ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 11, с. 1689-1694

УДК 547.826.1

СИНТЕЗ 4-ГАЛОГЕН-3-ИЗОПРОПОКСИФУРО[3,4-с]-

ПИРИДИН-1(3H)-ОНОВ

^a ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»,

химико-фармацевтический факультет, 428015, Россия, г. Чебоксары, Московский пр. 15

^b ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова», химический факультет,

119991, г. Москва, Ленинские горы 1, стр. 3

*e-mail: sergey.fedoseev88@gmail.com

Поступила в редакцию 22 апреля 2019 г.

После доработки 27 июня 2019 г.

Принята к публикации 08 августа 2019 г.

При взаимодействии 4-галоген-3-гидроксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-онов с пропан-2-олом в кислой

среде образуются 4-галоген-3-изопропоксифуро[3,4-с]пиридин-1(3H)-оны. Взаимодействие происходит в

присутствии серной кислоты с добавлением молекулярных сит (3 Å).

Ключевые слова: изоникотиновая кислота, производные изоникотиновой кислоты, 3-формилизонико-

тиновая кислота, фуро[3,4-с]пиридин-1(3H)-оны, алкоксилирование.

DOI: 10.1134/S0514749219110041

Производные формилпиридинкарбоновых кислот

Кроме того, соединения с фрагментами формил-

являются малораспространенной группой произ-

пиридинкарбоновых кислот могут быть исполь-

водных пиридина, однако интерес к таким струк-

зованы в синтезе ингибиторов микросомального

турам вызван использованием их в синтезе сое-

фермента простагландина E синтазы-1 (mPGES-1)

динений, обладающих разными видами биологи-

[22, 23]; антагонистов аденозина [24]; высокосе-

ческой активности. Так, на их основе получены

лективных агонистов, антагонистов или обратных

вещества с противоопухолевой [1-3], пролифера-

агонистов ГАМК_A-рецепторов мозга

[25], акти-

тивной [4], антибактериальной активностью [5, 6],

ваторов ионотропных глутаматных рецепторов в

соединения для лечения болезни Альцгеймера [7-9],

мозге [26, 27], ингибиторов бета-секретазы [28, 29].

аутоиммунных и воспалительных заболеваний [10],

Ранее нами показано, что 3-амино-8-гидрокси-

шизофрении, расстройств сна

[7,

9], легочной

1,6-диоксо-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-4-карбо-

артериальной гипертензии [11], сахарного диабета

нитрилы

(1)

[30] при взаимодействии с гало-

и состояний, которые часто связаны с этим забо-

геноводородными кислотами образуют 4-галоген-

леванием, включая ожирение и липидные расст-

3-гидроксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-оны (2) [31],

ройства, такие как смешанная или диабетическая

которые являются более устойчивой циклической

дислипидемия, гиперлипидемия, гиперхолесте-

формой производных изоникотиновых кислот 2*

ринемия и гипертриглицеридемия

[12], заболе-

при реализации линейно-циклической таутомерии

ваний центральной нервной системы [13], забо-

(cхема 1).

леваний с участием мускариновых ацетилхолино-

вых рецепторов М4 [14], Tyk2-опосредованных

В продолжение исследований химических

заболеваний [15, 16], неврологических и психи-

свойств соединений

2 с целью синтеза новых

ческих расстройств [17], в том числе с вовлечением

производных изоникотиновой кислоты было про-

рецепторов орексинов [18], гипертонии [19, 20],

ведено взаимодействие 4-галоген-3-гидроксифуро-

вируса иммунодефицита человека и генетически

[3,4-c]пиридин-1(3H)-онов 2а-f с изопропиловым

связанного ретровируса - синдрома приобретен-

спиртом в присутствии каталитического коли-

ного иммунодефицита [21].

чества серной кислоты. Обнаружено, что в этих

1689

1690

ФЕДОСЕЕВ и др.

Схема 1.

R CN

NH₂

HHlg, H₂O

Hlg

O O

Схема 2.

i-PrOH, H⁺

^_H₂O

Hlg

2a^_f

3a^_f

2,3, Hlg = Cl, R = Me (a), C₂H₅ (b), C₃H₇ (c); Hlg = Br, R = Me (d), C₂H₅ (e), C₃H₇ (f).

условиях происходит образование

4-галоген-3-

приводит к образованию полуацеталя Б. Даль-

изопропоксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-онов 3a-f с

нейшее замыкание фуранового цикла и отщеп-

выходом 81-87% (cхема 2).

ление молекулы воды с участием протона завер-

шает формирование соединения 3. Взаимодействие

Структуру синтезированных соединений иссле-

с участием закрытой формы вероятно протекает по

довали с использованием методов ИК, ЯМР ¹Н,

механизму S_N1: атака протона приводит к

ЯМР ¹³С спектроскопии и масс-спектрометрии. В

элиминированию воды до карбкатиона В, который

спектрах ЯМР ¹Н присутствуют сигналы протонов

присоединяет пропан-2-ол и через интермедиат Г

метилов изопропильного заместителя при 1.25-

образует соединение 3.

1.31 м.д. и протона при углероде, непосредственно

связанном с кислородом, при

4.21-4.22 м.д.;

Таким образом, взаимодействием 4-галоген-3-

сигналы протонов алкилов при пиридиновом цикле

гидроксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-онов 2 с изо-

в области 2.51-3.06 м.д. и протоны алкилов, не

пропиловым спиртом в присутствии каталити-

связанных непосредственно с пиридином, в

ческого количества серной кислоты были синте-

области

0.94-1.52 м.д. Сигналы протона при

углероде фуранового цикла для хлорпроизводных

3a-c проявляются в области

6.70 м.д., а для

бромпроизводных 3d-f - в области 6.61 м.д. Для

масс-спектров соединений 3a-f характерны пики

молекулярных ионов различной интенсивности,

причем для хлорпиридинов

3а-c характерно

соотношение изотопов 1:3, а для бромпиридинов

3d-f - 1:1. Строение соединений 3 окончательно

подтверждено данными рентгеноструктурного ана-

лиза монокристалла соединения 3c (см. рисунок).

Образование изопропоксипроизводных

возможно как из открытой

(2*), так и из

циклической формы соединения 2 (схема 3).

Протонирование открытой формы до карбка-

тиона А активирует карбонильную группу для

нуклеофильной атаки молекулой пропан-2-ола, что

Общий вид молекулы соединения 3c по данным РСА.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 11 2019

СИНТЕЗ 4-ГАЛОГЕН-3-ИЗОПРОПОКСИФУРО[3,4-с]ПИРИДИН-1(3H)-ОНОВ

1691

Схема 3.

OH Me

H⁺

i-PrOH

H⁺

O Me

^_H⁺

^_H₃O⁺

Hlg

H⁺

i-PrOH

^_H₂O

^_H⁺

Hlg

зированы ранее неизвестные 4-галоген-3-изопро-

нены с использованием программы DIAMOND

поксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-оны

3, относя-

[33]. Рентгеноструктурные исследования выпол-

щиеся к малораспространенной группе произ-

нены с использованием оборудования кафедры

водных изоникотиновой кислоты.

общей химии химического факультета МГУ имени

М.В. Ломоносова. Результаты РСА зарегистриро-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ваны в Кембриджском центре кристаллографичес-

ких данных под номером CCDC 1902434 и может

Чистоту синтезированных соединений контро-

быть запрошен по адресу: www.ccdc.cam.ac.uk/

лировали методом ТСХ (элюент - этилацетат) на

structures/Search?access=referee&ccdc=

пластинках Sorbfil ПТСХ-АФ-А-УФ (ООО

1902434&Author=Sergey+V.+Fedoseev.

«Имид», Россия), проявляли с помощью УФ-облу-

чения, паров иода, термического разложения. Тем-

3-Изопропокси-6,7-диметил-4-хлорфуро[3,4-c]-

пературу плавления определяли на приборе

пиридин-1(3H)-он (3а). К 0.213 г (1 ммоль) 3-гид-

OptiMelt MPA100 (Stanford Research Systems,

роксифуро[3,4-c]пиридин-1(3H)-она (2а) добавляли

США). ИК спектры снимали на ИК-Фурье-спект-

4 мл абсолютированного пропан-2-ола, 2 капли

рометре ФСМ-1202 (ООО «Инфраспек», Россия) в

концентрированной серной кислоты, 0.25 г молеку-

тонком слое (суспензия в вазелиновом масле).

лярных сит (3 Å) и кипятили с обратным холодиль-

Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре

ником в течение 2-2.5 ч. По окончании реакции

Bruker DRX-500 (Bruker, Германия), рабочая

(контроль ТСХ) реакционную массу упаривали,

частота 500.13 (для ¹Н) и 125.76 (для ¹³С) МГц,

экстрагировали гексаном, экстракт отфильтровы-

внутренний стандарт - ТМС. Масс-спектры сни-

вали и упаривали. Сушили в вакуум-эксикаторе

мали на приборе Shimadzu GCMS-QP 2010 SE

над CaCl₂. Выход 0.212 г (83%), т.пл. 77.3-78.3°С.

(Shimadzu Corporation, Япония) (электронный удар,

ИК спектр, ν, см^-1: 1784, 1646, 1607, 1579. Спектр

70 эВ). Элементный анализ выполнен на CHN-

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆, 500.13 Гц), δ, м.д.: 1.24 д (3Н,

анализаторе Perkin Elmer-2400 («PerkinElmer» Inc.,

CH₃, J 6.2 Гц), 1.30 д (3Н, CH₃, J 6.1 Гц), 2.53 с (3Н,

США). Рентгеноструктурное исследование монок-

CH₃), 2.55 с (3Н, CH₃), 4.21 септет [1Н, CH(СН₃)₂, J

ристалла

3c проводили на дифрактометре

6.2 Гц], 6.70 с (1Н, СН). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-

«StadiVari Pilatus 100K» (STOE, Германия), MoK_α-

d₆, 125.76 Гц), δ, м.д.: 11.96, 21.62, 22.02, 22.92,

излучение. Сбор данных, определение и уточнение

73.92, 99.52, 130.40, 134.55, 134.87, 141.49, 161.83,

параметров элементарной ячейки, обработку диф-

166.50. Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 255 (13) [M, ³⁵Cl]⁺,

ракционных данных осуществляли при исполь-

257 (4) [M, ³⁷Cl]⁺, 213 (21) [M - i-Pr, ³⁵Cl]⁺, 215 (7)

зовании пакета программ «STOE X-Area». Струк-

[M - i-Pr, ³⁷Cl]⁺, 196 (100) [M - i-PrO, ³⁵Cl]⁺, 198

тура решена прямым методом, реализованным в

(33) [M - i-PrO, ³⁷Cl]⁺. Найдено, %: C 56.61; H 5.63;

комплексе программ SHELXS-97

[32]. Графи-

N 5.59. C₁₂H₁₄ClNO₃. Вычислено, %: C 56.37; H

ческие изображения молекулы в кристалле выпол-

5.52; N 5.48. М 255.70.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 11 2019

1692

ФЕДОСЕЕВ и др.

Соединения 3b-f получали аналогично.

313 (2) [M, ⁷⁹Br]⁺, 315 (2) [M, ⁸¹Br]⁺, 270 (100) [M -

i-Pr, ⁷⁹Br]⁺, 272 (90) [M - i-Pr, ⁸¹Br]⁺, 254 (78) [M - i-

3-Изопропокси-6-метил-4-хлор-7-этилфуро-

PrО, ⁷⁹Br]⁺, 256 (63) [M -i-PrО, ⁸¹Br]⁺. Найдено, %:

[3,4-c]пиридин-1(3H)-он

(3b). Выход

0.229 г

C 50.11; H 5.29; N 4.61. C₁₃H₁₆BrNO₃. Вычислено,

(85%), т.пл. 67.0-68.0°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1787,

%: C 49.70; H 5.13; N 4.46. М 314.18.

1742, 1605, 1583. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

м.д.: 1.12 т (3Н, CH₃, J 7.5 Гц), 1.25 д (3Н, CH₃, J

4-Бром-3-изопропокси-6-метил-7-пропилфуро-

6.2 Гц), 1.30 д (3Н, CH₃, J 6.1 Гц), 2.60 с (3Н, CH₃),

[3,4-c]пиридин-1(3H)-он (3f). Выход 0.269 г (82%),

2.98-3.06 м (2Н, CH₂), 4.22 септет [1Н, CH(СН₃)₂, J

т.пл. 67.3-68.3°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1784, 1738,

6.2 Гц], 6.70 с (1Н, СН). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-

1602, 1576. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.94

d₆, 125.76 Гц), δ, м.д.: 13.67, 19.21, 20.91, 22.02,

т (3Н, CH₃, J 7.3 Гц), 1.26 д (3Н, CH₃, J 6.2 Гц), 1.31

22.92, 74.04, 99.66, 134.46, 135.38, 135.82, 141.80,

д (3Н, CH₃, J 6.2 Гц), 1.52 секстет (2Н, СН₂, J 7.4 Гц),

160.95, 166.11. Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 269 (6)

2.60 с (3Н, CH₃), 2.96-3.00 м (2Н, CH₂), 4.22 септет

[M, ³⁵Cl]⁺, 271 (2) [M, ³⁷Cl]⁺, 226 (100) [M - i-Pr,

[1Н, CH(СН₃)₂, J 6.1 Гц], 6.61 с (1Н, СН). Масс-

³⁵Cl]⁺, 228 (33) [M - i-Pr, ³⁷Cl]⁺, 210 (81) [M - i-PrO,

спектр, m/z (I_отн, %): 327 (2) [M, ⁷⁹Br]⁺, 329 (2) [M,

³⁵Cl]⁺,

212 (27) [M - i-PrO, ³⁷Cl]⁺. Найдено, %: C

⁸¹Br]⁺, 284 (99) [M - i-Pr, ⁷⁹Br]⁺, 286 (100) [M - i-Pr,

58.16; H 6.09; N 5.31. C₁₃H₁₆ClNO₃. Вычислено, %:

⁸¹Br]⁺,

268 (61) [M - i-PrО, ⁷⁹Br]⁺, 270 (58) [M -

C 57.89; H 5.98; N 5.19. М 269.73.

i-PrО, ⁸¹Br]⁺. Найдено, %: C 51.23; H 5.53; N 4.27.

C₁₄H₁₈BrNO₃. Вычислено, %: C 51.23; H 5.53; N

3-Изопропокси-6-метил-7-пропил-4-хлорфуро-

4.27. М 328.21.

[3,4-c]пиридин-1(3H)-он

(3c). Выход

0.230 г

(81%), т.пл. 60.5-61.5°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1785,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

1736, 1606, 1583. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

м.д.: 0.94 т (3Н, CH₃, J 7.3 Гц), 1.25 д (3Н, CH₃, J

Работа выполнена за счет гранта Президента РФ

6.2 Гц), 1.30 д (3Н, CH₃, J 6.1 Гц), 1.52 секстет (2Н,

для государственной поддержки молодых российс-

СН₂, J 7.4 Гц), 2.59 с (3Н, CH₃), 2.96-3.02 м (2Н,

ких ученых (МК-5982.2018.3).

CH₂), 4.21 септет [1Н, CH(СН₃)₂, J 6.1 Гц], 6.70 с

(1Н, СН). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 240 (45) [M - i-

КОНФЛИКТ ИНЕРЕСОВ

Pr, ³⁵Cl]⁺, 242 (11) [M - i-Pr, ³⁷Cl]⁺, 224 (26) [M - i-

PrO, ³⁵Cl]⁺, 226 (7) [M - i-PrO, ³⁷Cl]⁺. Найдено, %: C

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

59.49; H 6.51; N 5.08. C₁₄H₁₈ClNO₃. Вычислено, %:

интересов.

C 59.26; H 6.39; N 4.94. М 283.75.

4-Бром-3-изопропокси-6,7-диметилфуро[3,4-c]-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

пиридин-1(3H)-он (3d). Выход 0.264 г (88%), т.пл.

76.8-77.8°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1780, 1733, 1603,

1. Berdini V., Buck I.M., Day J.E.H., Griffiths-Jones C.M.,

1568. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.25 д

Heightman T. D., Howard S., Murray C.W., Norton D.,

(3Н, CH₃, J 6.2 Гц), 1.31 д (3Н, CH₃, J 6.2 Гц), 2.51 с

O’Reilly M. Woolford A.J.A., Cooke M. L., Cousin D.,

(3Н, CH₃), 2.56 с (3Н, CH₃), 4.22 септет [1Н, CH

Onions S.T., Shannon J.M., Watts J.P. Междунар.

(СН₃)₂, J 6.2 Гц], 6.61 с (1Н, СН). Масс-спектр, m/z

заявка WO 2017068412. C.A. 2017, 166, 490680.

(I_отн, %): 299 (8) [M, 79Br]+, 301 (8) [M, 81Br]+, 256

2. Vasudevan A., Penning T.D., Chen H., Liang B.,

Wang S., Zhao Z., Chai D., Yang L., Gao Y.

(27) [M - i-Pr, ⁷⁹Br]⁺, 258 (24) [M - i-Pr, ⁸¹Br]⁺, 240

Междунар. заявка WO 2012097682. С.A. 2012, 157,

(100) [M - i-PrО, ⁷⁹Br]⁺, 242 (94) [M - i-PrО, ⁸¹Br]⁺.

295170.

Найдено, %: C 48.34; H 4.91; N 4.82. C₁₂H₁₄BrNO₃.

3. Aono T., Marui S., Itoh F., Yamaoka M., Nakao M.

Вычислено, %: C 48.02; H 4.70; N 4.67. М 300.15.

Пат. 5753664 (1998). США. С.А. 1998, 125, 328725.

4-Бром-3-изопропокси-6-метил-7-этилфуро-

4. Salovich J.M., Vinson P.N., Sheffler D.J., Lamsal A.,

[3,4-c]пиридин-1(3H)-он

(3e). Выход

0.273 г

Utley T.J., Blobaum A.L., Bridges T.M., Le U.,

(87%), т.пл. 60.0-61.0°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1785,

Jones C.K., Wood M.R., Daniels J.S., Conn P.J.,

1741, 1600, 1572. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

Niswender C.M., Lindsley C.W., Hopkins C.R. Bioorg.

м.д.: 1.12 т (3Н, CH₃, J 7.5 Гц), 1.26 д (3Н, CH₃, J

Med. Chem. Lett.

2012,

22,

5084. doi

10.1016/

6.2 Гц), 1.31 д (3Н, CH₃, J 6.2 Гц), 2.60 с (3Н, CH₃),

j.bmcl.2012.05.109

2.96-3.05 м (2Н, CH₂), 4.22 септет [1Н, CH(СН₃)₂, J

5. Basarab G. S., Bist S., Manchester J. I., Sherer B.

6.2 Гц], 6.61 с (1Н, СН). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

Заявка US 2008132546. С.А. 2008, 149, 32204.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 11 2019

СИНТЕЗ 4-ГАЛОГЕН-3-ИЗОПРОПОКСИФУРО[3,4-с]ПИРИДИН-1(3H)-ОНОВ

1693

6. Basarab G., Dangel B., Fleming P.R., Gravestock M.B.,

18. Kuduk S.D., Skudlarek J.W. Междунар. заявка WO

Green O., Hauck S.I., Hill P., Hull K.G., Mullen G.,

2015095442. С.А. 2015, 163, 128949.

Sherer B., Zhou F. Междунар. заявка WO

19. Quagliato D.A., Deininger D.D. Европ. заявка EP

2006087543. С.А. 2006, 145, 271649.

566567. С.А. 1997, 112, 48798.

7. Sugimoto T., Shimokawa K., Kojima T., Sakamoto H.,

20. Quagliato D.A., Deininger D.D. Пат. 4983612 (1991).

Fujimori I., Nakamura M., Yamada M., Murakami M.,

США. С.А. 1991, 114, 164198.

Kamata M., Suzuki S. Европ. заявка EP 3144308. С.А.

21. Price D.A., Selby M. D., Stupple P.A. Междунар.

2017, 163, 702469.

Заявка WO 2004031178. С.А. 2004, 140, 321352.

8. Fox B.M., Beck H.P., Roveto P.M., Kayser F.,

22. Gharat L.A., Muthukaman N., Khairatkar-Joshi N.,

Cheng Q., Dou H., Williamson T., Treanor J., Liu H.,

Kattige V.G. Междунар. заявка WO 2013186692. С.А.

Jin L., Xu G., Ma J., Wang S., Olson S.H. J. Med. Chem.

2013, 160, 101312.

2015, 58, 5256. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b00567

23. Hughes N.E., Norman B.H., Woods T.A. Заявка US

9. Sugimoto T., Nakamura M., Sakamoto H., Suzuki S.,

2012302608. С.А. 2012, 158, 37562.

Yamada M., Kamata M., Kojima T., Fujimori I.,

24. Tabuchi S., Tsutsumi H., Sato Y., Akahane A.

Shimokawa K. Европ. заявка EP 2921480. С.А. 2015,

Междунар. заявка WO 2004022540. С.А. 2004, 140,

161, 8368.

253567.

10. Kukreja G., Irlapati N.R., Jagdale A.R., Deshmukh G.K.,

25. Yohannes D., Maynard G., Yuan J., Xie L., Lee K.,

Vyavahare V.P., Kulkarni K.C., Sinha N., Palle V.P.,

Ghosh M., Luke G., Liu X., Nagel A., Vincent L.,

Kamboj R.K. Междунар. заявка WO 2018020474.

Currie K., Wang Z.-Q. Заявка US 2003105081. С.А.

С.А. 2018, 168, 221754.

2003, 136, 183807.

11. Josey J.A., Wallace E.M., Du X., Goggin B.

26. Inai M., Ouchi H., Asahina A., Asakawa T., Hamashima Y.,

Междунар. заявка WO 2016145032. С.А. 2016, 165,

Kan T. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 723. doi: 10.1248/

416470.

cpb.c16-00009.

12. Hagmann W.K., Nargund R.P., Blizzard T.A., Josien H.,

27. Ouchi H., Asahina A., Asakawa T., Inai M., Hamashima Y.,

Biju P., Plummer C.W., Dang Q., Li B., Lin L.S.,

Kan T. Org. Lett. 2014, 16, 1980. doi: 10.1021/

Cui M., Hu B., Hao J., Chen Z. Междунар. заявка WO

ol500529w.

2014022528. С.А. 2014, 160, 294977.

28. Masui M., Mitsuoka Y., Yoshida S., Kusakabe K.-I.,

13. Pooni P.K., Merchant K.J., Kerr C.M., Harrison D.

Onodera N., Kurose N. Заявка US 2014051691. С.А.

Междунар. заявка WO 2011083316. С.А. 2011, 155,

2014, 157, 663056.

182040.

29. Gilbert E.J., Cumming J.N., Scott J.D., Wu W.-L.,

14. Gao X., Knowles S.L., Li C., Lo M.M.C., Mazzola R.D. Jr.,

Burnett D.A., Stamford A.W. Междунар. заявка WO

Tong L. Междунар. заявка WO 2018118735. С.А.

2018, 169, 134970.

2014150344. С.А. 2014, 161, 535594.

30. Fedoseev S.V., Ershov O.V., Belikov M.Yu., Lipin K.V.,

15. Greenwood J.R., Masse C.E., Lawson J.P., Arlin J.-B.,

Pearson D., Loughrey J.J. Междунар. заявка WO

Bardasov I.N., Nasakin O.E., Tafeenko V.A.

Tetrahedron Lett.

2013,

54,

2143. doi

10.1016/

2018165240. С.А. 2018, 169, 358729.

j.tetlet.2013.02.043

16. Masse C.E., Greenwood J.R., Romero D.L.,

31. Fedoseev S.V., Ershov O.V., Lipin K.V., Belikov M.Yu.

Harriman G.C., Wester R.T., Shelley M., Kennedy-

Smith J.J., Dahlgren M. Междунар. заявка WO

RSC Adv. 2016, 6, 10597. doi 10.1039/C5RA27585G

2015131080. С.А. 2015, 163, 397434.

32. Sheldrick G.M. Acta Cryst.

2008, A64,

112. doi

17. Geneste H., Ochse M., Drescher K., Turner S., Behl B.,

10.1107/S0108767307043930.

Laplanche L., Dinges J., Jakob C., Black L. Заявка US

33. Brandenburg K. DIAMOND, Release

2.1d, Bonn,

2013116233. С.A. 2013, 158, 679310.

Germany: Crystal Impact, 2000.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 11 2019