ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 9, с. 1446-1452

УДК 546.86;546.712;547.53.024;548.312.5

ДИКАРБОКСИЛАТЫ

ТРИС(2-МЕТОКСИ-5-ХЛОРФЕНИЛ)СУРЬМЫ - НОВЫЕ

СОЕДИНЕНИЯ ГИПЕРКООРДИНИРОВАННОЙ

СУРЬМЫ

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: vvsharutin@rambler.ru

Поступило в Редакцию 7 июля 2021 г.

После доработки 15 июля 2021 г.

Принято к печати 17 июля 2021 г.

Взаимодействием трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы с пентафторпропионовой, гептафторбутановой,

пентафторбензойной и 2-метоксибензойной кислотами в присутствии пероксида водорода (1:2:1 мольн.)

в диэтиловом эфире синтезированы дикарбоксилаты трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы (2-MeO-5-

ClC₆H₃)₃Sb[OC(O)R]₂, R = C₂F₅, C₃F₇, C₆F₅, C₆H₄ОMe-2. Изучено строение полученных соединений.

Ключевые слова: трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьма, перфторкарбоновые кислоты, 2-метоксибен-

зойная кислота, дикарбоксилаты трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы

DOI: 10.31857/S0044460X2109016X

Известно, что дикарбоксилаты триарилсурьмы

го лежит реакция окислительного присоединения

обладают противоопухолевыми, антилейшманиоз-

[22].

ными, антибактериальными и другими практиче-

В продолжение изучения синтеза и особен-

ски полезными свойствами [1-12]. Установлено,

ностей строения производных высококоорди-

что фторсодержащие замеcтители влияют на такие

нированной сурьмы(V) с объемными арильны-

свойства, как способность к абсорбции и липо-

ми лигандами, содержащими потенциальные

фильность, а значит и на химическую и биологи-

координирующие центры, в настоящей работе

ческую активность соединений [13] и могут быть

реакциями окислительного присоединения три-

использованы в медицине [14, 15]. Однако только в

с(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы с пентафтор-

нескольких работах обсуждается вопросы синтеза

пропионовой, гептафторбутановой, пентафтор-

и строения дикарбоксилатов триарилсурьмы с ато-

бензойной и 2-метоксибензойной кислотами в

мами фтора в карбоксилатных лигандах [16-21].

присутствии пероксида водорода (1:2:1 мольн.) в

Из методов синтеза арильных соединений пя-

диэтиловом эфире синтезированы дикарбоксила-

тивалентной сурьмы следует выделить один из

ты трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы с выхо-

наиболее эффективных способов, в основе которо-

дом до 85% (схема 1).

Схема 1.

(2-MeO-5-ClC₆H₃)₃Sb + 2HOC(O)R + H₂O₂ → (2-MeO-5-ClC₆H₃)₃Sb[OC(O)R]₂ + 2H₂O,

R = C₂F₅ (1), C₃F₇ (2), C₆F₅ (3), C₆H₄OMe-2 (4).

1446

ДИКАРБОКСИЛАТЫ ТРИС(2-МЕТОКСИ-5-ХЛОРФЕНИЛ)СУРЬМЫ

1447

Соединения 1-4 представляют собой бесцвет-

ные кристаллические вещества, устойчивые к

действию влаги и кислорода воздуха, хорошо рас-

творимые в ароматических углеводородах, четы-

реххлористом углероде, тетрагидрофуране, хлоро-

форме.

В ИК спектрах соединений 1-4 наблюдаются

интенсивные полосы при 444, 447, 446, 444 см^-1

(Sb-C), 1258, 1258, 1258, 1250 см^-1 (О-C), 1479,

1479, 1479, 1477 см-1 (Ar), 2849, 2847, 2851,

2833 см^-1 (H-C_Alk), 3103, 3107, 3107, 3103 см^-1

(H-C_Ar). Кроме того, наблюдаются интенсивные

полосы при 1715, 1713, 1678, 1655 см^-1, отвечаю-

щие валентным колебаниям карбонильных групп

[23, 24].

Рис. 1. Общий вид молекулы бис(пентафторпропиона-

то)трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы 1 в кристалле

По данным РСА, молекулы соединений 1-4

(атомы водорода не показаны).

имеют конфигурацию тригональной бипирамиды

с карбоксилатными лигандами в аксиальных поло-

жениях (табл. 1, рис. 1, 2). Аксиальные углы ОSbО

в соединениях 1-4 равны 174.05(13), 174.9(2),

связей Sb-C таким образом, чтобы свести к мини-

175.94(12) и 172.95(12)° соответственно (табл. 2).

муму внутри- и межмолекулярные контакты. Дли-

Атомы сурьмы практически находятся в экватори-

ны связей Sb-C в соединениях 1-4 равны 2.102(4)-

альной плоскости [C₃], отклонения атома металла

2.109(5), 2.098(11)-2.143(9), 2.096(11)-2.118(4) и

составляют 0.013, 0.049, 0.049 и 0.054 Å. Плоские

2.115(4)-2.125(4) Å соответственно, расстояния

арильные кольца в структурах развернуты вокруг

Sb-O составляют 2.132(3), 2.109(3) (1), 2.121(7),

Рис. 2. Общий вид молекулы бис(пентафторбензоато)трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы 3 в кристалле (атомы водорода

не показаны).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

1448

ШАРУТИН и др.

Таблица 1. Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры соединений 1-4

Параметр

Брутто-формула

C₂₇H₁₈Cl₃F₁₀O₇Sb

H₁₈Cl₃F₁₄O₇Sb

H₁₈Cl₃F₁₀O₇Sb

C₃₇H₃₂Cl₃O₉Sb

872.51

972.51

968.59

848.73

Сингония

Моноклинная

Триклинная

Моноклинная

Пространственная группа

P2₁/c

I2/a

P-1

P2₁/n

a, Å

12.525(5)

19.84(2)

10.444(6)

16.791(13)

b, Å

16.809(7)

17.82(3)

13.295(8)

9.682(6)

c, Å

17.248(7)

22.59(2)

16.156(8)

23.402(17)

α, град

90.00

113.82(3)

90.00

β, град

110.437(13)

109.38(8)

90.46(2)

103.58(5)

γ, град

90.00

110.66(2)

90.00

V, Å³

3403(2)

7534(17)

1890.4(18)

3698(5)

d_выч, г/см³

1.703

1.715

1.702

1.524

μ_Mo, мм^-1

1.142

1.056

1.038

1.016

F(000)

1712.0

3808.0

952.0

1712.0

Размер кристалла, мм

0.56×0.4×0.23

0.38×0.2×0.1

0.65×0.58×0.55

0.5×0.13×0.06

2θ, град

5.962-53.644

4.572-55.764

6.162-56.98

4.58-52.92

Интервалы индексов

-15 ≤ h ≤ 15,

-26 ≤ h ≤ 25,

-13 ≤ h ≤ 13,

–18 ≤ h ≤ 20,

-21 ≤ k ≤ 21,

-22 ≤ k ≤ 22,

-17 ≤ k ≤ 17,

-12 ≤ k ≤ 12,

-21 ≤ l ≤ 21

-15 ≤ l ≤ 27

-21 ≤ l ≤ 21

-28 ≤ l ≤ 29

Всего отражений

49802

15304

42852

21475

Независимых отражений

7242

7703

8493

7270

R_int

0.0242

0.0828

0.0335

0.1206

Число уточняемых

481

527

497

456

параметров

GOOF

1.044

0.992

1.121

1.051

R-Факторы по F²> 2σ(F²)

R₁ 0.0495,

R₁ 0.0783,

R₁ 0.0497,

R₁ 0.0482,

wR₂ 0.1313

wR₂ 0.2030

wR₂ 0.1520

wR₂ 0.0954

R-Факторы по всем

R₁ 0.0614,

R₁ 0.1832,

R₁ 0.0582,

R₁ 0.0770,

отражениям

wR₂ 0.1468

wR₂ 0.3038

wR₂ 0.1630

wR₂ 0.1040

Остаточная электронная

0.84/-0.88

0.85/-1.81

0.94/-1.02

0.84/-0.87

плотность (min/max), e/Å³

2.131(7)

(2),

2.092(3),

2.124(3)

(3),

2.100(3),

возрастает, например, до 151.7° [26], при умень-

2.110(3) Å (4) и приближаются по своему значе-

шении значений двух других экваториальных

нию к сумме ковалентных радиусов атомов сурь-

углов. В отличие от большинства структурно оха-

мы и кислорода (2.14 Å [25]).

рактеризованных дикарбоксилатов триарилсурь-

мы в соединениях 1-4 углы между плоскостями

Как правило, карбоксилатные лиганды в дикар-

карбоксильных групп составляют 62.20, 61.35,

боксилатах трифенилсурьмы имеют относительно

64.21 и 43.75°, контакты Sb···O(=C) расположе-

фрагмента SbC₃ цис-ориентацию и расположены

ны внутри разных экваториальных углов СSbС,

таким образом, что внутримолекулярные контак-

которые мало отличаются от идеального значения

ты Sb···O(=C) (расстояния Sb···O во всех случа-

120°:

115.34(17)-125.41(18),

112.4(4)-125.0(4),

ях меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов

110.75(18)-124.51(18) и 109.35(17)-128.57(19)°. В

атомов Sb и O 3.58 Å [25]), формируются внутри

соединениях 1-4 расстояния Sb···O(=С) составля-

одного экваториального угла, значение которого

ют 3.155(7), 3.210(7) (1), 3.139(11), 3.275(11) (2),

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

ДИКАРБОКСИЛАТЫ ТРИС(2-МЕТОКСИ-5-ХЛОРФЕНИЛ)СУРЬМЫ

1449

Таблица 2. Основные длины связей и валентных углов в соединениях 1-4

Связь

d, Å

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Угол

ω, град

Sb¹-O⁴

2.109(3)

Sb¹∙∙∙O¹

3.055(15)

O⁴Sb¹O⁶

174.05(13)

C¹Sb¹O⁴

94.18(15)

Sb¹-O⁶

2.132(3)

Sb¹∙∙∙O²

3.143(16)

O⁴Sb¹C³¹

89.41(17)

C¹Sb¹O⁶

85.31(14)

Sb¹-C¹¹

2.106(4)

Sb¹∙∙∙O³

3.160(12)

C¹¹Sb¹O⁴

87.80(16)

C¹Sb¹C¹¹

115.34(17)

Sb¹-C¹

2.102(4)

Sb¹∙∙∙O⁵

3.210(12)

C¹¹Sb¹O⁶

87.07(16)

C¹Sb¹C³¹

119.24(18)

Sb¹-C³¹

2.109(5)

Sb¹∙∙∙O⁷

3.155(15)

C¹¹Sb¹C³¹

125.41(18)

C³¹Sb¹O⁶

96.02(17)

Sb¹-O⁴

2.121(7)

O¹-C⁷

1.430(17)

O⁴Sb¹O⁶

174.9(2)

C¹¹Sb¹O⁴

87.8(4)

Sb¹-O⁶

2.131(7)

Sb¹∙∙∙O¹

3.081(15)

O⁴Sb¹C¹

98.6(3)

C¹¹Sb¹O⁶

94.7(4)

Sb¹-C¹

2.123(10)

Sb¹∙∙∙O²

3.113(16)

O⁴Sb¹C²¹

88.1(3)

C¹¹Sb¹C¹

122.4(4)

Sb¹-C¹¹

2.098(11)

Sb¹∙∙∙O³

3.089(12)

O⁶Sb¹C²¹

86.8(3)

C¹¹Sb¹C²¹

125.0(4)

Sb¹-C²¹

2.143(9)

Sb¹∙∙∙O⁵

3.139(12)

C¹Sb¹O⁶

83.9(3)

C²O¹C⁷

116.0(12)

O¹-C²

1.363(13)

Sb¹∙∙∙O⁷

3.275(15)

C¹Sb¹C²¹

112.4(4)

Cl²O²C¹⁷

121.2(11)

Sb¹-O⁴

2.092(3)

Sb¹∙∙∙O¹

3.089(5)

O⁴Sb¹O⁶

175.94(12)

C¹¹Sb¹C1

124.57(16)

Sb¹-O⁶

2.124(3)

Sb¹∙∙∙O²

3.096(6)

O⁴Sb¹C¹¹

87.86(15)

C²¹Sb¹O6

88.04(16)

Sb¹-C¹¹

2.113(4)

Sb¹∙∙∙O³

3.187(4)

O⁴Sb¹C²¹

87.90(16)

C²¹Sb¹C11

124.51(18)

Sb¹-C²¹

2.096(4)

Sb¹∙∙∙O⁵

3.224(4)

O⁴Sb¹C¹

98.73(17)

C²¹Sb¹C1

110.75(18)

Sb¹-C¹

2.118(4)

Sb¹∙∙∙O⁷

3.361(5)

C¹¹Sb¹O⁶

94.46(15)

C¹Sb¹O6

82.70(17)

Sb¹-O⁴

2.100(3)

Sb¹∙∙∙O¹

3.193(5)

O⁴Sb¹O⁷

172.95(12)

O⁷Sb¹C¹¹

89.05(14)

Sb¹-O⁷

2.110(3)

Sb¹∙∙∙O²

3.186(6)

O⁴Sb¹C¹

101.61(15)

O⁷Sb¹C²¹

91.50(14)

Sb¹-C¹

2.125(4)

Sb¹∙∙∙O³

3.123(5)

O⁴Sb¹C¹¹

85.52(14)

C¹¹Sb¹C¹

109.35(17)

Sb¹-C¹¹

2.115(4)

Sb¹∙∙∙O⁵

3.060(7)

O⁴Sb¹C²¹

88.40(15)

C¹¹Sb¹C²¹

128.57(19)

Sb¹-C²¹

2.122(4)

Sb¹∙∙∙O⁸

3.011(6)

O⁷Sb¹C¹

84.41(14)

C²¹Sb¹C¹

121.88(17)

3.224(4), 3.361(4) (3), 3.011(4), 3.060(4) Å (4), при

в соединениях 1-3, что не свидетельствует о влия-

этом самые короткие контакты, ожидаемо, на-

нии природы заместителя R на внутримолекуляр-

блюдаются в молекуле 4, в которой органический

ные контакты атома Sb с потенциальными коор-

радикал в остатке кислоты не содержит электро-

динирующими центрами лигандов, окружающих

отрицательных групп, снижающих донорные

центральный атом.

способности карбонильного кислорода. Атомы

Возможно, особенность строения молекул 1-4,

кислорода метоксигрупп координированы на атом

которая проявляется в нарушении типичной для

сурьмы [внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙O

дикарбоксилатов триарилсурьмы цис-ориентации

составляют 3.055(5)-3.160(5), 3.081(10)-3.113(11),

карбоксилатных лигандов относительно фрагмен-

3.089(4)-3.187(4), 3.123(5)-3.193(5) Å в соединени-

та SbC₃, объясняетсяналичием внутримолекуляр-

ях 1-4 соответственно]. Однако в молекулах трех

ных взаимодействий между атомами металла и

ранее синтезированных дикарбоксилатов трис-

кислорода метоксигрупп.

(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы, содержащих в

Таким образом, реакцией окислительного при-

карбоксилатных лигандах OC(O)R электроотри-

соединения впервые синтезирован ряд дикарбок-

цательные заместители (R = CH₂Br, CH₂C₆H₄F-3,

силатов трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы и

C₆H₃F₂-2,3) расстояния Sb∙∙∙O=С

[2.997(2)-

изучены особенности их строения. Внутримоле-

3.181(3) Å] и Sb∙∙∙OMe [3.060(1)-3.203(1) Å] [20]

кулярная координация атомов кислорода метокси-

близки к аналогичным величинам, наблюдаемым

групп с центральным атомом металла не изменяет

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

1450

ШАРУТИН и др.

тригонально-бипирамидальной конфигурации мо-

раствора пероксида водорода. Полученную смесь

лекул полученных дикарбоксилатов триарилсурь-

выдерживали 18 ч при 20°С. Образовавшиеся кри-

мы, однако приводит к изменению конформации

сталлы отфильтровывали и сушили. Выход 148 мг

карбоксилатных лигандов, характерной для фе-

(85%), т. пл. 177°С. Найдено, %: С 31.08; Н 2.09.

нильных производных сурьмы. Во всех дикарбок-

C₂₇H₁₈Cl₃F₁₀O₇Sb. Вычислено, %: С 31.13; Н 2.06.

силатах триарилсурьмы расстояния Sb-O близки

Соединения 2-4 получены аналогично.

к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и

Бис(гептафторбутаноато)трис(2-метокси-

кислорода, а средние значения длин связей Sb-C

5-хлорфенил)сурьма (2). Выход 79%, бесцветные

изменяются в узком интервале значений и не зави-

кристаллы, т. пл. 147°С. Найдено, %: С 35.69; Н

сят от числа электроноакцепторных заместителей

1.92. C₂₉H₁₈Cl₃F₁₄O₇Sb. Вычислено, %: С 35.78; Н

в карбоксигруппах.

1.85.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Бис(пентафторбензоато)трис(2-метокси-

5-хлорфенил)сурьма (3). Выход 84%, бесцветные

ИК спектры соединений 1-4 записывали на ИК

кристаллы, т. разл. 146°С. Найдено, %: С 43.22; Н

Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; об-

1.90. C₃₅H₁₈Cl₃F₁₀O₇Sb. Вычислено, %: С 43.36; Н

разцы готовили таблетированием с KBr (область

1.86.

поглощения 4000-400 см^-1). Элементный анализ

на углерод и водород выполнен на элементном

Бис(2-метоксибензоато)трис(2-метокси-

анализаторе Carlo Erba CHNS-O EA 1108. Темпе-

5-хлорфенил)сурьма (4). Выход 80%, бесцветные

ратуры плавления измерены на синхронном тер-

кристаллы, т. пл. 201°С. Найдено, %: С 52.26; Н

моанализаторе Netzsch 449C Jupiter.

3.81. C₃₇H₃₂O₉Cl₃Sb. Вычислено, %: С 52.31; Н

Рентгеноструктурный анализ кристаллов со-

3.77.

единений 1-4 проводили на автоматическом че-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

тырехкружном дифрактометре D8 QUEST Bruker

(MoK_α-излучение, λ 0.71073 Å, графитовый моно-

Шарутин Владимир Викторович, ORCID: http://

хроматор). Сбор, редактирование данных и уточ-

orcid.org/0000-0003-2582-4893

нение параметров элементарной ячейки, а так-

Хайбуллина Ольга Андреевна, ORCID: http://

же учет поглощения проведены по программам

orcid.org/0000-0003-0411-6847

SMART и SAINT-Plus [27]. Все расчеты по опреде-

лению и уточнению структуры выполнены по про-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

граммам SHELXL/PC [28] и OLEX2 [29]. Структу-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

ры соединений 1-4 определены прямым методом

интересов.

и уточнены методом наименьших квадратов в

анизотропном приближении для неводородных

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

атомов. Основные кристаллографические данные

и результаты уточнения структур приведены в

1. Iftikhar T., Rauf M.K., Sarwar S., Badshah A., Waseem D.,

табл. 1, основные длины связей и валентные углы -

Tahir M.N., Khan A., Khan K.M., Khan G.M. // J.

в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин

Organomet. Chem. 2017. Vol. 851. P. 89. doi 10.1016/j.

jorganchem.2017.09.002

связей и валентных углов депонированы в Кем-

2. Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M., Badshah A., Ali M.I.,

бриджском банке структурных данных [ССDC

Nadhman A., Yasinzai M. // Appl. Organomet. Chem.

2048154 (1), 2048288 (2), 2048150 (3), 2049696 (4)].

2016. Vol. 30. N 6. P. 465. doi 10.1002/aoc.3456

Бис(пентафторпропионато)трис(2-метокси-

3. Mushtaq R., Rauf M.K., Bolte M., Nadhman A.,

5-хлорфенил)сурьма

(1).

К смеси

117 мг

Badshah A., Tahir M.N., Yasinzai M. // Appl.

(0.2 ммоль) сольвата трис(2-метокси-5-хлорфе-

Organomet. Chem. 2017. Vol. 31. N 5. P. e3606. doi

нил)сурьмы с бензолом [30] и 66 мг (0.4 ммоль)

10.1002/aoc.3606

пентафторпропионовой кислоты в 20 мл диэтило-

4. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C.M.,

вого эфира прибавляли 23 мг 30%-ного водного

Junk P.C., Kedzierski L., Andrews P.C. // J. Chem.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

ДИКАРБОКСИЛАТЫ ТРИС(2-МЕТОКСИ-5-ХЛОРФЕНИЛ)СУРЬМЫ

1451

Soc. Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 48. P. 16733. doi

19.

Quan L., Yin H., Cui L., Yang M., Wang D. // Acta

10.1039/c3dt51382c

Crystallogr. 2009. Vol. 65. N. 6. P. m656. doi 10.1107/

Ma Y.Q., Yu L., Li J.S. // Heteroat. Chem. 2002. Vol. 13.

s1600536809017449

N 4. P. 299. doi 10.1002/hc.10033

20.

Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖНХ. 2021.

Islam A., Da Silva J.G., Berbet F.M., Da Silva S.M.,

Т. 66. № 3. С. 358. doi 10.31857/S0044457X21030156;

Rodriques B.L., Beraldo H., Melo M.N., Frezard F.,

Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Inorg.

Demicheli C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 5. P. 6009.

Chem. 2021. Vol. 66. N 3. P. 361. doi 10.1134/

doi 10.3390/molecules19056009

S0036023621030153

Liu R.C., Ma Y.Q., Yu L., Li J.S., Cui J.R., Wang R.Q. //

21.

Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖОХ. 2021.

Appl. Organomet. Chem. 2003. V. 17. N 9. P. 662. doi

Т. 91. № 4. С. 598. doi 10.31857/S0044460X21040156;

10.1002/aoc.491

Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen.

Li J.S., Liu R.C., Chi X.B., Wang G.C., Guo Q.S. //

Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 672. doi 10.1134/

Inorg. Chim. Acta. 2004. Vol. 357. N 7. P. 2176. doi

S1070363221040150

10.1016/j.ica.2003.12.012

22.

Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. //

Ma Y., Li J., Xuan Z., Liu R. // J. Organomet. Chem.

Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579. doi 10.31857/

2001. Vol. 620. N 1-2. P. 235. doi 10.1016/S0022-

S0132344X20100011; Sharutin V.V., Poddel’sky A.I.,

328X(00)00799-3

Sharutina O.K. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Vol. 46.

10.

Li J.S., Ma Y.Q., Cui J.R., Wang R.Q. // Appl.

N 10. P. 663. doi 10.1134/S1070328420100012

Organomet. Chem. 2001. Vol. 15. N 7. P. 639. doi

23.

Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О., Федулина

10.1002/aoc.200.

Т.Г. Инфракрасная спектроскопия органических и

11.

Zhang X.-Y., Cui L., Zhang X., Jin F., Fan Y.-H. // J.

природных соединений. СПб: СПбГЛТА, 2007. 54 с.

Mol. Struct. 2017. Vol. 134. P. 742. doi 10.1016/j.

24.

Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов орга-

molstruc.2017.01.039

нических соединений. М.: МГУ, 2012. 55 с.

12.

Lowe K., Powell R. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 109.

25.

Бацанов С.С. // ЖНХ. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015.

N 1. P. 1. doi 10.1016/S0022-1139(01)00371-2

26.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П.,

13.

Smart B.E. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 109. N 1. P. 3.

Бельский В.К. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 9. С. 1536.

doi 10.1016/S0022-1139(01)00375-X

27.

SMART and SAINT-Plus. Version 5.0. Data Collection

14.

Park B.K., Kitteringham N.R. // Drug Metab.

and Processing Software for the SMART System.

Rev. 1994. Vol. 26, N 3. P. 605. doi 10.3109/

Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

03602539408998319

28.

SHELXTL/PC. Version 5.10. An Integrated System for

15.

Maienfisch P., Hall R.G. // Chimia Int. J. Chem. 2004.

Solving, Refining and Displaying Crystal Structures

Vol. 58. N 3. P. 93. doi 10.2533/000942904777678091

from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison: (WI,

16.

Wen L., Yin H., Quan L., Wang D. // Acta Crystallogr.

USA), 1998.

(E). 2008. Vol. 64. N. 10. P. m1303. doi 10.1107/

29.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

s1600536808029656

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

17.

Ferguson G., Kaitner B., Glidewell C., Smith S. // J.

Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

Organomet. Chem. 1991. Vol. 419. N. 3. P. 283. doi

30.

Шарутин В.В., Шарутина О.К. // ЖОХ. 2020.

10.1016/0022-328x(91)80241-b

Т.

90.

№ 10. С.

1577. doi

10.31857/

18.

Zhang X.-Y., Cui L., Zhang X., Jin F., Fan Y.-H. // J.

S0044460X20100133; Sharutin V.V., Sharutina O.K. //

Mol. Struct. 2017. Vol. 1134. P. 742. doi 10.1016/j.

Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. № 10. P. 1901. doi

molstruc.2017.01.039

10.1134/S1070363220100138

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021