ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 6, с. 841-847

К 85-летнему юбилею академика РАН О.Н. Чупахина

УДК 547.856.1

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРО-2Н-[1,3]ТИАЗИНО[3,2-c]-

ХИНАЗОЛИНИЕВЫХ СИСТЕМ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЕЙ

4-БУТЕНИЛ(ЦИННАМИЛ)СУЛЬФАНИЛХИНАЗОЛИНОВ

^a ФГАОУ ВО «Южно-Уральский государственный университет (НИУ)»,

454080, Россия, г. Челябинск, пр. им. Ленина 76

^b ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

614990, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

*e-mail: evgesheck@mail.ru

Поступила в редакцию 12 апреля 2019 г.

После доработки 23 апреля 2019 г.

Принята к публикации 24 апреля 2019 г.

Алкилированием хиназолин-4(3Н)-тиона 4-бромбутеном и циннамилхлоридом впервые синтезированы

4-(бут-3-енилсульфанил)хиназолин и 4-циннамилсульфанилхиназолин, которые реагируют с иодом и

бромом с образованием 3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиниевых систем. Структуры получен-

ных соединений исследованы методами ХМС, ЯМР ¹Н и РСА.

Ключевые слова: хиназолин-4(3Н)-тион, 4-(бут-3-енилсульфанил)хиназолин, 4-циннамилсульфанилхи-

назолин, 3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-c]хиназолин, алкенилирование, галогенциклизация, РСА и

ЯМР ¹Н.

DOI: 10.1134/S0514749219060028

Известно значительное количество как

В то же время в литературе имеются лишь

природных, так и синтетических производных

единичные сведения о синтезе алкенильных произ-

хиназолина, обладающих высокой биологической

водных хиназолин-4(3Н)-тиона. Так известно, что

активностью. Среди природных соединений,

хиназолин-4(3Н)-тион реагирует с аллилбромидом

содержащих в своей структуре ядро хиназолина,

в ацетоне в присутствии K₂CO₃, в циклогексане в

наиболее известным является пеганин (вазицин),

присутствии бромида тетрабутиламмония и КОН, в

который применяется в качестве антихолинэсте-

2-пропаноле в присутствии гидроксида калия с

разного средства при миопатии и миастении [1]. 2-

образованием 4-аллилсульфанилхиназолина [6-8].

Метил-3-(орто-толил)-4-хиназолинон используют как

успокаивающее и снотворное средство [2]. 2,3-Ди-

Нами впервые осуществлено алкилирование

гидро-5Н-[1,3]тиазоло[2,3-b]- и 3,4-дигидро-2Н,6Н-

хиназолин-4(3Н)-тиона

4-бромбутеном и цин-

[1,3]тиазино[2,3-b]хиназолиноны обладают антиги-

намилхлоридом в ацетоне в присутствии карбоната

пертензивными [3], анальгетическими, седативны-

калия (схема 1) и при этом синтезированы 4-(бут-3-

ми, снотворными, противосудорожными, бронхо-

енилсульфанил)хиназолин (3), 4-циннамилсульфа-

литическими и бактерицидными свойствами [4, 5].

нилхиназолин (4).

Схема 1.

K₂CO₃, Me₂CO

K₂CO₃, DMF

841

842

БАХТЕЕВА и др.

Схема 2.

^_C₆H₄

F₁, m/z 216

F₂, m/z 162

3, m/z 129

Схема 3.

^_H

^_SH

F₈, m/z 277

4, m/z 278

F₄, m/z 245

^_C₃H₄Ph

CH₂Ph

^_S

m/z 278

F₅, m/z 187

F7, m/z 129

F₆, m/z 161

В масс-спектре бутенилсульфида 3 присутст-

бромметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хи-

вует пик молекулярного иона (F₁). Максимальным

назолиния (5а). Дальнейшая обработка трибромида

является пик с m/z 162, образующийся в результате

5а ацетоном приводит к образованию бромида 4-

отрыва молекулы

1,3-бутадиена (F₂) (схема

2).

бромметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хи-

Высокой интенсивностью (99%) обладает пик [M -

назолиния (5b) (схема 4).

SС₄Н₇]⁺ (F₃) Кроме того, в спектре имеются пики:

Нами изучено взаимодействие сульфида 3 с

[М - H]⁺, [М - СН₃]⁺, [М - SH]⁺, [M - С₄Н₇]⁺.

иодом в хлороформе. Выяснено, что реакция про-

Нами впервые изучено взаимодействие

текает с образованием трииодида 4-иодметил-3,4-

сульфидов 3 и 4 с бромом и иодом. Установлено,

дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-c]хиназолиния

(6а),

что бутенилсульфид

3 реагирует с бромом в

который под действием иодида натрия в ацетоне

уксусной кислоте с образованием неизвестной

образует иодид 4-иодметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

ранее гетероциклической системы, трибромида 4-

тиазино[3,2-c]хиназолиния (6b) (схема 4).

Схема 4.

NaI, Me₂CO

I₂

Br₂

Me₂CO

^_NaI₃

CHCl₃

CH₃COOH

^_HBr, ^_BrCH₂COMe

N Br₃

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 6 2019

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРО-2Н-[1,3]ТИАЗИНО[3,2-c]ХИНАЗОЛИНИЕВЫХ СИСТЕМ

843

Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 6a по данным

Рис. 2. Образование бесконечных цепей в кристалле

РСА в тепловых эллипсоидах 50% вероятности.

соединения 6a.

Структура трииодида

6а доказана методом

трибромида 7а образуется бромид 3-бром-4-фенил-

рентгеноструктурного анализа (рис. 1).

3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния (7b)

(схема 5).

Соединение 6a кристаллизуется в центросим-

метричной пространственной группе моноклинной

Структура трибромида

7а была доказана

сингонии. Хиназолиновый фрагмент плоский в

методом рентгеноструктурного анализа (рис. 3).

пределах

0.02 Å. Тиазиновый цикл принимает

Соединение 7a кристаллизуется в центросим-

конформацию искаженная ванна, атомы C¹¹ и C¹⁰

метричной пространственной группе P-1 в виде

отклоняются по одну сторону плоскости остальных

сольвата с хлороформом в соотношении 2:1. Крис-

четырех атомов цикла на

0.29 и

0.87 Å

таллографически независимая часть элементарной

соответственно. Иодметильный заместитель распо-

ячейки содержит два близких по геометрии

лагается в псевдоаксиальной позиции. В кристалле

катиона, два трибромидных аниона и молекулу

катионы образуют бесконечные цепи, вытянутые

хлороформа. Хиназолиновые фрагменты в обоих

вдоль оси a (рис.

2), за счет неклассических

независимых катионах плоские в пределах 0.04 Å.

МВС C¹-H¹···N¹ [2-x, 1-y, 1-z] (N¹···H¹ 2.49, C¹···N¹

Тиазиновые циклы находятся в конформации софа.

3.215(7) Å, угол C¹H¹N1 135.2°) и π-π-взаимо-

Атомы C¹⁰ и C^10A выходят из плоскостей остальных

действия между фрагментами хиназолина (расстоя-

пяти атомов циклов на

0.60 и

0.71 Å

ние между параллельными плоскостями 3.48 Å,

соответственно. Атомы брома и фенильные

между центроидами бензофрагментов 3.60 Å).

заместители расположены в псевдоаксиальных

Найдено, что реакция циннамилсульфида 4 с

позициях, в положении транс относительно друг

бромом в хлороформе протекает с образованием

друга. В кристалле катионы образуют слои, в

трибромида 3-бром-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

которых хиназолиновые фрагменты располагаются

тиазино[3,2-с]хиназолиния

(7а), частично обра-

антипараллельно парами (рис.

4). Расстояния

зующего кристаллы. После обработки ацетоном

между параллельными плоскостями 3.57 и 3.41 Å,

Схема 5.

NaI, Me₂CO

N Ph

I₂

Br₂

N Ph

Me₂CO

NaI

CHCl₃

CH₃COOH

^_HBr, ^_BrCH₂COMe

Br₃

N Ph

X= Hal

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 6 2019

844

БАХТЕЕВА и др.

При взаимодействии сульфида

4 с иодом

происходит образование трииодида 3-иод-4-фенил-

3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния

(8а), который под действии иодида натрия в

ацетоне переходит в иодид

3-иод-4-фенил-3,4-

дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния

(8b)

(схема 5). Следует отметить, что 4-аллилсульфа-

нилхиназолин, схожий по структуре с циннамил-

сульфидом 4, реагирует с иодом с аннелированием

пятичленного тиазольного цикла

[6]. На наш

взгляд, это обусловлено тем, что галогенцикли-

зация протекает через карбкатион (А), а не через

галогенониевый ион (В).

Рис. 3. Кристаллографически независимая часть эле-

ментарной ячейки кристалла соединения 7a. Неводо-

В спектрах ЯМР ¹Н бромидов 5b и 7b и иодидов

родные атомы представлены в тепловых эллипсоидах

6b и 8b сигналы ароматического протона 6-Н

30% вероятности.

смещены в область слабого поля на 0.25-0.35 м.д.

по сравнению с сигналами протона 2-Н исходных

расстояния между центроидами бензофрагментов

сульфидов 3 и 4 , что можно объяснить появлением

3.66 и

3.80 Å, что допускает существование

положительного заряда на атоме азота.

значимых π-π-взаимодействий. Также в стабили-

Таким образом, алкилированием хиназолин-4-

зации кристалла принимают участие несколько

(3Н)-тиона 4-бромбутеном и циннамилхлоридом

видов CH···Br и CH···N укороченных контактов, в

впервые синтезированы 4-(бут-3-енилсульфанил)-

том числе МВС неклассического типа между

хиназолин и

4-циннамилсульфанилхиназолин,

кислым протоном хлороформа и трибромид-

которые реагируют с бромом и иодом с образо-

анионом.

ванием

3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназо-

линиевых систем.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР

¹Н

(400 МГц) записаны на

приборах Bruker DRX-400, внутренний стандарт -

ТМС, растворитель - ДМСО-d₆. Масс-спектры сняты

на газовом хромато-масс-спектрометре GCMS-

QP2010 UltraShimadzu (ЭУ, 70 эВ). Элементный

анализ выполнен на анализаторе Carlo Erba 1108.

Рентгеноструктурное исследование соедине-

ний 6a и 7a. Набор экспериментальных отражений

образцов соединений получен на монокристальном

дифрактометре Xcalibur Ruby с ССD-детектором по

стандартной методике (MoK_α-излучение, 295(2) K,

ω-сканирование c шагом 1°). Поглощение учтено

эмпирически с использованием алгоритма SCALE3

ABSPACK [9]. Структуры определены с помощью

программ Superflip [10] (6a) или SHELXS [11] (7a)

и уточнены полноматричным МНК по F² в ани-

зотропном приближении для всех неводородных

атомов с помощью программы SHELXL [12] с

графическим интерфейсом OLEX2

[13]. Атомы

водорода включены в уточнение в модели

Рис. 4. π-π-Взаимодействия в кристалле соединения 7a.

«наездника».

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 6 2019

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРО-2Н-[1,3]ТИАЗИНО[3,2-c]ХИНАЗОЛИНИЕВЫХ СИСТЕМ

845

Соединение 6a. Моноклинная сингония, прост-

раствор отфильтровывали. Испаряли растворитель,

ранственная группа P2₁/n, (C₁₂H₁₂IN₂S)⁺·I_3-, M

остаток перекристаллизовывали из петролейного

723.90, a 9.0806(18), b 12.745(4), c 15.496(3) Å, β

эфира. Выход 1.08 г (78%), т.пл. 53°С. Спектр ЯМР

94.94(2)°, V 1786.7(7) Å³, Z 4, d_выч 2.691 г·см^-3, µ

¹Н (400 МГц), δ, м.д.: 4.26 д (1H, SCH₂, J 7.23 Гц),

7.083 см^-1. Окончательные параметры уточнения: R₁

6.45 м (1Н, СН=), 6.78 д (1Н, =СН, J 15.7 Гц), 7.40

0.0410, wR₂ 0.0731 [для 2955 отражений с I > 2σ(I)],

м (5Н, Рh), 7.71 - 8.11 м (4Н_аром), 8.48 с (1Н, Н²).

R₁ 0.0666, wR₂ 0.0855 (для всех 4178 независимых

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 278 (61) [M], 277 (5) [M -

отражений), S 1.007.

H]⁺, 264 (10), 263 (54) [M - CH₃]⁺, 246 (17), 245

(100) [M - SH]⁺, 244 (13), 233 (10), 201 (5) [M - Ph]⁺,

Соединение 7a. Триклинная сингония, прост-

187 (21) [M - CH₂Ph], 175 (5), 169 (7), 168 (5), 161

ранственная группа P-1,

2(C₁₇H₁₄BrN₂S)⁺·2Br_–·

(5) [M - C₃H₄Ph]⁺, 135 (10), 129 (13) [M - SC₃H₄Ph]⁺,

CHCl₃, M 1315.37, a 9.1150(12), b 13.751(2), c

117 (36), 116 (21), 115 (63), 103 (14), 102 (18), 91

18.105(3) Å, α 70.815(15), β 87.503(12), γ 83.761(12)°,

(20), 89 (7), 76 (7), 75 (9), 65 (5), 63 (11), 51 (10).

V 2130.5(6) Å³, Z 2, d_выч 2.050 г·см^-3, µ 7.848 см^-1.

Найдено, %: С 73.37; H 5.09; N 10.07. C₁₇H₁₄N₂S.

Окончательные параметры уточнения: R₁ 0.0707,

Вычислено, %: С 73.35; H 5.07; N 10.06.

wR₂ 0.1476 [для 4740 отражений с I > 2σ(I)], R₁

0.1540, wR2 0.1987 (для всех 9832 независимых

Бромид

4-бромметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

отражений), S 0.981.

тиазино[3,2-с]хиназолиния (5b). К раствору 0.108 г

(0.5 ммоль) 4-(бут-3-енилсульфанил)хиназолина в

Результаты РСА зарегистрированы в Кемб-

5 мл уксусной кислоты прибавляли по каплям

риджском центре кристаллографических данных

раствор 0.05 мл (1 ммоль) Br₂ в 5 мл уксусной

под номерами CCDC 1883543 для 6a и 1883544 для

кислоты при охлаждении льдом. Оставляли на

7a и могут быть запрошены по адресу

сутки при комнатной температуре. Выпадает оран-

www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.

жевый осадок трибромида 3-бром-4-фенил-3,4-ди-

4-(Бут-3-енилсульфанил)хиназолин

(3).

гидро-2Н-[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния, который

Нагревали в 15 мл ДМФА смесь 0.81 г (5 ммоль)

перемешивали 1 ч с 5 мл ацетона, отфильтровы-

хиназолин-4-тиона (1) и 0.69 г К₂СО₃ в течение

вали осадок желтого цвета. Выход: 0.145 г (77%),

15 мин. К горячему раствору добавили 1.02 мл

т.пл. 195-197°С. Спектр ЯМР ¹Н (400 МГц), δ, м.д.:

(10 ммоль) 4-бромбутена и кипятили 2 ч с обрат-

2.43 с (1Н, CHBr), 3.00-2.92 м (1Н, CHBr), 3.62 д

ным холодильником. После испарения ДМФА

(1Н, SCH, J 4.4 Гц), 3.71 с (1Н, SCH), 4.02 д (2Н,

добавляли 10 мл гексана, нагревали при переме-

СН₂, J 7.3 Гц), 5.44 с (1Н, NCH), 8.03 д (1Н, Н¹⁰, J

шивании и горячим отфильтровывали. Затем

7.3 Гц), 8.17 д (1Н, Н¹¹, J 8.2 Гц), 8.34 д.д (1Н, Н⁹, J

испаряли растворитель и получили маслянистую

7.3, 0.7 Гц), 8.57-8.48 м (1Н, Н⁸), 9.26 с (1Н, Н⁶).

жидкость. Выход 0.801 г (74%). Спектр ЯМР ¹Н

Найдено, %: С 38.35; H 3.24; N 7.46. C₁₂H₁₂Br₂N₂S.

(400 МГц), δ, м.д.: 3.46 д.д (2Н, SCH₂, J 7.2 Гц,),

Вычислено, %: С 38.32; H 3.22; N 7.45.

5.12 м (2Н, =СН₂), 5.91 д (1Н, СН=, J 6.8 Гц), 7.78 м

(1Н, Н⁶), 7.98 м (2H, Н⁷, Н⁵), 8.10 м (1H, H⁸), 9.01 с

Трибромид

3-бром-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-

(1H, H²). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 216 (13) [M],

[1,3]тиазино[3,2-с]хиназолиния, сольват с

215 (5) [M - H]⁺, 189 (10) [M - C₂H₃]⁺, 188 (59) [M -

хлороформом (7а). К раствору 0.139 г (0.5 ммоль)

C₂H₄]⁺, 187 (59) [M - C₂H₅]⁺, 183 (32) [M - SH]⁺, 175

4-циннамилсульфанилхиназолина в 5 мл хлорофор-

(6) [M - С₃H₅]⁺, 169 (11),163 (11), 162 (100) [M -

ма прибавляли по каплям раствор 0.05 мл (1 ммоль)

C₄H₆]⁺, 161 (8) [M - C₄H₇]⁺, 135 (9), 130 (12), 129

Br₂ в 5 мл хлороформа при охлаждении льдом.

(99) [M - S - C₄H₇]⁺,103 (19), 102 (50), 76 (13), 75

Оставляли на сутки при комнатной температуре,

(15), 51 (8), 50 (5), 39 (8). Найдено, %: С 66.65; H

отфильтровывали выпавший осадок. Выход: 0.454 г

5.60; N 12.96. C₁₂H₁₂N₂S. Вычислено, %: С 66.63; H

(69%), кристаллы оранжевого цвета, т.пл. 157-159°С.

5.59; N 12.95.

Бромид 3-бром-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

4-Циннамилсульфанилхиназолин (4). Нагре-

тиазино[3,2-с]хиназолиния (7b). 0.179 г (0.3 ммоль)

вали смесь 0.81 г (5 ммоль) хиназолин-4(3Н)-тиона

Трибромида 7а растворяли в 5 мл ацетона. Остав-

(1) и 1.1 мл (7.5 ммоль) циннамилхлорида в 15 мл

ляли на 1 ч при комнатной температуре и отфильт-

ацетона в присутствии 1.38 г (10 ммоль) карбоната

ровывали образовавшийся желтый осадок. Выход:

калия на магнитной мешалке с обратным

0.113 г (86%), т.пл. 190-191°С. Спектр ЯМР ¹Н

холодильником в течении 3 ч. После охлаждения

(400 МГц), δ, м.д.: 3.55 д.д (1Н, SCH, J 14.9, 3.1 Гц),

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 6 2019

846

БАХТЕЕВА и др.

3.99 д.д (1Н, SCH, J 14.8, 3.2 Гц), 5.95 д (1Н, CHBr,

(1Н, Н⁶). Найдено, %: С 38.34; H 2.64; N 5.27.

J 3.2 Гц), 6.19 с (1Н, NCH), 7.45 м (5Н_аром), 8.15 м

C₁₇H₁₄I₂N₂S. Вычислено, %: С 38.37; H 2.65; N 5.26.

(1Н, Н¹⁰), 8.24 д (1Н, Н¹¹, J 7.9 Гц), 8.46 т (1Н, Н⁹, J

8.3 Гц), 8.72 д.д (1Н, Н⁸, J 8.3, 0.6 Гц), 9.37 с (1Н,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Н⁶). Найдено,

%: С

46.61; H

3.24; N

6.41.

Работа выполнена при финансовой поддержке

C₁₇H₁₄Br₂N₂S. Вычислено, %: С 46.60; H 3.22; N

Правительства РФ (Постановление

№ 211 от

6.39.

16.03.2013 г., соглашение № 02.A03.21.0011) и в

Трииодид

4-иодметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

рамках государственного задания (номер

тиазино[3,2-c]хиназолиния (6а). К раствору 0.108 г

4.9665.2017/8.9).

(0.5 ммоль) сульфида 3 в 2 мл хлороформа прибав-

ляли 7 мл раствора иода в хлороформе (1 ммоль)

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(концентрация I₂ в CHCl₃ 0.14123 моль/л). Оставля-

ли на сутки, образовавшийся осадок отфильтровы-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

вали и сушили на воздухе. Выход: 0.311 г (86%),

интересов.

кристаллы коричневого цвета, т.пл. 156-158°С.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Иодид

4-иодметил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]тиа-

зино[3,2-c]хиназолиния (6b). К 0.289 г (0.4 ммоль)

1. Глухова Е.Г. Дис

канд. фарм. наук. М. 2015.

трииодида 6а приливали раствор 0.223 г (1.2 ммоль)

2. Ecsery Z., Kosa I., Somfai E., Tardos L., Leszkovszky G.

иодида натрия (дигидрат) в 5 мл ацетона. Через 1 ч

Heterocycl. Compd. 1963, 4585, 38.

отфильтровывали выпавший осадок желтого цвета.

3. Dinakaran M., Selvam P., DeClercq E. Biol. Pharm.

Выход: 0.156 мг (83%), т.пл. 193-195°С. Спектр

Bull. 2003, 26, 1278. doi 10.1248/bpb.26.1278

ЯМР ¹Н (400 МГц), δ, м.д.: 3.51 м (1Н, SCH₂), 3.71

4. Крылов Ю.Ф., Бобырев В.М. Фармакология. М.:

м (4Н, CH₂I+СН₂-), 5.38 с (1Н, NCH), 8.03 м (1Н,

ВХНМЦ МЗ РФ, 1999, 352.

Н¹⁰), 8.17 м (1Н, Н¹¹), 8.34 т (1Н, Н⁹), 8.51 д (1Н, Н⁸,

5. Khan I., Ibrar A., Abbas N., Saeed A. Eur. J. Med.

J 8.2 Гц), 9.29 с (1Н, Н⁶). Найдено, %: С 30.65; H

Chem. 2014, 76, 193. doi 10.1016/j.ejmech.2014.02.005

2.58; N 5.95. C₁₂H₁₂I₂N₂S. Вычислено, %: С 30.66; H

6. Смолина Е.В., Бондин Е.В., Подкопаева Е.В., Ким Д.Г.

2.57; N 5.96.

Вест. Челябинского гос. унив-та, 2004, 4, 40.

7. Kuneš J., Bažant J., Pour M., Waisser K., Šlosárek M.,

Иодид

3-иод-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-[1,3]-

Janota J. Farmaco. 2000, 55, 725. doi 10.1016/s0014-

тиазино[3,2-с]хиназолиния (8b). К раствору 0.139 г

827x(00)00100-2

(0.5 ммоль) сульфида 4 в 2 мл хлороформа прибав-

8. Yang S., Li Z., Jin L., Song B., Liu G., Chen J., Xu R.

ляли 7 мл раствора иода в хлороформе (1 ммоль)

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2193. doi 10.1016/

(концентрация I₂ в CHCl₃ 0.14123 моль/л). Остав-

j.bmcl.2007.01.101

ляли на сутки, образовавшийся коричневый осадок

9. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version

трииодида 8а отфильтровывали, растворяли в 3 мл

1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).

ацетона и добавляли раствор 0.223 г (1.2 ммоль)

10. Palatinus L., Chapuis G. J. Appl. Cryst. 2007, 40, 786.

иодида натрия (дигидрат) в 3 мл ацетона. Остав-

doi 10.1107/S0021889807029238

ляли на 1 ч, после чего отфильтровывали выпав-

11. Sheldrick G.M. Acta Cryst.

2008, A64,

112. doi

ший осадок желтого цвета. Выход: 0.215 г (81%),

10.1107/S0108767307043930

т.пл. 209-211°С. Спектр ЯМР ¹Н (400 МГц), δ, м.д.:

12. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3. doi 10.1107/

3.45 м (1Н, SCH), 3.87 д (1Н, SCH, J 3.8 Гц), 5.76 д

S2053229614024218

(1Н, CHI, J 3.3 Гц), 6.74 с (1Н, NCH), 7.42 м

13. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J,

(5Н_аром), 8.14 м (1Н, Н¹⁰), 8.26 м (1Н, Н¹¹), 8.45 т

Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42,

(1Н, Н⁹, J 8.1 Гц), 8.71 д (1Н, Н⁸, J 8.2 Гц), 9.24 с

339. doi 10.1107/s0021889808042726

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 6 2019