ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 8, с. 1277-1283

УДК 547.621

ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ

ГИДРОКСИПОЛИХЛОРБИФЕНИЛОВ

М. Г. Первова^а, А. П. Сафронов^c,d

^a Институт органического синтеза имени И. Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук,

ул. С. Ковалевской 22, Екатеринбург, 620137 Россия

^b Институт металлургии Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург, 620016 Россия

^c Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б. Н. Ельцина,

Екатеринбург, 620002 Россия

^d Институт электрофизики Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург, 620016 Россия

*e-mail: gorbunova@ios.uran.ru

Поступило в Редакцию 13 мая 2021 г.

После доработки 13 мая 2021 г.

Принято к печати 28 мая 2021 г.

Методом синхронного термического анализа исследована деструкция гидроксипроизводных, синте-

зированных из индивидуальных ди-, три-, тетра- и пентахлорбифенилов - типичных представителей

коммерческих смесей полихлорбифенилов. Установлен исчерпывающий термораспад гидроксипроизво-

дных, который характеризуется отсутствием испарения и более низкими энергозатратами по сравнению

с термолизом технических смесей полихлорбифенилов и смесей их метокси- и гидроксипроизводных.

Ключевые слова: полихлорбифенилы, гидроксипроизводные хлорбифенилов, термодеструкция

DOI: 10.31857/S0044460X21080163

Термолиз полихлорбифенилов, относящихся к

повышения экологичности термолиза модифи-

стойким органическим загрязнителям, выполнен-

цированных полихлорбифенилов желательно от-

ный на стандартном оборудовании, отличается

сутствие атомов хлора в структурах разлагаемых

от термолиза химически модифицированных по-

производных, тогда при термической деструкции

лихлорбифенилов - смесей их алкокси- и гидрок-

будут отсутствовать вредные хлорсодержащие

сипроизводных [1]. По результатам синхронного

выбросы [2]. Однако исчерпывающая замена ато-

термического анализа деструкции коммерческой

мов хлора в конгенерах полихлорбифенилов с по-

смеси полихлорбифенилов Совол обнаружено,

мощью реакций S_N при атмосферном давлении и

что нагревание сопровождается преимущественно

температуре ниже 200°С практически невозмож-

испарением исходных конгенеров, а не их термо-

на [3]. Самые перспективные замещающие груп-

распадом. В аналогичных условиях функционали-

пы - это гидроксигруппы, поскольку в условиях

зированная методом нуклеофильного замещения

радикального-цепного механизма термолиза они

(S_N) алкокси- и гидроксигруппами смесь Совол

преимущественно превращаются в воду. Введение

подвергается терморазложению до летучих соеди-

гидроксигрупп в молекулы полихлорбифенилов

нений. Значительную часть выбросов при термо-

по механизму S_N и последующее терморазложе-

лизе составляют углекислый газ и соединения хлора.

ние гидроксипроизводных приведет не только к

Количественные характеристики газообразных

уменьшению выбросов опасных хлорсодержащих

отходов при термолизе зависят от количества ато-

соединений, но и к снижению уровня выделения

мов хлора в производных полихлорбифенилов и

углекислого газа по сравнению с термолизом сме-

от природы замещающих атомы хлора групп. Для

си алкокси- и гидроксипроизводных [1].

1277

1278

ГОРБУНОВА и др.

Схема 1.

Cl_y

Cl_x

KOH, H2N(CH2)2OH

∆, 17 ч

(OH)_z

1-4

x = 2 (ПХБ 12), 3 (ПХБ 29), 4 (ПХБ 70), 5 (ПХБ 101); y = 1-4; z = 0-2.

Исследования термолиза производных по-

данием трихлорбифенилов. Гидроксипроизводные

лихлорбифенилов за рубежом практически от-

на основе российских смесей полихлорбифенилов

сутствуют, поскольку там частично решена про-

были получены ранее [9], но их термолиз не иссле-

блема утилизации полихлорбифенилов методом

довался. Предварительное изучение термической

сжигания с использованием высокотехнологич-

деструкции гидроксипроизводных, полученных из

ного оборудования на базе ракетного двигателя

индивидуальных конгенеров, позволит сформиро-

[4]. Исследуются и развиваются альтернативные

вать представления об энергетических затратах на

способы уничтожения полихлорбифенилов с ис-

термолиз гидроксипроизводных, синтезированных

пользованием ускорителя электронного пучка [5],

на основе конгенеров из состава коммерческих

лазеров с высокой мощностью [6], гидротермаль-

смесей полихлорбифенилов, выявить наиболее ха-

ных технологий [7] и др. В РФ из-за отсутствия

рактерные особенности их термической деструк-

высокотехнологичного оборудования сжигания

ции и оценить уровни газообразных выбросов.

полихлорбифенилов [4] исследование первона-

Нами исследовано термическое разложение ги-

чальной химической модификации хлораренов с

дроксипроизводных индивидуальных конгенеров,

последующим сжиганием полученных соедине-

моделирующее поведение гидроксипроизводных

ний остается актуальным.

на основе реальных смесей полихлорбифенилов.

Коммерческие смеси полихлорбифенилов со-

3,4-Дихлорбифенил (ПХБ 12), 2,4,5-трихлорби-

стоят из нескольких десятков конгенеров

[8].

фенил (ПХБ 29), 2,5,3′,4′-тетрахлорбифенил (ПХБ

Смесь Совол (ОСТ 06-01-24-85) состоит из три-,

70) и 2,4,5,2′,5′-пентахлорбифенил (ПХБ

101),

тетра-, пента-, гекса- и гептахлорбифенилов с

синтезированные по реакции Гомберга-Бахма-

преобладанием пентахлорбифенилов, а смесь

на-Хея из соответствующих полихлорбензолов и

Трихлорбифенил (ОСТ 06-01-43-79), состоит из

-анилинов [10], использованы в качестве исходных

ди-, три-, тетра- и пентахлорбифенилов с преобла-

соединений для получения гидроксипроизводных.

Таблица 1. Продукты взаимодействия конгенеров полихлорбифенила со щелочью в среде 2-аминоэтанола^а

Полученные соединения (схема 1)

№ смеси

Исходный конгенер

Число изомеров

Доля в смеси, %

ПХБ 12

82.3

17.7

ПХБ 29

100

ПХБ 70

3.1

64.4

32.5

ПХБ 101

92.8

7.2

^а По данным работы [11].

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021

ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ ГИДРОКСИПОЛИХЛОРБИФЕНИЛОВ

1279

Рис. 1. Термограммы массопотерь смесей 1-4 (1-4) при нагревании со скоростью 5 град/мин: (а) - интегральные кривые;

(б) - дифференциальные кривые.

Взаимодействие этих соединений со щелочью в

области 330°С. Кроме того, на кривых ДТГ смесей

среде 2-аминоэтанола приводит к соответствую-

1 и 2 проявляются пики в области 470 и 510°С со-

щим гидроксипроизводным 1-4 в виде смесей изо-

ответственно, а на кривых ДТГ образцов 3 и 4 - в

меров (схема 1, табл. 1) [11], которые далее под-

области 480 и 520°С соответственно.

вергались термолизу.

Отнесение ступеней на кривых массопотерь

На рис. 1 сопоставлены кривые массопотерь

(рис. 1а) и соответствующих пиков на кривых ско-

для смесей 1-4. Термическое разложение смесей

рости потери массы (рис. 1б) к каким-либо опре-

1-4 характеризуется многостадийностью. Кривые

деленным процессам термодеструкции смесей

термогравиметрии (ТГ кривые) смесей 3 и 4, син-

1-4 затруднено. Вероятно, два последних пика

тезированных из конгенеров ПХБ 70 и ПХБ 101

на ТГ-кривых образцов 1-4, имеющих различное

соответственно, смещены относительно ТГ кри-

количество атомов хлора, обусловлены выгора-

вых смесей 1 и 2 в область более высоких темпе-

нием углеродного остатка после деструкции, что

ратур (рис. 1). На ТГ кривых смесей 1-4 присут-

ствуют практически одинаковые ступени, но для

образцов 3 и 4 они наблюдаются при температурах

на ~50°С выше в сравнении с профилями для сме-

сей 1 и 2. Кроме того, профили кривых ДТГ сме-

сей 1, 2 и 3, 4 сгруппированы попарно и находятся

примерно в одной температурной области, что,

очевидно, определяется количеством атомов хлора

в молекулах. Для всех образцов четко выделяются

четыре пика скорости потери массы, что соответ-

ствует деструкции изученных ранее в аналогич-

ных условиях смесей алкокси- и гидроксипроиз-

водных полихлорббифенилов [1]. Максимальные

по высоте пики скорости потери массы образцов

наблюдаются для смесей 1 и 2 при ~260°С, а для

смесей 3 и 4 - при ~300°С. Минимальные по высо-

Рис. 2. Термограммы ДСК термической деструкции

смесей 1-4 (1-4).

те пики для всех образцов 1-4 имеют вид плеча в

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021

1280

ГОРБУНОВА и др.

характерно для этого температурного диапазона

радикала Cl^•. Возможны варианты рекомбинации

[1]. Стадии термодеструкции до выгорания угле-

(1)-(3) этих двух частиц.

родного остатка индивидуальны для пар смесей 1,

НО^• + НО^• → НО-ОН,

(1)

2 и 3, 4.

Cl^• + Cl^• → Cl-Cl,

(2)

На рис. 2 сопоставлены кривые дифференци-

НО^• + Cl^• → HO-Cl.

(3)

альной сканирующей калориметрии (ДСК) тер-

Нестабильные перекись водорода и хлорнова-

мических процессов, наблюдающихся при нагре-

тистая кислота в условиях радикально-цепного

вании образцов 1-4. Профили термограмм ДСК

механизма термолиза разлагаются на воду, ато-

образцов 1-4 похожи между собой, но имеются

марный кислород и на хлороводород, атомарный

особенности. На кривых ДСК образцов 1-4 в об-

кислород соответственно. Вероятно, поэтому на

ласти

50°С зарегистрирован эндотермический

первых ступенях потери массы при нагревании

пик, обусловленный испарением остаточного ко-

смесей 1-4 регистрируются выбросы воды и сое-

личества толуола, используемого при экстракции

динений хлора (рис. 3а-в).

соединений 1-4 из реакционной массы. Второй

Последующее увеличение температуры термо-

эндоэффект при разложении образцов 1, 2 заре-

лиза приводит к разрушению более прочных свя-

гистрирован при 260°С, а для смесей 3, 4 - при

зей С_Ar-Н, С_Ar-С_Ar (бифенил) и С_Ar-С_Ar (цикл),

300°С, что соответствует наибольшей потере мас-

что отражается на последних ступенях на кривых

сы на ТГ кривых (рис. 1). Этот эндоэффект связан

массопотерь (рис. 3г).

с разложением до 350°С всех четырех образцов.

Третий и четвертый экзотермические пики на кри-

На основании установленных термоэффектов

вых разложения смесей 1 и 2 находятся в области

становятся более понятными различия в поведе-

400-470 и 470-560°С соответственно. Для образ-

нии исходных конгенеров смеси Совол [1] и со-

ца 3 соответствующие эндоэффекты наблюдают-

единений 1-4 в условиях линейного разогрева в

ся при 480 и 540°С, а для смеси 4 два последних

термоанализаторе. В конгенерах смеси полихлор-

экзотермических пика фактически сливаются в

бифенилов Совол связи С_Ar-О отсутствуют, и по-

один большой эффект тепловыделения в области

этому в температурном интервале, соответствую-

температур от 490 до 560°С. Все наблюдаемые эк-

щем их разрыву, доминирует испарение исходных

зотермические процессы связаны с горением об-

конгенеров, а на термограммах ионного тока от-

разцов 1-4. Окисление образцов 3, 4, синтезиро-

сутствуют какие-либо сигналы. При нагревании

ванных из тетра- (ПХБ 70) и пентахлорбифенила

соединений 1-4, напротив, на термограммах ион-

(ПХБ 101) соответственно, происходит при более

ного тока обнаружены частицы с массовыми чис-

высоких температурах и со значительно большим

лами 18, 35, 36 и 44, что соответствует выделению

тепловыделением по сравнению со смесями 1, 2,

при термолизе H₂O, Cl^•, HCl и CO₂. На термограм-

полученными из ди- (ПХБ 12) и трихлорбифенила

мах ионного тока наиболее выраженные сигналы

(ПХБ 29) соответственно.

H₂O, Cl^•, HCl наблюдаются для смесей 3 и 4, син-

Кривые потери массы и термограммы ДСК хо-

тезированных из тетра- и пентахлорбифенилов со-

рошо согласуются с результатами масс-спектроме-

ответственно. Для самого нестабильного образца

трического анализа газов, образующихся при де-

3 зарегистрированы первые пики выделения H₂O,

струкции образцов 1-4 (рис. 3).

Cl^•, HCl при 190°С. При термолизе смеси 4 те же

вещества выделяются при 300°С, а при термолизе

В соединениях 1-4 присутствуют химические

образцов 1 и 2 - при ~290°С.

связи С_Ar-С_Ar (цикл), С_Ar-С_Ar (бифенил), С_Ar-Н,

С_Ar-О, С_Ar-Cl и О-Н, энергия разрыва которых

Выделение H₂O из образцов 1-4 протекает в

составляет 610.4, 523.4, 457.6, 352.1, 392.7 и 428.3

несколько ступеней до 470-480°С. Эффекты выде-

кДж/моль соответственно [12]. Термодеструкция

ления Cl^• и HCl сглажены и просматриваются до

смесей 1-4 начинается с разрушения самых не-

500°С. На термограммах смеси 4, синтезирован-

прочных из перечисленных связей С_Ar-О с отры-

ной из пентахлорбифенила, наблюдаются наибо-

вом частицы НО^• и связей С_Ar-Cl с образованием

лее выраженные сигналы Cl^• и HCl.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021

ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ ГИДРОКСИПОЛИХЛОРБИФЕНИЛОВ

1281

Рис. 3. Термограммы ионного тока продуктов газовыделения при деструкции смесей 1-4: (а) - вода, (б) - хлор, (в) -хло-

роводород, (г) - углекислый газ.

В диапазоне 400-560°С на термограммах об-

Совол [1]. Уровень выделения углекислого газа

разцов 1-4 выделяется CO₂. Это свидетельствует

при термораспаде смесей 1-4 более низкий в срав-

об активном окислении образцов при этой темпе-

нении с термодеструкцией смесей метокси- и ги-

ратуре. Во всех случаях форма сигнала представ-

дроксипроизводных [1], поскольку в качестве ата-

ляет собой два пика, первый из которых более ин-

кующего нуклеофила при модификации исходных

тенсивен.

конгенеров использовали гидроксигруппу, которая

в условиях термолиза превращается в воду.

Проведенное исследование показывает, что

гидроксипроизводные 1-4 на основе конгенеров

Представленные данные получены для ги-

полихлорбифенила при нагревании претерпева-

дроксипроизводных на основе ди-, три-, тетра- и

ют термораспад в отличие от исходных конгене-

пентахлорбифенилов, входящих в смеси Совол и

ров смеси Совол. Термодеструкция образцов 1-4

Трихлорбифенил. Полученные результаты позво-

протекает в широком диапазоне температур и

ляют оценить двухстадийный способ (химическая

заканчивается на 50-70°С раньше, чем термоде-

функционализация и термолиз) ликвидации опас-

струкция смеси метокси- и гидроксипроизводных

ных полихлорбифенилов как перспективный с

полихлорбифенила, полученной на основе смеси

экологической и экономической точек зрения.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021

1282

ГОРБУНОВА и др.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Для термогравиметрических исследований то-

луольные растворы синтезированных образцов

Синтез гидроксипроизводных 1-4 на осно-

1-4 выдерживали на воздухе в чашках Петри до

ве индивидуальных конгенеров полихлорби-

постоянной массы для удаления растворителя.

фенилов. Смесь 3.36 г (0.06 моль) KОН и 10 мл

2-аминоэтанола перемешивали до полного исчез-

Термогравиметрические исследования деструк-

новения частиц KОН при нагревании (~120°С),

ции смесей 1-4 с одновременной регистрацией

затем охлаждали и вносили 0.01 моль полихлор-

масс-спектра проводили с использованием тер-

бифенила. Полученную смесь нагревали до кипе-

моанализатора NETZSCH STA409 PC в комплек-

ния и перемешивали 17 ч при той же температуре,

те с масс-спектрометром QMC 403 C (Aeolos).

затем охлаждали и добавляли разб. HCl до рН ≈

Образцы нагревали от комнатной температуры

1-2. Продукты реакции экстрагировали толуолом

до 600°С со скоростью 5 град/мин при непрерыв-

(2×15 мл). Экстракты объединяли, сушили CaCl₂и

ной продувке воздухом с объемной скоростью

анализировали методами газовой хроматографии

20 мл/мин. Синхронные масс-спектры получали в

и масс-спектрометрии.

режиме непрерывного сканирования массовых чи-

Для анализа выделенных смесей продуктов

сел, соответствующих Н₂О, СО₂, ³⁵Cl и H³⁵Cl.

взаимодействия 1-4 использовали газовый хрома-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

тограф Shimadzu GC 2010 (Япония) с пламенно-и-

онизационным детектором, кварцевой капилляр-

Майорова Анна Владимировна, ORCID: http://

ной колонкой GsBP-5MS (полидиметилсилоксан,

orcid.org/0000-0002-1143-9209

5 мас% фенильных групп) длиной 30 м, диаметром

Сафронов Александр Петрович, ORCID: http://

0.25 мм с толщиной пленки 0.25 мкм. Температура

orcid.org/0000-0002-0725-7015

колонки: начальная 40°С (изотерма 3 мин), про-

граммирование со скоростью 10 град/мин до 280°С

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

(изотерма 30 мин), температура испарителя -

Работа выполнена при финансовой поддержке

250°С, детектора - 300°С; газ-носитель - азот, де-

Российского фонда фундаментальных исследо-

ление потока 1:30, расход - 1.0 мл/мин.

ваний (грант № 18-29-24126) с использованием

Для идентификации синтезированных со-

оборудования Центра коллективного пользования

единений

1-4 применяли газовый хромато-

«Спектроскопия и анализ органических соедине-

граф-масс-спектрометр Agilent GC 7890A MSD

ний».

5975C inert XL EI/CI с кварцевой капиллярной

колонкой НР-5MS (полидиметилсилоксан, 5 мас%

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

фенильных групп) длиной

30 м, диаметром

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

0.25 мм с толщиной пленки 0.25 мкм и квадру-

интересов.

польным масс-спектрометрическим детектором.

Масс-спектры регистрировали в условиях иониза-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ции электронами (энергия ионизации - 70 эВ) при

1. Maiorova A.V., Safronov A.P., Kulikova T.V., Gorbuno-

сканировании в диапазоне 20-1000 Да. Температу-

va T.I., Pervova M.G., Shunyaev K.Yu. // J. Mater.

ра колонки: начальная 40°С (изотерма 3 мин), про-

Cycles Waste Manage. 2020. Vol. 22. P. 1552. doi

граммирование 10 град/мин до 280°С (изотерма 40

10.1007/s10163-020-01044-z

мин), температура испарителя - 250°С, переход-

2. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. //

ной камеры - 280°С, масс-спектрометрического

Усп. хим. 1996. Т. 65. № 7. С. 667; Zanaveskin L.N.,

источника - 230°С, квадруполя - 250°С; газ-но-

Averyanov V.A., Treger Yu.A. // Russ. Chem. Rev.

ситель - гелий, деление потока 1:50, расход -

1996. Vol.

65. N

7. P.

617. doi

10.1070/

1.0 мл/мин.

RC1996v065n07ABEH000271

Идентификацию синтезированных произво-

3. Gorbunova T.I., Subbotina J.O., Saloutin V.I.,

дных полихлорбифенила проводили с привлече-

Chupakhin O.N. // J. Hazard. Mater. 2014. Vol. 278.

нием базы данных NIST2014 (National Institute of

P. 491. doi 10.1016/j.jhazmat.2014.06.035

Standards and Technology, версия 2014 г.).

4. Пат. 2005519 (1994). РФ // Б. И. 1994. № 1. С. 36.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021

ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНАЯ ДЕСТРУКЦИЯ ГИДРОКСИПОЛИХЛОРБИФЕНИЛОВ

1283

5. Jung I.H., Lee M.J, Mah Y.J. // Radiat. Phys.

Appl. Chem. 2019. Vol. 92. N 7. P. 1039. doi 10.1134/

Chem. 2012. Vol. 81. P. 899. doi 10.1016/j.

S1070427219070218

radphyschem.2011.12.042

10. Mullin M.D., Pochini C.M., McGrindle M.R., Romkes M.,

6. Anthofer A., Kögler P., Friedrich C., Lippmann W.,

Safe S.H., Safe L.M. // Environ. Sci. Technol. 1984.

Hurtado A. // Opt. Laser Technol. 2017. Vol. 87. P. 31.

Vol. 18. P. 468. doi 10.1021/es00124a014

doi 10.1016/j.optlastec.2016.07.006

11. Горбунова Т.И., Первова М.Г., Салоутин В.И., Чу-

7. Shi D., Ma J., Wang H., Wang P., Hu C., Zhang J.,

пахин О.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 12. С. 1847.

Gu L. // Fuel Process. Technol. 2019. Vol. 195. 106157.

doi 10.31857/S0044460X20120069; Gorbunova T.I.,

doi 10.1016/j.fuproc.2019.106157

Pervova M.G., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Russ. J.

8. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. // Усп. хим. 1998.

Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 12. P. 1847. doi 10.1134/

Т. 67. № 8. С. 788; Zanaveskin L.N. Averyanov V.A. //

S1070363220120063

Russ. Chem. Rev. 1998. Vol. 67. N 8. P. 713. doi

12. Гурвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев В.Н., Ле-

10.1070/RC1998v067n08ABEH000412

бедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходе-

9. Горбунова Т.И., Первова М.Г., Салоутин В.И., Чу-

пахин О.Н. // ЖПХ. 2019. Т. 92. Вып. 7. С. 947.

ев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. По-

doi 10.1134/S004446181907017X; Gorbunova T.I.,

тенциалы ионизации и сродство к электрону. М.:

Pervova M.G., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Russ. J.

Наука, 1974. 351 с.

Thermo-Oxidative Destruction of Hydroxypolychlorobiphenyls

T. I. Gorbunovaа,*, A. V. Maiorova^b, T. V. Kulikova^b, M. G. Pervova^а, and A. P. Safronov^c,d

^a I.Ya. Postovskii Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences,

Yekaterinburg, 620137 Russia

^b Institute of Metallurgy of the Ural Branch, Russian Academy of Sciences, Yekaterinburg, 620016 Russia

^c Ural Federal University, Yekaterinburg, 620002 Russia

^d Institute of Electrophysics of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Yekaterinburg, 620016 Russia

*e-mail: gorbunova@ios.uran.ru

Received May 13, 2021; revised May 13, 2021; accepted May 28, 2021

The destruction of hydroxy derivatives synthesized from individual di-, tri-, tetra, and pentachlorobiphenyls as

typical representatives of commercial mixtures of polychlorobiphenyls was studied by method of synchronous

thermal analysis. A complete thermal decomposition of hydroxy derivatives was established, which is character-

ized by absence of evaporation process and lower energy consumption (by 50-70°C) compared to thermolysis of

technical mixtures of polychlorobiphenyls and mixtures of their methoxy and hydroxy derivatives, respectively.

Keywords: polychlorobiphenyls, hydroxy derivatives, thermal destruction

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 8 2021