ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, Том 55, № 2, с. 279-286

УДК 547.1′:541.67

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ГИДРОЛИЗА

1,1,1-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГИПОСИЛАТРАНОВ

И ГИПОГЕРМАТРАНОВ

^a ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»,

420008, Россия, Республика Татарстан, г. Казань, ул. Кремлевская 18

*e-mail: yavereshchagina@yahoo.com

^b Казанское отделение Межведомственного суперкомпьютерного центра РАН, филиал ФГУ «Федеральный научный центр

«Научно-исследовательский институт системных исследований РАН», 420111, Россия, г. Казань, ул. Лобачевского 2/31

Поступила в редакцию 7 июня 2018 г.

После доработки 12 июня 2018 г.

Принята к публикации 6 августа 2018 г.

Согласно расчетам методом DFT, гидролиз 1,1,1-тризамещенных гипосилатранов и гипогерматранов

протекает в одну стадию и характеризуется меньшими значениями энергии активации и

положительными значениями энергии Гиббса, чем гидролиз соответствующих атранов и оканов.

Конфигурация продуктов гидролиза стабилизирована благодаря наличию трансаннулярного

взаимодействия N→X и О→Х (X = Si, Ge) и внутримолекулярного водородного связывания в их

молекулах.

Ключевые слова: механизм реакций, гидролиз, гипоатраны, DFT расчеты.

DOI: 10.1134/S0514749219020149

Внутрикомплексные соединения триэтанол-

связи N→Х определяются числом и природой

амина

- атраны (прежде всего силатраны и

электроотрицательных заместителей, окружающих

герматраны), их бициклические аналоги - оканы и

центральный атом Х: увеличение числа

моноциклические - гипоатраны обладают высокой

высокоэлектроотрицательных заместителей у

и специфической биоактивностью, которую можно

атома кремния или германия существенно

объяснить их необычной тригонально-пирамида-

сокращает длину связи N→Х и, следовательно,

льной структурой, содержащей трансаннулярную

повышает ее прочность [12].

связь азот-элемент, и наличием различных экзоцик-

Ряд моноциклических

1,1,1-тризамещенных

лических заместителей. В зависимости от природы

гипоатранов был получен в ходе реакции

заместителей соединения этого ряда могут выступать

Воронкова [15, 18-20] в среде этанола, а также в

как в качестве эффективных иммуностимуляторов

воде, что свидетельствует об их гидролитической

и адаптогенов, так и в роли иммунодепрессантов,

устойчивости: Механизм реакций гидролиза неко-

оказывая, таким образом, стимулирующее либо

торых замещенных оканов и атранов был иссле-

ингибирующее действие на жизнедеятельность

дован ранее [8, 21-23], в настоящей работе предс-

микро- и макроорганизмов [1-4].

тавляло интерес сравнить гидролитическую устой-

чивость гипоатранов с имеющимися данными.

Сил- и герматраны, как и их квази- и гипоана-

логи (схема

1), содержат внутримолекулярную

В настоящей работе мы провели теоретическое

координационную связь N→Si (N→Ge). Природа

изучение реакций гидролиза

1,1,1-замещенных

гипервалентной координационной связи X^…Y (X =

гипосилатранов

1-6 и гипогерматранов

7-12

C, Si, Ge; Y = NH, O) в атрановых системах была

гибридным методом теории функционала плот-

ранее исследована в работах

[5-11], строение

ности B3PW91 с использованием расширенного

некоторых оканов обсуждается в [12-17]. Длина и

базисного набора

6-311G⁺⁺(df,p), успешно

прочность внутримолекулярной трансаннулярной

применявшимся в исследованиях реакций

279

280

ВЕРЕЩАГИНА и др.

Схема 1.

X = Si, Ge

гидролиза атрановых и окановых систем [21-23].

участников реакций приведены в табл. 1 и 2, в

Квантово-химические расчеты выполнены в

приложении представлены схемы реакций

вычислительном центре Казанского отделения

гидролиза соединений

1-12 согласно данным

Межведомственного суперкомпьютерного центра

теоретических расчетов¹.

РАН - филиале Федерального государственного

По данным квантово-химических расчетов для

учреждения

«Федеральный научный центр

каждого из гипоатранов

1-12 были найдены

Научно-исследовательский институт системных

энергетически предпочтительные структуры,

исследований Российской академии наук» и в

которые впоследствии при расчете механизма

Казанском федеральном университете с испо-

реакций гидролиза были приняты в качестве

льзованием программы Gaussian

[24].

исходных реагентов. В предпочтительных

Рассматривалось взаимодействие

2-[(трифтор-

конформерах атом кремния в 1-6 и атом германия

силил)окси]этанамина 1, 2-[(трихлорсилил)окси]-

в 7-12 являются уплощенными тетраэдрами, атомы

этанамина 2, 2-[(трибромсилил)окси]этанамина 3,

азота и кремния (германия) сближены. В

(2-аминоэтокси)силантриил триперхлората 4, (2-

молекулах гипоатранов с перхлоратными (4, 10),

аминоэтокси)силантриил тринитрата 5, 2-[(тритио-

нитратными

(5,

11) и тиоцианатными

(6,

12)

цианатсилил)окси]этанамина

2-[(трифтор-

заместителями реализуются водородные контакты

гермил)окси]этанамина 7, 2-[(трихлоргермил)окси]

между одним из атомов водорода аминогруппы и

этанамина 8, 2-[(трибромгермил)окси]этанамина 9,

гетероатомом (кислородом или азотом) одной из

(2-аминоэтокси)германтриил триперхлората 10, (2-

функциональных групп при атоме кремния или

аминоэтокси)германтриил тринитрата

11,

германия, в галогенпроизводных

(1-3,

7-9)

[(тритиоцианатгермил)окси]этанамина 12 с одной

возможны контакты между атомами водорода

молекулой воды. Механизм реакций гидролиза

аминогруппы и атомами галогена (табл. 2).

гипоатранов 1-12 по данным квантово-химических

Взаимодействие исходных соединений с водой

расчетов представлен на схеме 2.

протекает в несколько этапов. На первом этапе

Полученные энергетические характеристики

гидролиза образуются предреакционные комплексы,

реакций и некоторые геометрические параметры

в которых происходит приближение молекулы

Схема 2.



H₂N

H₂O

Y O

112

1324

X = Si, Y = F (1, 13), Cl (2, 14), Br (3, 15), OClO₃ (4, 16), ONO₂ (5, 17), SCN (6, 18) X = Ge, Y = F (7, 19), Cl (8, 20),

Br (9, 21), OClO₃ (10, 22), ONO₂ (11, 23), SCN (12, 24)

¹ Материал доступен по запросу у авторов.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ГИДРОЛИЗА 1,1,1-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГИПОСИЛАТРАНОВ

281

Таблица 1. Энергетические и геометрические (для переходных состояний) характеристики соединений 1-12.

ΔH^#,

ΔH_р,

ΔG^#,

ΔG_р,

№

ν₁, см^-1

X-O, Å

X-O¹, Å

O²-H⁶, Å

O¹-H⁶, Å

кДж моль^-1

34.2

10.0

87.2

56.6

-1017

1.887

1.884

1.217

1.210

39.9

13.0

93.2

60.7

-1056

1.888

1.882

1.212

1.215

42.2

13.6

95.0

60.7

-1075

1.886

1.882

1.210

1.218

1.4

-29.7

59.2

23.9

-1173

1.810^a

1.830^c

1.223^d

1.221^f

45.0

-46.7

100.4

10.6

-1099

1.844^b

1.840^c

1.224^e

1.207^f

21.4

-12.6

74.1

35.7

-1160

1.832

1.855

1.203

1.234

16.2

-8.4

67.9

37.3

-1010

1.988

1.997

1.220

1.213

30.8

83.8

6.4

52.8

-1007

2.019

2.021

1.217

1.210

35.6

10.6

88.6

56.1

-1010

2.026

2.030

1.216

1.210

-8.9

-39.9

46.7

11.6

-1159

1.921^a

1.949^c

1.227^d

1.221^f

40.4

-43.3

88.2

5.8

-1057

1.963^a

1.963^c

1.223^e

1.209^f

15.9

-12.9

69.0

34.5

-1093

1.971

2.007

1.212

1.221

ΔH^#, ΔG^# - энтальпия и энергия Гиббса активации; ΔН_р, ΔG_р - энтальпия (тепловой эффект) и энергия Гиббса реакции;

ν₁ - мнимая частота колебания переходного состояния.

^a X-O⁵.

^b X-O³.

^c X-O².

^d O⁵-H⁶.

^e O³-H⁶.

^f O²-H⁶.

Таблица 2. Длины связей в реагентах, предреакционных комплексах, переходных состояниях и продуктах гидролиза

соединений 1-12.

X-N

X-O¹

O²-H⁶

O¹-H⁶

№

X-N

переходного

продукта

соединения

реагента, Å

комплекса, Å

состояния, Å

реакции, Å

2.138

2.040

2.023

2.027

1.884

1.217

1.209

2.171

2.092

2.026

2.022

1.882

1.212

1.226

2.158

2.085

2.025

2.017

1.882

1.210

1.218

2.018

1.970

1.972

1.830¹

1.224²

1.221⁴

2.036

1.968

1.970

1.955

1.840¹

1.224³

1.207⁴

2.033

1.984

1.981

1.977

1.856

1.203

1.234

2.168

2.114

2.100

2.112

1.997

1.220

1.213

2.286

2.157

2.140

2.142

2.021

1.217

1.210

2.307

2.174

2.149

2.030

1.216

1.210

2.093

2.059

2.058

2.060

1.949^a

1.228^b

1.221^d

2.074

2.039

2.064

2.044

1.963^a

1.223^c

1.209^d

2.173

2.112

2.110

2.108

2.007

2.212

1.221

^a Х-О².

^b О⁵-Н⁶.

^c О³-Н⁶.

^d О²-Н⁶.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

282

ВЕРЕЩАГИНА и др.

E 39.9

ПС^_2

E 30.8

X=Si, Y=Cl

X=Ge, Y=Cl

ПС^_8

E 13.0

E 6.4

E 0.0

2, H₂O

8, H₂O

E -6.5

[8+H₂O]

E -23.6

[2+H₂O]

E 42.2

X=Si, Y=Br

X=Ge, Y=Br

ПС^_3

E 35.6

ПС^_9

E 13.6

E 10.6

E 0.0

E -4.2

3, H₂O

9, H₂O

[9+H₂O]

E -23.1

[3+H₂O]

Рис. 1. Энергетические диаграммы образования продуктов гидролиза 13-15 и 19-21 (ΔE, кДж/моль).

воды к молекуле гипоатрана и сокращение связи

триперхлоратом гидроксисилантриила 16, тринит-

N→X (X = Si, Ge) (схема 2, табл. 2). Далее

ратом гидроксисилантриила 17, тритиоцианатом

комплекс трансформируется в переходное

18, трифторгерманолом 19, трихлоргерманолом 20,

состояние, образуется новая связь между атомом

трибромгерманолом 21, триперхлоратом гидрокси-

кремния (германия) и атомом кислорода молекулы

германтриила

22, тринитратом гидроксигерман-

воды, наблюдается дальнейшее сокращение длины

триила 23, тритиоцианатом 24. Во всех случаях

связи N→X (X = Si, Ge) и удлинение связи X-O¹

расстояние N-Si(Ge) в молекулах продуктов

(X = Si, Ge) (схема 2, табл. 1).

меньше, чем в реагентах (табл. 2).

Нуклеофильная атака молекулы воды на

Конфигурация комплексов - продуктов реакции -

молекулы гипоатранов 1-12 приводит к разрыву

обусловлена наличием трансаннулярного взаимо-

связи Si-O¹ (Ge-O¹) и возникновению новой связи

действия N→Si или N→Ge (табл. 2), дативного

Si-O² (Ge-O²), в результате образуются продукты

взаимодействия O→Si или O→Ge (табл.

2) и

гидролиза

13-24, которые представляют собой

водородного связывания между атомом кислорода

комплексы 2-аминоэтанола с трифторсиланолом

гидроксила кремний- или германийсодержащего

13, трихлорсиланолом 14, трибромсиланолом 15,

фрагмента и атомом водорода гидроксильной

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ГИДРОЛИЗА 1,1,1-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГИПОСИЛАТРАНОВ

283

X=Si, Y=OClO₃

X=Ge, Y=OClO₃

E 1.4

E 0.0

ПС^_4

4, H₂O

10, H₂O

E -8.9

ПС^_10

E -29.7

E -38.6

E -39.9

[4+H₂O]

E -51.3

[10+H₂O]

E 45.0

E 40.4

ПС^_5

X=Si, Y=ONO₂

X=Ge, Y=ONO₂

ПС^_11

E 0.0

5, H₂O

11, H₂O

E -16.9

[5+H₂O]

E -32.3

E -46.7

[11+H₂O]

E -43.3

X=Si, Y=SCN

X=Ge, Y=SCN

E 21.4

E 15.9

ПС^_6

ПС^_12

E 0.0

6, H₂O

12, H₂O

E -12.6

E -12.9

E -15.2

E -19.7

[6+H₂O]

[12+H₂O]

Рис. 2. Энергетические диаграммы образования продуктов гидролиза 16-18 и 22-24 (ΔE, кДж/моль).

группы 2-аминоэтанола. Следует отметить, что, как

гетероатомами (галоген, кислород или азот)

и в исходных молекулах

1-12, в продуктах

заместителей у кремния или германия, кроме того,

гидролиза

13-24 наблюдаются водородные

возможно образование внутримолекулярных

контакты между атомами водорода аминогруппы и

водородных связей в силанольных и германольных

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

284

ВЕРЕЩАГИНА и др.

фрагментах между атомом водорода гидроксила и

следовательно, повышению ее прочности.

гетероатомом третьего заместителя (некоторые меж-

Вероятно, этот факт объясняет высокую

атомные расстояния приведены на рис. 1П-4П). В

гидролитическую устойчивость тризамещенных

продуктах 13-24 происходит расширение полиэдра

гипоатранов, получаемых в водно-спиртовой среде

кремния или германия: четырехвалентный атом Si

при повышенной температуре.

или Ge имеет степень координации шесть и

Таким образом, мы изучили механизм реакций

структуру искаженной тетрагональной бипирами-

гидролиза 1,1,1-тризамещенных гипосилатранов 1-

ды, в экваториальной плоскости которой лежат два

6 и 1,1,1-тризамещенных гипогерматранов 7-12

заместителя у кремния (германия) и атомы

методом DFT B3PW91/6-311⁺⁺G(df,p) и установили,

кислорода, а аксиальные положения занимают азот

что они протекают в одну стадию. Согласно

и третий заместитель у Si (Ge). Вероятно, именно

квантово-химическим расчетам реакции гидролиза

дативные взаимодействия и образование

гипоатранов характеризуются меньшими значени-

внутримолекулярных водородных связей в

ями энтальпии активации и несколько менее

результате благоприятной ориентации замес-

положительными значениями энергии Гиббса

тителей у кремния или германия способствует

активации, чем реакции соответствующих оканов и

стабилизации предпочтительной формы продукта

атранов. Конфигурация продуктов гидролиза 13-24

гидролиза.

стабилизирована благодаря наличию трансан-

Энергетические диаграммы реакций гидролиза

нулярного взаимодействия N→X (X = Si, Ge) и

соединений 1-12 приведены на рис. 1 и 2. Для

различных водородных контактов в их молекулах.

оценки теплового эффекта реакций за ноль

выбирались энергии бесконечно удаленных друг от

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

друга молекул исходного реагента и воды. Реакции

гидролиза гипоатранов 1-12, как и в случае 2,2-

Работа выполнена при финансовой поддержке

дизамещенных оканов и 1-замещенных атранов [23],

Российского фонда фундаментальных исследо-

контролируются термодинамическими факторами.

ваний (проект № 16-03-00100 а).

В рядах галогензамещенных гипосилатранов и

гипогерматранов (F, Cl, Br) величина энергии

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

активации увеличивается (табл. 1), что закономер-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

но связано с уменьшением электроотрицательнос-

интересов.

ти заместителей и согласуется с данными [22, 23].

В случае реакций гипогерматранов 7-12 энтальпии

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

и энергии Гиббса активации имеют несколько

меньшие значения по сравнению с реакциями

1. Воронков М.Г., Барышок В.П. Хим.-фарм. ж. 2004,

гипосилатранов 1-6 (табл. 1 и рис. 1, 2). Анализ

38, 5. [Voronkov M.G., Baryshok V.P. Pharm. Chem. J.

данных табл.

1 и

2 свидетельствует, что

2004, 38, 3.] doi 10.1023/B:PHAC.0000027635.41154.0d

наименьшее расстояние N-X (X

= Si, Ge) в

2. Воронков М.Г., Барышок В.П. Вестник РАН. 2010,

переходных состояниях реакций и наименьшая

80, 985. [Voronkov M.G., Baryshok V.P. Herald Russ.

энтальпия активации наблюдаются в случае

Acad. Sci. 2010, 80, 514.] doi 10.1134/S1019331610060079

триперхлорат производных 4 и 10. Сопоставление

3. Менчиков Л.Г., Игнатенко М.А. Хим.-фарм. ж.

полученных результатов (табл. 1) с имеющимися

2012, 46, 3. [Menchikov L.G., Ignatenko M.A. Pharm.

данными для аналогичных оканов и атранов [23]

Chem. J. 2013, 46, 635.] doi 10.1007/s11094-013-0860-2

показало, что в случае

1,1,1-тризамещенных

4. Студенцов Е.П., Рамш С.М., Казурова Н.Г.,

гипоатранов энтальпии и энергии Гиббса

Непорожнева О.В., Гарабаджиу А.В., Кочина Т.А.,

активации имеют меньшие значения. Увеличение

Воронков М.Г., Кузнецов В.А., Криворотов Д.В.

числа высокоэлектроотрицательных заместителей

Обзоры по клин. фарм. лекар. тер. 2013, 11, 3.

(обладающих отрицательными мезомерным и

5. Милов А.А., Миняев Р.М., Минкин В.И. ЖОрХ.

индуктивным эффектами) у атома кремния или

2003, 39, 372. [Milov A.A., Minyaev R.M., Minkin V.I.

германия и, соответственно, уменьшение числа

Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 340.] doi 10.1023/

циклов в молекуле в ряду атраны - оканы -

A:1025581412378

гипоатраны (табл.

[19,

23]) приводит к

6. Милов А.А. Вест. Южного научного центра

сокращению длины связи

N-Si (N-Ge) и,

РАН, 2011, 7, 37.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ГИДРОЛИЗА 1,1,1-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ГИПОСИЛАТРАНОВ

285

7. Фешин В.П., Фешина Е.В. ЖОХ.

2014,

84,

74.

[Vereshchagina Ya.A., Alimova A.Z., Chachkov D.V.,

[Feshin V.P., Feshina E.V. Russ. J. Gen. Chem. 2014,

Ishmaeva E.A., Kochina T.A. Russ. J. Org. Chem. 2015,

84, 70.] doi 10.1134/S1070363214010101

51, 750.] doi 10.1134/S1070428015050310

8. Чернышев Е.А., Князев С.П., Кирин В.Н.,

18.

Самохин Г.С., Вражнов Д.В., Кочина Т.А., Ворон-

Василев И.М., Алексеев Н.В. ЖОХ.

2004,

74,

ков М.Г. Физ. Хим. Стекл. 2010, 36, 794. [Samokhin G.S.,

65.

[Chernyshev E.A., Knyazev S.P., Kirin V.N.,

Vrazhnov D.V., Kochina T.A., Voronkov M.G.

Vasilev I.M., Alekseev N.V. Russ. J. Gen. Chem. 2004,

Glass Phys. Chem.

2010,

36,

623.] doi

10.1134/

74, 58.] doi 10.1023/B:RUGC.0000025170.06493.f9

S1087659610050123

9. Забалов М.В., Карлов С.С., Зайцева Г.С., Леменов-

19.

Самохин Г.С. Автореф. дис. … канд. хим. наук.

ский Д.А. Изв. АН. Сер. хим.

2006,

55,

448.

Санкт-Петербург. 2011.

[Zabalov M.V., Karlov S.S.,

Zaitseva G.S.,

20.

Воронков М.Г., Самохин Г.С., Вражнов Д.В.,

Lemenovskii D.A. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 464.] doi

Кочина Т.А. ЖОХ. 2012, 82, 162. [Voronkov M.G.,

10.1007/s11172-006-0279-y

Samokhin G.S., Vrazhnov D.V., Kochina T.A.

10. Корлюков А.А. Усп. хим.

2015,

84,

422.

Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 170.] doi 10.1134/

[Korlyukov A.A. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 422.] doi

S1070363212010288

10.1070/RCR4466

21.

Vereshchagina Ya.A., Chachkov D.V., Alimova A.Z.,

11. Marín-Luna M., Alkorta I., Elguero J. J. Organomet. Chem.

Ishmaeva E.A. Phosph., Sulfur Silicon Relat. Elem.

2015, 794, 206. doi 10.1016/j.jorganchem.2015.07.013

2016, 191, 496. doi 10.1080/10426507.2015.1114486

12. Воронков М.Г., Корлюков А.А., Зельбст Э.А.,

Гребнева Е.А., Трофимова О.М., Антипин М.Ю.

22.

Ignatyev I.S., Montejo M., Rodriguez Ortega P.G,

Докл. АН. 2008, 418, 486. [Voronkov M.G., Korlyu-

Kochina T.A., González J.J.L. J Mol Model. 2016, 22,

kov A.A., Zelbst E.A., Grebneva E.A., Trofimova O.M.,

3. doi 10.1007/s00894-015-2880-1

Antipin M.Yu. Doklady Chem. 2008, 418, 27.] doi

23.

Верещагина Я.А., Чачков Д.В., Исмагилова Р.Р.,

10.1134/S0012500808020018

Веденеева Е.А. ЖОрХ. 2018, 54, 482. [Vereshchagi-

13. Игнатьев И.С., Воронков М.Г., Кочина Т.А.,

na Ya.A., Chachkov D.V., Ismagilova R.R., Vedenee-

Вражнов Д.В. ЖОХ. 2010, 80, 1810. [Ignat’ev I.S.,

va E.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 118.] doi

Voronkov M.G., Kochina T.A., Vrazhnov D.V. Russ. J.

10.1134/S1070428018030181

Gen. Chem.

2010,

80,

2274.] doi

10.1134/

24.

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E.,

S1070363210110083

Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V.,

14. Алексеев Н.В., Чернышев Е.А. ЖСХ. 2010, 51, 442.

Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M.,

[Alekseev N.V., Chernyshev E.A. J. Struct. Chem.

Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J.,

2010, 51, 419.] doi 10.1007/s10947-010-0063-6

Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,

15. Воронков М.Г., Корлюков А.А., Самохин Г.С.,

Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y.,

Вражнов Д.В., Кочина Т.А. Изв. АН. Сер. хим. 2012,

Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr.,

61, 987. [Voronkov M.G., Korlyukov A.A., Samokhin G.S.,

Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J.,

Vrazhnov D.V., Kochina T.A. Russ. Chem. Bull. 2012,

Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R.,

61, 992.] doi 10.1007/s11172-012-0128-0.

Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C.,

16. Верещагина Я.А., Алимова А.З., Чачков Д.В.,

Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M.,

Ишмаева Э.А., Кочина Т.А., Воронков М.Г. ЖОрХ.

Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C.,

2014, 50, 1239. [Vereshchagina Ya.A., Alimova A.Z.,

Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O.,

Chachkov D.V., Ishmaeva E.A., Kochina T.A.,

Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W.,

Voronkov M.G. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1225.]

Martin R.L., Morkuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A.,

doi 10.1134/S1070428014080314

Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D.,

17. Верещагина Я.А., Алимова А.З., Чачков Д.В.,

Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J.,

Ишмаева Э.А., Кочина Т.А. ЖОрХ. 2015, 51, 765.

Fox D.J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 2 2019