ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 9, с. 1376-1380

УДК 547.484.34 + 547.759.6

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

ЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОКЕТОНОВ, ГИДРАТА

ФЕНИЛГЛИОКСАЛЯ И АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА

ФГАОУ ВО «Дальневосточный федеральный университет»,

690922, Россия, г. Владивосток, о. Русский, Университетский пр., корпус L

*e-mail: andin.an@dvfu.ru

Поступила в редакцию 14 февраля 2019 г.

После доработки 1 апреля 2019 г.

Принята к публикации 12 апреля 2019 г.

Трёхкомпонентной конденсацией циклических енаминонов, гидрата фенилглиоксаля и ацетоуксусного

эфира в водно-этанольном растворе получен ряд полизамещенных функциональных производных

3,3а,4,5,6,7,8,8а-октагидро-2Н-фуро[2,3-b]индола.

Ключевые слова: енаминоны, гидрат фенилглиоксаля, ацетоуксусный эфир, октагидро-фуро[2,3-b]-

индолы.

DOI: 10.1134/S0514749219090052

Мультикомпонентные конденсации - один из

По аналогичной схеме трехкомпонентная

универсальных способов синтеза гетероцикли-

конденсация замещенных енаминокетонов,

ческих систем различного типа. Наиболее изучены

гидратов арилглиоксалей и ряда метиленактивных

трех- или четырехкомпонентные модификации

соединений (циклические

1,3-дикетоны, барби-

реакции Ганча с участием метиленактивных соеди-

туровая кислота, малононитрил) приводит к функ-

нений, их азотистых эквивалентов и карбонильных

ционализированным по положению 3 производным

соединений. Продуктами таких конденсаций

4,5,6,7-тетрагидроиндола

[4-7]. Соединения

являются функциональные производные 1,4-дигидро-

указанного типа также были получены в результате

пиридина, пиррола и их конденсированных ана-

N-гетероциклизации продуктов дикетонной кон-

логов. В качестве метиленактивного соединения

денсации димедона и замещенных глиоксалей [8] и

может быть использован ацетоуксусный эфир. Так,

рециклизации производных октагидроксанте-

описан синтез

1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолинов

на [9].

четырехкомпонентной конденсацией циклических

Нами была изучена трёхкомпонентная кон-

1,3-дикетонов, альдегидов, ацетоуксусного эфира и

денсация циклических енаминокетонов, гидрата

ацетата аммония [1, 2].

фенилглиоксаля и ацетоуксусного эфира. Реакцию

Карбонильными компонентами в подобных

проводили в кипящем водном этаноле в течение

конденсациях также могут выступать

1,2-кето-

10-15 мин, в результате с выходами

37-67%

альдегиды - замещенные глиоксали или их гидраты.

были выделены функциональные производные

Наличие дополнительной кетогруппы практически

3,3а,4,5,6,7,8,8а-октагидро-2Н-фуро[2,3-b]индола

во всех случаях изменяет регионаправленность

1a-h (схема

1).

Вероятно, преобладающим

реакции, поскольку определяющим фактором здесь

является диастереомер с цис-сочленением колец, в

является возможность замыкания ароматического

котором объемные группы экваториальны и

пиррольного цикла. Характерным примером

полуацетальный гидроксил стабилизирован

является четырехкомпонентная конденсация

внутримолекулярной водородной связью.

гидроксикумарина, арилглиоксалей, ацетоуксус-

ного эфира и первичных аминов с образованием

Предполагаемый механизм образования соеди-

полизамещенных пирролов [3].

нений 1a-h включает в себя конденсацию гидрата

1376

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОКЕТОНОВ

1377

Схема 1.

EtO

O O

EtOH / H₂O

+ Ph

OEt

1a^_h

R = Me (a), PhCH₂ (b), циклогексил (c), Ph (d), 4-ClC₆H₄ (e), 4-MeC₆H₄ (f), 2-MeOC₆H₄ (g), 4-MeOC₆H₄ (h).

фенилглиоксаля с ацетоуксусным эфиром, соп-

Масс-спектры представлены пиками соответст-

ряженное присоединение енаминона к образовав-

вующих молекулярных ионов [M + H]⁺ , также

шемуся непредельному дикетоэфиру и последую-

присутствуют пики [M + Na]⁺.

щую двойную циклизацию по типу домино-

реакции (схема 2).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Структура полученных соединений доказана

ИК спектры веществ для запрессовок в KBr

методами ИК и ЯМР-спектроскопии и масс-

записаны на спектрофотометре Perkin Elmer Spectrum

спектрометрии. В ИК спектрах характеристичны

BX. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С получены на спектро-

полосы поглощения C=O сложного эфира в области

метре Bruker AC-400 (рабочая частота 400 МГц).

1730-1740 см^-1, С=O димедонового фрагмента около

Внутренний стандарт - ТМС. Масс-спектры опре-

1600 см^-1 и широкая полоса поглощения полуаце-

делены на приборе Agilent 1200 Series LC/MSD,

тального гидроксила в области 3230-3390 см^-1.

колонка Zorbax XDB C18, размеры 2.1×150 мм,

В спектрах ЯМР ¹H характеристичны дублет-

зернистость сорбента 3.5 мкм, элюент - ацето-

ный сигнал протона Н³ в области 3.0-3.2 м.д.,

нитрил-вода, 70:30, температура детектора 50°С.

мультиплетный сигнал протона Н^3а в области 3.5-

Элементный анализ выполнен на CHN-анализаторе

3.8 м.д. и синглетный сигнал протона полуаце-

Flash EA 1112 CHN/MAS200. Контроль за ходом

тального гидроксила в области 6.2-6.6 м.д. Четыре

реакций вели методом ТСХ на сорбфиле, элюент -

дублетных сигнала неэквивалентных протонов

хлороформ-этилацетат,

1:1, проявитель

- пары

двух метиленовых групп димедонового фрагмента

иода.

с геминальными КССВ 16.0-17.0 Гц находятся в

Общая методика получения соединений 1a-h.

диапазоне 1.9-2.7 м.д.

Растворили при перемешивании 1 ммоль соот-

В спектрах ЯМР ¹³С характеристичны сигналы

ветствующего енаминокетона и 0.143 г (1.1 ммоль)

атомов углерода С^3а и С³ при 50 и

60 м.д.

ацетоуксусного эфира в 3 мл этанола, добавили

соответственно, С², С^3b, С^8а в области 107-110 м.д.,

раствор 0.167 г (1.1 ммоль) гидрата фенилгли-

С^7а в области 165 м.д., кетонного и сложноэфир-

оксаля в 5 мл горячей воды и кипятили при

ного карбонилов в области 190 и 172 м.д. соот-

перемешивании в течение 10-15 мин. Реакционную

ветственно.

смесь вылили в насыщенный раствор NaCl со

Схема 2.

EtO

OEt

1a^_h

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019

1378

АНДИН, КРАСНОГОРОВА

льдом. Выделившийся осадок отфильтровали,

(С=С ароматические). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

промыли несколько раз водой, сушили на воздухе,

δ, м.д.: 0.75-1.25 м (4Н, 2СН₂), 1.04 т (3H, СН₃СН₂,

далее растирали с холодным диэтиловым эфиром.

J 7.1 Гц), 1.07 с (3H, CH₃), 1.10 с (3H, CH₃), 1.30-

), 1.92-2.03 м

1.70 м (6Н, 3СН₂), 1.48 с (3H, СН₃

Этил-2-гидрокси-2,6,6,8-тетраметил-4-оксо-

(2H, CH₂), 2.12 д (1H, CH₂, J 15.7 Гц), 2.55 д (1H,

8а-фенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-октагидро-2Н-фуро-

CH₂, J 17 Гц), 2.90-3.02 м (1Н, CHN), 3.03 д (1H,

[2,3-b]индол-3-карбоксилат (1a). Выход 0.185 г

Н³, J 1 Гц), 3.48-3.54 м (1H, Н^3а), 3.87-4.07 м (2H,

(46%). Светло-желтые кристаллы, т.пл. 176-177°С.

СН₃СН₂), 6.18 с (1Н, ОН), 7.20-7.50 м (5H_аром).

ИК спектр, ν, см^-1: 3225 (OH), 1728 (С=О сложно-

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.3,

эфирный), 1597 (С=О), 1553, 1502 (С=С аром).

26.4, 27.9, 29.3, 32.4, 32.8, 34.8, 38.1, 50.5, 55.3,

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.04 с (3H,

55.6, 60.6, 61.0, 107.0, 107.7, 108.4, 125.7, 125.8,

CH₃), 1.08 с (3H, CH₃), 1.09 т (3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц),

128.2, 142.8, 165.7, 172.0, 187.9. Масс-спектр, m/z:

1.49 с (3H, СН₃), 1.95 д (1H, CH₂, J 15.6 Гц), 2.12 д

468 [M + H]⁺, 490 [M + Na]⁺. Найдено, %: С 71.68;

(1H, CH₂, J 15.6 Гц), 2.23 д (1H, CH₂, J 16.8 Гц),

H 8.11; N 3.07. C₂₈H₃₇NO₅. Вычислено, %: С 71.92;

2.44 д (1H, CH₂, J 16.8 Гц), 2.66 c (3H, CH₃N), 3.00

H 7.98; N 3.00. М 467.60.

д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.51-3.57 м (1H, Н^3а), 3.91-4.11 м

(2H, СН₃СН₂), 6.27 с (1Н, ОН), 7.12-7.52 м (5H_аром).

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-8,8а-

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.3, 25.2, 28.3,

дифенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-октагидро-2Н-фуро[2,3-

28.5, 29.4, 34.2, 35.9, 50.4, 55.0, 60.8, 61.2, 106.9,

b]индол-3-карбоксилат (1d). Выход 0.29 г (63%).

107.0, 108.5, 125.8, 128.3, 128.6, 140.7, 166.9, 172.1,

Светло-желтые кристаллы, т.пл. 114-115°С. ИК

спектр, ν, см^-1: 3370 (OH), 1736 (С=О сложноэфир-

188.1. Масс-спектр, m/z: 400 [M + H]⁺, 422 [M +

Na]⁺. Найдено,

%: С

69.50; H

7.45; N

3.42.

ный), 1605 (С=О), 1570, 1498 (С=С ароматические).

C₂₃H₂₉NO₅. Вычислено, %: С 69.15; H 7.32; N 3.51.

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.97 с (3H, CH₃),

1.05 с (3H, CH₃), 1.06 т (3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.56

М 399.48.

с (3H, СН₃), 1.85 д (1H, CH₂, J 16.8 Гц), 1.96 д (1H,

Этил-8-бензил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-4-

CH₂, J 15.9 Гц), 2.32 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.67 д

оксо-8а-фенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-октагидро-2Н-

(1H, CH₂, J 16.8 Гц), 3.15 д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.67-

фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат (1b). Выход 0.32 г

3.73 м (1H, Н^3а), 3.92-4.07 м (2H, СН₃СН₂), 6.58 с

(67%). Белые кристаллы, т.пл. 184-185°С. ИК спектр,

(1Н, ОН), 7.10 т (1H_аром, J 7.3 Гц), 7.15 т (1H_аром, J

ν, см^-1: 3228 (OH), 1729 (С=О сложноэфирный),

6.9 Гц), 7.19-7.31 м

(8H_аром). Спектр ЯМР 13С

1591 (С=О), 1553, 1471 (С=С ароматические). Спектр

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.2, 26.8, 30.3, 35.1, 37.7,

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.96 с (3H, CH₃), 0.98 с

50.6, 56.1, 60.1, 60.8, 108.0, 108.8, 109.1, 126.0,

(3H, CH₃), 1.03 т (3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.49 с (3H,

126.7, 127.6, 128.0, 128.1, 128.9, 138.0, 141.4, 164.5,

СН₃), 1.94 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.01 д (1H, CH₂, J

172.0, 190.3. Масс-спектр, m/z: 462 [M + H]⁺, 484 [M +

17 Гц), 2.13 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.20 д (1H, CH₂,

Na]⁺. Найдено,

%: С

72.65; H

6.91; N

2.92.

J 17 Гц), 3.12 д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.69-3.75 м (1H,

C₂₈H₃₁NO₅. Вычислено, %: С 72.86; H 6.77; N 3.03.

Н^3а), 3.88-4.05 м (2H, СН₃СН₂), 4.20 д (1H, CH₂N, J

М 461.55.

17 Гц ), 4.35 д (1H, CH₂N, J 17 Гц ), 6.46 с (1Н, ОН),

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-8а-

7.09-7.21 м (5H_аром), 7.23-7.33 м (5H_аром). Спектр

фенил-8-(4-хлорфенил)-3,3а,4,5,6,7,8,8а-окта-

ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.4, 28.0, 29.4,

гидро-2Н-фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат

(1e).

34.5, 36.9, 46.7, 50.4, 55.2, 60.7, 61.0, 107.1, 107.6,

Выход 0.33 г (67%). Светло-желтые кристаллы,

108.5, 125.7, 127.2, 127.5, 128.2, 128.3, 128.5, 138.3,

т.пл. 160-161°С. ИК спектр, ν, см-1: 3296 (OH),

141.8, 166.4, 171.8, 188.8. Масс-спектр, m/z:

476

1734 (С=О сложноэфирный), 1603 (С=О), 1566, 1497

[M + H]⁺, 498 [M + Na]⁺. Найдено, %: С 73.50; H

(С=С ароматические). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

6.88; N 2.87. C₂₉H₃₃NO₅. Вычислено, %: С 73.24; H

δ, м.д.: 0.98 с (3H, CH₃), 1.06 с (3H, CH₃), 1.06 т

6.99; N 2.95. М 475.58.

(3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.56 с (3H, СН₃), 1.88 д (1H,

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-8а-

CH₂, J 17 Гц), 1.97 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.33 д

фенил-8-циклогексил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-окта-

(1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.68 д (1H, CH₂, J 17 Гц), 3.16

гидро-2Н-фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат

(1c).

д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.69-3.75 м (1H, Н^3а), 3.91-4.06 м

Выход 0.25 г (54%). Светло-желтые кристаллы,

(2H, СН₃СН₂), 6.55 с (1Н, ОН), 7.14-7.37 м (9H_аром).

т.пл. 130-132°С. ИК спектр, ν, см-1: 3388 (OH),

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.2,

1736 (С=О сложноэфирный), 1593 (С=О), 1555, 1479

26.7, 30.4, 35.2, 37.6, 50.6, 56.1, 59.9, 60.8, 108.0,

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНАМИНОКЕТОНОВ

1379

108.9, 109.6, 126.0, 128.1, 128.2, 128.9, 130.9, 137.1,

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-8-(4-метокси-

141.1, 164.0, 171.9, 190.6. Масс-спектр, m/z: 496 [M +

фенил)-4-оксо-8а-фенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-окта-

H]⁺, 498 [M + 2 + H]⁺, 518 [M + Na]⁺. Найдено, %: С

гидро-2Н-фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат

(1h).

67.62; H 6.02; N 2.89. C₂₈H₃₀ClNO₅. Вычислено, %:

Выход 0.28 г (57%). Светло-желтые кристаллы,

С 67.80; H 6.10; N 2.82. М 496.00.

т.пл. 117-118°С. ИК спектр, ν, см-1: 3292 (OH),

1736 (С=О сложноэфирный), 1607 (С=О), 1570, 1512

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-8-(4-метил-

(С=С ароматические). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

фенил)-4-оксо-8а-фенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-окта-

δ, м.д.: 0.96 с (3H, CH₃), 1.03 с (3H, CH₃), 1.06 т

гидро-2Н-фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат

(1f).

(3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.55 с (3H, СН₃), 1.80 д (1H,

Выход 0.27 г (57%). Светло-желтые кристаллы,

CH₂, J 16.8 Гц), 1.95 д (1H, CH₂, J 16 Гц), 2.28 д

т.пл. 119-120°С. ИК спектр, ν, см-1: 3303 (OH),

(1H, CH₂, J 16 Гц), 2.52 д (1H, CH₂, J 16.8 Гц), 3.15

1737 (С=О сложноэфирный), 1600 (С=О), 1570, 1514

д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.66 с (3Н, СН₃О), 3.67-3.72 м

(С=С ароматические). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(1H, Н^3а), 3.90-4.06 м (2H, СН₃СН₂), 6.56 с (1Н,

δ, м.д.: 0.96 с (3H, CH₃), 1.04 с (3H, CH₃), 1.06 т

ОН), 6.77 д (2H_аром, J 8.9 Гц), 7.15-7.27 м (7H_аром).

(3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.55 с (3H, СН₃), 1.83 д (1H,

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.3,

CH₂, J 16.8 Гц), 1.95 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.18 с

27.1, 30.2, 34.9, 37.4, 50.6, 55.5, 55.8, 60.2, 60.8,

(3Н, СН₃), 2.30 д (1H, CH₂, J 15.9 Гц), 2.60 д (1H,

108.0, 108.2, 108.7, 114.0, 125.9, 128.0, 128.1, 129.6,

CH₂, J 16.8 Гц), 3.16 д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.66-3.72 м

130.4, 141.5, 158.1, 165.2, 172.0, 189.8. Масс-спектр,

(1H, Н^3а), 3.91-4.06 м (2H, СН₃СН₂), 6.54 с (1Н,

m/z: 492 [M + H]⁺, 514 [M + Na]⁺. Найдено, %: С

ОН), 7.02 д (2H_аром, J 8.2 Гц), 7.13-7.28 м (7H_аром).

71.12; H 6.68; N 2.80. C₂₉H₃₃NO₆. Вычислено, %: С

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 20.9,

70.86; H 6.77; N 2.85. М 491.58.

25.3, 26.9, 30.3, 35.0, 37.6, 50.6, 56.0, 60.1, 60.8,

108.0, 108.6, 108.7, 126.0, 127.7, 128.0, 128.1, 129.4,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

135.3, 136.1, 141.5, 164.7, 172.0, 189.9. Масс-спектр,

m/z: 476 [M + H]⁺, 498 [M + Na]⁺. Найдено, %: С

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

72.98; H 7.10; N 3.05. C₂₉H₃₃NO₅. Вычислено, %: С

интересов.

73.24; H 6.99; N 2.95. М 475.58.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Этил-2-гидрокси-2,6,6-триметил-8-(2-метокси-

фенил)-4-оксо-8а-фенил-3,3а,4,5,6,7,8,8а-окта-

1. Arumugam P., Perumal P.T. Indian J. Chem. B. 2008,

гидро-2Н-фуро[2,3-b]индол-3-карбоксилат

(1g).

47, 1084.

Выход 0.18 г (37%). Светло-желтые кристаллы,

2. Nirmal J.P., Dadhaniya P.V., Patel M.P., Patel R.G.

т.пл. 168-170°С. ИК спектр, ν, см-1: 3292 (OH),

Indian J. Chem. B. 2010, 49, 587.

1738 (С=О сложноэфирный), 1595 (С=О), 1564, 1501

3. Karamthulla S., Pal S., Khan M.N., Choudhury L.H.

(С=С ароматические). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

Synlett. 2014, 25, 1926. doi 10.1055/s-0034-1378329

δ, м.д.: 0.96 с (3H, CH₃), 1.04 с (3H, CH₃), 1.04 т

4. Андина А.В., Андин А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1060.

(3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 1.55 с (3H, СН₃), 1.73 д (1H,

[Andina A.V., Andin A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015,

CH₂, J 16.8 Гц), 1.96 д (1H, CH₂, J 16 Гц), 2.25 д

51, 1043.] doi 10.1134/S1070428015070295

(1H, CH₂, J 16 Гц), 2.32 д (1H, CH₂, J 16.8 Гц), 3.19

5. Maity S., Pathak S., Pramanik A. Eur. J. Org. Chem.

д (1H, Н³, J 1 Гц), 3.60 с (3Н, СН₃О), 3.76-3.82 м

2014, 2014, 4651. doi 10.1002/ejoc.201402085

(1H, Н^3а), 3.88-4.04 м (2H, СН₃СН₂), 6.51 с (1Н,

6. Wang H.-Y., Shi D.-Q. ACS. Comb. Sci. 2013, 15, 261.

ОН), 6.83-6.90 м (2H_аром), 7.08-7.19 м (4H_аром), 7.26

doi 10.1021/co4000198

д (2H_аром, J 6.9 Гц), 7.71 д (1H_аром, J 8.1 Гц). Спектр

7. Dommaraju Y., Borthakur S., Rajesh N., Prajapati D.

ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 14.2, 25.4, 27.6, 29.7,

RSC Adv. 2015, 5, 24327. doi 10.1039/c5ra00796h

34.8, 36.9, 50.9, 55.4, 55.7, 59.9, 60.7, 107.7, 108.3,

8. Nagarajan K., Shenoy S.J., Talwalker P.K. Ind. J. Chem.

108.4, 112.2, 120.6, 125.9, 126.1, 127.4, 127.8, 129.2,

1989, 28, 326.

130.2, 141.2, 155.4, 165.7, 172.0, 189.5. Масс-спектр,

9. Бисениекс Э.А., Макарова Н.В., Улдрикис Я.Р.,

m/z: 492 [M + H]⁺, 514 [M + Na]⁺. Найдено, %: С

Дубур Г.Я. ХГС. 1988, 24, 507. [Bisenieks E.A., Makaro-

71.08; H 6.90; N 2.76. C₂₉H₃₃NO₆. Вычислено, %: С

va N.V., Uldrikis Ya.R., Dubur G.Ya. Chem. Heterocycl.

70.86; H 6.77; N 2.85. М 491.58.

Compd. 1988, 24, 417.] doi 10.1007/BF00478862

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019