ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 3, с. 427-432

УДК 547.897.1/8 + 543.51

СИНТЕЗ 1-БУТИЛ-3,6-ДИАЗАГОМОАДАМАНТАНА

В. В. Калашников^b, Т. М. Сероваb, *

^a University of Kerbala, Iraq, Kerbala, P.O. Box 1125

^b ФГБУН «Институт физиологически активных веществ РАН» (ИФАВ РАН),

142432, Россия, Московская обл., г. Черноголовка, Северный проезд 1

*e-mail: tetraza@mail.ru

Поступила в редакцию 14 июня 2018 г.

После доработки 25 июня 2018 г.

Принята к публикации 11 сентября 2018 г.

Конденсацией гептан-2-она с тетраметилендиэтилентетрамином синтезирован

1-бутил-3,6-

диазагомоадамантан-9-он. Реакциями по карбонильной группе получен 1-бутил-3,6-диазагомоадамантан

и его производные с функциональными группами у мостикового атома С⁹. Введение фармакофорных

групп в положение С⁹ бутилдиазагомоадамантана представляется наиболее перспективным методом

модификации 3,6-диазагомоадамантанов, которые могут проявлять новые биологические свойства.

Ключевые слова: конденсация, гептан-2-он, амилметилкетон,

[1⁴.2²]адаманзан, тетраметилен-

диэтилентетрамин, 1-бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-он, 1-бутил-3,6-диазагомоадамантан, производные

1-бутил-3,6-диазагомоадамантана.

DOI: 10.1134/S0514749219030169

Ранее мы сообщали о синтезе ряда производных

В ИК спектре бутилдиазагомоадамантанона 1 в

3,6-диазагомоадамантан-9-она с заместителями у

области 1711 см^-1 присутствует полоса поглощения

узлового С¹ атома конденсацией кетонов с

валентных колебаний карбонильной группы. В его

тетраметилендиэтилентетрамином

([1⁴.2²]адаман-

спектре ЯМР ¹H наблюдается группа сигналов,

заном) и их дальнейшим превращением в 3,6-

характерных для диазагомоадамантанового

диазагомоадамантан и его производные

[1,

2].

каркаса, состоящая из двух систем АВ протонов

Известно, что гептан-2-он (амилметилкетон)

NCH₂C, мультиплета протонов этиленового

является феромоном тревоги у пчел и обладает

мостика NCH₂CH₂N и синглета протона в узловом

анальгетическим действием, а также выраженным

положении при

2.53 м.д. Бутильная группа

анестезирующим действием и вполне может быть

проявляется триплетом протонов метиленовой

использован для производства препаратов для

группы при 0.88 м.д. и мультиплетами от протонов

местного обезболивания [3-7]. Продолжая работу

трех метиленовых групп в области 1.14-1.37 м.д. В

по синтезу новых производных 3,6-диазагомоада-

масс-спектре имеется пик молекулярного иона ([М]⁺

мантана конденсацией гептан-2-она c тетрамети-

222), основное направление распада которого

лендиэтилентетрамином получен

1-бутил-3,6-

определяется разрушением каркаса и образованием

диазагомоадамантан-9-он 1, сохранивший аромат

катионов, m/z 72 и 58.

исходного амилметилкетона. Можно предполо-

Синтезированный диазагомоадамантанон

жить, что он сохранит свойства как феромона, так

является перспективным промежуточным продук-

и анальгетика и анестетика.

том для получения новых производных

Реакция тетраметилендиэтилентетрамина с

диазагомоадамантана реакциями по карбонильной

гептан-2-оном проводилась в изопропиловом

группе (cхема 2).

спирте при обычной температуре (метод а). Эта же

реакция была проведена в одном реакторе

При действии на кетон

1 гидроксиламина

без выделения тетраметилендиэтилентетрамина

образуется оксим

2, восстановленный далее

(метод б) (cхема 1).

сплавом никеля с алюминием

(50×50) (сплав

427

428

АЛАСАДИ и др.

Схема 1.

CH₃COOH

Схема 2.

NH₂

NH₂OH

H₂NNH₂

Ni_Re/

i-PrOH

KOH

220^_245^oC

NaOH

NH₂

Ренея) в водно-щелочной среде в амин 3. В ИК

2.11 м.д.

- дублет, соответствующий двум

спектре оксима 2 наблюдается полоса поглощения

протонам NCH₂C группы. Еще три дублета,

валентных колебаний азометиновой и гидрок-

соответствующие двум протонам таких же групп,

сильной групп в области 1620 (C=N) и 3240 см^-1

располагаются при δ 2.25 м.д., 2.63 м.д. и 3.25 м.д.

(OH), соответственно. Для масс-спектра оксима 2

При δ 3.05 м.д. наблюдается мультиплет, соот-

характерно отщепление гидроксильной группы от

ветствующий четырем протонам этиленового

молекулярного иона [М⁺ - 17] [М⁺ - OH].

фрагмента NCH₂СН₂N. В области δ 0.89 м.д. -

триплет, соответствующий трем протонам

Далее кетон

1 был восстановлен в не

метильной группы, а в области 1.01-1.40 м.д. -

обладающий запахом спирт

4. В ИК спектре

мультиплеты, соответствующие шести протонам

диазагомоадамантанола 4 наблюдаются характер-

трех метиленовых групп.

ные полосы поглощения валентных колебаний

гидроксильной группы в области 3290-3430 см^-1.

В ИК спектре соединения 7 присутствуют полосы

поглощения азометиновой группы при 1635 см^-1,

Взаимодействие кетона 1 с гидразингидратом в

тогда как полос поглощения, соответствующих

зависимости от температуры реакции приводит к

образованию двух соединений: при температуре

ниже 50°С образуется гидразон 1-бутил-3,6-диаза-

Схема 3.

гомоадамантан-9-она (5), а кипячение кетона 1 c

гидразингидратом приводит к азину 7 (cхема 3).

Восстановлением гидразона 5 был получен 1-бутил-

3,6-диазагомоадамантан (6). В спектре ЯМР ¹Н 1-

бутил-3,6-диазагомоадамантана

(6) в области δ

N N Bu

1.60 м.д. наблюдается синглет, соответствующий

H₂NNH₂

двум протонам метиленовой группы. В области δ

1.82 м.д. наблюдается синглет, соответствующий

протону СН-группы в узловом положении C⁸. При

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 3 2019

СИНТЕЗ 1-БУТИЛ-3,6-ДИАЗАГОМОАДАМАНТАНА

429

NH₂-группе, не обнаружено. Каждая из двух С=N

Таким образом, нами получены ранее неизвест-

связей может имеет цис- или транс-конфигурацию.

ные соединения, которые могут представлять

В нашем случае обе связи имеют транс

интерес в качестве перспективных биологически

конфигурацию, что подтверждается ЯМР

¹H

активных веществ.

спектром, в котором сигнал от протона при С⁸

находится в области 2.53 м.д. [8]. В масс-спектре

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

азина 7 наблюдаются пик молекулярного иона [M]⁺

440 и его половинки [M]⁺ 220. Основное направ-

ИК спектры исследуемых соединений

ление распада молекулярного иона определяется

регистрировали на спектрофотометре Bruker IFS в

разрушением каркаса и образованием катионов

таблетках с KBr. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С растворов

CH₂=N⁺CH₂, CH₂=N⁺(CH₃)₂ и СН₃-CH=N⁺(CH₃)₂ c

веществ в CDCl₃ записывали на спектрометре

m/z 42, 58 и 72, соответственно.

Bruker AM-30 с рабочей частотой 300.13 МГц для

¹Н и 75.47 МГц для ¹³С, внутренний стандарт -

Известно, что класс производных тиосеми-

SiMe₄. Масс-спектры электронного удара регист-

карбазонов перспективен для поиска новых

рировали на приборе MS-30 Krato с прямым

химиотерапевтических препаратов

[9-11].

вводом образца в ионный источник при энергии

Введение фармакофорных групп в положение С⁹

ионизирующих электронов

70 эВ, температуре

бутилдиазагомоадамантана представляется наиболее

ионного источника 200°C.

перспективным методом модификации

3,6-

диазагомоадамантанов, которые могут проявлять

1-Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-он

(1). а.

новые биологические свойства. Для синтеза N'-

Смесь 8.40 г (50 ммоль) тетраметилендиэтилен-

замещенных тиосемикарбазонов 3,6-диазагомоада-

тетрамина, 6.30 г (55 ммоль) гептан-2-она и 9.00 г

мантанового ряда в качестве исходного соединения

(150 ммоль) AcOH в 50 мл i-PrOH перемешивали

использовали гидразон 5. Действием различных

72 ч при комнатной температуре. Реакционную

изотиоцианатов RNCS (R = метил-, фенил-, меток-

массу концентрировали в вакууме, вязкий остаток

сиэтил-) синтезировали N-замещенные тиосемикар-

экстрагировали горячим н-гептаном

(4×40 мл).

базоны

8-10, cтроение которых подтвер-ждено

Теплый экстракт очищали, пропуская его через

совокупностью спектральных данных (cхема 4).

слой безводного оксида алюминия (10 г, II ст. акт.),

помещенного на фильтр Шотта. Растворитель

отгоняли, остаток перекристаллизовывали из

Схема 4.

н-гептана.

б. К раствору 6.00 г (100 ммоль) этилендиамина

NH₂

HN N

в 50 мл i-PrOH прибавляли 6.00 г (200 ммоль)

параформальдегида и перемешивали до его

полного растворения. К раствору приливали 6.30 г

RNCS

(55 ммоль) гептан-2-она и 9.00 г (150 ммоль)

AcOH. Смесь перемешивали 72 ч при комнатной

температуре. Реакционную массу концентрировали

8^_10

в вакууме, вязкий остаток экстрагировали горячим

R = СH₃ (8), Ph (9), (CH₂)₂OMe (10).

н-гептаном (4×40 мл). Теплый экстракт очищали,

пропуская его через слой безводного оксида

В масс-спектрах фрагментация ионов

[М]⁺

алюминия

(10 г,

11 ст. акт.), помещенного на

соединений приводит к появлению как общих для

фильтре Шотта. Экстрагент упаривали в вакууме,

производных 3,6-диазагомоадамантана ионов, так

остаток перекристаллизовывали из н-гептана.

и ионов, образующихся в результате распада

Выход 3.90 г (35%) (а), 3.65 г (33%) (б), кристаллы

функционального заместителя. Распад гидразона 5

белого цвета, т.пл. 65-67°C (из н-гептана). ИК

протекает с разрывом связи N-N, образованием

спектр, ν, см^-1: 1711 (С=О). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

ионов [M - NH₂]⁺ и [M - N-Ad]⁺ и последующим

0.88 т (3Н, CН₃, J 7.4), 1.14-1.32 м (4Н, 2 CН₂), 1.37

отрывом азотсодержащих молекул С_nH2n+1N (n = 1-

м (2Н, СCH₂),

2.53 с

(1Н, СН),

3.04 м

(4Н,

3). Характерным для тиосемикарбазонов

8-10

NCH₂СН₂N), 3.09-3.24 м (6H, 3 NCH₂C), 3.39 д (2

является отрыв от иона [М]+ функцио-нального

H, NCH₂C, J 13.9). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 212.10

заместителя с образованием иона [M-NHCSNHR]⁺.

(C⁹), 61.30 (С2,10), 59.15 (C4,5), 57.30 (С7,11),

51.10

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 3 2019

430

АЛАСАДИ и др.

(C⁸), 44.95 (C¹), 33.10 (СH₂С), 27.25 (ССH₂С), 23.15

(2.50 ммоль) безводного гидроксида натрия в 10 мл

(ССH₂Me), 15.05 (Me). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

изопропилового спирта нагревали при кипении в

222 (100) [M]⁺, 164 (73), 150 (30), 137 (19), 131 (21),

течение

3.5 ч. Растворитель отогнали, сухой

122 (20), 101 (50), 72 (35), 58 (60) 57 (40), 43 (41).

остаток экстрагировали толуолом (2×10 мл), раст-

Найдено, %: С 70.12; H 10.11; N 12.49. С₁₃H₂₂N₂O.

воритель упарили, остаток перекристаллизовали из

Вычислено, %: C 70.23; H 9.97; N 12.60. М 222.33.

толуола. Выход 0.39 г (78%), кристаллы белого

цвета, т.пл. 124-125°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3430,

Оксим 1-бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-она

3297 (OH). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 0.88 т (3 Н,

(2). К раствору 1.10 г (5 ммоль) кетона 1 (в 5 мл

CН₃, J 7.4), 1.14-1.32 м (4Н, 2 CН₂), 1.37 м (2Н,

воды добавляли 0.42 г (6 ммоль) гидрохлорида гид-

СCH₂), 2.53 с (1Н, СН), 3.04 м (4Н, NCH₂СН₂N),

роксиламина. Смесь нагревали до 60-70°С и при

3.10-3.28 м (6H, 3 NCH₂C), 3.38 д (2H, NCH₂C, J

постоянном перемешивании прибавляли порциями

13.9), 3.45 c (1Н, СН-OH), 3.58 c (1Н, OH). Масс-

в течение 15 минут раствор 0.62 г (6 ммоль)

спектр, m/z (I_отн, %): 224 (95) [M]⁺, 207 (12), 181

Na₂CO₃ в 5 мл воды. Смесь перемешивали еще

(30), 167 (33), 166 (35), 152 (27), 111 (40), 72 (65),

10 минут при этой температуре. Выпавший осадок

58 (100), 42 (85). Найдено, %: C 69.45; H 10.89; N

отфильтровали, высушили и перекристаллизовали

12.31. C₁₃H₂₄N₂O. Вычислено, %: C 69.60; H 10.78;

из толуола. Выход 0.85 г (73 %), белые кристаллы,

N 12.49. М 224.34.

т.пл. 157-158°С. ИК спектр, ν, см-1: 3240 (OH),

1620 (C=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 0.88 т (3 Н,

(1-Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-илиден)-

CН₃, J 7.4), 1.15-1.33 м (4Н, 2 CН₂), 1.37 м (2Н,

гидразин (5). Раствор 1.10 г (5 ммоль) кетона (1) в

СCH₂), 2.53 с (1Н, СН), 3.04 м (4Н, NCH₂СН₂N),

10 мл 80%-ного гидразингидрата нагревали 3 ч.

3.09-3.24 м (6H, 3 NCH₂C), 3.39 д (2H, NCH₂C, J

Реакционную массу упаривали и перекристалли-

14.0), 8.60 с (1Н, OН). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

зовывали из толуола. Выход 1.0 г (85%), белые

237 (100) [M]⁺, 220 (100), 194 (09), 177 (40), 163

кристаллы, т.пл. 125-126°C. ИК спектр, ν, см-1:

(05), 121 (10), (14), 72 (20), 58 (37), 43 (10), 42 (50).

1630 (С=N), 3270, 3360 (NH). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

Найдено, %: С 65.85; H 9.73; N 17.63. C₁₃H₂₃N₃O.

м.д.: 0.85 т (3Н, CН₃, J 7.4), 1.18-1.35 м (4Н, 2 CН₂),

Вычислено, %: С 65.79; H 9.77; N 17.70. М 237.34.

1.40 м (2Н, СCH₂), 2.50 с (1Н, СН), 3.02 м (4Н,

C), 3.38 д (2H,

NCH₂СН₂N), 3.10-3.26 м (6H, 3 NCH₂

1-Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-амин

(3).

NCH₂C, J 13.9), 5.17 уш.с (2Н, NH₂). Масс-спектр,

К суспензии 0.50 г (2.10 ммоль) соответствующего

m/z (I_отн, %): 236 (100) [M]⁺, 200 (25), 207 (10), 194

оксима 2 и 1.84 г сплава Ni-Al (50:50) в 10 мл воды

(14), 178 (13), 164 (09), 121 (16), 72 (95), 58 (36), 42

при интенсивном перемешивании, не допуская

(45). Найдено, %: С 66.20; H 10.35; N 23.50.

разогрева реакционной смеси выше 50°С, в течение

C₁₃H₂₄N₄. Вычислено, %: С 66.06; H, 10.23; N,

1 ч прикапывали раствор 1.84 г гидроксида натрия в

23.70. М 236.36.

15 мл воды. Смесь перемешивали еще

2 ч,

1-Бутил-3,6-диазагомоадамантан

(6).

Тща-

охлаждали и экстрагировали эфиром (3×10 мл).

тельно перемешанную смесь 0.60 г (2.5 ммоль)

Эфирный раствор сушили гидроксидом калия и

гидразона (5) и 0.6 г (11 ммоль) гидроксида калия

упаривали. Выход 0.36 г (77 %), белые кристаллы,

нагревали

2 ч при

220-240°С, охлаждали,

т.пл. 86-88°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3395, 3246 (NH₂).

экстрагировали толуолом (3×20 мл). Растворитель

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 0.87 т (3Н, CН₃, J 6.9), 1.16

отгоняли, остаток перекристаллизовывали из

-1.38 м (4Н, 2 CН₂), 1.42 м (2Н, СCH₂), 1.62 с (2Н,

толуола. Выход 0.25 г (47%), белые кристаллы,

NH₂), 1.79 уш.с. (1Н, СН), 2.30 д (2H, NCH₂C, J

т.пл. 39-40^оС (из толуола). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

14.0), 2.45 д (2H, NCH2C, J 14.0), 2.58 д (2 H,

0.89 т (3Н, CН₃, J 6.90), 1.01-1.22 м (4Н, 2 CН₂),

NCH₂C, J 14.0), 3.04 м (4Н, NCH₂СН₂N), 3.32 д (1H,

1.40 м (2Н, СCH₂), 1.60 с (2Н, CH₂), 1.82 с (1Н,

CHNH₂, J 11.0), 3.49 д (2 H, NCH₂C, J 14.0). Масс-

СН), 2.11 д (2H, NCH₂C, J 14.0), 2.25 д (2H, NCH₂C,

спектр, m/z (I_отн, %): 223 (100) [M]⁺, 181 (14), 165

J 14.0), 2.63 д (2H, NCH₂C, J 14.0), 3.05 м (4Н,

(23), 150 (35), 138 (36), 98 (25), 83 (30), 72 (60), 58

NCH₂СН₂N), 325 д (2H, NCH₂C, J 14.0). Масс-

(50), 57 (27), 42 (71). Найдено, %: С 69.75; H 11.37;

спектр, m/z (I_отн, %): 208 (60) [M]⁺, 193 (11), 150

N 18.65. C₁₃H₂₅N₃. Вычислено, %: С 69.91; H 11.28;

(32), 124 (42), 112 (22), 108 (42), 83 (20), 72 (100),

N 18.81. М 223.36.

58 (23), 57 (44), 43 (71), 42 (50). Найдено, %: С

1-Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-ол

(4).

74.75; H 11.47; N 13.32. C₁₃H₂₄N₂. Вычислено, %: С

Смесь 0.50 г (2.25 ммоль) кетона 1 и 0.06 г

74.94; H 11.61; N 13.45. М 208.34.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 3 2019

СИНТЕЗ 1-БУТИЛ-3,6-ДИАЗАГОМОАДАМАНТАНА

431

1,2-Бис-(1-бутил-3,6-диазагомоадамантал-

т.пл. 125-126оС (из i-PrOH). ИК спектр, ν, см-1:

иден-9)-гидразин (7). Раствор 1.10 г (5 ммоль)

3385, 3310 (NH), 1632 (C=N), 1577 (NCSN), 1259,

кетона (1) в 5 мл 80%-ного раствора гидразин-

1128 (OCH₃). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 353 (38)

гидрата кипятили

3 ч. Реакционную массу

[M]⁺, 279 (30), 220 (21), 191 (30), 167 (25), 157 (27),

упаривали и перекристаллизовывали из толуола.

119 (46), 72 (60), 58 (90), 43 (75). Найдено, %: C

Выход 0.95 г (87%), белые кристаллы, т.пл. 177-

57.23; H 8.69; N 19.74. C₁₇H₃₁N₅S. Вычислено, %: C

179°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1635 (С=N). Спектр ЯМР

57.76; H 8.84; N 19.81. М 353.53.

¹Н, δ, м.д.: 0.85 т (6Н, 2CН₃, J 7.4), 1.18-1.35 м (8Н,

4 CН₂), 1.40 м (4Н, СCH₂), 2.53 с (2Н, СН), 3.01 м

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(8Н, NCH₂СН₂N), 3.10-3.26 м (12H, 6 NCH₂C), 3.38

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

д (4H, 2 NCH₂C, J 13.9). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

интересов.

440 (25) [M]⁺, 397 (04), 356 (06), 282 (07), 220 (47),

177

(10),

150

(05),

(100),

(20),

(19).

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Найдено, %: С, 70.97; H, 10.17; N, 18.95. C₂₆H₄₄N₆.

Вычислено, %: С 70.86; H 10.06; N 19.07. М 439.99.

1. Разенко И.О., Серова Т.М., Кузнецов А.И. Изв. АН.

Сер. хим. 2016, 65, 2458. [Razenko I.O., Serova T.M.,

Синтез тиосемикарбазонов

1-замещенных-

Kuznetsov A.I. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2458.] doi

3,6-диазагомоадамантана (8-10) (общая методика).

10.1007/s11172-016-1606-6

Смесь

4 ммолей гидразона

5 и

4 ммолей

2. Кузнецов А.И., Аласади Р.Т., Сенан И.М., Серова Т.М.

соответствующего изотиоцианата в 15 мл толуола

Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 962. [Kuznetsov A.I.,

кипятили

2 ч. После охлаждения реакционной

Alasadi R.T., Senan I.M., Serova T.M. Russ. Chem.

массы выпавший осадок отфильтровывали и

Bull. 2015, 64, 962.] doi 10.1007/s11172-015-0964-9

перекристаллизовывали из i-PrOH.

3. Vallet A., Cassier P., Lensky Y., J. Insect Physiol. 1991,

2-(Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-илиден)-

37, 789. doi 10.1016/0022-1910(91)90076-C

N-метилгидразин-1-карботиоамид

(8).

Выход

4. Albro P.W., Corbett J.T., Schroeder J.L. Chem.-Biol.

Interactions. 1984, 51, 295. doi 10.1016/0009-2797(84)

1.10 г (84%), кристаллы белого цвета, т.пл. 136-

90155-8

137°C. ИК спектр, ν, см^-1: 3385, 3310 (NH), 1632

5. Barber E.D., Miller K.R., Banton M.I., Reddy M.V.

(C=N), 1577 (NCSN). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 309

Mut. Res. 1999, 442, 133. doi 10.1016/S1383-5718(99)

(38) [M]⁺, 278 (15), 220 (21), 191 (30), 167 (25), 157

00072-8

(27), 119 (46), 72 (60), 58 (90), 43 (75). Найдено, %:

6. Prokopy R.J., Hu Xi., Jang E.B., Vargas R.I., Warthen J.D.

C 58.14; H 8.68; N 22.81. C₁₅H₂₇N₅S. Вычислено, %:

J. Chem. Ecology.

1998,

24,

1293. doi

10.1023/

C 58.21; H 8.79; N 22.63. М 309.47.

A:1021218531083

2-(Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-илиден)-

7. Gutiérrez-García A.G., Contreras C.M., Mendoza-

N-фенилгидразин-1-карботиоамид

(9).

Выход

López M.R., García-Barradas O., Cruz-Sánchez J.S.

1.20 г (76%), кристаллы белого цвета, т.пл. 161-

Physiol. Behavior.

2007,

91,

166. doi

10.1016/

j.physbeh.2007.02.006

162^оС (из i-PrOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3400, 3330

(NH), 1625 (C=N), 1599 (Ph), 1558 (NCSN). Масс-

8. Morgenstern K. Progress Surf. Sci. 2011, 86, 115. doi

10.1016/j.progsurf.2011.05.0020

спектр, m/z (I_отн, %): 371 (11) [M]⁺, 279 (47), 220

(80), 175 (23), 160 (21), 152 (27), 105 (33), 72 (50),

9. Zhu T.-H., Cao S.-W., Yu Y.-Y. Int. J. Biol. Macromol.

2013, 62, 589. doi 10.1016/j.ijbiomac.2013.09.056

58 (80), 42 (70). Найдено, %: C 64.19; H 7.78; N

19.09. C₂₀H₂₉N₅S. Вычислено, %: , 64.65; , 7.87; N

10. Pelosi G., Bisceglie F., Bignami F., Ronzi P., Schiavone P.,

Re M.C., Casoli G., Pilotti E. J. Med. Chem. 2010, 53,

18.85. М 371.54.

8765. doi 10.1021/jm1007616

2-(Бутил-3,6-диазагомоадамантан-9-илиден)-

11. Jallapally A., Addla D., Yogeeswari P., Sriram D.,

N-(2-метоксиэтил)-гидразин-1-карботиоамид

Kantevari S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5520.

(10). Выход 1.00 г (67%), кристаллы белого цвета,

doi 10.1016/j.bmcl.2014.09.084

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 3 2019