ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 7, с. 1021-1026

УДК 547.584:547.834.22

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

СО СТРУКТУРНЫМ ФРАГМЕНТОМ

ТИЕНО[2′,3′:5,6]ПИРИМИДО[2,1-а]ИЗОИНДОЛА

Н. А. Аксенов^b, И. В. Аксенова^b

^aКубанский государственный университет, ул. Ставропольская 149, Краснодар, 350040 Россия

^bСеверо-Кавказский федеральный университет, Ставрополь, 355009 Россия

*e-mail: victor_dotsenko_@mail.ru

Поступило в Редакцию 12мая 2021 г.

После доработки 12 мая 2021 г.

Принято к печати 28 мая 2021 г.

Взаимодействие частично насыщенных производных 3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида с

фталевым ангидридом в уксусной кислоте или ДМФА при нагревании приводит к образованию произ-

водных тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-а]изоиндола, конденсированных с пиридиновым или хинолиновым

фрагментом. Одно из полученных соединений обладает выраженной УФ флуоресценцией.

Ключевые слова: тиено[2,3-b]пиридины, тиено[2,3-b]хинолины, ацилирование, гетероциклизация,

фталевый ангидрид

DOI: 10.31857/S0044460X21070052

Тиено[2,3-b]пиридины являются важным клас-

и -хинолина с фталевым ангидридом. Ранее было

сом гетероциклических соединений с обширным

показано [24], что строение продуктов ацилирова-

потенциалом практического использования [1-7].

ния

3-амино-6-оксо-4-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-

Реакции функционализации 3-аминотиено[2,3-b]-

тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамида 1 зависит от

пиридинов, в частности реакции N-ацилирования

используемого растворителя. Так, при нагревании

по аминогруппе, позволяют получать ряды сое-

в уксусной кислоте образуется фталимид 2, тогда

динений с перспективами использования в каче-

как в более высококипящем ДМФА образуется

стве фармпрепаратов широкого спектра действия

продукт более глубокой конденсации - 1,2-ди-

[8-14], строительных блоков для получения поли-

гидропиридо[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пирими-

азагетероциклических систем [15-20], регулято-

до[2,1-a]изоиндол-3,6,12(4H)-трион 3 (схема 1).

ров роста растений и антидотов гербицида 2,4-Д

Мы ввели в реакцию с фталевым ангидридом

[21-23]. В то же время следует отметить ограни-

в АсОН и ДМФА структурные аналоги соедине-

ченное число публикаций по методам получения

ния

1, тетрагидротиено[2,3-b]пиридины

4а, б.

N-(тиено[2,3-b]пирид-3-ил)амидов и реакциям их

Установлено, что независимо от используемого

циклизации. Так, взаимодействию

3-аминотие-

растворителя (АсОН или ДМФА) образуются но-

но[2,3-b]пиридинов с фталевым ангидридом по-

вые производные со структурным фрагментом

священо ограниченное число работ [24-27].

тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-a]изоиндола

5а, б.

Продолжая исследования в области модифика-

Реакция в уксусной кислоте приводит к образова-

ции производных

3-аминотиено[2,3-b]пиридина

нию сольватов состава 5·АсОН (схема 2). Фтали-

[28-33], мы решили изучить поведение частично

миды типа 2 ни в одном из экспериментов выде-

насыщенных производных тиено[2,3-b]пиридина

лить не удалось. Другой субстрат с аналогичным

1021

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1023

плохо растворимые в ацетоне, растворимые в го-

стве стандарта использовали остаточные сигналы

рячих ДМФА и ДМСО. Строение полученных со-

растворителя. Индивидуальность полученных об-

единений подтверждено данными ИК и ЯМР ¹Н

разцов контролировали методом ТСХ на пласти-

спектроскопии, а также результатами элементного

нах Silufol UV-254, элюент - ацетон, проявитель -

анализа. В связи с недостаточной для регистрации

пары иода, УФ детектор.

спектров ЯМР ¹³С растворимостью строение сое-

Тиенопиридины 4а, б получали по общему ме-

динений 5 было подтверждено результатами твер-

тоду, описанному в работах [24, 45]. Тиенохино-

дотельной спектроскопииЯМР ¹³С (CP/MAS).

лин 6 получали по известной методике [46].

Следует отметить, что полициклическое сое-

Общая методика синтеза 1-арил-1,2-дигидро-

динение 7, в отличие от соединений 5а, б, обла-

пиридо[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пиримидо-

дает интенсивной сине-зеленой УФ флуоресцен-

[2,1-a]изоиндол-3,6,12(4H)-трионов 5а, б. Смесь

цией. Из литературных данных [34-42] известно,

4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-b]пиридина

4а, б

что многие поликонденсированные системы со

(500 мг, 1.61-1.66 ммоль) и фталевого ангидрида

структурным фрагментом тиено[2,3-b]пиридина

(500 мг, 3.38 ммоль) в безводном ДМФА (5 мл) или

обладают интенсивной флуоресценцией/фотолю-

ледяной АсОН (15 мл) кипятили 5 ч. Реакционную

минесценцией. Соединения такого типа предлага-

массу охлаждали, разбавляли 15 мл EtOH (в случае

лись к использованию как флуоресцентные метки

ДМФА), через 24 ч желтый осадок отфильтровы-

для биомедицинских исследований [34, 43], мате-

вали, промывали EtOH. При использовании АсОН

риалы для OLED [37, 44], флуоресцентные краси-

в качестве растворителя были выделены сольваты

тели для текстиля [36]. В контексте этих данных

состава 5·АсОН.

получение новых соединений, комбинирующих

1-(4-Метилфенил)-1,2-дигидропиридо-

фрагменты тиено[2,3-b]пиридина и пиримидоизо-

[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-a]изо-

индола в одной полициклической структуре пред-

индол-3,6,12(4H)-трион (5а). Выход 439 мг (64%),

ставляется перспективной задачей.

ярко-желтый порошок. ИК спектр, ν, см^-1: 1700 ш.

По результатам исследования можно заклю-

с, 1680 с (3 С=О). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.22 с

чить, что в общем случае степень конденсации

(3H, Me), 2.70-2.73 м (1Н, H²), 2.85-2.89 м (1Н, H²),

3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов с

4.56-4.59 м (1Н, H¹), 7.10-7.12 м (4Н, С₆Н₄Ме),

фталевым ангидридом не столь однозначно опре-

7.74-7.78 м (1Н, H⁹, или H¹⁰, Ar), 7.82-7.86 м (1Н,

деляется температурой кипения или природой

H¹⁰ или H⁹, Ar), 7.91-7.94 м (2Н, H⁸ и H¹¹, Ar),

растворителя, как было показано в работе [24].

11.09 уш. с (1H, NH). Найдено, %: C 66.78; H 3.76;

Низкая растворимость полученных соединений

N 10.13. C₂₃H₁₅N₃O₃S. Вычислено, %: C 66.82; H

указывает на непригодность их использования для

3.66; N 10.16. M 413.45.

нужд фармации. В то же время, обнаружение ярко

1-(4-Метилфенил)-1,2-дигидропири-

выраженных флуоресцентных свойств у одного

до[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-a]-

из образцов делает перспективным создание но-

изоиндол-3,6,12(4H)-трион (5а), сольват с АсОН

вых фотолюминесцентных материалов на основе

(1:1). Выход 688 мг (88%), ярко-желтый мелкокри-

соединений с фрагментом тиено[2′,3′:5,6]пири-

сталлический порошок. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

мидо[2,1-a]изоиндола. Работы в области синтеза

1.90 с (3Н, AcOH), 2.21 с (3H, Me), 2.71 уш. д (1Н,

подобных соединений и изучения их оптических

цис-H², ²J 16.1 Гц), 3.23 д. д (1Н, транс-H², ²J 16.1,

свойств составят предмет дальнейших исследований.

³J 7.3 Гц), 4.56-4.58 м (1Н, H¹), 7.08-7.10 м (4Н,

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

С₆Н₄Ме), 7.74-7.77 м (1Н, H⁹ или H¹⁰, Ar), 7.82-7.85

ИК спектры получены на спектрометре ИКС-

м (1Н, H¹⁰ или H⁹, Ar), 7.91-7.93 м (2Н, H⁸ и H¹¹,

29 (ЛОМО) в вазелиновом масле. Твердотельные

Ar), 11.20 уш. с (1H, NH), 11.95 уш. с (1Н, AcOH).

спектры ЯМР¹³С СР/MAS записаны на приборе

Спектр ЯМР ¹³С CP/MAS (126 МГц), δ_С, м. д.:

Bruker Avance II 400 (101 МГц, ns 256, 10 кГц).

19.5, 21.4, 29.1, 33.9, 116.4, 122.2, 122.9, 124.2,

Спектры ЯМР ¹Н записаны на приборе Bruker

124.9, 128.4, 133.1, 133.7, 139.6, 146.8, 147.3, 152.3,

DRX-500 (500 МГц) в растворе ДМСО-d₆, в каче-

154.1, 154.6, 165.2, 176.7, 177.8. Найдено, %: C

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 7 2021

1024

ДОЦЕНКО и др.

63.38; H 4.06; N 8.83. C₂₅H₁₉N₃O₅S. Вычислено, %:

32.8, 47.1, 52.6, 123.6, 125.4, 127.7, 130.7, 133.0,

C 63.41; H 4.04; N 8.87. M 473.50.

135.5, 137.1, 139.7, 149.6, 156.2, 161.6, 164.8, 195.1.

Найдено, %: C 65.75; H 3.90; N 10.50. C₂₂H₁₅N₃O₃S.

1-(4-Метоксифенил)-1,2-дигидропиридо-

Вычислено, %: C 65.82; H 3.77; N 10.47. M 401.44.

[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-a]изо-

индол-3,6,12(4H)-трион (5б). Выход 426 мг (63%),

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

ярко-желтый порошок. ИК спектр, ν, см^-1: 1700 ш. с,

Доценко Виктор Викторович, ORCID: http://

1685 с (3 С=О). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.70

orcid.org/0000-0001-7163-0497

уш. д (1Н, цис-H², ²J 16.1 Гц), 3.24-3.26 м (1Н,

транс-H²), 3.67 с (3H, MeO), 4.56-4.58 м (1Н, H¹),

Аксенов Николай Александрович, ORCID:

6.85 д (2Н, H³, H⁵, 4-MeOС₆Н₄, ³J 8.8), 7.14 д (2Н,

http://orcid.org/0000-0002-7125-9066

H², H⁶, 4-MeOС₆Н₄, ³J 8.8), 7.74-7.77 м (1Н, H⁹ или

Аксенова Инна Валерьевна, ORCID: http://

H¹⁰, Ar), 7.83-7.86 м (1Н, H¹⁰ или H⁹, Ar), 7.93-7.94

orcid.org/0000-0002-8083-1407

м (2Н, H⁸ и H¹¹, Ar), 11.10 уш. с (1H, NH). Найдено,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

%: C 64.35; H 3.59; N 9.75. C₂₃H₁₅N₃O₄S. Вычисле-

но, %: C 64.33; H 3.52; N 9.78. M 429.45.

Работа выполнена при финансовой поддержке

Российского фонда фундаментальных исследова-

1-(4-Метоксифенил)-1,2-дигидропиридо-

ний и администрации Краснодарского края в рам-

[3′′,2′′:4′,5′]тиено[2′,3′:5,6]пиримидо[2,1-a]изо-

ках научного проекта № 19-43-230007р_а, а также

индол-3,6,12(4H)-трион (5б), сольват с АсОН

Министерства образования и науки Российской

(1:1). Выход 563 мг (73%), ярко-желтый мелкокри-

Федерации (тема 0795-2020-0031).

сталлический порошок. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

1.90 с (3Н, AcOH), 2.70 уш. д (1Н, цис-H², ²J

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

16.1 Гц), 3.22 д. д (1Н, транс-H², ²J 16.1, ³J 7.8 Гц),

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

3.67 с (3H, MeO), 4.56-4.58 м (1Н, H¹), 6.85 д (2Н,

интересов.

H³, H⁵, 4-MeOС₆Н₄, ³J 8.8 Гц), 7.14 д (2Н, H², H⁶,

4-MeOС₆Н₄, ³J 8.8 Гц), 7.74-7.77 м (1Н, H⁹ или

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

H¹⁰, Ar), 7.83-7.86 м (1Н, H¹⁰ или H⁹, Ar), 7.93-7.94

1. Bakhite E.A.-G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon,

м (2Н, H⁸ и H¹¹, Ar), 11.21 уш. с (1H, NH), 11.95

Relat. Elem.

2003. Vol.

178. P.

929. doi

уш. с (1Н, AcOH). Спектр ЯМР 13С CP/MAS

10.1080/10426500390208820

(126 МГц), δ_С, м. д.: 21.0, 28.8, 33.2, 34.2, 53.3,

2. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. //

114.0, 117.3, 123.0, 124.4, 128.2, 132.9, 135.0, 140.3,

Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 4. С. 847; Litvinov V.P.,

147.1, 153.0, 155.2, 159.6, 165.3, 176.6, 178.5. Най-

Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull.

2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi 10.1007/s11172-005-

дено, %: C 61.35; H 4.00; N 8.50. C₂₅H₁₉N₃O₆S. Вы-

0333-1

числено, %: C 61.34; H 3.91; N 8.58. M 489.50.

3. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Adv.

10,10-Диметил-10,11-дигидроизоиндоло-

Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 93. P. 117. doi 10.1016/

[1′′,2′′:2′,3′]пиримидо[4′,5′:4,5]тиено[2,3-b]хи-

S0065-2725(06)93003-7

нолин-6,12,15(9H)-трион

(7). Смесь

3-амино-

4. El-Sayed H.A. // J. Iran. Chem. Soc. 2014. Vol. 11. N 1.

тиено[2,3-b]хинолин-2-карбоксамида

(500 мг,

P. 131. doi 10.1007/s13738-013-0283-8

1.73 ммоль) и фталевого ангидрида

(510 мг,

5. Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Дашян Ш.Ш. //

3.44 ммоль) кипятили 7 ч в безводном ДМФА

Хим. ж. Арм. 2017. Т. 70. № 1-2. С. 179.

6. Sajadikhah S.S., Marandi G. // ХГС. 2019. Т. 55.

(7 мл). Горячую реакционную массу выливали в

№ 12. С. 1171; Sajadikhah S.S., Marandi G. // Chem.

стакан, при этом начиналась кристаллизация жел-

Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 12. P. 1171. doi

того вещества. Смесь разбавляли EtOH (10 мл),

10.1007/s10593-019-02596-1

через 24 ч осадок отфильтровывали, промывали

7. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколы-

EtOH и сушили при 100°С. Выход 375 мг (55%),

ско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 10. С. 1829;

желтый мелкокристаллический порошок. ИК

Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolys-

спектр, ν, см^-1: 1750 с, 1690-1665 ш (С=О). Спектр

ko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 10.

ЯМР ¹³С CP/MAS (126 МГц), δ_С, м. д.: 24.7, 26.4,

P. 1829. doi 10.1007/s11172-020-2969-2

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 7 2021

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1025

Костенко Е.С, Кайгородова Е.А., Сердюченко И.В.,

ko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd.

Терехов В.И., Конюшкин Л.Д. // Хим.-фарм. ж. 2008.

2007. Vol. 43. N 4. P. 519. doi: 10.1007/s10593-007-

Т. 42. № 9. С. 37; Kostenko E.S., Kaigorodova E.A.,

0081-2

Serdyuchenko I.V., Terekhov V.I., Konyushkin L.D. //

25.

Szabo M., Huynh T., Valant C., Lane J. R., Sexton P.

Pharm. Chem. J. 2008. Vol. 42. N 9. P. 533. doi 10.1007/

M., Christopoulos A., Capuano B. // MedChemComm.

s11094-009-0168-4

2015. Vol. 6. N 11. P. 1998. doi 10.1039/C5MD00334B

Zaki R.M., Kamal El-Dean A.M., Radwan S.M., Am-

26.

Szabo M., Klein Herenbrink C., Christopoulos A.,

mar M.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2020. Vol. 46. N 1.

Lane J.R., Capuano B. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57.

P. 85. doi 10.1134/S1068162020010148

N 11. P. 4924. doi 10.1021/jm500457x.

10.

Wagner G., Leistner S., Vieweg H., Krasselt U.,

27.

Zaki R.M., Kamal El-Dean A.M., Radwan S.M. //

Prantz J. // Pharmazie. 1993. Vol. 48. N 5. P. 342.

Afinidad. 2012. Vol. 68. N 556. P. 424.

11.

Wagner G., Vieweg H., Leistner S. // Pharmazie. 1993.

28.

Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Кривоколыс-

Vol. 48. N 9. P. 667.

ко Б.С., Фролов К.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 599;

12.

Wagner G., Vieweg H., Prantz J., Leistner S. //

Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Krivokolysko B.S.,

Pharmazie. 1993. Vol. 48. N 3. P. 185.

Frolov K.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4.

13.

Vieweg H., Leistner S., Wagner G. // Pharmazie. 1992.

P. 682. doi 10.1134/S1070363218040114

Vol. 47. N 12. P. 914.

29.

Бурый Д.С., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксено-

14.

Böhm N., Krasselt U., Leistner S., Wagner G. //

ва И.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9. С. 1327; Buryi D.S.,

Pharmazie. 1992. Vol. 47. N 12. P. 897.

Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J.

15.

Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Пароникян Е.Г.,

Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 9. P. 1744. doi 10.1134/

Дашян Ш.Ш. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 6. С. 963;

S1070363219090032

Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Paronikyan E.G.,

30.

Чигорина Е.А., Беспалов А.В., Доценко В.В. // ЖОХ.

Dashyan Sh.Sh. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89.

2019. Т. 89. № 10. С. 1520; Chigorina E.A., Bespalov

N 6. P. 1177. doi 10.1134/S1070363219060124

A.V., Dotsenko V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019.

16.

Ho. Y.-W. // J. Chin. Chem. Soc. B. 2001. Vol. 48. N 6.

Vol. 89. N 10. P. 2018. doi 10.1134/S1070363219100062

P. 1163. doi 10.1002/jccs.200100172.

31.

Бурый Д.С., Доценко В.В., Левашов А.С., Луки-

17.

Abdel-Fattah A.M., Elneairy M.A.A., Gouda M.N.,

на Д.Ю., Стрелков В.Д., Аксенов Н.А., Аксено-

Attaby F.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat.

ва И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 5.

Elem.

2008. Vol.

183. N

7. P.

1592. doi

С. 690; Buryi D.S., Dotsenko V.V., Levashov A.S.,

10.1080/10426500701693552.

Lukina D.Yu., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Akseno-

18.

El-Osaily Y.A., Sarhan A.A.O., Kamal El-Dean A.M. //

va I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019.

Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2007.

Vol. 89. N 5. P. 886. doi 10.1134/S1070363219050050

Vol. 182. N 1. P. 121. doi 10.1080/10426500600883122

32.

Stroganova T.A., Vasilin V.K., Dotsenko V.V., Akse-

19.

Gad-Elkareem M.A.M., Abdel-Fattah A.M., Elneai-

nov N.A., Krapivin G.D. // Tetrahedron Lett. 2019.

ry M.A.A. // J. Sulfur Chem. 2011. Vol. 32. N 3. P. 273.

Vol. 60. P. 997. doi 10.1016/j.tetlet.2019.03.012

doi 10.1080/17415993.2011.576345

33.

Доценко В.В., Муравьев В.С., Лукина Д.Ю., Стрел-

20.

Stroganova T.A., Vasilin V.K., Kovalenko G.A., Krapi-

ков В.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Крапи-

vin G.D. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. N 6.

вин Г.Д., Дядюченко Л.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 6.

P. 3202. doi 10.1002/jhet.2936

С. 843; Dotsenko V.V., Muraviev V.S., Lukina D.Yu., Strel-

21.

Дядюченко Л.В., Назаренко Д.Ю., Надыкта В.Д.,

kov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krapivin G.D.,

Ткач Л.Н., Ермоленко С.А. Пат. РФ 2626162 (2016) //

Dyadyuchenko L.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020.

Б. И. 2017. № 21.

Vol. 90. N 6. P. 948. doi 10.1134/S1070363220060043

22.

Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д.,

34.

Brikci-Nigassa N.M., Nauton L., Moreau P., Mongin O.,

Исакова Л.И., Ткач Л.Н., Назаренко Д.Ю., Чубен-

Duval R., Picot L., Thiéry V., Souab M., Ruchaud S.,

ко Т.И., Цитович И.О. Пат. РФ 2475490 (2011) //

Bach S., Le Guevel R., Bentabed-Ababsa G., Erb W.,

Б. И. 2013. № 5.

Roisnel T., Dorcet V., Mongin F. // Bioorg. Chem.

23.

Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N.,

2020. Vol. 94. Paper N 103347. doi 10.1016/j.

Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D.,

bioorg.2019.103347

Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150.

35.

Kim H., Lee K.Y., Kim J.Y., Noh H., Yoon D.-W.,

N 11. P. 1973. doi 10.1007/s00706-019-02505-4

Yang J.H., Kim J., Kang I., Lee S.J. // Bull. Kor.

24.

Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. //

Chem. Soc. 2016. Vol. 37. N 11. P. 1870. doi 10.1002/

ХГС. 2007. № 4. С. 623; Dotsenko V.V., Krivokolys-

bkcs.10976

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 7 2021

1026

ДОЦЕНКО и др.

36.

Marae I.S., Sharmoukh W., Bakhite E.A., Mousta-

Vol. 75. N 34. Paper N 130465. doi 10.1016/j.

fa O.S., Abbady M.S., Emam H.E. // Cellulose. 2021. doi

tet.2019.130465

10.1007/s10570-021-03871-1

43. Kawazoe Y., Shimogawa H., Sato A., Uesugi M. //

37.

Lee C.W., Lee J.Y. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49.

Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 5478. doi

P. 1446. doi 10.1039/c2cc38049h

10.1002/anie.201100935

38.

Huang M., Yu R., Xu K., Ye S., Kuang S., Zhu X.,

44. Jiang H. // Asian J. Org. Chem. 2014. Vol. 3. P. 102. doi

Wan Y. // Chem. Sci. 2016. Vol. 7. P. 4485. doi 10.1039/

10.1002/ajoc.201300234

c6sc01254j

45. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. //

39.

Xi H., Li M., Li W., Zhu W.-H. // Dyes and Pigments.

Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 10. С. 852; Dyachen-

2020. Vol. 182. Paper N 108620. doi 10.1016/j.

ko V.D., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ.

dyepig.2020.108620

Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 10. P. 1758. doi 10.1007/

40.

Huang M., Zhou J., Xu K., Zhu X., Wan Y. // Dyes

BF02495131

and Pigments. 2019. Vol. 160. P. 839. doi 10.1016/j.

46. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н.,

dyepig.2018.08.066

41.

Al-Ansari I.A.Z. // J. Fluoresc. 2016. Vol. 26. N 3.

Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 8.

P. 821. doi 10.1007/s10895-016-1770-y

С. 1432; Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Cherne-

42.

Ershov O.V., Shishlikova M.A., Ievlev M.Yu., Beli-

ga A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51.

kov M.Yu., Maksimova V.N. // Tetrahedron. 2019.

N 8. P. 1556. doi 10.1023/A:1020939712830

Synthesis of New Polycyclic Compounds Containing

Thieno[2′,3′:5,6]pyrimido[2,1-a]isoindole Fragment

V. V. Dotsenkoa,b,*, D. Yu. Lukina^a, D. S. Buryi^a, V. D. Strelkov^a,

N. A. Aksenov^b, and I. V. Aksenova^b

^aKuban State University, Krasnodar, 350040 Russia

^b North Caucasus Federal University, Stavropol, 355009 Russia

*e-mail: victor_dotsenko_@mail.ru

Received May 12, 2021; revised May 12, 2021; accepted May 28, 2021

The reaction of partially saturated derivatives of 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide with phthalic

anhydride in acetic acid or DMF on heating leads to the formation of thieno[2′,3′:5.6]pyrimido[2,1-a]isoindole

derivatives fused with a pyridine or quinoline core. One of the obtained compounds shows a pronounced UV

fluorescence.

Keywords: thieno[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]quinolines, acylation, heterocyclization, phthalic anhydride

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 7 2021