ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 7, с. 1024-1029

УДК 547.745 + 547.836.3

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ СПИРО-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ

ПИРРОЛДИОНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ

АМИНОИНДЕНОНОВ.

СИНТЕЗ СПИРО[ДИИНДЕНО[1,2-b:2',1'-e]-

ПИРИДИН-11,3'-ПИРРОЛОВ]

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

614990, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

*e-mail: koh2@psu.ru

Поступила в редакцию 12 декабря 2017 г.

После доработки 12 апреля 2019 г.

Принята к публикации 22 апреля 2019 г.

4,5-Дибензоил-1Н-пиррол-2,3-дионы и 4-бензоил-5-фенил-1Н-пиррол-2,3-дионы реагируют с 3-арил-

амино-1Н-инден-1-онами в соотношении 1:2 с образованием замещенных спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]-

пиридин-11,3'-пирролов]. Кристаллическая и молекулярная структура

4',5'-дибензоил-1'-(4-метокси-

фенил)-5-фенил-5H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пиррол]-2',10,12(1'H)-триона

подтверждена РСА.

Ключевые слова:

4-бензоил-1H-пиррол-2,3-дионы, циклические енамины, пятичленные енамины,

спиро-гетероциклизация, диинденопиридины.

DOI: 10.1134/S0514749219070024

Соединения, содержащие в своем составе

При взаимодействии

4,5-дибензоил-1-(4-

инденопиридиновый фрагмент, проявляют

метоксифенил)-1H-пиррол-2,3-диона

3a с

3-(фе-

широкий спектр биологической активности. Так,

ниламино)-1H-инден-1-оном 4a в соотношении 1:1

инденопиридиновые алкалоиды группы

при кипячении в толуоле образуются лишь сле-

азафлуоренов обладают противораковой

[1],

довые количества целевого продукта 5a (схема 2),

противовоспалительной

[2] и цитотоксической

зафиксированные методом ВЭЖХ-МС. При опти-

активностью [3]. С другой стороны, соединения с

мизации условий этой реакции установлено, что про-

фрагментом пиррол-2-она, спиро-аннелированным

ведение синтеза при комнатной температуре приво-

в 3 положении, также встречаются в природе и

дит к значительному увеличению выхода соедине-

проявляют противовирусную, противомикробную

ния 5a. Из протестированных нами растворителей

и цитотоксическую активность [4]. Ранее нами

(хлороформ, толуол, ацетонитрил, ТГФ, диоксан, этил-

показано, что синтез соединений

1 (схема

1),

ацетат) наилучшие результаты дает хлороформ.

содержащих оба этих фрагмента, может быть

Использование как кислотного, так и основного ката-

осуществлен путем нуклеофильного [5+1] присое-

лиза (трифторуксусная кислота, триэтиламин) поз-

динения

3-ариламино-1H-инден-1-онов к

1H-

воляет несколько увеличить выход соединения 5a.

пиррол-2,3-дионам в среде кипящего м-ксилола в

Взаимодействие пирролдиона 3a с 3-(фениламино)-

течение 5 ч [5]. При этом в качестве минорных

1H-инден-1-оном 4a в стехиометрическом (1:2) соот-

продуктов выделены соединения 2, содержащие

ношении приводит к уменьшению выхода соеди-

диинденопиридиновый фрагмент [5]. В настоящей

нения 5a. Таким образом, в качестве оптимальных

работе нами описан способ получения аналогов

нами выбраны следующие условия: выдерживание

соединений

- целевых спиро[дииндено[1,2-

раствора реагентов в соотношении 1:1 в хлорофор-

b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пирролов] в качестве основ-

ме в присутствии трифторуксусной кислоты (10 мол %)

ных продуктов.

при комнатной температуре в течение 2 суток.

1024

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ СПИРО-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ПИРРОЛДИОНОВ

1025

Схема 1.

NHAr

EtOOC

N O

м-ксилол, 5 ч

N O

1 (48^_61%)

2 (14^_28%)

При взаимодействии 4,5-дибензоил-1H-пиррол-

C⁴H и C⁶H (5.56-5.69 м.д.). Смещение сигналов

2,3-дионов 3a-с и 4-бензоил-5-фенил-1Н-пиррол-

данных ароматических протонов в сильное поле

2,3-дионов 3d, e с N-арилзамещенными 1H-инден-

происходит в результате их участия в CH-π

1-онами 4a-c в оптимальных условиях в течение

взаимодействии с арильным заместителем при N⁵.

1-2 суток (контроль ВЭЖХ-МС) образуются 4'-

В спектрах ЯМР ¹³С соединений 5a-h присутст-

бензоил-10H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пири-

вуют характерный сигнал спиро-углеродного атома

дин-11,3'-пиррол]-2',10,12(1'H,5H)-трионы

5a-h

(48.8-59.2 м.д.), а также сигналы атомов углерода

(схема 2), структура которых подтверждена на

лактамной и кетонных карбонильных групп (178.0-

примере РСА соединения 5f.

193.2 м.д.).

Соединения 5a-h - ярко-красные кристалли-

Для подтверждения структуры полученных

ческие вещества с высокими температурами

соединений 5a-h и установления особенностей их

плавления, легкорастворимые в хлороформе и

пространственного строения выполнен РСА соеди-

дихлорметане, труднорастворимые в ацетоне,

нения 5f (см. рис.).

ДМСО и этаноле, нерастворимые в алканах и воде.

Две кристаллографически независимые молекулы

соединения 5f кристаллизуются в центросиммет-

В ИК спектрах соединений 5 присутствуют

ричной пространственной группе моноклинной

полосы валентных колебаний лактамной и

сингонии. Молекулы обладают близкой геомет-

кетонных карбонильных групп (1700-1750 см^-1 и

рией, на рисунке изображена одна из них.

1660-1700 см^-1 соответственно).

Пиррольные циклы находятся в конформации,

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 5a-h из группы

промежуточной между конвертом и планарной

сигналов протонов ароматических колец

формой, спиро-атомы С² и С^2A выходят из плос-

выделяется дублет двух ароматических протонов

костей остальных четырех атомов на 0.10-0.13 Å.

Схема 2.

PhOC

4a-c

PhOC

4a-c

PhOC

R¹

–H₂O

PhOC

–ArNH₂

N O

R¹

N O

R²

N O

R²

N O

R²

3a-e

R²

6a-h

5a-h

3, R¹ = Bz, R² = C₆H₄OMe-4 (a), Ph (b), C₆H₄Me-4 (c); R¹ = Ph , R² = Ph (d), Bn (e); 4, Ar = Ph (a); C₆H₄Me-4 (b);

C₆H₄OMe-4 (c); 5, 6, R¹ = Bz, R² = C₆H₄OMe-4, Ar = Ph (a); R¹ = Bz, R² = Ph, Ar = Ph (b); R¹ = Bz, R² = C₆H₄OMe-4, Ar =

C₆H₄OMe-4 (c); R¹ = Bz, R² = C₆H₄OMe-4, Ar = C₆H₄Me-4 (d); R¹ = Bz, R² = C₆H₄Me-4, Ar = C₆H₄Me-4 (e); R¹ = Ph, R² =

Ph, Ar = C₆H₄Me-4 (f); R¹ = Ph, R² = Bn, Ar = C₆H₄OMe-4 (g); R¹ = Ph, R² = Bn, Ar = Ph (h).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 7 2019

1026

АНТОНОВ и др.

С⁴¹

С³⁷

С³²

С³³

С³¹

С³⁸

С³⁶

С³⁹

С³⁴

С³⁵

С³⁰

С²⁶ N²

С⁴⁰

С²⁹

С²⁰

С¹⁸ С19

С²⁸

С²⁷

С²¹

С¹⁷

O³

O¹

С²

С²²

С¹

O²

С²⁴

С²³

С²⁵

N¹

С¹⁶

С¹¹

С¹⁵

O⁴

С³

С⁴²

С¹²

С⁴

С⁴³

С¹³

С⁴⁴

С¹⁴

С⁶

С⁵

С⁴⁸

С¹⁰

С⁴⁵

С⁷

С⁴⁷

С⁴⁶

С⁸

С⁹

Общий вид молекулы соединения 5f по данным РСА в тепловых эллипсоидах 30% вероятности.

Пиридиновые циклы принимают конформацию

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

софа с отклонением спиро-атомов из плоскостей

остальных пяти атомов на 0.15-0.20 Å. В молекуле,

ИК спектры полученных соединений записаны

изображенной на рисунке, плоские инденоновые

на спектрофотометре Perkin Elmer Spectrum Two в

фрагменты компланарны пиридиновому циклу, во

виде пасты в вазелиновом масле. Спектры ЯМР ¹Н

второй молекуле - расположены под углами 6-7° к

и ¹³С записаны на спектрометре Bruker Avance III

плоскости пиридина. Значимые укороченные кон-

HD 400 [рабочая частота 400 (¹Н) и 100 (¹³С) МГц]

такты в кристаллической упаковке отсутствуют.

в CDCl₃, внутренний стандарт - ГМДС. Элемент-

ный анализ выполняли на анализаторе vario

Образование соединений 5a-h происходит, по-

MICRO cube. Полноту протекания реакций опре-

видимому, вследствие первоначальной конден-

деляли методом ультра-ВЭЖХ-МС на приборе

сации группы β-СН енаминофрагмента енаминов

Waters ACQUITY UPLC I-Class (колонка Acquity

4a-c с кетонной карбонильной группой в положе-

UPLC BEH C18

1.7 мкм, подвижная фаза

нии 3 пирролдионов 3a-e и образования промежу-

ацетонитрил-вода, скорость потока 0.6 мл/мин, УФ

точных пирролонов 6a-h с последующим последо-

детектор ACQUITY UPLC PDA eλ Detector, масс-

вательным нуклеофильным присоединением

детектор Xevo TQD). Индивидуальность синтези-

группы β-CH и группы NH енаминофрагмента

рованных соединений подтверждена методом ТСХ

второй молекулы енаминов 4a-c к атому углерода

на пластинках Merck Silica gel 60 F₂₅₄, элюенты -

в положении 3 и иминогруппе пирролонов 6a-h

толуол-этилацетат, 5:1, проявляли парами иода и

соответственно и отщепления ариламина.

УФ излучением 254 нм. Для колоночной хрома-

Описанная реакция представляет собой удобный

тографии применяли Silicagel 60 (Acros Organics,

препаративный, проводимый в мягких условиях,

0.06-0.2 мм). Исходные пирролдионы 3 синтези-

способ синтеза труднодоступной гетероцикли-

ровали взаимодействием соответствующих енами-

ческой системы спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пири-

нов с оксалилхлоридом по ранее описанным мето-

дин-11,3'-пиррола].

дикам [6, 7]. Замещенные аминоинденоны 4 син-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 7 2019

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ СПИРО-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ПИРРОЛДИОНОВ

1027

тезировали взаимодействием индан-1,3-диона с

4',5'-Дибензоил-1'-(4-метоксифенил)-5-(4-то-

соответствующими аминами [8].

лил)-10H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-

11,3'-пиррол]-2',10,12(1'H,5H)-трион (5d). Выход

4',5'-Дибензоил-1'-(4-метоксифенил)-5-фенил-

51%, т.пл. >350°С (этанол). ИК спектр, ν, см-1:

10H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-

1750, 1736, 1694, 1659 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

пиррол]-2',10,12(1'H,5H)-трион

(5a). Раствор

м.д.: 2.60 c (3H, CH₃), 3.75 с (3Н, OCH₃), 5.63 д (2H,

1.0 ммоль пирролдиона 3a, 1.0 ммоль енамина 4a и

С⁴Н, C⁶H, J 7.6 Гц), 6.85-7,72 гр.с (24H_аром). ЯМР

0.1 ммоль трифторуксусной кислоты в безводном

¹³C, δ, м.д.: 21.7 (CH3), 48.8 (C3'), 55.5 (OCH3),

хлороформе выдерживали при комнатной темпе-

110.8, 114.6, 121.9, 122.1, 122.2, 127.6, 128.0, 128.6,

ратуре 2 сут. Растворитель упаривали на вакууме,

128.6, 129.1, 129.4, 129.7, 130.0, 130.3, 130.5, 130.7,

остаток дважды перекристаллизовывали из

131.0, 131.4, 131.5, 132.0, 133.8, 133.9, 136.0, 137.3,

этанола. Выход 56%, т.пл. >350°С (этанол). ИК

137.4, 138.7, 141.0, 141.8, 150.8, 157.9, 159.8, 178.5,

спектр, ν, см^-1: 1736, 1714, 1698, 1694, 1689 (С=O).

188.4 (PhC(=O)-C^5'),

191.1

(2C, C¹⁰=O, C¹²=O),

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.75 с (3Н, OCH₃), 5.56 д

192.1 (PhC(=O)-C^4'). Найдено, %: C 79.35; H 4.26;

(2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.5 Гц), 6.85-7.84 гр.с (25H_аром).

N 3.70. C₅₀H₃₂N₂O₇. Вычислено, %: C 79.51; H 4.37;

ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 48.8 (C^3'), 55.5 (OCH3), 110.8,

N 3.55.

114.6, 121.8, 122.1, 122.2, 127.5, 128.0, 128.6, 129.1,

129.4, 130.1, 130.5, 130.7, 131.4, 131.5, 132.0, 133.8,

4',5'-Дибензоил-1',5-ди-(4-толил)-10H-спиро-

134.9, 137.2, 137.4, 138.7, 141.0, 150.8, 157.7, 159.8,

[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пиррол]-

178.5,

188.4 (PhC(=O)-C^5'),

191.1

(2С, C¹⁰=O,

2',10,12(1'H,5H)-трион (5e). Выход 50%, т.пл. >

C¹²=O), 192.1 (PhC(=O)-C^4'). Найдено, %: C 79.23;

350°С (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1749, 1740,

H 4.07; N 3.77. C₄₉H₃₀N₂O₆. Вычислено, %: C 79.40;

1693, 1675 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.29 с

H 4.21; N 3.56.

(3H, N^1'-C₆H₄-CH₃), 2.59 с (3H, C⁵-C₆H₄-CH₃), 5.62

д (2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.6 Гц), 6.93-7.72 гр.с (24H_аром)

Соединения 5b-e получены аналогично.

Спектр ЯМР ¹³C, δ, м.д.: 21.3 (CH₃), 21.7 (CH₃), 49.0

4',5'-Дибензоил-1',5-дифенил-10H-спиро-

(C^3'), 110.8, 121.9, 122.1, 122.4, 127.8, 128.0, 128.6,

[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пиррол]-

128.6, 129.1, 129.7, 130.0, 130.0, 130.3, 130.5, 131.0,

2',10,12(1'H,5H)-трион (5b). Выход 51%, т.пл. >

131.5, 132.0, 132.3, 133.8, 133.8, 136.0, 137.3, 137.5,

300°С (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1736, 1689,

139.0, 141.0, 141.8, 150.5, 157.9, 178.2, 188.4 (PhC

1684, 1663 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 5.57 д

(=O)-C^5'),

191.1

(2C, C¹⁰=O, C¹²=O), 192.1 (PhC

(2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.5 Гц), 6.90-7.90 гр.с (26H_аром).

(=O)-C^4'). Найдено, %: C 81.07; H 4.35; N 3.78.

Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 48.8 (C^3'), 110.8, 121.8,

C₅₀H₃₂N₂O₅. Вычислено, %: C 81.40; H 4.55; N 3.52.

122.3, 122.6, 128.0, 128.1, 128.6, 128.7, 129.1, 129.3,

4'-Бензоил-5-(4-толил)-1',5'-дифенил-10H-

130.5, 130.7, 131.4, 131.6, 132.1, 133.8, 134.9, 137.2,

спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пир-

137.4, 138.7, 141.0, 150.3, 157.7, 178.0, 188.2 (PhC

рол]-2',10,12(1'H,5H)-трион (5f). Раствор 1.0 ммоль

(=O)-C^5'),

191.1

(2C, C¹⁰=O, C¹²=O), 192.1 (PhC

пирролдиона 3d, 1.0 ммоль енамина 4b и 0.1 ммоль

(=O)-C^4'). Найдено, %: C 80.80; H 4.05; N 4.02.

трифторуксусной кислоты в безводном хлороформе

C₄₈H₂₈N₂O₅. Вычислено, %: C 80.89; H 3.96; N 3.93.

выдерживали при комнатной температуре 2 сут.

4',5'-Дибензоил-1',5-ди-(4-метоксифенил)-

Растворитель упаривали на вакууме. Остаток

10H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-

разделяли при помощи колоночной хроматографии

пиррол]-2',10,12(1'H,5H)-трион (5с). Выход 41%,

на силикагеле (элюент - дихлорметан). Выход 45%,

т.пл. 283-284°С (этанол). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

т.пл. 348-350°С (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1753,

3.75 с (3Н, OCH₃), 3.99 с (3Н, OCH₃), 5.69 д (2H,

1743, 1688, 1652 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

С⁴Н, C⁶H, J 7.5), 6.85-7.75 гр.с (24H_аром). ЯМР ¹³C,

2.61 c (3H, CH₃), 5.62 д (2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.5 Гц),

δ, м.д.: 48.8 (C^3'), 55.5 (OCH₃), 56.0 (OCH₃), 110.8,

6.84-7.81 гр.с

(25H_аром). ЯМР 13C, δ, м.д.:

21.8

114.6, 115.0, 115.3, 121.9, 122.2, 127.6, 128.1, 128.6,

(CH₃), 49.2 (C^3'), 111.4, 120.4, 121.8, 121.8, 127.5,

129.1, 129.4, 130.0, 130.5, 130.7, 131.1, 131.5, 131.7,

127.5, 128.0, 128.7, 128.8, 129.0, 129.4, 129.6, 129.7,

132.1, 133.9, 137.3, 137.4, 141.0, 150.8, 157.7, 158.1,

129.8, 130.4, 130.5, 131.0, 131.9, 133.8, 135.2, 136.1,

159.8, 161.6, 178.5, 188.4 (PhC(=O)-C^5'), 191.1 (2C,

137.4, 140.2, 141.6, 155.5, 157.8, 178.8, 191.3 (2С,

C¹⁰=O, C¹²=O), 192.1 (PhC(=O)-C^4'). Найдено, %: C

C¹⁰=O, C¹²=O), 193.2 (PhC(=O)-C^4'). Найдено, %: C

77.80; H 4.29; N 3.55. C₅₀H₃₂N₂O₇. Вычислено, %: C

82.65; H 4.47; N 3.89. C₄₈H₃₀N₂O₄. Вычислено, %: C

77.71; H 4.17; N 3.62.

82.50; H 4.33; N 4.01.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 7 2019

1028

АНТОНОВ и др.

Рентгеноструктурный анализ соединения 5f

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

выполнен с помощью монокристального дифрак-

тометра Xcalibur Ruby (T 295(2) K, MoKα-излу-

Работа выполнена при финансовой поддержке

чение, ω-сканирование с шагом 1°). Поглощение

Минобрнауки РФ (проекты

№ 4.6774.2017/8.9,

учтено эмпирически с использованием алгоритма

4.5894.2017/7.8), РФФИ (проект № 16-43-590357) и

SCALE3 ABSPACK [9]. Кристаллы моноклинной

Правительства Пермского края (конкурс научных

сингонии: a 32.982(4), b 9.9416(10), c 23.451(3) Å, β

школ, конкурс МИГ).

110.233(14)°, V 7214.8(16) Å3, пространственная

группа P2₁/c, Z 8. Структура расшифрована прямым

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

методом с помощью программы SHELXS-97 [10] и

уточнена полноматричным методом наименьших

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

квадратов в анизотропном приближении для всех

интересов.

неводородных атомов с использованием программ

SHELXL-2014 [11] и OLEX2 [12]. При уточнении

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

атомов водорода использована модель наездника.

Окончательные параметры уточнения: R₁ 0.0627,

1. Manpadi M., Uglinskii P.Y., Rastogi S.K., Cotter K.M.,

wR₂ 0.1471 [для 7843 отражений с I > 2σ(I)]; R₁

Wong Y.-S.C., Anderson L.A., Ortega A.J., Van

0.1472, wR₂ 0.2018 (для всех 17695 независимых

Slambrouck S., Steelant W.F.A., Rogelj S., Tongwa P.,

Antipin M.Y., Magedov I.V., Kornienko A. Org.

отражений), S 0.992.

Biomol. Chem. 2007, 5, 3865. doi 10.1039/B713820B

Полный набор кристаллографических данных

2. Cooper K., Fray M. J., Cross P. E., Richardson K. Пат.

депонирован в Кембриджской базе структурных

EP 299727 A1, 1989.

данных под номером ССDC 1588572 и может быть

3. Miri R., Javidnia K., Hemmateenejad B., Azarpira A.,

запрошен по адресу www.ccdc.cam.ac.uk.

Mirghofran Z. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2529. doi

10.1016/j.bmc.2004.03.032

Соединения 5g, h получены аналогично.

4. Morris B.D.; Prinsep M.R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 688.

1'-Бензил-4'-бензоил-5-(4-метоксифенил)-5'-

doi 10.1021/np980410p

фенил-10H-спиро[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пири-

5. Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Алиев З.Г.,

дин-11,3'-пиррол]-2',10,12(1'H,5H)-трион

(5g).

Алдошин С.М., Масливец А.Н. Изв. АН. Сер. хим.

Выход 78%, т.пл. 274-275°С (этанол). ИК спектр,

2012, 61, 58. [Dmitriev M.V., Silaichev P.S., Aliev Z.G.,

ν, см^-1: 1722, 1686, 1661, 1655 (С=O). Спектр ЯМР

Aldoshin S.M., Maslivets A.N. Russ.Chem.Bull., Int.Ed.

¹Н, δ, м.д.: 3.99 c (3H, OCH₃), 4.79 c (2H, CH₂), 5.67

2012, 61, 59.]

д (2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.4 Гц), 6.85-7.81 (25H_аром).

6. Ziegler E., Kollenz G., Igel H. Monatsh. Chem. 1972,

Найдено, %: C 80.75; H 4.43; N 3.84. C₄₉H₃₂N₂O₅.

103, 450.

Вычислено, %: C 80.95; H 4.55; N 3.65.

7. Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Масливец А.Н.

ЖОрХ. 2012, 48, 259. [Silaichev P.S., Kudrevatykh N.V.,

1'-Бензил-4'-бензоил-5',5-дифенил-10H-спиро-

Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 249.]

[дииндено[1,2-b:2',1'-e]пиридин-11,3'-пиррол]-

8. Šimůnek P., Lusková L., Svobodová M., Bertolasi V.,

2',10,12(1'H,5H)-трион

(5h). Выход

57%, т.пл.

Lyčka A., Macháček V. Magn. Reson. Chem. 2007, 45,

313-314°С (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1719, 1695,

330. doi 10.1002/mrc.1975

1685, 1651 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.79 c

9. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version

(2H, CH₂), 5.55 д (2H, С⁴Н, C⁶H, J 7.5 Гц), 6.86-7.92

1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).

(26H_аром). Спектр ЯМР ¹³C, δ, м.д.: 46.0 (CH₂), 48.8

10. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2008, A64, 112. doi 10.1107/

(C^3'), 111.5, 120.9, 121.6, 122.0, 127.2, 127.5, 127.8,

S0108767307043930

128.5, 128.7, 129.6, 129.8, 130.1, 130.3, 131.0, 131.3,

11. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3. doi 10.1107/

131.9, 133.9, 137.3, 138.9, 140.4, 156.7, 157.5, 179.2,

S2053229614024218

191.1

(2С, C¹⁰=O, C¹²=O), 192.8 (PhC(=O)-C4').

12. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K.,

Найдено, %: C 82.50; H 4.33; N 4.01. C₄₈H₃₀N₂O₄.

Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339. doi

Вычислено, %: C 82.65; H 4.53; N 3.89.

10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 7 2019