ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, Том 55, № 2, с. 221-226
УДК 547.31-39
СИНТЕЗ НОВЫХ ФТАЛИДСОДЕРЖАЩИХ
ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ -
МОНОМЕРОВ ДЛЯ СОПОЛИАРИЛЕНФТАЛИДОВ
© 2019 г. Н. Г. Гилеваa, И. И. Носовскаяa, А. А. Фатыховa,
С. Н. Салазкинb, В. А. Крайкинa, *
a ФГБУН «Уфимский Институт химии РАН» (УфИХ РАН),
450054, Россия, Республика Башкортостан, г. Уфа, пр. Октября 71
*e-mail: kraikin@anrb.ru
b ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН» (ИНЭОС РАН),
119334, Россия, г. Москва, ул. Вавилова 28
Поступила в редакцию 12 сентября 2018 г.
После доработки 28 сентября 2018 г.
Принята к публикации 18 октября 2018 г.
По реакции электрофильного замещения впервые синтезированы симметричные и несимметричные
гетероароматические фталиды ди- и тримерного состава, содержащие дифенилоксидные,
дифенилсульфидные фрагменты.
Ключевые слова: гетероароматические соединения, макромономеры, электрофильное замещение,
последовательно-упорядоченные сополимеры, полиариленфталиды.
DOI: 10.1134/S0514749219020083
Разработка новых подходов для синтеза
по реакции электрофильного замещения Фриделя-
сополимеров с контролируемой последователь-
Крафтса при взаимодействии псевдомоно- и
ностью мономерных звеньев является одним из
дихлорангидридов о-кетокарбоновых кислот с
перспективных направлений, который раскрывает
гетероароматическими углеводородами по сле-
потенциал всевозможных свойств и различных
дующей схеме.
новых применений полимерных материалов. В
Гетероароматические углеводороды (дифенил-
этой связи интересными для экспериментального
оксид и дифенилсульфид) в реакциях электро-
изучения, и перспективными для практического
фильного замещения с о-фталоилдихлоридом,
применения представляются гомо- и сополи-
псевдомоно - и дихлорангидридами о-кетокарбо-
ариленфталиды - полимеры [1-7], получаемые на
новых кислот использовали в существенном
основе фталидсодержащих сомономеров. Синтез
избытке для предотвращения побочных реакций
таких новых гетероароматических соединений
гомо- и поликонденсации и увеличения выхода
является очень важным звеном для получения
целевого продукта. Синтезы соединений
1-7
периодических сополимеров методом сополикон-
проводили, используя катализаторы
- кислоты
денсации. В качестве таких соединений
Льюиса (безводные треххлористый алюминий и
необходимо синтезировать симметричные и
пятихлористую сурьму).
несимметричные гетероароматические фталиды ди-
и тримерного состава
-
«макромономеры»,
Для каждого из соединений
1-7 были
содержащие дифенилоксидные, дифенилсуль-
разработаны методики их выделения из
фидные фрагменты и фталидные группировки.
реакционной массы, а для их дополнительной
В настоящей работе с целью получения ранее
очистки использовали метод колоночной
неизвестных гетероароматических фталидсодер-
хроматографии, используя различные элюирующие
жащих мономеров синтезированы соединения 1-7
смеси растворителей, а также перекристаллизацию.
221
222
ГИЛЕВА и др.
Cl
2
3
6
7
Cl
AlCl3
1
18
19
22
23
n
4
5
8
O
20
21
O
+
O
7'
15
9
17
24
_HCl
O
16
6'
2'
3'
14
O
O
18' 19'
22' 23'
13
10
11
12
O
1
Cl
2
3
6
7
S
18
19
22
23
4
5
8
SbCl5
1
S
20
21
O
+
n
O
7'
15
9
17
O
24
_HCl
6'
16
2'
3'
14
O
O
18' 19'
22' 23'
13
11
10
12
O
2
Cl
2
3
6
7
S
AlCl
3
18
19
22
23
4
5
8
1
S
O
+
n
S
7'
20
21
_
15
9
17
HCl
S
24
2'
3'
6'
14
O
16
19'
O
18'
22' 23'
13
10
11
12
O
3
Cl
Cl
2
3
S
6
7
3435
38 39
SbCl
5
18 19
22
23
4
5
8
33
36 37
O
+
n
O
1
O
20 21
O
40
O
7'
24
34'
9
17
S
_HCl
32
35'
2'
3'
6'14
30
38' 39'
O
O
15
16
19'
25
31
O
18'
22' 23'
O
13
10
26
29
11
27
12
28
O
4
O
Cl
Cl
2
3
6
7
34
35
38 39
O
SbCl
5
4
5
18 19
22 23
36 37
8
33
O
+
n
S
1
S
20 21
S
40
O
_
24
34'
HCl
7'
9
17
O
32
35'
2'
3'
6'
38' 39'
O
O
14
15
16
19'
25
31
30
O
18'
22' 23'
O
13
10
26
29
11
2728
12
O
5
O
Cl
Cl
2
3
6
7
34 35
38 39
S
SbCl
5
4
18
19
22 23
5
8
33
36 37
O
+n
S
1
S
20 21
S
40
O
7'
24
34'
_HCl
9
17
6'
S
32
35'
2'
3'
14
38' 39'
O
O
15
16
19' 22'
25
31
30
O
18'
23'
O
13
10
26
29
11
27
12
O
28
6
O
Cl
Cl
2
3
6
7
34 35
38 36
O
SbCl
5
4
5
18
19
8
22 23
33
36 37
O
n
O
1
O
40
O
+
7'
20 21
24
34'
O
9
17
_HCl
O
32
35'
2'
3'
6'
38' 39'
O
O
14
15
16
25
31
30
O
18' 19'
22' 23'
O
13
11
10
26
29
27
12
O
28
7
O
Гетероароматические фталиды ди- и тримерного
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
состава выделены с выходами 70-81%. Строение и
чистота полученных соединений подтверждены
Спектры ЯМР 13С записаны на спектрометре
данными элементного анализа и физико-
Bruker Avance III (Bruker Biospin AG, Germany,
химическими методами анализа (УФ- и ЯМР 13С
Rheinstetten) (500 МГц). Спектры сняты в растворе
спектроскопией) и тонкослойной хроматографией.
CDCl3. Внутренний стандарт тетраметилсилан,
ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019
СИНТЕЗ НОВЫХ ФТАЛИДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
223
температура 23°С. Элементный анализ выполняли
4'-(2-Карбоксибензоил)дифенилсульфид. Амор-
на CHNS-анализаторе Евро-2000. Регистрацию
фный белый порошок, т. пл. 123.5-124.0°С (121.5-
спектров поглощений сернокислотных растворов
123.0°С [2]). Найдено, %: С 72.2; Н4.09; S 9.51.
низкомолекулярных фталидсодержащих соеди-
С20Н14О3S. Вычислено, %: С 71.85; Н 4.19; S 9.58.
нений производили на сканирующем спектрофо-
4',4''-Бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксид.
тометре UV-mini-1240 фирмы
«Shimadzu»,
Аморфный белый порошок, т. пл. 259-261°С (259-
оснащённом программным обеспечением UVProbe,
262°С [2]). Найдено, %: С 70.71; Н 3.67. С28Н18О7.
при комнатной температуре в кварцевой кювете
Вычислено, %: С 72.11; Н 3.89.
толщиной 1 см.
4',4''-Бис-(2-карбоксибензоил)дифенилсуль-
Очистку исходных веществ и растворителей
фид. Аморфный белый порошок с т. пл. 263-265°С
проводили по известным методикам, [8-12] и они
(263-265°С [2]). Найдено, %: С 70.1; Н 3.67; S 6,53.
имели константы, соответствующие литературным
С28Н18О6S. Вычислено, %: С 69.71; Н 3.73; S 6,64.
данным [8-12].
3,3-Бис-(4-феноксифенил)-2-бензофуран-1(3H)
Дифенилоксид. Товарный продукт марки «Ч»
(1). К раствору 5.033 г (0.01 моль) о-фталоил-
перегоняли в вакууме при 120°С/10 мм рт. ст.
дихлорида и 3.745 г (0.022 моль) дифенилоксида в
(257.9°С [12]).
10 мл дихлорэтана осторожно, не допуская повы-
шения температуры выше 40°С, при перемеши-
Дифенилсульфид. Товарный продукт
вании добавляли 3.72 г (0.028 моля) хлористого
квалификации «ЧДА». Промывали 5% раствором
алюминия синтез проводили в течение 6 ч. По
гидрооксида натрия, водой, сушили хлоридом
окончании синтеза реакционную массу тонкой
кальция(II), оксидом фосфора(V), перегоняли
струйкой выливали в смесь дистиллированной
т. кип. 84°С (83.5°С [12]).
воды, льда и 10 мл концентрированной соляной
Фталевый ангидрид. Товарный продукт
кислоты. После разложения реакционной массы
квалификации «ЧДА». Очищали сублимацией в
образовывался кремового цвета, липкий, смоло-
вакууме при
90°С/1мм.рт.ст., т.пл.
130-131°С
образный продукт, который отмывали декантацией
(131°С [12]).
водой, а непрореагировавший дифенилоксид отго-
няли с водяным паром в течение 20-24 ч и сушили
Алюминий треххлористый. Получали
при комнатной температуре в вакууме 24 ч. Для
сублимацией смеси технического безводного
дополнительной очистки использовали колоноч-
хлористого алюминия при
350-400°С в токе
ную хроматографию Rf 0,48 (хлористый метилен-
аргона.
гексан, 4:1). Выход 78%; стеклообразная масса
Пятихлористая сурьма (товарный продукт
светло-жёлтого цвета с т. пл. 58-60°C. Найдено, %:
марки «Ч») дважды перегоняли с дефлегматором
С 81.30; Н 4.52. С32Н22О4. Вычислено, %: С 81.69;
при 78°С/1 мм рт. ст.
Н 4.71. Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 91.16 (C9);
118.15 д (С6, C19); 119.42 д (С3, C22); 123.86 д (C1,
о-Фталоилдихлорид получали по известной
C24); 124.05 д (C15); 125.51 д (C11); 126.07 д (C12);
методике [9] и дважды перегоняли в вакууме при
128.73 д (C7, C18); 129.48 д (C13); 129.87 д (С2, C23);
105°С/1 мм рт. ст. (281.1°С [12]).
134.26 д (C14); 135.26 (С8, C17); 152.16 (C16); 156.36
4'-(2-Карбоксибензоил)дифенилоксид, 4'-(2-кар-
(С5, C20); 157.78 (С4, C21); 169.66 (C10). Элект-
боксибензоил)дифенилсульфид,
4',4''-бис-(2-кар-
ронные спектры поглощения в 98% H2SO4, λmax, нм:
боксибензоил)дифенилоксид, 4',4''-бис-(2-карбокси-
413.0; 516.5.
бензоил)дифенилсульфид и моно(ди)хлорангид-
3-(4-Феноксифенил)-3-[(4-фенилтио)]-2-бензо-
риды: на их основе получали по ранее опубли-
фуран-1(3H) (2). К раствору 5.34 г (0.015 моль) 3-
кованным методикам
[1,
2]. Выход моно(ди)
хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида и
7.7 г
хлорангидридов после перекристаллизации и
(0.045 моль) дифенилоксида в нитробензоле,
сушки 65-80%.
нагретому до 100°С, добавляли 0.19 мл (10 мол. %)
4'-(2-Карбоксибензоил)дифенилоксид. Амор-
безводной пятихлористой сурьмы. Реакционную
фный белый порошок, т. пл. 160.5-162.0°С (161.0-
массу при этой температуре перемешивали 6 ч.
163.0°С [2]). Найдено, %: С 75.92; Н 3.94. С20Н14О4.
Выделение реакционной массы аналогично 1. Для
Вычислено, %: С 75.46; Н 4.43.
дополнительной очистки использовали колоноч-
ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019
224
ГИЛЕВА и др.
ную хроматографию Rf 0,53 (хлористый метилен-
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 91.02 (C9, C25);
петролейный эфир,
3:2). Выход
77%; стекло-
118.12 д (C6, C6’, C35, C35’); 119.46 д (C3, C3’, C38,
образная масса молочного цвета т. пл. 46-48°С.
C38’); 123.92 д (C1, C40); 124.02 д (C15, C31); 125.44
Найдено, %: С 79.1; Н 4.58; S 6,65. C32H22O3S.
(C11, C27); 126.13 д (C12, C28); 127.88 д (C18, C18’, C23,
Вычислено, %: С 79.01; Н 4.53; S 6.58. Спектр ЯМР
C23’); 128.80 д (C7, C7’, C34, C34’); 129.56 д (C13, C29);
13С (CDCl3), δ, м.д.: 90.99 (С9); 118.05 д (С19);
129.88 д (C2, C2’, C39, C39’); 130.89 д (C19, C19’, C22,
119.36 д (С22); 123.82 (С24), 123.96 (С15);
125.37
C22’): 134.34 д (C14, C30); 134.75 (C8, C33); 135.86
(С11); 125.97 (С12); 127.64 д (С6); 127.84 (С1); 128.74
(C17, C24); 140.04 (C20, C21); 151.67 (C16, C32); 156.24
д (С18); 129.26 д (С7); 129.36 д (С2); 129.41(С13);
(C4, C37);
157.91 (C5, C36);
169.48 (C10, C26).
129.80 д (С23); 133.74 (С17); 134.21 (С14); 134.87 (С8)
Электронные спектры поглощения в 98% H2SO4,
137.71 (С5); 139.0 (С4); 151.71 (С16); 156.21 (С21);
λmax, нм: 432.5; 581.
157.77 (С20);169.39 (С10).
(3'R)-3,3'-[Оксибис(4,1-фенилен)]бис[3-(4-(фе-
3,3-Бис-[4-(фенилтио)фенил]-2-бензофуран-1(3H)
нилтио)фенил]-2-бензофуран-1(3H) (5). К раствору
5.0398 г. (0.01 моль) псевдодихлорангидрида 4',4''-
(3). К раствору 8 мл (0.048 моль) дифенилсульфида
и 1.5 г (0.0042 моль) 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-
бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида в
10 мл
нитробензола добавляли
25 мл
(0.15 моль)
ил)фталида при перемешивании осторожно, не
дифенилсульфида. Реакционную массу нагревали
допуская повышения температуры выше
40°С,
добавляли порциями добавляли 1.4 г (0.0105 моль)
до 100°С и при перемешивании добавляли 0.13 мл
(10 мол. %) безводной пятихлористой сурьмы.
безводного хлористого алюминия. Затем реакцион-
Синтез при этой температуре продолжали 6 ч.
ную массу нагревали до 50°С и перемешивали 6 ч.
Выделение реакционной массы аналогично 1. Для
Выделение реакционной массы аналогично 1. Для
дополнительной очистки использовали колоноч-
дополнительной очистки использовали колоноч-
ную хроматографию Rf 0,57 элюент хлористый
ную хроматографию Rf 0,55 (хлористый метилен-
гексан, 3:2). Выход 74%; стеклообразная масса
метилен. Выход 76%; стеклообразная масса белого
цвета т. пл. 111-113°С. Найдено, %: С 77.85; Н
белого цвета, т. пл. 56-58°С. Найдено, %: С 75.65;
4.26; S 7.97. С52Н34О5S2. Вычислено, %: С 77.8; Н
Н 3.98; S 12.37. C32H22O2S2. Вычислено, %: С 76.49;
Н 4.38; S 12.74. Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.:
4.2; S 8.02. Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 91.02
(C9, C25); 118.78 д (C19, C19’, C22, C22’); 124.01 д (C15,
90.73 (С9); 123.85 (С15); 125.13 (С11); 127.57 д (С6,
С19); 125.89 (С12); 127.78 (С1, С24); 129.01 д (С2,
C31); 125.44 (C11, C27); 126.13 д (C12, C28); 127.70 д
С23); 129.24 д (С7, С18); 129.38 (С13); 132.35 д (С3,
(C2, C2’, C39, C39’); 127.95 д (C1, C40); 128.90 д (C18,
C18’, C23, C23’); 129.32 д (C7, C7’, C34, C34’); 129.43 д
С22); 133.42 (С8, С17); 134.19 (С14); 137.78 (С5, С20);
(C6, C6’, C35, C35’); 129.63 д (C13, C29); 132.51 д (C3,
138.49 (С4, С21); 151.22 (С16); 169.18 (С10).
C3’, C18, C18’): 133.76 (C8, C33); 134.32 д (C14, C30);
Электронные спектры поглощения в 98% H2SO4,
135.68 (C17, C24); 137.89 (C5, C36); 138.93 (C4, С37);
λmax, нм: 466; 631.5.
151.70 (C16, C32); 156.97 (C20, C21); 169.49 (C10, C26).
Электронные спектры поглощения в 98% H2SO4,
(3'S)-3,3-[Тиобис(4,1-фенилен)]бис[3-(4-фено-
λmax, нм: 434.5; 598.0.
ксифенил)]-2-бензофуран-1(3H)
(4). К раствору
10.4 г. (0.02 моль) псевдодихлорангидрида 4',4''-бис-
(3'S)-3,3'-[Тиобис(4,1-фенилен)]бис[3-[4-(фе-
(2-карбоксибензоил)дифенилсульфида в
20 мл
нилтио)фенил)]-2-бензофуран-1(3H)
(6).
К
нитробензола и добавляли
44.4 мл
(0.3 моль)
раствору 4.65 г. (0.009моль) псевдодихлорангид-
дифенилоксида, реакционную массу нагревали до
рида
4',4''-бис-(2-карбоксибензоил)дифенил-
100°С, затем при перемешивании, добавляли
сульфида в 9 мл нитробензола добавляли 22.5 мл
0.26 мл (10 мол. %) безводной пятихлористой
(0.135 моль) дифенилсульфида. Реакционную
сурьмы. Реакционную массу перемешивали при
массу нагревали до 100оС при перемешивании,
этой температуре 6 ч. Выделение реакционной
добавляли
0.115 мл
(10 мол.
%) безводной
массы аналогично 1. Для дополнительной очистки
пятихлористой сурьмы. Реакционную массу
использовали колоночную хроматографию Rf 0,51
перемешивали при этой температуре
6 ч.
(петролейный эфир-хлористый метилен,
3:2).
Выделение реакционной массы аналогично 1. Для
Выход 72%; стеклообразная масса белого цвета, т.
дополнительной очистки использовали колоноч-
пл. 113-115°С. Найдено, %: С 79.29; Н 4.27; S 4.03.
ную хроматографию Rf 0,53 (хлористый метилен-
С52Н34О6S. Вычислено, %: С 79.38; Н 4.33; S 4.07.
петролейный эфир,
4:1). Выход
75%; стекло-
ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019
СИНТЕЗ НОВЫХ ФТАЛИДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
225
образная масса белого цвета, т. пл. 115-117°С.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Найдено, %: С 76.42; Н 4.24; S 11.85. С52Н34О4S3.
Вычислено, %: С 76.3; Н 4.16; S 11.75. Спектр ЯМР
1.
Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Толстиков Г.А.,
Золотухин М.Г. Докл. АН СССР. 1982, 262, 2, 355.
13С (CDCl3), δ, м.д.: 90.89 (C9, C25); 124.01 д (C15,
[Salazkin S.N., Rafikov S.R., Tolstikov G.A.,
C31); 125.41 (C11, C27); 126.16 д (C12, C28); 127.76 д
Zolotukhin M.G. Doklady Chem. 1982, 262, 2, 353.]
(C18, C18’, C23, C23’);
127.95 д (C6, C6’, C35, C35’);
2.
Золотухин, М. Г., Егоров А. Е., Седова Э. А.,
128.00 д (C1, C40); 129.24 д (C7, C7’, C34, C34’); 129.43
Сорокина Ю. Л., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н.,
д (C2, C2’, C39, C39’); 129.62 д (C13, C29); 130.89 д (C3,
Сангалов Ю. А. Доклады АН СССР. 1990, 311, 1,
C3’, C38, C38’); 133.63 (C8, C33); 134,36 д (C14, C30);
127.
[Zolotukhin M.G., Egorov E.A., Sedova E.A.,
135.96 (C17, C24); 138.11 (C5, C36); 139.71 (C20, C21);
Sorokina Y. L., Kovardakov V.A., Salazkin S.N.,
151.37 (C16, C32); 169.38 (C10, C26). Электронные
Sangalov Y. A. Doklady Chem. 1990, 311, 1, 123.]
спектры поглощения в 98% H2SO4, λmax, нм: 467.0;
3.
Салазкин С. Н., Шапошникова В.В., Мачуленко Л.М.,
629.5.
Гилева Н.Г., Крайкин В.А., Лачинов А.Н.
Высокомол. Соед. Сер. А. 2008, 50, 3, 399. [Salazkin S.N.,
Бис-[(3-(4-феноксифенил)-2-бензофуран-1(3H)-3-
Shaposhnikova V.V., Machulenko L.M., Gileva N.G.,
ил)фенил]оксид (7). К раствору 3.8 г (0.0165 моль)
Kraikin V.A., Lachinov A.N. Polymer Sci. Ser. A. 2008,
дихлорангидрида 4',4''-бис-(2-карбоксибензоил)ди-
50, 3, 385.] doi 10.1007/s11498-008-3002-y
фенилоксида и 15.0 мл нитробензола добавляли
4.
Салазкин С. Н. Высокомол. Соед. Сер. Б. 2004, 46, 7,
34.0 г (0.23 моль) дифенилоксида. Смесь нагревали
1244. [Salazkin S.N. Polymer Sci. Ser. B. 2004, 46, 7,
до 100°С и вносили 0.19 мл (20 мол. %) безводной
1232.]
SbCl5. Реакционную массу перемешивали при этой
5.
Крайкин В.А., Комиссаров В.Д., Золотухин М.Г.,
температуре 6 ч. Выделение реакционной массы
Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Высокомол. Соед. Сер. Б.
аналогично 1. Дополнительно очищали перекрис-
1986, 28, 4,
264.
[Kraikin V.A., Komisarov V.D.,
таллизацией из этанола с углём и получили белый
Zolotukhin M.G., Salazkin S.N., Rafikov S.R. Polymer
кристаллический, блестящий порошок т. пл. 118-
Sci. Ser. B. 1986, 28, 4, 261.]
120°C. Выход 81%. Найдено, %: С 79.82; Н 4.07.
6.
Золотухин М.Г., Крайкин В.А., Рафиков С.Р.,
С52Н34О7. Вычислено, %: С 81.03; Н 4.45. Спектр
Салазкин С.Н., Пласт. массы. 1986, 10, 56.
ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 91.17 (C9); 118.11 д (C6,
7.
Крайкин В.А., Золотухин М.Г., Филатова Э.Э.,
C6’, C35, C35’); 118.75 д (C19, C19’, C22, C22’); 119.41 д
Салазкин С.Н., Рафиков С.Р. Высокомол. Соед. Сер. А.
1998, 40, 9, 1494. [Kraikin V.A., Zolotukhin M.G.,
(C3, C3’, C38, C38’); 123.87 д (C1, C40); 124.01 д (C15,
Filatova E.E., Salazkin S.N., Rafikov S.R. Polymer Sci.
C31); 125.42 д (C11, C27); 126.08 д (C12, C28); 128.79 д
Ser. A. 1998, 40, 9, 1489.]
(C18, C18’, C23, C23’); 129.47 д (C13, C29); 129.85 д (C2,
8.
Вайсбергер А., Прооскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э.
C2’, C39, C39’); 134.30 д (C14, C30); 135.09 (C8, C33);
Органические растворители. М.: Наука, 1958, 518.
135.96 (C17, C24); 152.00 (C16, C32); 156.28 (C5, C36);
9.
Платэ А. Ф. Синтезы органических препаратов. Пер.
157.79 (C4, C37); 169.63 (C10, C26). Электронные
с англ. под ред. Казанского Б.А. Сб. 1. М.: Иностр.
спектры поглощения в 98% H2SO4, λmax, нм: 480.5;
лит., 1949, 655.
542.5.
10.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976,
541.
БЛАГОДАРНОСТЬ
11.
Riddick J. A., Bunger W. B., Sakano T. K. The
techniques of chemistry. Organic solvents. Physical
Спектры ЯМР 13С записаны на оборудовании
properties and methods of purification. New York,
ЦКП «Химия» УфИХ РАН.
Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore: A Wiley -
Interscience publication, 1986, 1325.
КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ
12.
Хейльброн И., Бэнбери Г.М. Словарь органических
соединений. Строение, физические и химические
Авторы заявляют об отсутствии конфликта
свойства важнейших органических соединений и их
интересов.
производных. В 3 т. - М.: Иностр. лит., 1949, 977.
ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019
226
ГИЛЕВА и др.
Synthesis of New Phthalide-Containing Heteroaromatic
Compounds - Monomers for Copoliarilenephalides
N. G. Gilevaa, I. I. Nosovskayaa, A. A. Fatykhova,
S. N. Salazkinb, and V. A. Kraikina, *
a Ufa Institute of Chemistry, Ufa Researcher Centre, RAS, 450054, Russia, Respublika Bashkortostan, Ufa, pr. Oktyabrya 71
*e-mail: kraikin@anrb.ru
b A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds RAS (INEOS RAS), 119334, Russia, Moscow, ul. Vavilova 28
Received September 12, 2018
Revised September 28, 2018
Accepted October 18, 2018
According to the electrophilic substitution reaction, symmetric and asymmetric heteroaromatic phthalides of di-
and trimeric composition containing diphenyloxide, diphenylsulfide fragments were first synthesized.
Keywords: heteroaromatic compounds, macromonomers, electrophilic substitution, sequence-ordered
copolymers, polyarylenephthalides
ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019
