ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2019, том 55, № 9, с. 1415-1419

УДК 547.836.3

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ЦИКЛОПЕНТА[b]-1,7-ФЕНАНТРОЛИНА

Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси,

220072, Беларусь, г. Минск, ул. Сурганова 13

*e-mail: loc@ifoch.bas-net.by

Поступила в редакцию 4 марта 2019 г.

После доработки 4 апреля 2019 г.

Принята к публикации 23 апреля 2019 г.

Трехкомпонентной конденсацией хинолин-5-иламина с циклопентан-1,3-дионом и альдегидами арома-

тического и гетероароматического рядов синтезированы новые 7-арил-(гетерил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-оны.

Ключевые слова: конденсация, хинолин-5-амин,

циклопентан-1,3-дион, ароматические альдегиды,

производные циклопента[b]-1,7-фенантролина.

DOI: 10.1134/S0514749219090106

Ранее нами было показано, что взаимодействие

амином и альдегидом в спиртовой среде протекает

6-хинолиламина с ароматическими альдегидами и

в отсутствие катализатора, роль которого выпол-

метил- или метиленкетонами (СН-кислотами) при-

няет протон диссоциированной енольной формы β-

водит к образованию 4,7-фенантролинов различ-

дикетона. В результате реакции с выходом 44-80%

ного строения [1-4]. При этом оказалось, что в

селективно образуются 7-арил-(гетерил-)-9,10-ди-

ряду СН-кислот наиболее эффективными синто-

гидро-7H-циклопента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-

нами являются циклические 1,3-дикетоны [3,4].

оны 4а-m.

Образующиеся в результате реакции частично

По аналогии с данными работы [12], в которой

гидрированные оксопроизводные бензо[b]-4,7-

фенантролина представляют практический интерес

изучалась трехкомпонентная конденсация 1-наф-

тиламина (карбоциклического аналога хинолин-5-

как аналоги алкалоидов, ингибиторов ферментов,

иламина) с арилальдегидами и димедоном, мы

бактерицидных препаратов и антибиотиков [5-8].

Известно также, что органические соединения,

полагаем, что формирование системы бензо[b]-1,7-

фенантролинона может происходить путем перво-

имеющие в своей структуре циклопента[b]хино-

начального взаимодействия амина с альдегидом с

линовый фрагмент зачастую обладают высокой

биологической активностью [9, 10].

образованием основания Шиффа А, присоединения

дикетона

2 к связи С=N азометина А, пере-

В настоящей работе с целью синтеза ранее

группировки образовавшегося аддукта B, проте-

неизвестных аннелированных производных

1,7-

кающей по типу перегруппировки Гофмана-

фенантролина, являющихся структурными изоме-

Марциуса (миграция N-алкильных заместителей

рами вышеупомянутых бензо[b]-4,7-фенантро-

анилинов в ароматическое ядро [13]) и после-

линов и обладающих высоким потенциалом биоло-

дующей циклоконденсации продукта перегруп-

гической активности [11], нами впервые изучена

пировки C. Трансформация интермедиата C может

конденсация хинолин-5-иламина 1 с циклопентан-

также осуществляться через стадию его гидрамин-

1,3-дионом 2 и арил(гетерил)альдегидами 3а-m.

ного расщепления на амин 1 и α,β-непредельный

Конденсацию осуществляли при кипячении

кетон D, который, имея активированную двойную

эквимольных количеств реагентов в бутан-1-оле.

связь за счет сопряжения с двумя соседними

Благодаря высокой реакционной способности

карбонильными группами, взаимодействует с

циклопентан-1,3-диона взаимодействие его с

ароматическим ядром амина 1 по атому углерода с

1415

1416

ТЕРЕШКО, КОЗЛОВ

Схема 1.

NH₂

3a^_m

R O

4a^_m

R = 2-MeC₆H₄ (a), 4-MeC₆H₄ (b), 4-і-PrC₆H₄ (c), 2-JC₆H₄ (d), 3-НОC₆H₄ (e), 3,4,5-(МеО)₃C₆H₂ (f), 3,4-(ОСН₂О)C₆H₃ (g),

4-EtOC₆H₄ (h), 4-PrOC₆H₄ (i), 4-MeSC₆H₄ (k), 2-тиенил (l), 3-метил-2-тиенил (m).

наибольшей электронной плотностью, находяще-

говому амидному фрагменту (1580, 1520 см-1).

муся в α-положении к аминогруппе, с образова-

Интенсивные полосы при 3440 и 1620 см^-1 отно-

нием аминодикетона В, дегидроциклизующегося в

сятся соответственно к валентным и деформа-

систему бензо[b]-1,7-фенантролинона

4. Кроме

ционным колебаниям вторичной аминогруппы.

того, дикетон 2 может первоначально реагировать

Валентные колебания алкильных групп и цикло-

с арилальдегидом 3 с образованием 2-арилметилен-

алифатических связей СН проявляются в области

циклопентан-1,3-диона D, взаимодействующего

2960-2870 см^-1, связей СН ароматических колец -

затем с амином по вышеописанной схеме 1.

при 3060-3030 см^-1. В ИК спектрах соединений 4f-i

присутствуют полосы фрагмента С-О-С в области

Заместитель R в молекуле альдегида оказывает

1240-1230 см^-1, в спектре соединения 4k - интен-

влияние на выход целевых продуктов реакции 4а-

сивная полоса валентных колебаний связи С-S при

m. Бензальдегиды 3e, h, i, содержащие гидрокси- и

1125 см^-1.

алкоксигруппы, активирующие молекулу альде-

гида за счет -I- или -I- и -M-эффектов, образуют

Спектры ЯМР ¹Н соединений 4а-q по вели-

фенантролины 4e, h, i с высоким выходом (68-

чинам химических сдвигов и мультиплетности

81%). Стерический эффект имеет место в случае

сигналов протонов бензофенантролинового скелета

орто-толуилового и 2-(3-метил)тиенил альдегидов

и арильного заместителя идентичны изученным

3a, m, накладываясь при этом на дезактивирующее

ранее спектрам 4,7-фенантролиновых аналогов [4].

влияние метильной группы, обладающей +I-эффек-

Отсутствие взаимодействия протона группы NH с

том, и приводя к снижению выхода

(44-47%)

протоном при атоме С⁷, несущем арильный замес-

продуктов реакции 4a, m.

титель, подтверждает строение соединений 4а-m и

Строение соединений

4а-m установлено на

наличие 1,4-дигидропиридинового ядра в их моле-

основании данных спектров ИК, ЯМР ¹Н. В ИК

кулах. Сигналы протонов NH и Н⁷ проявляются в

спектрах присутствуют сильные полосы при 1590 и

виде синглетов при 9.14-9.58 и

5.21-5.66 м.д.

1525 см^-1, которые следует отнести к винило-

соответственно.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОПЕНТА[b]-1,7-ФЕНАНТРОЛИНА

1417

В результате настоящего исследования показа-

7-[4-(изо-Пропилфенил)]-9,10-дигидро-7H-

но, что трехкомпонентная конденсация хинолин-5-

циклопента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он

(4c).

иламина, циклопентан-1,3-диона и арил(гетерил)-

Выход 74%, т.пл. 214-215°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ,

альдегида может быть использована в качестве

м.д.: 2.73 м (7Н, i-Pr), 3.28 м (2Н, Н^10а,е), 3.75 м (2Н,

эффективного селективного метода получения новых

Н^9а,е), 5.28 с (1Н, Н⁷), 7.10 д (2Н, Н^2',6', J_2',3' = J_6',5'

полиядерных гетероциклов, содержащих фармако-

8.4 Гц), 7.26 д (2Н, Н^3',5', J_3',2' = J_5',6' 8.4 Гц), 7.34 д

форные арильные, гетерильные заместители, потен-

(1Н, Н⁶, J_6,5 9.0 Гц), 7.42 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.9, J_2,3

циально обеспечивающие широкий спектр биоло-

4.1 Гц), 7.51 д (1Н, Н⁵, J_5,6 9.0 Гц), 8.77 д (1Н, Н³,

гической активности синтезированных соединений.

J_3,2 4.1 Гц), 8.82 д (1Н, H¹, J_1,2 8.9 Гц), 9.20 с (1H,

NH). Найдено,

%: C

81.22; H

6.17; N

7.79.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

C₂₄H₂₂N₂O. Вычислено, %: C 81.33; H 6.26; N 7.90.

7-(2-Иодфенил)-9,10-дигидро-7H-циклопента-

ИК спектры сняты на Фурье-спектрометре

[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4d). Выход 44%,

Nicolet Protégé-460 в таблетках КBr. Cпектры ЯМР

т.пл. 230-231°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.31 м

¹Н зарегистрированы на спектрометре Bruker

(2Н, Н^10а,е), 3.81 м (2Н, Н^9а,е), 5.66 с (1Н, Н⁷), 6.96 т,

АС-500 (500 МГц) и Tesla BS-567 (100 МГц) в

7.12 т, 7.24 д (4Н, Н^3'-6', J_3',4' 8.1, J_4',5' = J_5',6' 8.5 Гц),

ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ТМС. Темпера-

7.42 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.9, J_2,3 4.1 Гц), 7.46 д (1Н, Н⁶,

туры плавления соединений определяли на блоке

J_6,5 8.9 Гц), 7.55 д (1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.76 д (1Н,

Кофлера.

Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.81 д (1Н, H¹, J_1,2 8.8 Гц), 9.19 c

7-Арил-(гетерил)-9,10-дигидро-7H-циклопен-

(1H, NH). Найдено, %: C 57.42; H 3.34; I 28.85; N

та[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-оны (4а-m) (общая

6.27. C₂₁H₁₅IN₂O. Вычислено, %: C 57.55; H 3.45; I

методика). Раствор 5 ммоль хинолин-5-иламина

28.96; N 6.39.

(1), 5 ммоль циклопентан-1,3-диона (2) и 5 ммоль

7-(3-Гидроксифенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

соответствующего альдегида 3а-m в 20 мл бутан-

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4e). Выход

1-ола кипятили в течение 1-2 ч. Выпавший осадок

68%, т.пл.265-266°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.37

отфильтровывали, промывали диэтиловым эфиром.

м (2Н, Н^10а,е), 3.86 м (2Н, Н^9а,е), 5.30 с (1Н, Н⁷), 7.18

Фенантролины

4а-m перекристаллизовывали из

д (2Н, Н^5',6', J_5',6' = J_5',4' 8.8 Гц), 7.41 д.д (1Н, Н², J_2,1

смеси этанол-бензол, 1:3.

8.7, J_2,3 4.0 Гц), 7.52 д (1Н, Н⁶, J_6,5 8.9 Гц), 7.55 д

7-(2-Метилфенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

(1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.19 д (1Н, Н^4', J_4'5' 8.8 Гц), 8.51

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4а). Выход

с (1Н, Н^2'), 8.62 с (1H, ОН), 8.73 д (1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц),

45%, т.пл. 202-203°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.63

8.79 д (1Н, H1, J1,2 8.7 Гц), 9.11 с (1H, NH).

с (3H, Ме), 3.27 м (2Н, Н^10а,е), 3.75 м (2Н, Н^9а,е), 5.43

Найдено, %: C 76.72; H 4.83; N 8.47. C₂₁H₁₆N₂O₂.

с (1Н, Н⁷), 6.69 т, 6.86 д, 7.00 т, 7.08 т (4Н, Н^3'-6', J_3',4'

Вычислено, %: C 76.81; H 4.91; N 8.53.

8.1, J_4',5' = J_5',6' 8.5 Гц), 7.38 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.9, J_2,3

7-(3,4,5-Триметоксифенил)-9,10-дигидро-7H-

4.1 Гц), 7.43 д (1Н, Н⁶, J_6,5 8.9 Гц), 7.57 д (1Н, Н⁵,

циклопента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он

(4f).

J_5,6 8.9 Гц), 8.84 д (1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.90 д (1Н,

Выход 71%, т.пл. 210-211°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ,

H¹, J1,2 8.8 Гц), 9.34 с (1H, NH). Найдено, %: C

м.д.: 3.38 м (2Н, Н^10а,е), 3.82 м (2Н, Н^9а,е), 3.61 с

80.88; H 5.48; N 8.49. C₂₂H₁₈N₂O. Вычислено, %: C

(6Н, МеО), 3.71 с (3Н, МеО), 5.35 с (1Н, Н⁷), 6.74 с

80.96; H 5.56; N 8.58.

(1Н, Н^2'), 6.91 с (1Н, Н^6'), 7.42 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.9,

J_2,3 4.2 Гц), 7.51 д (1Н, Н⁶, J_6,5 8.9 Гц), 7.57 д (1Н,

7-(4-Метилфенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.82 д (1Н, Н³, J_3,2 4.2 Гц), 8.91 д

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4b). Выход

(1Н, H¹, J_1,2 8.9 Гц), 9.26 с (1H, NH). Найдено, %: C

51%, т.пл. 207-208°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.48

71.52; H 5.47; N 6.88. C₂₄H₂₂N₂O₄. Вычислено, %: C

c (3H, Me), 3.26 м (2Н, Н^10а,е), 3.74 м (2Н, Н^9а,е),

71.63; H 5.51; N 6.96.

5.26 с (1Н, Н⁷), 7.09 д (2Н, Н^2',6', J_2',3' = J_6',5' 8.4 Гц),

7.26 д (2Н, Н^3',5', J_3',2' = J_5',6' 8.4 Гц), 7.33 д (1Н, Н⁶,

7-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-9,10-дигидро-7H-

J_6,5 9.0 Гц), 7.43 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.9, J_2,3 4.1 Гц), 7.52

циклопента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он

(4g).

д (1Н, Н⁵, J_5,6 9.0 Гц), 8.76 д (1Н, Н³, J_3,2 4.1 Гц),

Выход 75%, т.пл. 253-253°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ,

8.83 д (1Н, H1, J1,2 8.9 Гц), 9.19 с (1H, NH).

м.д.: 3.37 м (2Н, Н^10а,е), 3.87 м (2Н, Н^9а,е), 5.22 с

Найдено, %: C 80.89; H 5.47; N 8.47. C₂₂H₁₈N₂O.

(1Н, Н⁷), 5.83 с (2Н, ОСН₂О), 6.65 д (1Н, Н^6', J_6',5'

Вычислено, %: C 80.96; H 5.56; N 8.58.

8.8 Гц), 6.71 д (1Н, Н^5', J_5',6' 8.8 Гц), 6.76 с (1Н, Н^2'),

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019

1418

ТЕРЕШКО, КОЗЛОВ

7.53 д (1Н, Н⁶, J6,5 8.8 Гц), 7.55 д (1Н, Н5, J5,6

Выход 47%, т.пл. 272-273°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ,

8.8 Гц), 7.57 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.7, J_2,3 4.0 Гц), 8.84 д

м.д.: 2.52 с (3H, Ме), 3.27 м (2Н, Н^10а,е), 3.88 м (2Н,

(1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.91 д (1Н, H¹, J_1,2 8.7 Гц), 9.41

Н^9а,е), 5.59 с (1Н, Н⁷), 6.68 д (1Н, Н^4', J_4',5' 5.0 Гц),

с (1H, NH). Найдено, %: C 74.07; H 4.45; N 7.74.

7.04 д (1Н, Н^5', J_5',4' 5.0 Гц), 7.46 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.7,

C₂₂H₁₆N₂O₃. Вычислено, %: C 74.15; H 4.53; N 7.86.

J_2,3 4.0 Гц), 7.51 д (1Н, Н⁶, J_6,5 8.9 Гц), 7.57 д (1Н,

Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.86 д (1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.92 д

7-(4-Этоксифенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

(1Н, H¹, J_1,2 8.7 Гц), 9.55 с (1H, NH). Найдено, %: C

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4h). Выход

72.13; H

4.76; N

8.31; S

9.54. C₂₀H₁₆N₂OS.

81%, т.пл. 223-224°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.27

Вычислено, %: C 72.26; H 4.85; N 8.43; S 9.65.

т (3Н), 3.86 к (2Н, ОEt), 3.45 м (2Н, Н^10а,е), 3.87 м

(2Н, Н^9а,е), 5.21 с (1Н, Н⁷), 6.76 д (2Н, Н^2',6', J_2',3' =

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

J_6',5' 8.5 Гц), 7.15 д (2Н, Н^3',5', J_3',2' = J_5',6' 8.5 Гц), 7.50

д.д (1Н, Н², J_2,1 8.8, J_2,3 4.0 Гц), 7.52 д (1Н, Н⁶, J_6,5

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

8.9 Гц), 7.58 д (1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.82 д (1Н, Н³,

интересов.

J_3,2 4.0 Гц), 8.90 д (1Н, H¹, J_1,2 8.8 Гц), 9.31 с (1H,

NH). Найдено,

%: C

77.44; H

5.49; N

7.72.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

C₂₃H₂₀N₂O₂. Вычислено, %: C 77.51; H 5.66; N 7.86.

1. Терешко А.Б., Козлов Н.Г., Гусак К.Н. ЖОХ. 2003,

7-(4-Пропоксифенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

73, 1712. [Tereshko A.B., Kozlov N.G., Gusak K.N.

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4i). Выход

Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1619.] doi 10.1023/

77%, т.пл. 293-294°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 0.96

B:RUGC.0000016034.39247.89

т, 1.64 к, 3.74 т (3H, ОPr), 3.47 м (2Н, Н^10а,е), 3.86 м

2. Козлов Н.Г., Гусак К.Н., Терешко А.Б., Фирганг С.И.,

(2Н, Н^9а,е), 5.25 с (1Н, Н⁷), 6.75 д (2Н, Н^2',6', J_2',3' =

Шашков А.С. ЖОрХ. 2004, 40, 1228. [Kozlov N.G.,

J_6',5' 8.5 Гц), 7.14 д (2Н, Н^3',5', J_3',2' = J_5',6' 8.4 Гц), 7.50

Gusak K.N., Tereshko A.B., Firgang S.I., Shashkov A.S.

д.д (1Н, Н², J_2,1 8.7, J_2,3 4.0 Гц), 7.55 д (1Н, Н⁶, J_6,5

Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1181.] doi 10.1023/

8.8 Гц), 7.58 д (1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.82 д (1Н, Н³,

B:RUJO.0000045902.46404.60

J_3,2 4.0 Гц), 8.90 д (1Н, H¹, J_1,2 8.8 Гц), 9.40 с (1H,

3. Гусак К.Н., Терешко А.Б., Козлов Н.Г. ЖОрХ. 2004,

NH). Найдено,

%: C

77.69; H

5.84; N

7.45.

40, 1709. [Gusak K.N., Tereshko A.B., Kozlov N.G.

C₂₄H₂₂N₂O₂. Вычислено, %: C 77.81; H 5.99; N 7.56.

Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1662.] doi 10.1007/

s11178-005-0076-3

7-(4-Тиометилфенил)-9,10-дигидро-7H-цикло-

4. Гусак К.Н., Терешко А.Б., Козлов Н.Г. ЖОрХ. 2005,

пента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4k). Выход

41, 742. [Gusak K.N., Tereshko A.B., Kozlov N.G.

55%, т.пл. 215-216°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.35

Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 727.] doi 10.1007/

с (3H, SMe), 3.26 м (2Н, Н^10а,е), 3.87 м (2Н, Н^9а,е),

s11178-005-0233-8

5.27 с (1Н, Н⁷), 6.74 д (2Н, Н^2',6', J_2',3' = J_6',5' 8.5 Гц),

5. Smidrkal J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 53,

7.14 д (2Н, Н^3',5', J_3',2' = J_5',6' 8.4 Гц), 7.51 д.д (1Н, Н²,

3184. doi 10.1135/cccc19883184

J_2,1 8.8, J_2,3 4.1 Гц), 7.55 д (1Н, Н⁶, J_6,5 8.8 Гц), 7.58 д

6. Wang L.K., Johnson R.K., Hecht S.M. Chem. Res.

(1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.82 д (1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.90

Toxicol. 1993, 6, 813. doi 10.1021/tx00036a010

д (1Н, H¹, J_1,2 8.8 Гц), 9.40 с (1H, NH). Найдено, %:

7. Husseini R., Stretton R.J. Microbios. 1981, 30,

C 73.60; H 4.93; N 7.69; S

8.79. C₂₂H₁₈N₂OS.

PMID: 7029215

Вычислено, %: C 73.71; H 5.06; N 7.82; S 8.95.

8. Martinez R., Toscano R., Lingaza J.E., Sanches H. J.

Heterocycl. Chem.

1992,

29,

1385. doi

10.1002/

7-(Тиофен-2-ил)-9,10-дигидро-7H-циклопента-

jhet.5570290603

[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он (4l). Выход 54%,

9. Дамулин И.В. Трудный пациент. 2007, 5, 15.

т.пл. 243-244°С. Cпектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.26 м

10. Saeki K., Matsuda T., Kato T., Matsui S., Fukuhara K.,

(2Н, Н^10а,е), 3.87 м (2Н, Н^9а,е), 5.60 с (1Н, Н⁷), 7.14 м

Miyata N. Biolog. Pharm. Bull. 2003, 26, 448. doi

(3Н_Ht), 7.47 д.д (1Н, Н², J_2,1 8.7, J_2,3 4.0 Гц), 7.51 д

10.1248/bpb.26.448

(1Н, Н⁶, J_6,5 8.9 Гц), 7.57 д (1Н, Н⁵, J_5,6 8.9 Гц), 8.85

11. Duszyk M., MacVinish L., Guthbert A.W. Brit.

д (1Н, Н³, J_3,2 4.0 Гц), 8.91 д (1Н, H¹, J_1,2 8.7 Гц),

J. Pharm. 2001, 134, 853. doi 10.1038/sj.bjp.0704328

9.54 с (1H, NH). Найдено, %: C 71.55; H 4.29; N

12. Cortes E., Martinez R., Avila J.G., Toscano R.A.

8.68; S 9.93. C₁₉H₁₄N₂OS. Вычислено, %: C 71.67; H

J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 895. doi 10.1002/

4.43; N 8.80; S 10.07.

jhet.5570250337

7-(3-Метилтиофен-2-ил)-9,10-дигидро-7H-

13. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая

циклопента[b]-1,7-фенантролин-8(11H)-он

(4m).

химия. М.: Химия, 1979, 487.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 55 № 9 2019