ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 4, с. 643-648

КРАТКИЕ

СООБЩЕНИЯ

УДК 547.327;547.512;542.943.5

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ ОЗОНОЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

АЦИЛГИДРАЗОНОВ

ИЗ 1-МЕТИЛ-2,2-ДИХЛОР-1-ЭТЕНИЛЦИКЛОПРОПАНА

С. С. Злотский^b, Г. Ю. Ишмуратов^a

^aУфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук,

пр. Октября 71, Уфа, 450054 Россия

^b Уфимский государственный нефтяной технический университет, Уфа, 450064 Россия

*e-mail: legostaevayuv@yandex.ru

Поступило в Редакцию 26 октября 2020 г.

После доработки 9 ноября 2020 г.

Принято к печати 17 ноября 2020 г.

Предложен однореакторный синтез ацилгидразонов, основанный на озонолитическом расщеплении

1-метил-2,2-дихлор-1-этенилциклопропана в метаноле и обработке промежуточно образующихся пе-

роксидов двукратным избытком гидразидов ряда карбоновых кислот (декановой, циклогексановой,

изоникотиновой, бензойной, п- и о-гидроксибензойных кислот).

Ключевые слова: 1-метил-2,2-дихлор-1-этенилциклопропан, озонолиз-восстановление, гидразиды

карбоновых кислот, ацилгидразоны

DOI: 10.31857/S0044460X21040211

Синтез, изучение свойств и применение произ-

На большом количестве примеров показано,

водных циклопропана при получении гетеро-, кар-

что соединения с гидразоновым фрагментом об-

бо- и алициклических систем - одно из интенсивно

ладают различными видами биологической актив-

развивающихся направлений органической химии

ности [8, 9] и комплексообразующими свойствами

[1-3]. Соединения с гем-дихлорциклопропановым

[10]. Гидразоны обычно получают конденсацией

фрагментом используются в качестве субстратов

карбонильных соединений с гидразином или его

при синтезе веществ с различными полезными

производными в спиртовых растворителях в при-

свойствами: пестицидными, ростстимулирующи-

сутствии катализаторов [11]. Циклопропилгидра-

ми, фармакологическими [4]. Комплексные инги-

зоны получали с высокими выходами обработкой

биторы на основе аминов с гем-дихлорциклопро-

этанольного раствора циклопропилкетонов гидра-

пановым фрагментом обладают степенью защиты

зингидратом и BaO в качестве катализатора [12].

до 85-95% [5]. Производные гем-дигалогенци-

Гидразиды карбоновых кислот также вступа-

клопропана с алкенильным заместителем могут

ют в реакцию конденсации с карбонильными со-

служить мономерами и полупродуктами нефте-

единениями, приводя к ацилгидразонам, которые

химического синтеза [4, 6]. Сообщалось о синте-

в последнее время приобрели большое значение

зе циклопропилацилгидразонов, проявляющих

из-за разнообразных биологических свойств,

активность в отношении вируса простого герпеса

включая антибактериальную, противогрибковую,

(HSV-1) [7].

противосудорожную, противовоспалительную,

643

644

МЯСОЕДОВА и др.

Схема 1.

противомалярийную и противотуберкулезную ак-

при комнатной температуре, приводит к ацилги-

тивность [13, 14].

дразонам 10-15 с выходами от 63 до 81% (схема 1).

Относительно низкие выходы (63-69%) получены

Ранее было показано, что при использовании

в реакциях с аренкарбогидразидами 6-8, высокие

избытка гидразидов карбоновых кислот в качестве

(74-81%) - с гидразидами 4, 5 и 9.

восстановителей пероксидных продуктов озоноли-

за алкенов в некоторых случаях, преимущественно

В спектрах ЯМР ¹³С соединений 10-15 при-

при проведении реакций в метаноле, образуются

сутствуют сигналы, характерные для групп СH=N

ацилгидразоны [15]. В связи с этим нами разрабо-

(дублет в области 145-153 м. д.) и С=О (синглет

тан однореакторный синтез новых потенциально

при 162-176 м. д.). В спектрах ЯМР ¹Н получен-

полезных соединений, сочетающих ацилгидразо-

ных соединений присутствует синглет протона

новый и дихлорциклопропановый фрагменты, из

группы СН=N при 7.0-7.5 м. д., а также уширен-

этенилциклопропана 1 с использованием метода

ный синглет протона группы NН в области 10-

озонолитического расщепления с применени-

12 м. д.

ем двукратного избытка гидразидов карбоновых

Два атома хлора в соединениях 1, 10-15 легко

кислот, различающихся строением, наличием и

детектируются в масс-спектрах по четкому три-

положением функциональных групп: декановой

плету пиков, отстоящих друг от друга на 2 а. е. м.

(4), циклогексанкарбоновой (5), бензойной (6),

Предполагаемый механизм протекающих ре-

п-гидрокси- (7) и о-гидрокси- (8) бензойных, а

акций представлен на схеме 1. На первом этапе

также изоникотиновой кислот 9 (схема 1).

при окислении озоном соединения 1 в метаноле

Стратегия синтеза ацилгидразонов заключа-

формируется метоксигидропероксид 2, который,

лась в низкотемпературном (-70°С) окислении

вступая в окислительно-восстановительную ре-

двойной связи

1-метил-2,2-дихлор-1-этенилци-

акцию с гидразидом соответствующей кислоты,

клопропана 1 озоном в метаноле и восстановлении

окисляет его, вероятно, до нитрена 16 [16], а сам

гидразидами 4-9 промежуточно образующегося

восстанавливается до альдегида 3. Нуклеофиль-

α-метоксигидропероксида 2 в 1-метил-2,2-дихлор-

ное присоединение гидразидов 4-9 к альдегиду

циклопропанкарбальдегид 3. Альдегид 3 из реак-

3 с последующей дегидратацией приводит к ги-

ционной смеси не выделяли; его конденсация с ги-

дразонам 10-15. Скорость обеих реакций (окис-

дразидами 4-9, протекающая при перемешивании

лительно-восстановительного взаимодействия с

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ ОЗОНОЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

645

пероксидом 2 и нуклеофильного присоединения

[М - Сl]⁺, 319 [М - Н]^-. Найдено, %: С 56.20; Н

к промежуточному альдегиду 3) возрастает с уве-

8.23; N 9.05. С15Н26Cl2N2O. Вычислено, %: С

личением нуклеофильности незамещенного атома

56.07; Н 8.16; N 8.72.

азота гидразидов 4-9 в ряду: о-гидроксибензойной

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)ме-

(8) < п-гидроксибензойной (7) < бензойной (6) <

тилиден]циклогексанкарбогидразид (11). При

циклогексанкарбоновойовой (5) < изоникотиновой

использовании гидразида циклогексанкарбоновой

(9) < декановой (4) кислот.

кислоты 5 (1.87 г) получили 1.35 г (74%) ацилги-

Таким образом, однореакторный синтез ацил-

дразона 11, т. пл. 76-77°С (CHCl₃), R_f0.51 (петро-

гидразонов озонолитическим расщеплением

лейный эфир-трет-бутилметиловый эфир, 1:1).

доступного

1-метил-2,2-дихлор-1-этенилцикло-

ИК спектр, ν, см^-1: 3062 (NH), 1665 (С=N). Спектр

пропана в метаноле и использованием в качестве

ЯМР ¹Н (CDCl₃-MeOD), δ, м. д.: 1.20-1.35 м (5Н,

СН₂), 1.38 с (3Н, СН₃), 1.50-1.70 м (5Н, СН₂), 1.73

реагента избытка гидразидов карбоновых кислот

может быть предложен для получения потенци-

д (1Н, С³Н₂, J 7.4 Гц) 1.75 д (1Н, С³Н₂, J 7.5 Гц),

2.85-2.95 м (1H, СН), 7.00 с (1H, СН=N), 10.10 уш.

ально полезных соединений с фрагментом 1-ме-

с (1H, NН). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃-MeOD), δ_С,

тил-2,2-дихлорциклопропана.

м. д.: 17.47 (СН₃), 25.27 (2СН₂), 25.66(СН₂), 29.03

1-Метил-2,2-дихлор-1-этенилциклопропан

(2СН₂), 31.62 (СН₂), 32.40 (С), 43.49 (СН), 65.33

получали по известной методике [17].

(ССl₂), 145.84 (СH=N), 173.66 (С=О). Масс-спектр,

Общая методика синтеза ацилгидразонов

m/z (I_отн, %): 277 (100), 279 (74), 281 (16) [М + Н]⁺,

10-15. Через раствор 1.0 г (6.6 ммоль) соедине-

241 (54) [М - Сl]⁺. Найдено, %: С 52.15; Н 6.72;

ния 1 в 20 мл МеОН при -70°С барботировали

N 10.03. С₁₂Н₁₈Cl₂N₂O. Вычислено, %: С 52.00; Н

озоно-кислородную смесь до появления голубого

6.55; N 10.11.

окрашивания. Реакционную смесь продували ар-

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)мети-

гоном, при 0°С добавляли 13.2 ммоль гидразида

лиден]бензогидразид (12). При использовании ги-

соответствующей кислоты 4-9. Полученную смесь

дразида бензойной кислоты 6 (1.79) получили 1.16

перемешивали при комнатной температуре до ис-

г (69%) ацлгидразона 12, т. пл. 99-100°С (CHCl₃),

чезновения перекисей (контроль - иод-крахмаль-

Rf 0.28 (петролейный эфир-трет-бутилметило-

ная проба). Реакционную смесь упаривали, оста-

вый эфир, 1:1). ИК спектр, ν, см^-1: 3065 (NH), 1665

ток растворяли в CHCl₃ (100 мл), промывали Н₂О

(С=N). Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃-MeOD), δ, м. д.:

(до рН 7), сушили Na₂SO₄ и упаривали. Остаток

1.43 д (2Н, СН₂, J 7.7 Гц), 1.48 с (3Н, СН₃), 1.88 д

гидразида удаляли при кристаллизации продукта

(2Н, СН₂, J 8.0 Гц), 7.30-7.35 м (1Н, СН), 7.38-7.45

реакции из трет-бутилметилового эфира.

м (2Н, СН), 7.55 с (1Н, СН=N), 7.80 д (2Н, СН,

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)мети-

J 7.7 Гц), 11.25 уш. с (1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С

лиден]декангидразид (10). При использовании

(CDCl₃-MeOD), δ_С, м. д.: 17.61 (СН₃), 31.83 (СН₂),

гидразида декановой кислоты 4 (2.45 г) получили

32.88 (С), 65.45 (ССl₂), 128.47 (2СН), 128.81 (2СН),

1.70 г (81%) ацилгидразона 10, т. пл. 119-120°С

131.94 (СН), 132.58 (С), 151.86 (СH=N), 165.05

(CHCl₃), R_f

0.5 (петролейный эфир-трет-бу-

(С=О). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 271 (10), 273

тилметиловый эфир, 1:1). ИК спектр, ν, см-1:

(60), 275 (12) [М + Н]⁺, 235 (45) [М - Сl]⁺. Найдено,

3060 (NH), 1663 (С=N). Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃-

%: С 53.20; Н 4.48; N 10.74. С₁₂Н₁₂Cl₂N₂O. Вычис-

MeOD), δ, м. д.: 0.65 с (3Н, СН₃), 1.20 с (3Н, СН₃),

лено, %: С 53.11; Н 4.46; N 10.33.

1.40-1.60 м (12Н, СН₂), 1.65 д (2Н, С³Н₂, J 7.3 Гц),

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)ме-

2.05-2.15 м (2Н, СН₂), 2.45-2.55 м (2Н, СН₂), 7.10 с

тилиден]-4-гидроксибензогидразид

(13). При

(1Н, СН=N), 10.30 уш. с (1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С

использовании гидразида п-гидроксибензойной

(CDCl₃-MeOD), δ_С, м. д.: 13.84 (СН₃), 17.67 (СН₃);

кислоты 7 (2.0 г) получили 1.25 г (66%) ацилги-

22.46, 24.69, 25.40, 29.04, 29.09, 29.16, 29.20, 29.27

дразона 13, вязкое вещество, R_f 0.65 (петролей-

(8СН₂), 31.68 (СН₂), 32.45 (С), 65.39 (ССl₂), 146.11

ный эфир-трет-бутилметиловый эфир, 1:1). ИК

(СH=N), 176.79 (С=О). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

спектр, ν, см^-1: 1662 (С=N), 3061 (NH). Спектр

321 (100), 323 (62), 325 (12) [М + Н]⁺, 285 (51)

ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д.: 1.48 с (3Н, СН₃), 1.88 д

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

646

МЯСОЕДОВА и др.

(1Н, СН₂, J 2.0 Гц), 1.91 д (1Н, СН₂, J 2.0 Гц), 3.75

270 (13) [М - Н]^-, 236 (65) [М - Сl]⁺, 200 (62) [М -

уш. с (1Н, ОН), 6.90 д (2Н, СН, J 8.7 Гц), 7.75 с

Cl - НCl]⁺. Найдено, %: С 48.61; Н 4.12; N 15.51.

(1Н, СН=N), 7.85 д (2Н, СН, J 8.7 Гц), 9.25 уш. с

С₁₁Н₁₁Cl₂N₃O. Вычислено, %: С 48.55; Н 4.07; N

(1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С, м. д.: 17.67

15.44.

(СН₃), 31.78 (СН₂), 32.52 (С), 65.45 (ССl₂), 115.36

ИК спектры записывали на приборе IR

(2СН), 121.65 (С), 131.82 (2СН), 160.92 (СОН),

Prestige-21 Shimadzu в тонком слое. Спектры

164.27 (СH=N), 167.50 (С=О). Масс-спектр, m/z

ЯМР регистрировали на спектрометре Bruker

(I_отн, %): 287 [М + Н]⁺, 285 [М - Н]^–. Найдено, %: С

Avance III 500 [рабочие частоты 500.13 МГц (¹Н),

50.22; Н 4.26; N 9.88. С₁₂Н₁₂Cl₂N₂O₂. Вычислено,

125.76 МГц (¹³С)], внутренний стандарт - ТМС.

%: С 50.19; Н 4.21; N 9.76.

ГЖХ-Анализ выполняли на приборе Chrom-5

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)ме-

[длина колонки 1.2 м, неподвижная фаза - силикон

тилиден]-2-гидроксибензогидразид

(14). При

SE-30 (5%) на носителе Chromaton N-AW-DMCS

использовании гидразида о-гидроксибензойной

(0.16-0.20 мм), рабочая температура 50-300°С],

кислоты 8 (2.0 г) получили 1.20 г (63%) ацилги-

газ-носитель - гелий.Масс-спектры снимали на хро-

дразона 14, вязкое вещество, R_f0.35 (петролей-

мато-масс-спектрометре LCMS-2010 EV Shimadzu

ный эфир-трет-бутилметиловый эфир, 1:1). ИК

(ввод образца шприцем, элюент - ацетонитрил-

спектр, ν, см^-1: 3065 (NH), 1663 (С=N). Спектр

вода, 95:5, скорость потока - 0.1 мл/мин) в режиме

ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д.: 1.43 с (3Н, СН₃), 1.47

регистрации положительных и отрицательных ио-

д (1Н, СН₂, J 8.8 Гц), 1.83 д (1Н, СН₂, J 7.4 Гц),

нов при потенциале капилляра 4.5 и -3.5 кВ. Тем-

3.40 уш. с (1Н, ОН), 7.30-7.45 м (3Н, СН), 7.73 с

пература интерфейса APCI - 250°С, нагревателя -

(1Н, СН=N), 7.90 д (1Н, СН, J 7.6 Гц), 11.45 уш. с

200°С, испарителя - 230°С. Скорость потока не-

(1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С, м. д.:

булизирующего (распыляющего) газа (азот)

17.75 (СН₃), 31.99 (СН₂), 32.73 (С), 65.44 (ССl₂),

2.5 л/мин. Элементный анализ выполняли на

113.87 (С), 117.99 (СН), 119.03 (СН), 128.66 (СН),

134.40 (СН), 152.24 (СH=N), 160.86 (СОН), 164.89

CHNS-анализаторе Euro-3000 (Hekatech). Контроль

(С=О). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 287 [М + Н]⁺,

методом ТСХ проводили на SiO₂ марки Sorbfil

285 [М - Н]^-. Найдено, %: С 50.20; Н 4.19; N 9.81.

(Россия). Для колоночной хроматографии приме-

С₁₂Н₁₂Cl₂N₂O₂. Вычислено, %: С 50.19; Н 4.21; N

няли SiO₂ (70-230) марки Lancaster (Великобрита-

9.76.

ния). Производительность озонатора - 40 ммоль О₃/ч.

N′-[(1-Метил-2,2-дихлорциклопропил)ме-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

тилиден]пиридин-4-карбогидразид

(15). При

Работа выполнена при финансовой поддержке

использовании изониазида 9 (1.8 г) после коло-

Российской академии наук в рамках программы

ночной хроматографии на SiO₂ (петролейный

«Фундаментальные основы химии» (тема № 8,

эфир-трет-бутилметиловый эфир,

5:1→2:1,

«Хемо-, регио- и стереоселективные превращения

трет-бутилметиловый эфир, СHCl₃) выделили

терпеноидов, стероидов и липидов в направлен-

1.42 г (79%) гидразона 15, т. пл. 140°С (CHCl₃), R_f

0.13 (петролейный эфир-трет-бутилметиловый

ном синтезе низкомолекулярных биорегуляторов»,

эфир, 1:1). ИК спектр, ν, см^-1: 3061 (NH), 1662

№ госрегистрации AAAA-A20-120012090023-8) с

(С=N). Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃-MeOD), δ, м. д.:

использованием оборудования Центра коллектив-

1.45 с (3Н, СН₃), 1.50 д (1Н, СН₂, J 7.7 Гц), 1.85 д

ного пользования «Химия» Уфимского института

(1Н, СН₂, J 7.4 Гц), 7.51 с (1Н, СН=N), 7.75 д (2Н,

химии РАН и Регионального центра коллективно-

СН, J 6.0 Гц), 8.55 д (2Н, СН, J 6.0 Гц), 11.85 уш.

го пользования «Агидель» Уфимского федераль-

с (1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃-MeOD), δ_С,

ного исследовательского центра РАН.

м. д.: 17.49 (СН₃), 31.79 (СН₂), 32.65 (С), 65.31

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(ССl₂), 121.81 (2СН), 140.66 (С), 149.53 (2СН),

153.66 (СH=N), 162.53 (С=О). Масс-спектр, m/z

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

(I_отн, %): 272 (100), 274 (68), 276 (11) [М + Н]+,

интересов.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ ОЗОНОЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ

647

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

10.

Коган В.А., Луков В.В., Щербаков И.Н. // Коорд.

хим. 2010. Т. 36. № 6. С. 403; Kogan V.A., Lukov V.V.,

Анисимова Н.А., Беркова Г.А., Дейко Л.И. // ЖОХ.

Shcherbakov I.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2010.

2002. Т. 72. Вып. 1. С. 86; Anisimova N.A., Berko-

Vol. 36. N 6. P. 401. doi 10.1134/S1070328410060011

va G.A., Deiko L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. Vol. 72.

N 1. P. 86. doi 10.1023/a:1015301513947

11.

Loncle C., Brunel J.M., Vidal N., Dherbomez M.,

Letourneux Y. // Eur. J. Med. Chem. 2004. Vol. 39.

Казакова А.Н., Спирихин Л.В., Злотский С.С. //

ЖОХ. 2013. T. 83. Вып. 2. C. 294; Kazakova A.N.,

P. 1067. doi 10.1016/j.ejmech.2004.07.005

Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2013.

12.

Di Chenna P.H., Ferrara A., Ghini A.A., Burton G. // J.

Vol. 83. N 2. P. 348. doi 10.1134/s1070363213020187

Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. P. 227. doi 10.1039/

Талибов Г.М. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 8. С. 1242;

b107258g

Talybov G.M. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 8.

13.

Popiolek L. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. Р. 287.

P. 1256. doi 10.1134/S1070428018080225

doi 10.1007/s00044-016-1756-y

Клеттер Е.А., Козырева Ю.П., Кутуков Д.И., Злот-

14.

Mohareb R.M., Fleita D.H., Sakka O.K. // Molecules.

ский С.С. // Нефтехимия. 2010. Т. 50. Вып. 1. С. 66;

2011. N 16. P. 16. doi 10.3390/molecules16010016

Kletter E.A., Kozyreva Yu.P., Kutukov D.I., Zlotskii S.S. //

15.

Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Назаров И.С.,

Petrol. Chem. 2010. Vol. 50. N 1. P. 65. doi 10.1134/

Кравченко А.А., Ишмуратова Н.М., Ишмура-

S0965544110010093

тов Г.Ю. // ХПС. 2017. Вып. 5. С. 758; Legostae-

Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. //

va Yu.V., Garifullina L.R., Nazarov I.S., Kravchen-

Изв. Уфимск. научн. центра РАН. 2019. Вып. 3. С. 5.

ko A.A., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. // Chem.

Копсов С.В., Злотский С.С. // ЖПХ. 2008. Т. 81.

Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 891. doi 10.1007/

Вып. 3. С. 490; Kopsov S.V., Zlotskii S.S. // Russ. J.

s10600-017-2149-2

App. Chem. 2008. Vol. 81. N 3. P. 475. doi 10.1134/

S1070427208030269

16.

Мясоедова Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Нуриева Э.Р.,

Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. // ХПС. 2020.

McNulty J., Babu Dokuburra C., D’Aiuto L., Demers M.,

Вып 2. С. 227; Myasoedova Yu.V., Garifullina L.R.,

McClain L., Piazza P., Williamson K., Zheng W.,

Nimgaonkar V.L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. doi

Nurieva E.R., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. //

10.1016/j.bmcl.2020.127559

Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 2. P. 259. doi

10.1007/s10600-020-03002-5

Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M.,

Ali M.R., Alam M.M. // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014.

17.

Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яныбин В.М.,

Vol. 6. N 2. P. 69. doi 10.4103/0975-7406.129170

Злотский С.С. // Нефтехимия. 2017. Т. 57. Вып. 2.

Khan M.S., Siddiqui S.P., Tarannum N. // Hygeia:

С. 220; Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Yanybin V.M.,

J. Drugs Med. 2017. Vol. 9. N 1. P. 61. doi

Zlotskii S.S. // Petrol. Chem. 2017. Vol. 57. N 3. P. 278.

10.15254/H.J.D.Med.9.2017.165

doi 10.7868/S0028242117020149

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 4 2021