ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 5, с. 694-700

УДК 547.551.525.211.1

СИНТЕЗ МЕТИЛ 4-АРИЛ-4-ОКСО-2-{4-[(1,3-ТИАЗОЛ-2-ИЛ)-

СУЛЬФАМОИЛ]ФЕНИЛАМИНО}БУТ-2-ЕНОАТОВ И ИХ

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С НИНГИДРИНОМ

^a ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия», 614990, Россия, г. Пермь, ул. Полевая 2

*e-mail: geinvl48@mail.ru

^b ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

614990, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

^c ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»,

199034, Россия, г. Санкт-Петербург, Университетская набережная 7/9

Поступила в редакцию 13 июня 2018 г.

После доработки 5 марта 2019 г.

Принята к публикации 15 марта 2019 г.

Реакцией метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 2-(4-аминобензолсульфамидо)тиазолом

(норсульфазолом) в смеси уксусная кислота-этанол в соотношении 1:1 получены метил (2Z)-4-арил-4-

оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}бут-2-еноаты, при взаимодействии которых с

нингидрином в среде ледяной уксусной кислоты синтезированы

4-ароил-3-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)-

сульфамоил]фениламино}спиро[2,5-дигидрофуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трионы.

Ключевые слова: метил

(2Z)-4-арил-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}бут-2-

еноаты, 2-(4-аминобензолсульфамидо)тиазол (норсульфазол), нингидрин, 4-ароил-3-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)-

сульфамоил]фениламино}спиро[2,5-дигидрофуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трионы, синтез.

DOI: 10.1134/S0514749219050057

Анализ литературных данных показал, что

Также следует отметить, что спирофураноны,

наименее изученными производными ароилпиро-

образующиеся при взаимодействии нингидрина с

виноградных кислот в плане синтетических

метиловыми эфирами ацилпировиноградных

возможностей и биологической активности

кислот, представляют собой полифункциональные

являются метил 4-арил-4-оксо-2-ариламинобут-2-

соединения, которые, как показывает опыт, в

еноаты [1], хотя, как известно, они являются легко

реакции с аминами дают трудноразделяемую смесь

синтезируемыми соединениями [2-8] и удобными

продуктов [16, 17], а в случае взаимодействия

исходными веществами для получения на их

метилового эфира ацетилпировиноградной

основе различных гетероциклических систем [9].

кислоты, нингидрина и метиламина образуется 4-

Известно, что спироциклические соединения

ацетил-2,1',3'-триоксоспиро[2,5-дигидрофуран-5,2'-

представляют собой важный класс природных

индан]-3-олат метиламмония [18].

веществ с высокой биологической активностью

[10, 11]. Спироциклическая система, содержащая в

Ранее были получены метил (2Z)-4-арил-2-[(4-

своем составе фураноновый и циклопентен-1,3-

сульфамоилфенил)амино]-4-оксобут-2-еноаты и их

дионовый фрагмент, входит в состав природных

спирогетероциклические производные [19]. Предс-

соединений класса Pityriarubin C, выделенных из

тавляло интерес синтезировать спирогетероцик-

культур дрожжей рода Malassezia, являющихся

лические соединений фуранонового ряда, содер-

метаболитами и новыми высокоселективными

жащие остаток 2-(4-аминобензолсульфамидо)тиазола

ингибиторами протеинкиназы и дыхательного

(норсульфазола) в положении 3 гетероцикла. Для

процесса, так как могут подавлять высвобождение

этого нами были синтезированы метил (2Z)-4-арил-

активных форм кислорода [12-15].

4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]фенил-

694

СИНТЕЗ МЕТИЛ 4-АРИЛ-4-ОКСО-2-{4-[(1,3-ТИАЗОЛ-2-ИЛ)СУЛЬФАМОИЛ]-...

695

Схема 1.

CH₃

S NH

H₂N

CH₃

S NH

-H₂O

S NH

O O

CH₃

Z-1a-f

E-1a-f

R = 4-Cl (1a), Н (1b), 4-Me (1c), 2,4-Cl₂ (1d), 4-NO₂ (1e), 3-NO₂ (1f).

амино}бут-2-еноаты 1а-f и изучено их взаимо-

3447-3097 см^-1, сложноэфирной и кетонной

действие с нингидрином с целью синтеза

карбонильных групп (1741-1728 и 1636-1607 см^-1),

соединений 2a-d.

группы SO₂ при 1376-1309 и 1184-1142 см^-1.

Метил

(2Z)-4-арил-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 1а-f кроме сигна-

ил)сульфамоил]фениламино}бут-2-еноаты

1а-f

лов ароматических протонов присутствуют синглеты

получены по аналогичной методике [2, 3, 19] при

трех метоксильных протонов

(3.74-3.78 м.д.),

кипячении метиловых эфиров ароилпировиног-

метилиденового протона (6.16-6.61 м.д.), два дублета

радных кислот с 2-(4-аминобензосульфамидо)тиа-

протонов С⁵Н и С⁴Н тиазолового цикла в области

золом (норсульфазолом) в течение 10 мин в смеси

6.77-6.80 м.д. и 7.18-7.19 м.д. соответственно (J_5,4

уксусная кислота-этанол в соотношении

1:1.

4.55-4.80 Гц), синглеты протонов аминогрупп NН_Е

Синтез соединений 1e, f был описан ранее [3],

(9.83-10.03 м.д.) и NН_Z (11.37-11.67 м.д.), уши-

соединения 1a-d получены впервые.

ренный синглет протона SO₂NH группы (12.50-

12.54 м.д.).

Вероятно, реакция протекает по механизму,

описанному ранее [2, 4, 8, 19]. На первой стадии

В масс-спектре соединения 1с присутствует пик

ароматическая аминогруппа норсульфазола

молекулярного иона [M + Na]⁺ с m/z 480 и пики

присоединяется по двойной связи α-карбонильной

фрагментных ионов, подтверждающие указанную

группы исходного метилового эфира

структуру.

ароилпировиноградной кислоты с образованием

По данным спектров ЯМР ¹Н, соединения 1а-f

промежуточного соединения А (карбиноламина),

существуют в виде Z- и Е-изомеров с преоб-

дегидратация которого приводит к соединениям 1а

ладанием Z-формы. Исходя из соотношения

-f (схема 1).

значений интегральной интенсивности сигналов

Соединения

1а-f представляют собой ярко-

протона группы NH на Z-форму приходится ~ 90%,

желтые кристаллические вещества, растворимые в

на Е-форму - ~ 10%.

ДМФА, ДМСО, при нагревании

- в этаноле,

Для установления пространственного строения

изопропаноле, диоксане, уксусной кислоте,

соединений 1а-f медленной кристаллизацией из

нерастворимые в воде.

этанола нами был получен монокристалл сое-

В ИК спектрах соединений 1а-f наблюдаются

динения 1d и проведен его рентгеноструктурный

полосы валентных колебаний групп NH в области

анализ (см. рисунок).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 5 2019

696

ГЕЙН и др.

Общий вид молекулы соединения 1d по данным РСА в тепловых эллипсоидах 50%-ной вероятности.

Согласно данным РСА, соединение 1d крис-

фениламино}бут-2-еноатов 1b, d-f по отношению

таллизуется в центросимметричной пространствен-

к нингидрину, нами было установлено, что при

ной группе триклинной сингонии. Длины связей и

кипячении эквимолярных количеств указанных

валентные углы в молекуле лежат в интервалах

веществ в среде ледяной уксусной кислоты в

ожидаемых значений. Енаминокетонный фрагмент

течение

15 мин образуются

4-ароил-3-{4-[(1,3-

O¹C¹C²C³N¹ плоский в пределах 0.01 Å вследствие

тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}спиро[2,5-

наличия ВВС N¹-H¹···O¹; N¹-H1 0.87(3), H1···O1

дигидрофуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трионы 2a-d.

2.01(3), N¹···O1 2.674(3) Å, угол N1H1O1 133(3)°.

На первой стадии метил (2Z)-4-арил-4-оксо-2-{4

Арильные и сложноэфирный заместители

-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}бут-2-

развернуты относительно плоскости O¹C¹C²C³N¹ на

еноаты 1b, d-f присоединяются по двойной связи

35-48°. В кристалле молекулы связаны в

карбонильной группы нингидрина в положении 2 с

центросимметричные димеры посредством МВС

образованием промежуточного соединения D,

N³-H³···N2 [1-x, 1-y, 1-z]; N3-H3 0.84(4), H3···N2

которое циклизуется в соединения 2a-d (схема 3).

2.07(4), N³···N² 2.894(4) Å, угол N³H³N² 165(4)°.

Соединения 2a-d представляют собой красно-

Енаминоэфиры ароилпировиноградных кислот

оранжевые, коричневые или светло-коричневые

1а-f, содержащие

(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоиль-

кристаллические вещества, растворимые в ДМСО,

ный фрагмент, могут находиться в двух

ДМФА, при нагревании - в этаноле, пропан-2-оле,

таутомерных формах В и С (схема 2).

уксусной кислоте, диоксане, нерастворимые в

По данным РСА наиболее вероятно сущест-

воде.

вование соединений в кристаллическом состоянии

В ИК спектрах соединений 2a-d наблюдаются

со структурой в форме С, в растворе

- со

полосы валентных колебаний групп NH в области

структурой в форме В.

3447-3296 см^-1, лактонной карбонильной группы

Исследуя реакционную способность метил (2Z)-

(1794-1753 см^-1), карбонильных групп фрагмента

4-арил-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]-

индандиона (1734-1717 см^-1), кетонной карбони-

Схема 2.

CH₃

S NH

S N

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 5 2019

СИНТЕЗ МЕТИЛ 4-АРИЛ-4-ОКСО-2-{4-[(1,3-ТИАЗОЛ-2-ИЛ)СУЛЬФАМОИЛ]-...

697

Схема 3.

S NH

CH₃

H₃C

Z-1b, d^_f

2a^_d

R = 3-NO₂ (2a), 4-NO₂ (2b), Н (2c), 2,4-Cl₂ (2d).

льной группы боковой цепи

(1653-1634 см^-1),

стандарт - ТМС. ИК спектры сняты на спектро-

группы SO₂ при 1369-1312 и 1180-1139 см^-1.

фотометре Specord М-80 и ИК-Фурье спектрометре

IRAffinity-1, фирмы «Shimadzu» (Япония) в KBr.

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 2a-d присутст-

Масс-спектры высокого разрешения получены на

вуют сигналы ароматических протонов боковой

приборе Bruker micrОTOF. Элементный анализ

цепи в виде мультиплета (6.83-8.05 м.д.), два дублета

проведен на приборе Perkin Elmer

2400.

протонов С⁵Н и С⁴Н тиазолового цикла в области

Температуры плавления определены на приборе

6.80-6.84 м.д. и

7.20-7.24 м.д. соответственно

Melting Point М-565.

(J_5,4 4.50-4.80 Гц), синглет четырёх ароматических

протонов фрагмента индандиона (8.15-8.17 м.д.),

Рентгеноструктурный анализ соединения

протона аминогруппы NН

(9.83-10.19 м.д.),

(1d) проведен на монокристальном дифрактометре

уширенный синглет протона SO₂NH группы (12.45

Xcalibur Ruby с ССD-детектором по стандартной

-12.58 м.д.).

методике (MoK_α-излучение, 295(2) K, ω-сканирова-

ние с шагом 1°). Поглощение учтено эмпирически

В масс-спектре соединения 2a присутствует пик

с использованием алгоритма SCALE3 ABSPACK [20].

молекулярного иона [M + Na]⁺ с m/z 639 и пики фраг-

Сингония кристалла (C₂₀H₁₅Cl₂N₃O₅S₂, M 512.37) три-

ментных ионов, подтверждающие указанную

клинная, пространственная группа P-1, a 5.6468(14),

структуру.

13.618(2), c

14.5550(19) Å, α

101.763(12), β

Данные спектров соединений 2a-d аналогичны

91.738(15), γ 94.608(17)°, V 1091.0(4) Å³, Z 2, d_выч

таковым, описанным в

[19], строение которых

1.56 г/см³; μ 0.528 мм^-1. Структура расшифрована с

доказано с помощью РСА.

помощью программы SHELXS [21] и уточнена

полноматричным МНК по F² в анизотропном приб-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

лижении для всех неводородных атомов с исполь-

зованием программы SHELXL [22] с графическим

Спектры ЯМР ¹H записаны на приборе Bruker

интерфейсом OLEX2 [23]. Атомы водорода групп

AM-300

(300 МГц) в ДМСО-d₆, внутренний

NH уточнены независимо в изотропном приб-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 5 2019

698

ГЕЙН и др.

лижении. При уточнении остальных водородных

m/z: вычислено для С₂₁H₁₉N₃O₅S₂ + Na [M + Na]⁺

атомов использована модель наездника. Оконча-

480.0658, найдено 480.0633. Найдено, %: С 55.02;

тельные параметры уточнения: R₁

0.0536, wR₂

Н 4.24; N 9.12; S 14.10. С₂₁H₁₉N₃O₅S₂. Вычислено,

0.1138 [для 3350 отражений с I > 2σ(I)], R₁ 0.0886,

%: С 55.13; Н 4.19; N 9.18; S 14.02.

wR₂ 0.1402 (для всех 5041 независимых отраже-

Метил (2Z)-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)суль-

ний), S 1.039. Результаты РСА зарегистрированы в

фамоил]фениламино}-4-(2,4-дихлорфенил)бут-2-

Кембриджском центре кристаллографических данных

еноат (1d). Выход 3.58 г (70%), т.пл. 131-132°С (EtOH).

под номером CCDC 1843683 и могут быть запрошены

ИК спектр, ν, см^-1: 3097 (NН), 1741 (СООСН₃), 1614

по адресу www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.

(С=О), 1376, 1144 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

Метил (2Z)-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)суль-

δ, м.д.: 3.74 с (3Н, СН₃О), 6.16 с (1Н, СН=), 6.80 д

фамоил]фениламино}-4-(4-хлорфенил)бут-2-

(1H, C⁵H_тиаз, J 4.80 Гц), 7.17-7.80 м (7Н_аром), 7.18 д (1Н,

еноат (1a). К 2.55 г (0.01 моль) 2-(4-аминобензол-

C⁴H_тиаз, J 4.80 Гц), 10.03 с (0.1Н, NНЕ-форма), 11.37 с

сульфамидо)тиазола, растворенного при нагревании

(0.9Н, NНZ-форма), 12.54 уш.c (1Н, SO₂NH). Найдено, %:

в 15 мл ледяной уксусной кислоты, добавляли 2.40 г

С 46.95; Н 2.93; N 8.16; S 12.57. С₂₀H₁₅Cl₂N₃O₅S₂.

(0.01 моль) метилового эфира 4-хлорбензоилпиро-

Вычислено, %: С 46.88; Н 2.95; N 8.20; S 12.52.

виноградной кислоты, растворенного в

15 мл

Соединения 1e, f описаны ранее [3].

этанола. Реакционную смесь кипятили 10 мин.

4-(3-Нитробензоил)-3-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)-

Выпавший при охлаждении осадок отфильтро-

сульфамоил]фениламино}спиро[2,5-дигидро-

вывали и перекристаллизовывали из этанола.

фуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трион

(2a). К

2.44 г

Выход 3.97 г (83%), т.пл. 158-160°С (EtOH). ИК

(0.005 моль) метил (2Z)-4-(3-нитрофенил)-4-оксо-2-

спектр, ν, см^-1: 3422 (NН), 1734 (СООСН₃), 1636

{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}бут-

(С=О), 1309, 1184 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

2-еноата 1f, растворенного при нагревании в 15 мл

d₆), δ, м.д.: 3.74 с (3Н, СН₃О), 6.54 с (1Н, СН=), 6.77

ледяной уксусной кислоты, добавляли

0.89 г

д (1H, C⁵H_тиаз, J 4.55 Гц), 7.05-7.97 м (8Н_аром), 7.19

(0.005 моль) нингидрина, растворенного в 10 мл

д (1Н, C⁴H_тиаз, J 4.55 Гц), 9.96 с (0.1Н, NН_Е), 11.56 с

ледяной уксусной кислоты. Реакционную смесь

(0.9Н, NН_Z), 12.50 уш. c (1Н, SO₂NH). Найдено, %:

кипятили 15 мин. Выпавший при охлаждении осадок

С 50.16; Н 3.41; N 8.85; S 13.51. С₂₀H₁₆ClN₃O₅S₂.

отфильтровывали и перекристаллизовывали из этанола.

Вычислено, %: С 50.26; Н 3.37; N 8.79; S 13.42.

Выход 2.31 г (75%), т.пл. 218-220°С (EtOH). ИК

Соединения 1b-f получали аналогично.

спектр, ν, см^-1: 3296 (NН), 1788 (СО_лакт), 1723 (2СО_инд),

1634 (СО), 1350, 1142 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

Метил (2Z)-4-оксо-2-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)суль-

d₆), δ, м.д.: 6.83 д (1H, C⁵H_тиаз, J 4.50 Гц), 6.89-8.05 м

фамоил]фениламино}-4-фенилбут-2-еноат

(1b).

(8Н_аром), 7.23 д (1Н, C⁴H_тиаз, J 4.50 Гц), 8.17 с (4Н_инд),

Выход 3.59 г (81%), т.пл. 191-193°С (EtOH). ИК

10.19 с (1Н, NН), 12.45 уш.c (1Н, SO₂NH). Масс-спектр

спектр, ν, см^-1: 3447 (NН), 1734 (СООСН₃), 1607

HRMS (ESI), m/z: вычислено для С₂₈H₁₆N₄O₉S₂+Na

(С=О), 1325, 1142 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

[M + Na]⁺ 639.0251, найдено 639.0245. Найдено, %:

d₆), δ, м.д.: 3.78 с (3Н, СН₃О), 6.61 с (1Н, СН=), 6.80 д

С 54.62; Н 2.67; N 9.05; S 10.33. С₂₈H₁₆N₄O₉S₂.

(1H, C⁵H_тиаз, J 4.80 Гц), 7.13-7.99 м (9Н_аром), 7.19 д (1Н,

Вычислено, %: С 54.54; Н 2.62; N 9.09; S 10.40.

C⁴H_тиаз, J 4.80 Гц), 9.83 с (0.1Н, NНЕ-форма), 11.67 с

(0.9Н, NНZ-форма), 12.50 уш.c (1Н, SO₂NH). Найдено,

Соединения 2b-d получали аналогично.

%: С 54.11; Н 3.84; N 9.51; S 14.49. С₂₀H₁₇N₃O₅S₂.

4-(4-Нитробензоил)-3-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)су-

Вычислено, %: С 54.16; Н 3.86; N 9.47; S 14.46.

льфамоил]фениламино}спиро[2,5-дигидро-

Метил (2Z)-4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-{4-[(1,3-

фуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трион (2b). Выход 2.43 г

тиазол-2-ил)сульфамоил]фениламино}бут-2-

(79%), т.пл. 210-212°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1:

еноат (1c). Выход 3.61 г (79%), т.пл. 193-195°С

3447 (NН), 1794 (СО_лакт), 1717 (2СО_инд), 1653 (СО),

(EtOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3106 (NН), 1728 (СООСН₃),

1321, 1139 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

1619 (С=О), 1316, 1147 (SО2). Спектр ЯМР 1Н

м.д.: 6.80 д (1H, C5Hтиаз, J 4.50 Гц), 6.89-7.89 м

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 2.38 с (3Н, СН₃) 3.77 с (3Н,

(8Н_аром), 7.20 д (1Н, C4Hтиаз, J 4.50 Гц), 8.17 с

СН₃О), 6.59 с (1Н, СН=), 6.80 д (1H, C⁵H_тиаз, J 4.65 Гц),

(4Н_инд), 10.08 с (1Н, NН), 12.55 уш.c (1Н, SO₂NH).

7.11-7.90 м (8Н_аром), 7.18 д (1Н, C⁴H_тиаз, J 4.65 Гц),

Найдено, %: С 54.66; Н 2.66; N 9.15; S 10.35.

9.85 с (0.1Н, NНЕ-форма), 11.65 с (0.9Н, NНZ-форма),

С₂₈H₁₆N₄O₉S₂. Вычислено, %: С 54.54; Н 2.62; N

12.52 уш.c (1Н, SO₂NH). Масс-спектр HRMS (ESI),

9.09; S 10.40.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 5 2019

СИНТЕЗ МЕТИЛ 4-АРИЛ-4-ОКСО-2-{4-[(1,3-ТИАЗОЛ-2-ИЛ)СУЛЬФАМОИЛ]-...

699

4-Бензоил-3-{4-[(1,3-тиазол-2-ил)сульфамоил]-

Kovtonogova I.V., Seliverstov G.V., Russkih A.A.,

фениламино}спиро[2,5-дигидрофуран-5,2'-ин-

Belonogova V.D., Anisimova A.G., Yagontseva T.A.

Butlerov Commun. 2016. 48, 26.] doi jbc-02/16-48-12-26

дан]-2,1',3'-трион (2c). Выход 2.35 г (82%), т.пл.

4. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С.

185-187°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3321 (NН),

ЖОрХ. 1984, 20, 2198.

1753 (СО_лакт), 1721 (2СО_инд), 1653 (СО), 1369, 1180

5. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С.

(SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 6.84 д

ЖОрХ. 1989, 25, 1991.

(1H, C⁵H_тиаз, J 4.65 Гц), 6.83-7.38 м (9Н_аром), 7.24 д

6. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Тендрякова С.П.,

(1Н, C⁴H_тиаз, J 4.65 Гц), 8.15 с (4Н_инд.), 9.83 с (1Н,

Налимова Ю.А. ЖОрХ. 1977, 13, 2559.

NН), 12.55 уш.c (1Н, SO₂NH). Найдено, %: С 58.72;

7. Козлов А.П. Автореф. дис. … докт. хим. наук.

Н 2.97; N 7.42; S 11.18. С₂₈H₁₇N₃O₇S₂. Вычислено,

Саратов. 1996.

%: С 58.84; Н 3.00; N 7.35; S 11.22.

8. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Токмакова Т.Н.,

3-{4-[(1,3-Тиазол-2-ил)сульфамоил]фенил-

Тендрякова С.П. ЖОрХ. 1978, 14, 163.

амино}-4-(2,4-дихлорбензоил)спиро[2,5-дигидро-

9. Дубовцев А.Ю. Автореф. дис

канд. хим. наук.

фуран-5,2'-индан]-2,1',3'-трион (2d). Выход 2.53 г

Пермь. 2017.

(79%), т.пл. 234-236°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1:

10. Mahdavinia G.H., Mohammadizadeh M.R., Ariapour N.,

3323 (NН), 1784 (СО_лакт), 1734 (2СО_инд), 1653 (СО),

Alborz M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1967. doi

1312, 1152 (SО₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

10.1016/j.tetlet.2013.10.156

6.83 д (1H, C⁵H_тиаз, J 4.80 Гц), 6.89-7.73 м (7Н_аром),

11. Han Y., Wu Q., Sun J., Yan C.-G. Tetrahedron. 2012,

7.22 д (1Н, C⁴H_тиаз, J 4.80 Гц), 8.16 с (4Н_инд), 10.09 с

68, 8539. doi 10.1016/j.tet.2012.08.030

(1Н, NН), 12.58 уш.c (1Н, SO₂NH). Найдено, %: С

12. Barbier V., Couty F., David O.R.P. Tetrahedron. 2016,

52.64; Н 2.31; N 6.62; S 10.08. С₂₈H₁₅Cl₂N₃O₇S₂.

72, 5646. doi 10.1016/j.tet.2016.07.072

Вычислено, %: С 52.51; Н 2.36; N 6.56; S 10.01.

13. Kramer H.J., Kessler D., Hipler U.C., Irlinger B., Hort W.,

Bodeker R.H., Steglich W., Mayser P. Chembiochem.

2005, 6, 2290. doi 10.1002/cbic.200500163

БЛАГОДАРНОСТИ

14. Malassezia and the Skin. Science and Clinical Practice.

Eds T. Boekhout, E. Guého-Kellermann, P. Mayser,

Исследования проведены с использованием

A. Velegraki. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2010.

оборудования ресурсных центров Научного парка

15. VI. Human and Animal Relationships.

2nd Ed.

СПбГУ «Ресурсный Образовательный Центр по нап-

Eds A.A. Brakhage, P. Fzipfel. Berlin, Heidelberg:

равлению химия», «Методы анализа состава вещест-

Springer-Verlag, 2008.

ва» и «Магнитно-резонансные методы исследования».

16. Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Шептуха М.А., Воронина Э.В.

Хим.-фарм. ж. 2005, 39, 30. [Gein V.L., Gein L.F.,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Sheptukha M.A., Voronina E.V. Pharm. Chem. J. 2005,

39, 537.] doi 10.1007/s11094-006-0016-8

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

17. Гейн Л.Ф. Автореф. дис. … докт. фарм. наук. Пермь.

интересов.

2009.

18. Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Кузнецова Е.Д., Алиев З.Г.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ХГС. 2005, 288. [Gein V.L., Gein L.F., Kuznetsova E.D.,

Aliev Z.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 255.]

1. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И.,

doi 10.1007/s10593-005-0137-0

Чупахин О.Н. Усп. хим. 2001, 70, 1039. [Perevalov S.G.,

19. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. ЖОрХ.

Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N.

2017, 53, 881. [Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmit-

Russ. Chem. Rev.

2001,

70,

921.] doi

10.1070/

riev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 898.] doi

RC2001v070n11ABEH000685

10.1134/S1070428017060148

2. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ковтоногова И.В.,

20. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33

Белоногова В.Д., Данилов Ю.Л., Насакин О.Е.,

(release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).

Казанцева М.И. ЖОрХ. 2016, 52, 1771. [Gein V.L.,

Bobrovskaya O.V., Kovtonogova I.V., Belonogova V.D.,

21. Sheldrick G.M. Acta Cryst.

2008, A64,

112. doi

Danilov Yu.L., Nasakin O.E., Kazantseva M.I. Russ. J.

10.1107/S0108767307043930

Org. Chem. 2016, 52, 1764.] doi 10.1134/S1070428016120083

22. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3. doi 10.1107/

3. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Ковтоногова И.В.,

S2053229614024218

Селиверстов Г.В., Русских А.А., Белоногова В.Д.,

23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J,

Анисимова А.Г., Ягонцева Т.А. Бутлеровские

Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst.

сообщ. 2016, 48, 26. [Gein V.L., Bobrovskaya O.V.,

2009, 42, 339. doi 10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 5 2019