ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, Том 55, № 2, с. 180-185

УДК 547.495 + 547.816.8+ 547.852.7

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

С КАРБАМАТНОЙ ФУНКЦИЕЙ НА ОСНОВЕ

2-ГИДРОКСИ-2,2'-БИИНДАН-1,1',3,3'-ТЕТРОНА

«Астраханский государственный университет» (АГУ),

414056, Россия, г. Астрахань, ул. Татищева 20а

*e-mail: avelikorodov@mail.ru

Поступила в редакцию 15 августа 2018 г.

После доработки 29 августа 2018 г.

Принята к публикации 24 сентября 2018 г.

Конденсацией 2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1',3,3'-тетрона с метил N-[3(4)-гидроксифенил]карба-

матами и метил(этил) N-фенилкарбаматами получены метил 1,3,11'-триоксо-1,3,10а',11'-тетраги-

дро-4b'H-спиро(инден-2,10'-индено[1,2-b]хромен)-7'(8')-илкарбаматы и метил(этил) 4-(1,1',3,3'-те-

траоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбаматы. Реакция конденсации

метил N-(2-гидроксифенил)карбамата с тетроном завершается образованием метил 2-гидрок-

си-5-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата. Кипячением

в ледяной уксусной кислоте метил 4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биин-

ден-2-ил)фенилкарбамата с мочевиной получен метил 4-(3'-амино-1,1',3-триоксо-2,3-дигидро-

1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамат. Конденсация метил 4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетра-

гидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата с гидразин-гидратом при комнатной температуре

приводит к получению метил N-{4-[(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)(4-оксо-3,4-дигидро-1-

фталазинил)метил]фенил}карбамата.

Ключевые слова: 2,2-дигидрокси-1,3-индандион, 2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1',3,3'-тетрон, метил

N-[3(4)-гидроксифенил]карбаматы, алкил-N-фенилкарбаматы, мочевина, гидразин-гидрат, реакции

конденсации, полициклические соединения.

DOI: 10.1134/S0514749219010022

Нингидрин и его производные являются при-

Установлено, что конденсация протекает при ком-

вилегированными структурами в органическом

натной температуре в течение 5-5.5 ч и приводит к

синтезе и широко используются для конструиро-

получению метил 1,3,11'-триоксо-1,3,10а',11'-тетра-

вания разнообразных линейно связанных, конден-

гидро-4b'H-спиро(инден-2,10'-индено[1,2-b]хро-

сированных и спиросочлененных гетероцикличе-

мен)-7'(8')-илкарбаматов (4, 5) с выходом 74-76%.

ских соединений [1-6]. 2-Гидрокси-2,2'-бииндан-

Строение соединений (4, 5) подтверждено ме-

1,1',3,3'-тетрон

(1), получаемый конденсацией

тодами ИК и ЯМР ¹Н, ¹³С спектроскопии.

нингидрина с 1,3-индандионом, относится к числу

В ИК спектрах соединений (4, 5) присутству-

таких структур [7, 8].

ет полоса поглощения NH группы при 3330 см^-1,

Нами изучены реакции конденсации

2-ги-

но отсутствуют полосы поглощения фенольного и

дрокси-2,2'-бииндан-1,1',3,3'-тетрона (1) с метил

спиртового гидроксилов.

N-[3(4)-гидроксифенил]карбаматами (2, 3) в ледя-

ной уксусной кислоте в присутствии концентриро-

В спектрах ЯМР ¹Н соединений (4, 5) наряду

ванной серной кислоты.

с сигналами других атомов водорода присутству-

180

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

181

Схема 1.

3-NHCO₂Me (2, 4); 4-NHCO₂Me (3, 5).

Схема 2.

ют дублетные сигналы атомов водорода при тре-

ренные синглетные сигналы при 8.58 и 9.65 м.д.,

тичных атомах углерода в области 4.20 и 6.18 м.д.

обусловленные протонами соответственно NH и

и константами спин-спинового взаимодействия

OH группы.

6.9 Гц.

Такой результат реакции, вероятно, обусловлен

В спектре ЯМР ¹³С соединения 4 помимо ато-

стерическим фактором карбаматной группиров-

мов углерода бензольных колец, карбонильных

ки, находящейся в орто-положении к фенольному

групп и карбаматной группировки присутствует

гидроксилу, что препятствует дальнейшей гетеро-

сигнал спироатома при 63.56 м.д.

циклизации соединения 7 в соответствующее про-

В то же время при введении в это превра-

изводное хромена.

щение метил N-(2-гидроксифенил)карбамата

С целью получения новых функционализиро-

(6) продуктом реакции является метил

2-ги-

ванных полициклических соединений с карбамат-

дрокси-5-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетраги-

ной функцией нами изучена возможность конден-

дро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамат (7),

сации 2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1',3,3'-тетрон (1)

которое образуется с выходом 72%.

с метил (этил) N-фенилкарбаматами (8, 9).

Строение соединения 7 подтверждено метода-

Найдено, что реакция происходит региоселек-

ми ИК и ЯМР ¹Н спектроскопии.

тивно в пара-положение к карбаматной группе и

В ИК спектре соединения 7 наряду с полосой

приводит к получению метил (этил) 4-(1,1',3,3'-те-

поглощения при 3340 см^-1, обусловленной валент-

траоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биин-

ными колебаниями группы NH, присутствует по-

ден-2-ил)фенилкарбаматов

(10, 11) с выходом

лоса поглощения в области 3130 см^-1, связанная с

64-65%.

валентными колебаниями фенольного гидроксила.

Конденсация по пара-положению бензольного

В спектре ЯМР ¹Н соединения 7 также наряду с

кольца ароматического карбамата 8, 9 подтвержда-

сигналами других атомов водорода имеются уши-

ется данными спектра ЯМР ¹Н, в котором протоны

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

182

ВЕЛИКОРОДОВ и др.

Схема 3.

R = Me (8, 10); Et (9, 11).

Схема 4.

этого кольца проявляются в виде двух дублетных

форме эти сигналы отсутствуют, но присутствует

сигналов в области 7.48 и 7.53 м.д.

уширенный синглетный сигнал NH₂ группы при

С целью дальнейшей функционализации ме-

5.10 м.д.

тил 4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-

В спектре ЯМР ¹³С соединения 12 наряду с сиг-

1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата (10) из-

налами атомов углерода бензольных колец присут-

учено его взаимодействие с мочевиной при кипя-

ствуют сигналы sp³-гибридизированных атомов

чении в ледяной уксусной кислоте. Установлено,

углерода - метоксигруппы (δ 52.7 м. д.), С² индана

что реакция завершается через 3 ч образованием

метил 4-(3'-амино-1,1',3-триоксо-2,3-дигидро-

Схема 5.

1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата (12) с

выходом 60%.

Строение енамина 12 подтверждено методами

ИК, ЯМР ¹Н, ¹³С спектроскопии.

В растворе ДМСО-d₆ соединение 12, вероятно,

существует в иминоинденольной форме 12', ста-

билизированной образованием двух внутримоле-

кулярных водородных связей [8].

Действительно, в спектре ЯМР ¹Н, записанном

в ДМСО-d₆, наряду с сигналами других протонов

имеются уширенные синглетные сигналы ОН и

NH группы при 8.21 и 5.42 м.д. В дейтерохлоро-

Ar = 4-MeO₂CHNC₆H₄.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

183

Схема 6.

(δ 61.1 м.д.), сигналы атомов углерода трех карбо-

мен)-7'-илкарбамат (4). Смесь 0.43 г (1.4 ммоль)

нильных групп (δ 154.6, 199.1, 199.6 м.д.), а также

2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1'-3,3'-тетрона (1) в 8 мл

сигнал атома С^3' (δ 159.4 м.д.)

ледяной уксусной кислоте нагревали до получения

прозрачного раствора, добавляли при перемешива-

Изучено взаимодействие метил 4-(1,1',3,3'-те-

траоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биин-

нии 0.7 г (4.2 ммоль) метил N-(3-гидроксифенил)-

ден-2-ил)фенилкарбамата (10) с 99% гидразин-ги-

карбамата (2), охлаждали до комнатной темпера-

дратом при комнатной температуре и перемеши-

туры, добавляли по каплям и при перемешивании

вании в течение четырех часов. Установлено, что

0.5 мл концентрированной серной кислоты и пере-

реакция приводит к получению производного фта-

мешивали в течение 5 ч. Образовавшийся кристал-

лазина (13) с выходом 65%.

лический продукт отфильтровывали, промывали

на фильтре 5 мл ледяной уксусной кислоты, а затем

Строение метил N-{4-[(1,3-диоксо-2,3-дигидро-

водой (15 мл), сушили на воздухе и перекристал-

1Н-инден-2-ил)(4-оксо-3,4-дигидро-1-фталазинил)ме-

лизовывали из этилацетата. Выход 0.46 г (74%),

тил]фенил}карбамата (13) подтверждено методами

золотисто-желтые кристаллы, т.пл.

335-338°С.

ИК и ЯМР ¹Н спектроскопии. В спектре ЯМР ¹Н

ИК спектр, ν, см^–1: 3330 (NH), 1680, 1710 (C=O),

фталазина 13 наряду с сигналами других атомов во-

1610, 1575 (C-C_аром). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.71

дорода присутствуют дублетные сигналы при 4.34

с (3Н, NHCO₂Me), 4.20 д (1Н_трет, J 6.9 Гц), 6.18 д

и 5.02 м.д. (J 3.8 Гц), обусловленные протонами при

(1Н_трет, J 6.9 Гц), 7.02 д (1Н_аром, J 7.8 Гц), 7.31 д

третичных атомах С¹ и С² соответственно.

(1Н_аром, J 7.8 Гц), 7.65-7.74 м (3Н_аром), 7.97-8.02

м (3Н_аром), 8.11 т (1Н_аром, J 7.5 Гц), 8.21 д (2Н_аром,

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

J 7.4 Гц), 8.58 уш. с (1Н, NH). Спектр ЯМР ¹³С,

δ, м.д.: 48.72 (Стрет), 56.71 (NHCO2Me), 63.56

Спектры ЯМР ¹Н получены на спектроме-

(спироатом), 77.38 (С_трет), 112.42, 114.01, 119.20,

тре Bruker DRX 500 (500.13 МГц) в СDCl₃ и

123.30, 126.15, 127.84, 129.23, 130.54, 134.16,

ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ТМС. Спектры

ЯМР¹³С записан на спектрометре Bruker DRX

134.90, 135.85, 136.22, 143.18, 144.15, 145.27 (С_Ar),

500 (126 МГц) в СDCl₃ при полном подавлении

155.18 (NHCO₂Me), 196.73, 197.23, 198.23 (C=O).

спин-спинового взаимодействия С-Н. ИК спек-

Найдено, %: С 70.93; Н 3.71; N 3.47. С₂₆H₁₇NO₆.

тры измерены на ИК-Фурье-спектрофотометре

Вычислено, %: С 71.07; Н 3.87; N 3.19.

InfraLUM FT-02 в интервале 4000-400 см^-1 в KBr.

Метил 1,3,11'-триоксо-1,3,10а',11'-тетра-

Контроль за чистотой полученных соединений

гидро-4b'H-спиро(инден-2,10'-индено[1,2-b]-

осуществляли методом ТСХ на пластинках Silufol

хромен)-8'-илкарбамат

(5)

получали по

UV-254, проявление в парах иода.

приведенной выше методике взаимодействием

Метил 1,3,11'-триоксо-1,3,10а',11'-тетраги-

0.43 г (1.4 ммоль) 2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1'-

дро-4b'H-спиро(инден-2,10'-индено[1,2-b]-хро-

3,3'-тетрона (1) и 0.7 г (4.2 ммоль) метил N-(4-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

184

ВЕЛИКОРОДОВ и др.

гидроксифенил)карбамата (3) в течение 5.5 ч.

Этил 4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетра-

Выход 0.47 г (76%), желтые кристаллы, т.пл.

гидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенил-

203-205°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3330 (NH), 1680,

карбамат (11) получали по приведенной выше

1710 (C=O), 1610, 1575 (C-C_аром). Спектр ЯМР

методике с выходом 0.41 г (64%), бесцветные

¹Н, δ, м.д.: 3.71 с (3Н, NHCO₂Me), 4.20 д (1Н_трет,

кристаллы, т.пл.

284-285°С. ИК спектр, ν,

J 6.9 Гц), 6.18 д (1Н_трет, J 6.9 Гц), 7.56 с (1Н_аром),

см^-1: 3340 (NH), 1714, 1685 (C=O), 1613, 1585,

7.66-7.72 м (3Н_аром), 7.95-8.00 м (4Н_аром), 8.08 д

1573 (C-C_аром). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.23 т

(1Н_аром, J 7.5 Гц), 8.19 д (2Н_аром, J 7.4 Гц), 8.59 уш.

(3Н, NHCO₂CH₂CH₃, J

6.7 Гц),

4.12 к

(2Н,

с (1Н, NH). Найдено, %: С 70.86; Н 4.01; N 3.46.

NHCO₂CH₂CH₃, J 6.7 Гц), 4.59 с (1Н_трет), 7.48 д

С₂₆H₁₇NO₆. Вычислено, %: С 71.07; Н 3.87; N 3.19.

(2Н_аром, J 8.5 Гц), 7.53 д (2Н_аром, J 8.5 Гц), 7.63-

2-Гидрокси-5-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-

7.72 м (4Н_аром), 8.09 т (2Н_аром, J 7.2 Гц), 8.32 д

тетрагидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенил-

(2Н_аром, J 7.2 Гц), 8.58 уш. с (1Н, NH). Найдено, %:

карбамат (7) получали по приведенной выше

С 71.64; Н 4.34; N 2.98. С₂₇H₁₉NO₆. Вычислено, %:

методике взаимодействием

0.43 г

(1.4 ммоль)

С 71.52; Н 4.19; N 3.09.

2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1'-3,3'-тетрона (1) и 0.7 г

Метил 4-(3'-амино-1,1',3-триоксо-2,3-ди-

(4.2 ммоль) метил N-(2-гидроксифенил)карбамата

гидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенил-

(6). Выход 0.46 г (72%), т.пл. 143-144°С, светло-

карбамат (12). Смесь 0.31 г (0.706 ммоль) метил

желтые кристаллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3340, 3130

4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-

(NH, OH), 1710, 1685 (C=O), 1612, 1590, 1575

2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата (10), 1 г

(C-C_аром). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.71 с (3H,

(8.4 ммоль) мочевины в 5 мл ледяной уксусной

NHCO₂Me), 4.57 с (1Н_трет), 7.12 д (1Н_аром, J 8.6 Гц),

кислоте кипятили 3 ч, охлаждали, выливали в

7.34 д (1Н_аром, J 8.6 Гц), 7.58 с (1Н_аром), 7.67-7.71 м

30 мл ледяной воды, осадок отфильтровывали,

(4Н_аром), 8.08-8.13 м (2Наром, J 7.4 Гц), 8.34 д

тщательно промывали на фильтре водой, сушили

(2Н_аром, J 7.4 Гц), 8.58 уш. с (1Н, NH), 9.65 уш. с

на воздухе и перекристаллизовывали из ацетона.

(1Н, ОН). Найдено, %: С 68.21; Н 3.67; N 2.94.

Выход 0.19 г (60%), оранжевые кристаллы, т.пл.

С₂₆H₁₇NO₇. Вычислено, %: С 68.57; Н 3.74; N 3.08.

172-173°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3450, 3330, 3315,

Метил 4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетра-

3219, 1710, 1702, 1615, 1585, 1575. Спектр ЯМР

гидро-1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенил-

¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 3.70 с (3Н, NHCO₂Me), 5.10

карбамат (10) получали по приведенной выше

уш. c (2H, NH₂), 7.32 д (2Н_аром, J 8.4 Гц), 7.48 д

методике взаимодействием

0.43 г

(1.4 ммоль)

(2Н_аром, J 8.4 Гц), 7.58 т (1Н_аром, J 7.6 Гц), 7.85 т

2-гидрокси-2,2'-бииндан-1,1'-3,3'-тетрона (1)

(1Н_аром, J 7.6 Гц), 8.00-8.05 м (3Наром), 8.20 д

и 0.63 г (4.2 ммоль) метил N-фенилкарбамата

(2Н_аром, J 7.4 Гц), 8.26 д (1Н_аром, J 7.6 Гц), 8.56 уш.

(8). После перемешивания реакционной массы

с (1Н, NH). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м.д.: 52.7

при комнатной температуре в течение 5 ч смесь

(NHCO₂Me), 61.1 (C_индана), 111.4, 117,2, 123.2,

выливали на лед, образовавшийся твердый

119.5, 123.0, 123.5, 124.2, 128.1, 132.1, 134.4, 136.2,

продукт отфильтровывали, промывали водой,

142.3 (С_Ar), 154.6 (NHCO₂Me), 159.4 (С^3'), 199.1,

сушили на воздухе и перекристаллизовывали

199.6 (C=O). Найдено, %: С 70.96; Н 4.24; N 6.18.

из смеси хлороформ - петролейный эфир, 1 : 3.

C₂₆H₁₈N₂O₅. Вычислено, % : С 71.23; Н 4.11;

Выход 0.40 г (65%), бесцветные кристаллы, т.пл.

N 6.39.

243-244°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3340 (NH), 1714,

Метил N-{4-[(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-ин-

1685 (C=O), 1615, 1585, 1574 (C-C_аром). Спектр

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.71 с (3Н, NHCO₂Me), 4.58 с

ден-2-ил)(4-оксо-3,4-дигидро-1-фталазинил)-

метил]фенил}карбамат

(13). Смесь

0.615 г

(1Н_трет), 7.48 д (2Н_аром, J 8.4 Гц), 7.53 д (2Н_аром,

J 8.4 Гц), 7.62-7.71 м (4Наром), 8.09 т (2Наром,

метил

4-(1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-

J 7.4 Гц), 8.32 д (2Наром, J 7.4 Гц), 8.56 уш. с

1Н,1'Н-2,2'-биинден-2-ил)фенилкарбамата (10) и

(1Н, NH). Найдено, %: С 71.37; Н 3.74; N 3.02.

10 мл 99%-ного гидразин-гидрата перемешивали

С₂₆H₁₇NO₆. Вычислено, %: С 71.07; Н 3.87; N 3.19.

при комнатной температуре 4 ч, подкисляли 6 М

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

185

соляной кислотой до рН 6, твердый продукт

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

отфильтровывали, тщательно промывали водой,

сушили на воздухе и перекристаллизовывали

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интере-

из ацетона. Выход

0.47 г

(74%), бесцветные

сов.

кристаллы, т.пл. 193-194°С. ИК спектр, ν, см^-1:

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

3320, 3059 (NH), 1710, 1700, 1658 (C=O), 1610,

1585, 1565 (C-C_аром). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

1. Mohammadi Ziarani G., Lashgari N., Azimian F.,

Kruger H.G., Gholamzadeh P. ARKIVOC. 2015, vi, 1.

3.70 с (3Н, NHCO₂Me), 4.34 д (1H_трет, СН(СО)₂,

J 3.8 Гц), 5.02 д (1Н_трет, СН, J 3.8 Гц), 7.31 д

2. Rostami-Charati F., Hossaini Z., Khalilzadeh M.A.,

Jafaryan H. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 217.

(2Н_аром, J 8.4 Гц), 7.39-7.48 м (4Наром), 7.56 д

(1Н_аром, J 8.4 Гц), 7.66-7.71 м (4Наром), 8.64 д

3. Moghaddam F.M., Saberi V., Keshavarz S. Syn. Open.

2018, 2, 36.

(1Н_аром, J 7.9 Гц), 8.56 уш.с (1Н, NHCO₂Me), 9.70

4. Kundu A., Mukherjee S., Pramanik A. RCS Adv. 2015, 1.

с (1Н, NH). Найдено, %: С 68.65; Н 4.34; N 9.14.

C₂₆H₁₉N₃O₅. Вычислено, %: С 68.87; Н 4.19; N

5. Black D. St.C., Bowyer M.C., Condie G.C., Craig D.C.,

Kumar N. Tetrahedron. 1994, 50, 10983.

9.27.

6. Das S., Fröhlich R., Pramanik A. J. Chem. Res. 2007, 5.

doi 10.3184/030823407780199603

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

7. Das S., Pramanik A., Fröhlich R., Patra A. Tetrahedron.

Работа выполнена при финансовой поддержке

2004, 60, 10197.

Министерства образования и науки РФ, грант

8. Das S., Fröhlich R., Pramanik A. Lett. Org. Chem. 2010,

№ 4.9288.2017БЧ.

7, 444.

Synthesis of New Polycyclic Substances with Carbamate

Function from 2-Hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone

A. V. Verikorodov*, A. S. Zukhairaeva, S. B. Nosachev, and N. S. Markov

Astrakhan State University, 414000, Russia, Astrakhan, ul. Tatishcheva, 20a

*e-mail: chemist.518@mail.ru

Received August 15, 2018

Revised August 29, 2018

Accepted September 24, 2018

The condensation of

2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone with methyl N-[3(4)-hydroxyphenyl]carbamates and

methyl (ethyl) N-phenylcarbamates produced methyl 1,3,11'-trioxo-1,3,10a',11'-tetrahydro-4β'H-spiro(indene-2,10'-

indeno[1,2-b]chromene)-7'(8')-ylcarbamates and methyl (ethyl) 4-(1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-

biinden-2-yl)phenylcarbamates.The condensation ofmethylN-(2-hydroxyphenyl)-carbamatewith tetrone is completed by

the formation of methyl 2-hydroxy-5-(1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biinden-2-yl) phenylcarbamate.

By boiling of methyl 4-(1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biinden-2-yl)- phenylcarbamate in glacial

acetic acid with urea, methyl

4-(3'-amino-1,1',3-trioxo-2,3-dihydro-1H,1'H-2,2'-biinden-2-yl)-phenylcarbamate

was obtained. The condensation of methyl

4-(1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biinden-2-yl)-

phenylcarbamate with hydrazine hydrate at room temperature gives methyl N-{4-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-

yl)(4-oxo-3,4-dihydro-1-phthalazinyl)methyl]phenyl}carbamate.

Keywords: 2,2-dihydroxy-1,3-indandione, 2-hydroxy-2,2'-biindan-1,1',3,3'-tetrone, methyl N-[3(4)-hydroxyphenyl]-

carbamates, alkyl-N-phenylcarbamates, urea, hydrazine hydrate, condensation reactions, polycyclic compounds

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019