ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 4, с. 598-604

УДК 546.865;547.53.024;548.312.5

ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИ(м-ТОЛИЛ)СУРЬМЫ

(3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)R]₂ (R = CH₂Cl, C₆H₃F₂-2,3) и

[(3-MeC₆H₄)₃SbOSO₂C₆H₃(NO₂)₂-2,4]₂O:

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: vvsharutin@rambler.ru

Поступило в Редакцию 28 января 2021 г.

После доработки 28 января 2021 г.

Принято к печати 14 февраля 2021 г.

Взаимодействием три(м-толил)сурьмы с хлоруксусной и 2,3-дифторбензойной кислотами в присутствии

трет-бутилгидропероксида (мольное соотношение 1:2:1 соответственно) в эфире синтезированы дикар-

боксилаты три(м-толил)сурьмы (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)CH₂Cl]₂ и (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)C₆H₃F₂-2,3]₂. В

аналогичных условиях реакция три(м-толил)сурьмы с 2,4-динитробензолсульфоновой кислотой приводит

к образованию µ-оксо-бис[три(м-толил)(2,4-динитробензолсульфонато)сурьмы]. Атомы Sb в полученных

соединениях имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с электроотрицательными

лигандами в аксиальных положениях.

Ключевые слова: бис(хлорацетат), бис(2,3-дифторбензоат) три(м-толил)сурьмы, µ-оксобис[три(м-толил)-

(2,4-динитробензолсульфонато)сурьма], рентгеноструктурный анализ

DOI: 10.31857/S0044460X21040156

Дикарбоксилаты триарилсурьмы способны

(3-MeC₆H₄)₃Sb + 2HOC(O)R + t-BuOOH

→ (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)R]₂ + t-BuOH + H₂O,

(1)

оказывать противоопухолевое, антилейшманиоз-

1, 2

ное и антибактериальное действие, обладают элек-

R = CH₂Cl (1), C₆H₃F₂-2,3 (2).

трохимическими, фотолюминисцентными и фо-

Аналогичная реакция с

2,4-динитробензол-

токаталитическими свойствами [1-16]. Наиболее

сульфоновой кислотой (2) привела к образованию

изучены дикарбоксилаты трифенил- и -п-толилсу-

µ-оксо-бис[три(м-толил)(2,4-динитробензолсуль-

рьмы [17]. Гораздо в меньшей степени известно об

фонато)сурьмы] [(3-MeC₆H₄)₃SbOSO₂C₆H₃(NO₂)₂-

о- и м-толилпроизводных сурьмы [18, 19].

2,4]₂O 3 с выходом 42%. Изменение мольного

Нами осуществлен синтез и выявлены особен-

соотношения исходных реагентов (1:1:1 вместо

ности строения новых производных три(м-толил)

1:2:1) сопровождается повышением выхода до

сурьмы. Взаимодействие три(м-толил)сурьмы с

85%. По-видимому, образование продукта реакции

хлоруксусной и

2,3-дифторбензойной кислота-

другого строения в этом случае можно объяснить

ми в присутствии трет-бутилгидропероксида в

стерическими затруднениями, вызываемыми объ-

мольном соотношении 1:2:1 в диэтиловом эфире

емными 2,4-динитробензолсульфонатными заме-

протекает по схеме реакции окислительного при-

стителями у атома металла.

соединения

(1) c образованием дикарбоксила-

2(3-MeC₆H₄)₃Sb + 2HOSO₂C₆H₃(NO)₂-2,4 + 2t-BuOOH

тов три(м-толил)сурьмы

(3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)·

→ [(3-MeC₆H₄)₃SbOSO₂C₆H₃(NO₂)₂-2,4]₂O

CH₂Cl]₂ 1 и (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)C₆H₃F₂-2,3]₂ 2 с

выходом 88 и 91% соответственно.

+ 2t-BuOH + H₂O. (2)

598

ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИ(м-ТОЛИЛ)СУРЬМЫ

599

Рис. 1. Общий вид молекулы бис(хлорацетато)три-

Рис. 2. Общий вид молекулы бис(2,3-дифторбензоато)-

(м-толил)сурьмы 1 (атомы водорода не показаны).

три(м-толил)сурьмы 2 (атомы водорода не показаны).

Соединения 1-3 представляют собой устой-

2949, 2920 и 2926 см^-1 (H-C_Alk), 3048, 3061 и 3103

чивые к действию влаги и кислорода воздуха

см^-1 (H-C_Ar) соответственно. В области валент-

бесцветные кристаллические вещества с четкой

ных колебаний карбонильных групп в спектрах

температурой плавления, хорошо растворимые

соединений 1 и 2 наблюдаются полосы при 1672и

в ароматических углеводородах и полярных ор-

1643 см^-1. В ИК спектре соединения 3 присут-

ганических растворителях. В ИК спектрах сое-

ствуют полосы, относящиеся к асимметричным

динений 1-3 наблюдаются интенсивные полосы

(1545 см^-1) и симметричным (1356 см^-1)колебани-

при 430, 426 и 420 (Sb-C), 1476, 1485 и 1476 (Ar),

ям групп NO₂.

Рис. 3. Общий вид молекулы µ-оксо-бис[три(м-толил)(2,4-динитробензолсульфонато)сурьмы] 3 (атомы водорода не по-

казаны).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

600

ШАРУТИН, ШАРУТИНА

Таблица 1. Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры соединений 1-3

Значение

Параметр

582.10

709.32

1300.58

Сингония

Моноклинная

Триклинная

Пространственная группа

P2₁/n

Р1

a, Å

10.759(7)

9.010(4)

10.326(4)

b, Å

14.749(11)

11.288(7)

10.656(5)

c, Å

16.344(9)

15.628(7)

13.504(5)

α, град

90.00

106.66(2)

108.003(15)

β, град

101.94(2)

91.935(15)

92.945(15)

γ, град

90.00

95.028(17)

99.38(3)

V, Å³

2538(3)

1514.0(13)

1386.0(10)

d_выч,г/см³

1.524

1.556

1.558

μ, мм^-1

1.326

0.974

1.120

F(000)

1168.0

712.0

654.0

Размер кристалла, мм

0.3 × 0.21 × 0.07

0.31 × 0.25 × 0.21

0.34 × 0.24 × 0.21

Область сбора данных по 2θ, град

5.76 - 58.28

5.66 - 56.12

6.18 - 54.26

Интервалы индексов отражений

-14 ≤ h ≤ 14,

-11 ≤ h ≤ 11,

-13 ≤ h ≤ 13,

-20 ≤ k ≤ 20,

-14 ≤ k ≤ 14,

-13 ≤ k ≤ 13,

-22 ≤ l ≤ 22

-20 ≤ l ≤ 20

-17 ≤ l ≤ 17

Измерено отражений

104933

44115

33208

Независимых отражений

6812 (R_int = 0.0504)

7260 (R_int = 0.0235)

6128 (R_int = 0.0264)

Отражений с I >

5537

6675

5616

Переменных уточнения

292

400

352

GOOF

1.050

1.102

1.090

R-Факторы по

R₁ 0.0294,

R₁ 0.0243,

R₁ 0.0250,

F² > 2s

wR₂ 0.0699

wR₂ 0.0618

wR₂ 0.0612

R-Факторы по всем отражениям

R₁ 0.0422,

R₁ 0.0280,

R₁ 0.0293,

wR₂ 0.0770

wR₂ 0.0642

wR₂ 0.0646

Остаточная электронная плотность (min/max),

0.73/-1.46

0.72/-0.53

0.52/-0.65

e/A³

По данным РСА, в молекулах соединений 1 и 2

358.68° (3). Атомы Sb выходят из экваториальной

атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипи-

плоскости [C₃] на 0.005 Å к атому О³ (1), на 0.0411 Å

рамидальную координацию с атомами кислорода

к атому О¹ (2) и на 0.140 Å к мостиковому атому

карбоксильных лигандов в аксиальных положе-

О¹ (3). Углы OSbC отклоняются от теоретическо-

ниях (рис. 1, 2). Основные кристаллографические

го значения не более чем на 10º: 87.47(2)-93.06(2)

данные и результаты уточнения структур 1-3 при-

(1), 87.39(8)-91.35(8) (2), 80.84(8)-94.75(7)°

(3).

ведены в табл. 1.

Аксиальные углы OSbO [176.41(6) (1), 176.32(5)

В центросимметричной молекуле комплекса 3

(2), 174.16(5)° (3)] несколько отличаются от иде-

(центр инверсии - мостиковый атом кислорода О¹,

ального значения 180° (табл. 2). Длины связей

угол SbO¹Sb 180°) атомы металла имеют триго-

Sb-C имеют близкие значения: 2.110(2)-2.117(2)

нально-бипирамидальное окружение с аренсуль-

(1), 2.108(2)-2.113(2) (2), 2.101(2)-2.107(2) Å (3).

фонатным лигандом и мостиковым атомом кисло-

Расстояния Sb-O [2.133(2), 2.134(2) (1), 2.106(2),

рода в аксиальных положениях (рис. 3).

2.127(2) Å (2)] несколько превышают сумму ко-

Суммы валентных углов СSbC в экваториаль-

валентных радиусов атомов сурьмы и кислорода

ной плоскости составляют 359.99 (1), 360 (2) и

(2.05 Å [20]), длина связи Sb-O¹ [1.9288(6) Å] в

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИ(м-ТОЛИЛ)СУРЬМЫ

601

Таблица 2. Основные длины связей и валентных углов в молекулах соединений 1-3

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Sb¹-O¹

2.133(2)

O¹Sb¹O³

176.41(6)

Cl²-C¹⁹

1.761(3)

C²¹Sb¹O¹

89.13(8)

Sb¹- O³

2.134(2)

C¹Sb¹O¹

91.09(8)

O¹-C⁸

1.307(3)

C²¹Sb¹O³

93.05(7)

Sb¹-C¹

2.111(3)

C¹Sb¹O³

88.89(8)

O²-C⁸

1.215(3)

C²¹Sb¹C¹

142.83(9)

Sb¹-C¹¹

2.117(2)

C¹Sb¹C1¹

107.56(10)

O³-C¹⁸

1.288(3)

C²¹Sb¹C¹¹

109.60(10)

Sb¹-C²¹

2.110(2)

C¹¹Sb¹O¹

89.11(8)

O⁴-C¹⁸

1.219(3)

C⁸O¹Sb¹

110.72(15)

Cl¹-C⁹

1.742(3)

C¹¹Sb¹O³

87.47(8)

Sb¹-O¹

2.1272(18)

O³Sb¹O¹

176.32(5)

O²-C³⁷

1.221(2)

C¹Sb¹C²¹

110.08(8)

Sb¹-O³

2.1057(18)

O³Sb¹C¹

90.76(7)

F¹-C³²

1.340(3)

C¹¹Sb¹O¹

91.35(7)

Sb¹-C¹

2.108(2)

O³Sb¹C¹¹

90.20(7)

O³-C⁴⁷

1.297(2)

C¹¹Sb¹C²¹

109.25(8)

Sb¹-C¹¹

2.110(2)

O³Sb¹C²¹

87.39(7)

O⁴-C⁴⁷

1.218(2)

C²¹Sb¹O¹

88.95(7)

Sb¹-C²¹

2.113(2)

C¹Sb¹O¹

90.15(7)

F²-C³³

1.348(3)

C³⁷O¹Sb¹

112.26(12)

O¹-C³⁷

1.301(2)

C¹Sb¹C¹¹

140.67(8)

F³-C⁴²

1.337(3)

C⁴⁷O³Sb¹

117.34(12)

Sb¹-O¹

1.9288(6)

O¹Sb¹O²

174.16(5)

S¹-O³

1.438(2)

O²S¹C³¹

103.70(11)

Sb¹-O²

2.2921(18)

O¹Sb¹C²¹

94.75(7)

S¹-O⁴

1.417(2)

O³S¹O²

110.92(12)

Sb¹-C¹

2.107(2)

C¹Sb¹O²

88.74(8)

S¹-C³¹

1.796(3)

O³S¹C³¹

105.16(12)

Sb¹-C²¹

2.101(2)

C²¹Sb¹C¹

119.95(9)

O¹-Sb^1a

1.9288(6)

O⁴S¹O²

113.34(13)

Sb¹-C¹¹

2.103(2)

C²¹Sb¹C¹¹

118.71(9)

O⁸-N²

1.213(7)

O⁴S¹O³

116.41(15)

S¹-O²

1.4750(18)

C¹¹Sb¹C¹

120.02(9)

O⁵-N¹

1.214(4)

Sb¹O¹Sb^1a

180.0

комплексе 3 значительно короче терминальной

Карбоксилатные лиганды в молекулах соеди-

связи Sb-O² [2.292(2) Å]. Cвязь Sb-O¹ самая ко-

нений 1, 2 расположены относительно фрагмен-

роткая из наблюдаемых в подобных биядерных

та SbC₃таким образом, что внутримолекулярные

соединениях с линейным строением центрального

контакты Sb···O(=C) формируются внутри одного

фрагмента [21-23].

экваториального угла, значения которого возраста-

ют до 142.83(9) и 140.67(8)° соответственно. Меж-

В комплексах 1, 2 карбоксилатные лиганды

ду прочностью контакта Sb···О и величиной угла

имеют выраженный анизобидентатный харак-

существует взаимосвязь. В кристалле соединения

тер связывания. Внутримолекулярные расстоя-

3 внутримолекулярные контакты отсутствуют.

ния Sb···O(=С) [2.910(3), 2.994(3) (1) и 2.927(3),

3.061(3) Å (2)] меньше суммы ван-дер-ваальсо-

Структурная организация кристаллов соедине-

вых радиусов атомов сурьмы и кислорода (3.58 Å

ний 1-3 обусловлена множественными межмоле-

[24]) и приближаются по своему значению к ана-

кулярными водородными связями H···O [2.54-2.59

логичным связям в дикарбоксилатах трифенилсу-

(1), 2.52 (2), 2.58-2.71 Å (3)], H···С [2.88 (1)], H···F

рьмы с электроноакцепторными заместителями

[2.62 Å (2)].

в карбоксилатных лигандах (например, 3.055 Å в

Таким образом, в полученных из три(м-толил)-

Ph₃Sb[OC(O)C₆F₅)]₂ [25]). В карбоксильных груп-

сурьмы, карбоновой кислоты и трет-бутилгидро-

пах соединений 1, 2 длины простой и двойной

пероксида в эфире (мольное соотношение 1:2:1)

связей углерод-кислород различаются: 1.307(3),

соединениях 1, 2 наблюдаются характерные не-

1.288(3) и 1.215(3), 1.219(3) Å (1), 1.301(2), 1.297(2)

валентные взаимодействия карбонильных атомов

и 1.221(2), 1.218(2) Å (2). В сульфонатной группе

кислорода с центральным атомом металла. Различ-

молекулы 3 ординарная связь S¹-O² [1.475(2) Å]

ные электроноакцепторные группы в карбоксилат-

длиннее двойных связей S¹=O³ и S¹=O⁴[1.438(2)

ных лигандах не оказывают заметного влияния

и 1.417(2) Å].

на основные геометрические параметры молекул

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

602

ШАРУТИН, ШАРУТИНА

комплексов 1, 2. К основным отличиям в строении

%: С 51.47; Н 4.34. C₂₅H₂₅Cl₂O₄Sb. Вычислено, %:

последних от других дикарбоксилатов триарилсу-

С 51.54; Н 4.29.

рьмы относится ослабление внутримолекулярных

Соединения 2 и 3 получены аналогично.

взаимодействий Sb···O(=C) из-за присутствия

Бис(2,3-дифторбензоато)три(м-толил)сурь-

электроноакцепторных заместителей (Cl, F) в

ма (2). Выход 91%, бесцветные кристаллы, т. пл.

структуре карбоксилатных лигандов. Введение в

196°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3086, 3061, 2920, 1643,

аналогичную реакцию окислительного присое-

1587, 1485, 1411, 1344, 1327, 1273, 1224, 1184,

динения 2,4-динитробензолсульфоновой кислоты

1172, 1159, 1149, 1124, 1101, 1064, 1043, 991, 956,

независимо от соотношения исходных реагентов

902, 883, 835, 786, 771, 756, 684, 632, 599, 518, 505,

приводит к образованию соединения сурьмы мо-

489, 455, 426, 410. Найдено, %: C 59.09; H 3.90.

стикового типа с аномально короткими связями

C₃₅H₂₇F₄O₄Sb. Вычислено, %: C 59.21; H 3.81.

между мостиковым атомом кислорода и атомами

µ-Оксобис[три(м-толил)(2,4-динитробензол-

сурьмы [1.9288(6) Å] при отсутствии тесных вну-

сульфонато)сурьма] (3). Выход 42%, бесцветные

тримолекулярных контактов.

кристаллы, т. разл. 243°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3103,

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3041, 2926, 1712, 1600, 1544, 1535, 1475, 1355,

1298, 1244, 1228, 1215, 1172, 1151, 1132, 1114,

ИК спектры записывали на ИК Фурье-спек-

1105, 1072, 1055, 1029,999, 989, 916, 900, 852, 833,

трометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы гото-

815, 773, 750, 736, 715, 684, 663, 642, 634, 563, 551,

вили таблетированием с KBr (область поглоще-

503, 495, 470, 420. Найдено, %: C 49.73; H 3.82.

ния 4000-400 см^-1). Рентгеноструктурный анализ

C₅₄H₄₈N₄O₁₅S₂Sb₂. Вычислено, %: C 49.82; H 3.69.

(РСА) кристаллов 1-3 проводили на автоматиче-

ском четырехкружном дифрактометре D8 QUEST

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

фирмы Bruker (MoK_α-излучение, λ 0.71073 Å,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

графитовый монохроматор). Сбор, редактирова-

интересов.

ние данных и уточнение параметров элементар-

ной ячейки, а также учет поглощения проведены

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

по программам SMART и SAINT-Plus [26]. Все

1. Iftikhar T., Rauf M.K., Sarwar S., Badshah A., Waseem D.,

расчеты по определению и уточнению структуры

Tahir M.N., Khan A., Khan K.M., Khan G.M. // J.

выполнены по программам SHELXL/PC [27] и

Organomet. Chem. 2017. Vol. 851. P. 89. doi 10.1016/j.

jorganchem.2017.09.002

OLEX2 [28]. Структуры 1-3 определены прямым

2. Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M., Badshah A., Ali M.I.,

методом и уточнены методом наименьших квадра-

Nadhman A., Yasinzai M. // Appl. Organomet. Chem.

тов в анизотропном приближении для не водород-

2016. Vol. 30. N 6. P. 465. doi 10.1002/aoc.3456

ных атомов. Полные таблицы координат атомов,

3. Mushtaq R., Rauf M.K., Bolte M., Nadhman A.,

длин связей и валентных углов депонированы в

Badshah A., Tahir M.N., Yasinzai M. // Appl.

Кембриджском банке структурных данных [ССDC

Organomet. Chem. 2017. Vol. 31. N 5. P. e3606. doi

10.1002/aoc.3606

2052880 (1), 2050076 (2), 2050320 (3)].

4. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth

Бис(хлорацетато)три(м-толил)сурьма

(1).

C.M., Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // J. Chem.

Смесь 131 мг (0.33 ммоль) три(м-толил)сурьмы,

Soc. Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi

63 мг (0.66 ммоль) хлоруксусной кислоты, 43 мг

10.1039/c3dt51382c

70%-ного раствора трет-бутилгидропероксида и

5. Ma Y.Q., Yu L., Li J.S. // Heteroat. Chem. 2002. Vol. 13.

15 мл эфира выдерживали 24 ч. После испарения

N 4. P. 299. doi 10.1002/hc.10033

6. Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Da Silva S.M.,

растворителя получили 170 мг (88%) бесцветных

Rodriques B.L., Beraldo H., Melo M.N., Frezard F.,

кристаллов, т. пл. 110°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3082,

Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009.

3047, 3008, 2962, 2949, 2922, 1672, 1647, 1627,

doi 10.3390/molecules19056009

1589, 1570, 1475, 1452, 1404, 1382, 1336, 1263,

7. Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.S., Cui J.R., Wang R.Q. //

1220, 1172, 1128, 1101, 1041, 991, 935, 881, 829,

Appl. Organomet. Chem. 2003. Vol. 17. N 9. P. 662. doi

798, 783, 692, 684, 669, 580, 518, 503, 430. Найдено,

10.1002/aoc.491

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИ(м-ТОЛИЛ)СУРЬМЫ

603

Li J.S., Liu R.C., Chi X.B., Wang G.C., Guo Q.S. //

Kazakov M.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. Vol. 59.

Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. N 7. P. 2176. doi

N 10. P. 1115. doi 10.1134/S0036023614100167

10.1016/j.ica.2003.12.012

20.

Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M.,

Ma Y., Li J., Xuan Z., Liu R. // J. Organomet. Chem.

Echeverría J., Cremades E., Barragán F., Alvarez S. //

2001. Vol. 620. N 1-2. P. 235. doi 10.1016/S0022-

Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi 10.1039/

328X(00)00799-3

B801115J

10.

Li J.S., Ma Y.Q., Cui J.R., Wang R.Q. // Appl.

21.

Preut H., Westhoff T., Huber F. // Acta Crystallogr. (C).

Organomet. Chem. 2001. Vol. 15. N 7. P. 639. doi

1989. Vol. 41. P. 358. doi 10.1107/S0108270185003900

22.

Шарутин В.В., Егорова И.В., Павлушкина И.И.,

10.1002/aoc.200

11.

Zhang X.-Y., Cui L., Zhang X., Jin F., Fan Y.-H. // J.

Пакусина А.П., Насонова Н.В., Пушилин М.А.,

Герасименко А.В., Герасименко Е.А., Сергиен-

Mol. Struct. 2017. Vol. 134. P. 742. doi 10.1016/j.

ко А.С. // Коорд. хим. 2003. Т. 29. № 2. С. 89;

molstruc.2017.01.039

Sharutin V.V., Egorova I.V., Pavlushkina I.I.,

12.

Lowe K., Powell R. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 109.

Pakusina A.P., Nasonova N.V., Pushilin M.A.,

N 1. P. 1. doi 10.1016/S0022-1139(01)00371-2

Gerasimenko A.V., Gerasimenko E.A., Sergienko A.S. //

13.

Smart B.E. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 109. N 1. P. 3.

Russ. J. Coord. Chem. 2003. Vol. 29. P. 83. doi

doi 10.1016/S0022-1139(01)00375-X

10.1023/A:1022325831721

14.

Park B.K., Kitteringham N.R. // Drug Metab. Rev. 1994.

23.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Насонова Н.В.,

Vol. 26. N 3. P. 605. doi 10.3109/03602539408998319

Иващик И.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т.,

15.

Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L., Andrews P.C. //

Литвинов И.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 12.

J. Inorg. Biochem. 2020. Vol. 203. P. 110932. doi

С. 2346.

10.1016/j.jinorgbio.2019.110932

24.

Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J.,

16.

Артемьева Е.В., Шарутина О.К., Шарутин В.В.,

Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. (A). 2009. Vol. 113.

Буланова А.В. // ЖНХ. 2020. Т. 65. № 1. С. 25. doi

N 19. P. 5806. doi 10.1021/jp8111556

10.31857/S0044457X20010031; Artem’eva E.V.,

25.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Бондарь Е.А., Паку-

Sharutina O.K., Sharutin V.V., Bulanova A.V. // Russ.

сина А.П., Гатилов Ю.В., Адонин Н.Ю., Старичен-

J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. N 1. P. 22. doi 10.1134/

ко В.Ф. // Коорд. хим. 2002. Т. 28. № 5. С. 356; Sharutin

S0036023620010039

V.V., Sharutina O.K., Bondar’ E.A., Pakusina A.P.,

17.

Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. //

Gatilov Yu.V., Adonin N.Yu., Starichenko V.F. //

Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579; Sharutin V.V.,

Russ. J. Coord. Chem. 2002. Vol. 28. P. 333. doi

Poddel’sky A.I., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord.

10.1023/A:1015517216693

Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi 10.1134/

26.

Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions

S1070328420100012

5.0. Data Collection and Processing Software for the

18.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С., Па-

SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin,

кусина А.П., Смирнова С.А. // ЖНХ. 2011. Т. 56.

USA.

№ 7. С. 1125; Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchu-

27.

Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An

rin V.S., Pakusina A.P., Smirnova S.A. // Russ. J.

Integrated System for Solving, Refining and Displaying

Inorg. Chem. 2011. Vol. 56. N 7. P. 1060. doi 10.1134/

Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS

S0036023611070242

Inc., Madison, Wisconsin, USA.

19.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Казаков М.В. //

28.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J.,

ЖНХ. 2014. Т. 59. № 10. С. 1352. doi 10.7868/

Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

S0044457X14100171; Sharutin V.V., Sharutina O.K.,

Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

604

ШАРУТИН, ШАРУТИНА

Tris(m-tolyl)antimony Derivatives (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)R]₂

(R = CH₂Cl, C₆H₃F₂-2,3)

and [(3-MeC₆H₄)₃SbOSO₂C₆H₃(NO₂)₂-2,4]₂O:

Synthesis and Structure

V. V. Sharutin* and O. K. Sharutina

National Research South Ural State University, Chelyabinsk, 454080 Russia

*e-mail: vvsharutin@rambler.ru

Received January 28, 2021; revised January 28, 2021; accepted February 14, 2021

Tris(m-tolyl)antimony dicarboxylates (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)CH₂Cl]₂ and (3-MeC₆H₄)₃Sb[OC(O)C₆H₃F₂-2,3]₂

were obtained by reacting tris(m-tolyl)antimony with chloroacetic and 2,3-difluorobenzoic acids in the pres-

ence of tert-butyl hydroperoxide (molar ratio 1:2:1, respectively) in diethyl ether. Under similar conditions,

the reaction of tris(m-tolyl)antimony with 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid leads to the formation of µ-oxobis-

[tris(m-tolyl)(2,4-dinitrobenzenesulfonato)antimony]. The Sb atoms in the obtained compounds have distorted

trigonal-bipyramidal coordination with electronegative ligands in axial positions.

Keywords: tris(m-tolyl)antimony bis(chloroacetate), tris(m-tolyl)antimony bis(2,3-difluorobenzoate), µ-oxo-

bis[tris(m-tolyl)(2,4-dinitrobenzenesulfonato)antimony], X-ray diffraction analysis

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021