ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 1, с. 83-87

УДК 547.541.1 + 547.412.12

N,N'-БИС(ТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛ)АМИДЫ

ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН», 664033, Россия, г. Иркутск, ул. Фаворского 1

*e-mail: tolstikova@irioch.irk.ru

Поступила в редакцию 26 июня 2019 г.

После доработки 19 ноября 2019 г.

Принята к публикации 22 ноября 2019 г.

Двухосновные глутаровая, адипиновая и себациновая кислоты реагируют с двумя эквивалентами N-

сульфинилтрифламида CF₃SO₂NSO в присутствии хлористого тионила как катализатора с образованием

N,N'-бис(трифторметилсульфонил)замещённых диамидов CF₃SO₂NНСO(CH₂)_nC(O)NHSO₂CF₃ (n = 3, 4, 8).

Янтарная и 4-нитрофталевая кислоты в этих условиях претерпевают дегидратацию с образованием

соответствующих ангидридов.

Ключевые слова: N-сульфинилтрифламид, дикарбоновые кислоты, бис(трифторметилсульфонил)заме-

щённые диамиды, антимикробная активность.

DOI: 10.31857/S0514749220010115

Реакции фторсодержащих гетерокумуленов,

групп в молекуле в настоящей работе изучено

таких как R_FSO₂N=S=O, R_FSO₂N=C=O с сое-

взаимодействие соединения 1 с двухосновными

динениями, содержащими кислый протон, хорошо

кислотами HOOCRCOOH [R = - (2), CH₂ (3), (CH₂)₂

изучены и активно используются в органическом

(4), (CH₂)₃ (5), (CH₂)₄ (6), (СН₂)₈ (7), o-4-NO₂C₆H₃

синтезе [1-3]. Например, при взаимодействии N-

(8), CH=CH (9, 10)] и, для сравнения, с метакри-

сульфинилперфторалкансульфонамидов с одно-

ловой кислотой СН₂=С(Ме)СООН (11). Ранее двух-

основными карбоновыми кислотами выделяется

основные кислоты в эти реакции не вовлекались.

SO₂ и, после прототропной изомеризации, обра-

Оказалось, что щавелевая кислота 2 не взаимо-

зуются смешанные имиды перфторалкансульфо-

действует с соединением 1 даже в присутствии

новых и карбоновых кислот R_FSO₂NHC(O)R'.

хлористого тионила при длительном нагревании

Реакция проводится при комнатной температуре

(90-100°С). Малоновая кислота 3 в этих условиях

или при нагревании до 150-160°С в зависимости от

декарбоксилируется до уксусной кислоты; пос-

силы кислоты и катализируется SOCl₂ и HCl [2, 3].

ледняя дает с соединением 1 описанный в лите-

На примере реакции R_FSO₂N=S=O с большим

ратуре смешанный имид CF₃SO₂NHC(O)CH₃ [2],

рядом монокарбоновых кислот был сделан вывод о

что подтверждается наличием в спектрах ЯМР

снижении их реакционной способности по мере

сырого продукта сигналов ацетамидного остатка,

повышения кислотности [2].

квартета CF₃ и соответствующего сигнала ¹⁹F. Про-

вести реакцию при комнатной температуре, чтобы

Наличие в молекуле карбоновой кислоты

избежать декарбоксилирования, не удалось даже в

других функциональных групп может менять

присутствии хлористого тионила.

направление реакции; например, в реакции 3-гид-

разинобензойной кислоты с N-сульфинилтрифтор-

Иначе ведут себя в этих условиях янтарная (4) и

метансульфонамидом TfN=S=O (1) (Tf = CF₃SO₂)

4-нитрофталевая

(8) кислоты. Из реакционных

карбоксильная группа не затрагивается, а проис-

смесей были выделены только янтарный или 4-

ходит перенос группы S=O на терминальный атом

нитрофталевый ангидрид и трифламид. Таким

азота гидразинового остатка [3]. С целью расши-

образом, соединение 1 реагирует с данными кисло-

рения круга карбоновых кислот и изучения воз-

тами исключительно как дегидратирующий агент,

можного взаимного влияния двух карбоксильных

гидролизуясь выделяющейся водой до трифламида.

ТОЛСТИКОВА и др.

Схема 1.

COOH

CONHSO₂CF₃

2CF3SO2N=S=O +

(CH₂)_n

^_SO₂

COOH

CONHSO₂CF₃

5, 6, 7

12, 13, 14

n = 3 (5, 12); 4 (6, 13); 8 (7, 14).

методами элементного анализа, ИК и ЯМР ¹Н, ¹³С,

¹⁹F спектроскопии и с помощью рентгенострук-

турного анализа. В ИК спектре присутствует

полоса амидной группы NHСО при 1737 см^-1, в

спектре ЯМР ¹³С - сигнал амидного атома угле-

рода около 171 м.д. и квартет CF₃, а в спектре ЯМР

¹⁹F - сигнал атома фтора около -77 м.д.

Молекулярная структура N,N'-бис(трифторметилсуль-

фонил)глутарамида (12) (ORTEP, 50% тепловые эллип-

соиды).

Молекулярная структура соединения 12, уста-

новленная методом РСА, приведена на рисунке,

Целевые продукты конденсации N-сульфинил-

основные геометрические параметры - в табл. 1.

трифламида 1 по двум карбоксильным группам

Молекула 12 имеет ось симметрии, проходящую

удалось получить с глутаровой (5), адипиновой (6)

через атом С4. Средние значения длин связей С-F

и себациновой (7) кислотами (схема 1).

и S-O в молекуле амида 12 равны 1.306 и 1.411 Å

Глутаровая кислота 5 гладко реагирует с дву-

соответственно, что на

~0.02 Å ниже, чем в

кратным избытком соединения 1 без растворителя

молекуле трифламида (1.325 и 1.428 Å), остальные

в присутствии каталитических количеств хло-

параметры трифламидного фрагмента очень близки

ристого тионила при комнатной температуре,

к таковым в молекуле трифламида [4]. Кристал-

образуя N,N'-бис(трифторметилсульфонил)глутар-

лическая структура амида 12 формируется за счет

амид (12) с выходом, близким к количественному.

межмолекулярных водородных связей NH···О=C.

В отсутствие катализатора реакция не идет, как и в

Каждая молекула амида 12 связана с 4 соседними

растворе (хлористый метилен, хлороформ, бензол).

молекулами, длины Н-связей равны 1.978 Å, угол

Состав и строение соединения

12 доказаны

N-H···O равен 156.2°.

Таблица 1. Длины связей, некоторые валентные и торсионные углы в соединении 12.

Связь

l, Å

Угол

φ, град

Угол

θ, град

S¹-O²

1.407(2)

O²-S¹-O³

122.1(1)

O²-S¹-N¹-C²

-33.5(2)

S¹-O³

1.416(2)

O²-S¹-N¹

111.4(1)

O³-S¹-N¹-C²

-168.7(2)

S¹-N¹

1.622(2)

O¹-C²-C³

125.6(2)

C¹-S¹-N¹-C²

80.3(2)

S¹-C¹

1.828(3)

O²-S¹-C¹

106.4(1)

O²-S¹-C¹-F³

52.9(3)

F¹-C¹

1.306(4)

N¹-S¹-C¹

103.1(1)

O³-S¹-C¹-F³

-176.0(2)

F²-C¹

1.312(4)

C²-N¹-S¹

127.3(1)

N¹-S¹-C¹-F³

-64.5(3)

F³-C¹

1.302(4)

F³-C¹-F¹

107.3(3)

O²-S¹-C¹-F¹

172.3(2)

O¹-C²

1.204(2)

F¹-C¹-S¹

110.5(2)

O³-S¹-C¹-F¹

-56.6(3)

N¹-C²

1.401(3)

O¹-C²-N¹

121.3(2)

N¹-S¹-C¹-F¹

55.0(3)

C²-C³

1.491(3)

N¹-C²-C³

113.1(2)

O²-S¹-C¹-F²

-66.8(3)

C³-C⁴

1.513(3)

C²-C³-C⁴

114.0(2)

S¹-N¹-C²-O¹

-3.6(3)

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 1 2020

N,N'-БИС(ТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛ)АМИДЫ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Схема 2.

CF₃SO₂N=S=O

H₂C

C COOH

H₂C

C CONHSO₂CF₃

^_SO

CH₃

Таблица 2. Минимальная ингибирующая концентрация действующих веществ (мкг/мл) в отношении исследованных

микроорганизмов.

Соединение

Enterococcus durans

Bacillus subtilis

Escherichia coli

Penicillium citreoviride

62.5

125

>1000

31.2

500

>1000

125

>1000

31.2

>1000

31.2

>1000

Салициловая

31.2

>1000

кислота

Адипиновая

(6) и себациновая

(7) кислоты

ностью исходных кислот (табл. 2). Оказалось, что

реагируют с соединением 1 только в присутствии

производное глутарамида 12 ведет себя аналогично

хлористого тионила при нагревании. Состав и

исходной кислоте 5, проявляя активность только в

строение полученных N,N'-бис(трифторметилсуль-

отношении грам-положительных культур. Салици-

фонил)адипамида (13) и N,N'-бис(трифторметил-

ловая кислота и ее производное 16 активны в

сульфонил)себацамида

(14) доказаны данными

отношении всех бактерий в равной степени, тогда

элементного анализа, наличием в ИК спектрах

как производное адипамида

13 существенно

полос амидной группы около 1730 см^-1, а в спектре

активнее исходной кислоты 6.

ЯМР ¹Н - сигналов NH, CH₂СО и (СН₂)₂ групп в

соотношении, соответствующем составу молекул.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В спектрах ЯМР ¹³С присутствуют сигналы амид-

ного углерода и квартеты группы CF₃, а в спектрах

ИК спектры регистрировали на приборе Varian

ЯМР ¹⁹F - сигналы в области -76÷-77 м.д., сов-

3100 FT-IR в тонком слое и в KBr. Спектры ЯМР

падающие или близкие к таковым у продукта 12.

снимали на спектрометре Bruker DPX-400 на

рабочих частотах 400 (¹Н), 100 (13С), 376 (19F),

Независимо от температуры, продолжитель-

40.5 МГц в CD₃CN, ДМСО-d₆ или CDCl₃. В

ности реакции и присутствия хлористого тионила,

качестве внутреннего стандарта использовали сиг-

нам не удалось получить продукты взаимодействия

налы остаточных протонов (¹Н), или атомов угле-

соединения 1 с малеиновой (9) и фумаровой (10)

рода (¹³С) растворителя, химические сдвиги приве-

кислотами, возможно, из-за отмеченного выше

дены относительно ТМС (¹Н, ¹³С), CCl₃F (¹⁹F).

снижения реакционной способности при повы-

шении кислотности. Однако их одноосновный

Рентгеноструктурный анализ соединения

аналог, метакриловая кислота (11), реагирует с N-

выполнен на дифрактометре Bruker D8 Venture при

сульфинилтрифламидом

(1) в мягких условиях

T 293 K, MoK_α-излучение (λ 0.71073 Å), скани-

(схема 2), образуя 2-метил-N-(трифторметилсуль-

рование по углам ϕ и ω. Структура решена и уточ-

фонил)акриламид (15) с выходом 82%.

нена прямым методом с помощью программного

Учитывая, что многие карбоновые кислоты и их

комплекса SHELX

[5]. Поглощение излучения

производные являются хорошими антисептиками

веществом учитывали с помощью программы

(см., например, [7]), мы изучили антимикробную

SADABS. Кристаллографические данные соеди-

активность соединений

12,

13 и ранее синте-

нения 12 депонированы в Кембриджской базе струк-

зированного N-(2-гидроксибензоил)трифламида

турных данных (www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/

(16)

[3] и сравнили ее с антимикробной актив-

cif), CCDC 1908888.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 1 2020

ТОЛСТИКОВА и др.

N,N'-Бис(трифторметилсульфонил)глутар-

соединения 1 и 0.20 г (1.00 ммоль) себациновой

амид (12). Смесь 0.40 г (2.05 ммоль) соединения 1,

кислоты (7). Смесь перемешивали при 50-55°С в

0.132 г (1 ммоль) глутаровой кислоты (5) и 0.1 мл

течение 10 мин до полной кристаллизации, про-

SOCl₂ перемешивали при комнатной температуре

дукт переосаждали из ацетона гексаном, промы-

20 мин до полной кристаллизации, выдерживали

вали диэтиловым эфиром и сушили в вакууме.

еще 16 ч, затем упаривали досуха, промывали хло-

Выход 0.12 г (26%), т.пл. 192-195°С. ИК спектр,

роформом, сушили в вакууме. Выход 0.37 г (94%),

KBr, ν, cм^-1: 3136, 2931, 2858, 1728, 1470, 1398,

т. пл. 213-215°С. ИК спектр (плёнка), ν, cм^-1: 3153,

1213, 1135, 1087, 881, 613. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

1737, 1466, 1396, 1232, 1201, 1140, 1098, 873, 612.

d₆), δ, м.д.: 1.24 с (8H, 4CH₂), 1.51 уш.т (4H, 2CH₂, J

Спектр ЯМР ¹Н (CD₃CN), δ, м.д.: 1.89 квинтет (2H,

7.2 Гц), 2.37 т (4Н, 2CH₂, J 7.2 Гц), 9.08 уш.с (2Н,

CH₂, J 7.1 Гц), 2.51 т (4Н, CH₂, J 7.1 Гц), 3.34 уш.с (2Н,

NН). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 23.84

NН). Спектр ЯМР ¹³С (CD₃CN), δ, м.д.: 18.74 (СН₂),

(2СН₂), 28.03 (2СН₂), 28.34 (2СН₂), 36.35 (2СН₂),

35.75 (2СН₂), 120.28 к (СF₃SO₂, ¹J_CF 320.8 Гц), 171.08

119.21 к (СF₃SO₂, 1JCF 320.5 Гц), 172.21 (C=O).

(C=O). Спектр ЯМР ¹⁹F (CD₃CN), δ, м.д.: -77.46.

Спектр ЯМР

¹⁹F (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

-76.35.

Найдено, %: С 21.62; Н 2.00; F 28.97; N 6.72; S 15.88.

Найдено, %: С 31.14; Н 3.94; N 5.96; S 13.11.

C₇H₈F₆N₂O₆S₂. Вычислено, %: С 21.32; Н 2.05; F

C₁₂H₁₈F₆N₂O₆S₂. Вычислено, %: С 31.04; Н 3.91; N

28.91; N 7.11; S 16.27.

6.03; S 13.81.

РСА соединения 12. C₇H₈F₆NO₆S₂, М 394.28, бес-

2-Метил-N-(трифторметилсульфонил)акрил-

цветные призмовидные кристаллы, 0.10×0.14×0.50 мм.

амид (15). К 0.58 г (3.00 ммоль) соединения 1

Пространственная группа Pbcn; θ_мин/θ_макс 2.48/30.04;

прибавляли 0.17 г (2.00 ммоль) 2-метакриловой

a 9.4829(5) Å, b 9.2968(4) Å, c 16.4283(7) Å; α = β =

кислоты (11) и 0.1 мл SOCl₂, перемешивали при

γ = 90°, V 1448.3(1) Å³, Z 4, d_выч 1.808 г/см³, F(000)

комнатной температуре

3 ч и еще

16 ч при

792; μ 0.467 мм^-1; 18093 отражений, из них 2124

температуре -5°С, затем промывали хлороформом

независимых; 105 уточняемых параметров; R 4.62,

и упаривали досуха. Выход 0.68 г (82%). ИК

R_w (по всем накоплениям) 0.093; критерий согласия

спектр, (плёнка), ν, cм^-1: 3384, 3276, 1715, 1445,

по F² 1.015; Dr_макс/Dr_мин 0.399/-0.371 e/Å³; весовая

1382, 1202, 1134, 1089, 861, 603. Спектр ЯМР ¹Н

схема w = [s² (F₀₂) + (0.0555P)²+ 0.9268P]^-1, где P =

(CDCl₃), δ, м.д.: 1.96 с (3H, CH3), 5.80 с (1Н,

(F₀₂ + 2Fc²)/3.

=CH_цис), 5.97 с (1Н, =СН_транс), 8.93 уш.с (1Н, NH).

Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ, м.д.: 17.81 (СН3),

N,N'-Бис(трифторметилсульфонил)адипамид

119.10 к (СF₃SO₂, ¹J_CF 320.8 Гц), 126.10 (СН₂=),

(13). Реакцию проводили как описано выше,

137.48 (С), 164.17 (C=O). Спектр ЯМР ¹⁹F (CDCl₃),

добавляя 0.1 мл SOCl₂к смеси 0.40 г (2.05 ммоль)

δ, м.д: -75.46. Найдено, %: С 27.42; Н 2.59; N 6.88;

соединения 1 и 0.15 г (1.00 ммоль) адипиновой

S 17.204. C₅H₆F₃NO₃S. Вычислено, %: С 27.65; Н

кислоты (6). Смесь перемешивали при 75-80°С в

2.78; N 6.45; S 14.77.

течение 30 мин до полной кристаллизации, промы-

вали хлороформом, продукт переосаждали из аце-

Взаимодействие N-сульфинилтрифторметан-

тона гексаном и сушили в вакууме. Выход 0.22 г

сульфонамида с янтарной кислотой. К 0.40 г

(54%), т.пл. 191-192°С. ИК спектр (плёнка), ν, cм^-1:

(2.05 ммоль) соединения

1 прибавляли

0.12 г

3172, 1734, 1457, 1398, 1232, 1205, 1140, 1088, 876,

(1.00 ммоль) янтарной кислоты (4) и 0.1 мл SOCl₂,

609. Спектр ЯМР ¹Н (CD₃CN), δ, м.д.: 1.62-1.65

перемешивали 20 мин при комнатной температуре

(4H,

2CH₂),

2.44-2.47 м

(4Н,

2CH₂),

6.62

и 20 мин при 45°С, охлаждали, упаривали. Остаток

уш.с (2Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С (CD₃CN), δ, м.д.:

растворяли в небольшом количестве ацетона и

23.72

(2СН₂),

36.89

(2СН₂),

120.28 к (СF₃SO₂,

добавляли гексан. Выпавшие кристаллы отфильт-

¹J_CF

320.8 Гц),

171.25 (C=O). Спектр ЯМР 19F

ровывали и сушили. Выход янтарного ангидрида

(CD₃CN), δ, м.д.: -77.42. Найдено, %: С 23.40; Н

0.065 г (65%). Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 3.01

2.44; F 27.34; N 6.78; S 15.23. C8H10F6N2O6S2.

с (CH₂) (3.02 м.д. [6]). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ,

Вычислено, %: С 23.53; Н 2.47; F 27.92; N 6.86;

м.д.: 28.34 (СН₂), 170.67 (C=O) (28.38, 170.65 м.д.

S 15.71.

[6]).

N,N'-Бис(трифторметилсульфонил)себацамид

Взаимодействие N-сульфинилтрифторметан-

(14). Реакцию проводили как описано выше,

сульфонамида с 4-нитрофталевой кислотой. К

добавляя 0.1 мл SOCl₂ к смеси 0.45 г (2.30 ммоль)

0.40 г (2.05 ммоль) соединения 1 прибавляли 0.21 г

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 1 2020

N,N'-БИС(ТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛ)АМИДЫ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

(1.00 ммоль) 4-нитрофталевой кислоты (8) и 0.1 мл

БЛАГОДАРНОСТИ

SOCl₂, перемешивали при 90-95°С в течение 40 мин,

охлаждали и упаривали в вакууме. Остаток раст-

В работе использовано оборудование Байкальс-

воряли в небольшом количестве ацетона и добав-

кого центра коллективного пользования Сибирс-

ляли гексан. Выпавшие кристаллы отфильт-

кого отделения РАН.

ровывали, промывали эфиром, сушили. Выход 5-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

нитро-2-бензофуран-1,3-диона 0.072 г (37%). ИК

спектр (плёнка), ν, cм^-1: 3111, 1852, 1791, 1545,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

1348,

1258,

1126,

929,

899,

710. Спектр ЯМР

интересов.

¹Н (CD₃CN), δ, м.д.: 8.19 д (1H, H⁷, J 8.4 Гц), 8.59

д (1H, H⁶, J 8.4 Гц), 8.61 с (1H, H⁴) {[8.28 д (J

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

8.2 Гц), 8.79 д.д (J 8.2, 1.8 Гц), 8.86 д (J 1.4 Гц)

[6]}. Спектр ЯМР ¹³С (CD₃CN), δ, м.д.: 121.65,

1. Shainyan B.A., Tolstikova L.L. Chem. Rev. 2013, 113,

127.99,

132.19,

133.91,

136.80,

153.90,

162.22,

699-733. doi 10.1021/cr300220h

162.49.

2. Zhu S.Z.; Xu B; Zhang J. J. Fluor. Chem. 1995, 74,

203-206. doi 10.1016/0022-1139(95)03282-I

Антимикробную активность соединений изу-

3. Шаинян Б.А., Толстикова Л.Л., Бельских А.В.

чали стандартным диск-диффузионным методом

ЖОрХ.

2008,

44,

1136-1140.

[Shainyan B.A.,

[8] в отношении культур Bacillus subtilis В-406,

Tolstikova L.L., Bel’skykh A.V. Russ. J. Org. Chem.

Enterococcus durans В-603, Penicillium citreoviride

2008, 44, 1121-1125.] doi 10.1134/S1070428008080022

F-1777, Escherichia coli B-1238 (предоставлены

4. Sterkhova I.V., Shainyan B.A. J. Phys. Org. Chem.

ВКМ) в водном растворе с разведением от 15 до

2015, 28, 485-489. doi 10.1002/poc.3441

1000 мкг/мл. Культуры Bacillus subtilis выращи-

5. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr. A, 2008, 64, 112-

вали на картофельном агаре, Enterococcus durans -

122. doi 10.1107/S0108767307043930

на модифицированной среде для молочнокислых

6. Kantin G., Chupakhin E., Dar’in D., Krasavin M.

бактерий с Твин-80 (среда № 75 ВКМ), Escherichia

Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3160-3163. doi 10.1016/

coli - на мясопептонном агаре, Penicillium citreo-

j.tetlet.2017.06.089

viride - на сусло-агаре. Результаты оценивали по

7. Брель А.К., Крамарь В.С., Лисина С.В. Успехи

появлению зон угнетения роста. Определяли только

современного естествознания 2008, 80.

минимальную ингибирующую концентрацию дейст-

8. Решедько Г.К., Cтецюк О.У. Клиническая микробио-

вующего вещества.

логия и антимикробная химиотерапия 2001, 3, 348.

N,N'-Bis(trifluoromethylsulfonyl)amides

of Dicarboxylic Acids

L. L. Tolstikova*, B. A. Shainyan, I. V. Sterkhova, and L. A. Belovezhets

Favorskii Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences,

664033, Russia, Irkutsk, ul. Favorskogo 1

*e-mail: tolstikova@irioch.irk.ru

Received June 26, 2019; revised November 19, 2019; accepted November 22, 2019

Dicarboxylic glutaric, adipic and sebacic acids react with two equivalents of N-sulfinyltriflamide CF₃SO₂NSO in

the presence of thionyl chloride as a catalyst to give N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)substituted diamides

CF₃SO₂NНСO(CH₂)_nC(O)NHSO₂CF₃ (n = 3, 4, 8). Under the same conditions, succinic and 4-nitrophthalic acids

are dehydrated to form the corresponding anhydrides.

Keywords: N-sulfinyltriflamide, dicarboxylic acids, bis(trifluoromethylsulfonyl)substituted diamides, antimicro-

bial activity

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 1 2020