ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 12, с. 1884-1890

УДК 547.789

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ

6Н-ИНДОЛО[2,3-b]ХИНОКСАЛИНОВ

Национальный университет пищевых технологий, 01601, Украина, г. Киев, ул. Владимирская 68

*e-mail: shulgasi2015@gmail.com

Поступила в редакцию 16 сентября 2020 г.

После доработки 24 сентября 2020 г.

Принята к публикации 26 сентября 2020 г.

Cинтезированы 6Н-индоло[2,3-b]хиноксалины конденсацией изатина, 5-нитроизатина с о-фениленди-

амином и исследованы возможные дальнейшие превращения полученных соединений. Действием ди-

метилсульфата эти соединения были переведены в четвертичные соли из которых окислением красной

кровяной солью получили ранее неизвестные 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалон-3 и его 9-нитро-

производное. Полученные хиноксалоны с диметилсульфатом образуют 3-метоксииндолохиноксалины,

которые с бромистоводородной кислотой при температуре 130-140°С образуют ранее неизвестные

3-гидроксииндолохиноксалины. Строение полученных соединений подтверждается ИК, ЯМР спектрами

и элементным анализом.

Ключевые слова: изатин, 5-нитроизатин, орто-фенилендиамин, индолохиноксалины, индолохинокса-

лоны, гидроксииндолохиноксалины.

DOI: 10.31857/S0514749220120095

Важным направлением современной орга-

изатина и ароматических диаминов [9]. Они же

нической химии является синтез биологически

предложили новое название исследованному

активных соединений, которые используются как

классу соединений - индофеназины, поскольку

лекарственные препараты [1]. Среди производных

они как и феназин с серной кислотой дают крас-

индоло[2,3-b]хиноксалинов найдены вещества с

ную окраску. Нами была описана многоядерная

противовирусной

[2-5], антиканцерогенной

[6]

гетероциклическая система в состав которой

активностью, анальгетическими и антиспаз-

входили индольный, хиноксалиновый и тиа-

малитичнимы свойствами [7, 8].

зольный циклы

1 соединения которой были

использованы для получения ряда моно- и

Индоло[2,3-b]хиноксалины впервые получили

карбоцианиновых красителей (схема 1).

в 1925 г. Эти вещества в своих молекулах имеют

фрагменты индола и хиноксалина, их химия

Кроме того, синтезировано производное

постоянно изучается. Buu-Hoi N.P. и Saint-Ruf G.

индофеназинов с метильной группой в 3 положе-

детально исследовали их получение конденсацией

нии, которое было окислено SeO₂ в альдегидную

Схема 1.

1884

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 6Н-ИНДОЛО[2,3-b]ХИНОКСАЛИНОВ

1885

Схема 2.

H₂N

AcCOOH, ∆

O +

-2H₂O

4a, b

5a, b

6a, b

R = H (a), NO₂ (b).

группу, что привело к

6Н-индоло[2,3-b]хи-

строением бензольного кольца, входящего в состав

ноксалин-3-карбальдегиду 3 из которого получены

хиноксалина (схема 4).

соответствующие арилгидразоны [10] (схема 1).

Как видно из схемы в результате реакции

Таким образом, анализ современного состояния

возможно образование хиноксалона-3 8 и хи-

химии индолохиноксалинов показывает, что синтез

ноксалона-1 9.

новых производных этого класса, а также изучение

Авторы считают, что образовался хиноксалон

их химических свойств остается актуальным.

8, поскольку известно, что о-хиноны типа 9 очень

реакционно способны и менее устойчивы. Важным

В данной работе синтезированы реакцией

аргументом в пользу образования хиноксалона-3

конденсации изатина, 5-нитроизатина и орто-

является сравнение спектров ЯМР в спектре

фениллендиамина 6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин 6а

продуктов 6 (R = H), 7 (R = H) имеются сигналы

и его 9-нитропроизводное 6b, а также исследованы

восьми типов ароматических протонов, а в спектре

возможности дальнейшей функционализации син-

хиноксалона-3

8 их семь, что соответствует

тезированных соединений (схема 2).

структуре 8. Кроме того, положения сигналов

С диметилсульфатом соединения 6а, b об-

протонов в 1, 2, 3 и 4 близки по значениям. Так,

разуют 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин ме-

для продукта 6 (R = H) 7.29, 7.49, 7.54, 7.87 м.д.,

тилсульфат и 5-метил-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]-

а продукта 7 (R = H) 7.22, 7.51, 7.56, 7.78 м.д. в

хиноксалин метилсульфат 7 (схема 3).

то время как в спектре продукта 8 (R = H) 7.51,

7.41, 7.55, 7.93, 8.10 м.д. Из сравнения видно, что

Метилсульфаты перевели в перхлораты с

ароматический протон в 3 положении продукта 6

помощью NaClO₄.

(R = H) лежит при 7.54 м.д., продукта 7 (R = H)

На перхлорат 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

- при 7.56 м.д., а продукта 8 - близкого значения

салина и его 9-нитропроизводное подействовали

не имеет, поскольку протон отсутствует. Пик при

красной кровяной солью в водном растворе.

7.93 м.д. относится к четвертому протону, что

Были выделены 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

близко к значениям четвертого протона продукта

салон-3 и его

9-нитропроизводное

8 темно-

6 (R = H) 7.87 м.д. и продукта 7 (R = H) 7.78 м.д.

красного цвета, что обусловлено хиноидным

В ИК спектре продукта 8 (R = H) имеется полоса

Схема 3.

(CH₃)₂SO₄, 125-130°C

–

CH₃SO₄

6a, b

7a, b

R = H (a), NO₂ (b).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 12 2020

1886

С. И. ШУЛЬГА, О. С. ШУЛЬГА

Схема 4.

K₃[Fe(CN)₆]

8a, b

ClO_4-

7a, b

9a, b

R = H (a), NO

(b).

средней интенсивности, которая находится

5-Метил-3-метокси-6Н-индоло[2,3-b]хинокса-

при 1717 см^-1, что характерно для оксогруппы

лин перхлорат и его 9-нитроаналог 11 с бромис-

циклических соединений.

товодородной кислотой (48%) при нагревании

в ампуле при температуре 130-140°С в течение

При очистке полученного хиноксалона-3

6 ч образуют ранее неизвестные 5-метил-3-ги-

использовалась колонка сAl₂O₃, где хлороформный

дрокси-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин перхлорат и

раствор продукта реакции дал одну большую темно-

9-нитроаналог 12, которые легко ацилируются

красную полосу, что указывает на образование

уксусным ангидридом образуя соединение

одного вещества, а именно индолохиноксалона-3.

белые кристаллы в виде игл (схема 6).

5-Метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалон-3 и его

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

9-нитроаналог с диметилсульфатом (DMS) в

абсолютном бензоле образуют ранее неизвестные

Спектры ЯМР

¹Н зарегистрированы на

5-метил-3-метокси-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин и

приборе Varian-300 (рабочая частота 300 МГц)

5-метил-3-метокси-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хи-

для растворов в ДМСО-d₆, внутренний стандарт -

ноксалин желтого цвета 10. Изменение окраски

ТМС. ИК спектры зарегистрированы на приборе

полученного продукта с красного на желтый

UR-10 в таблетках KBr.

подтверждает переход хиноидной структуры

6Н-Индоло[2,3-b]хиноксалин (6a). К 14.7 г

бензольного кольца хиноксалинового цикла в

(0.1 моль) изатина в 150 мл ледовой уксусной кис-

ароматическое бензольное кольцо (схема 5).

лоты добавили 10.81 г (0.1 моль) о-фенилендиами-

В спектре ЯМР продукта 10 появился сигнал

на, реакционную смесь кипятили 1 ч. После

поглощения при 3.73 м.д., что характерно для

охлаждения реакционную смесь выливали в воду

метоксильной группы.

со льдом. Осадок отфильтровывали, чистили

Схема 5.

DMS

–

CH₃SO₄

8a, b

10a, b

R = H (a), NO₂ (b).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 12 2020

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 6Н-ИНДОЛО[2,3-b]ХИНОКСАЛИНОВ

1887

Схема 6.

HBr, t

ClO_4-

11a, b

12a, b

Ac₂O

OAc

ClO_4-

13a, b

R = H (a), NO

(b).

методом флэш-хроматографии на силикагеле

твердой. Затем пробирку ставили в горячую воду

(элюент - хлороформ) и перекристализовывали с

50-60°С. Эфир испаряется (работа в вытяжном

ледовой уксусной кислоты. Выход 14.1 г (64.3%),

шкафу). Затем добавляли в пробирку 30 мл спирта,

т.пл. 290-291°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 6.98-7.13

нагрели и перемешали. Осадок отфильтровывали

м (3Н_аром), 7.29 с, 7.49 с, 7.54 с, 7.76 с, 7.87 с, 7.91

на водоструйном насосе. Промыли спиртом и

д (J 5.0 Гц), 12.04 с (1Н, NH). Найдено, %: С 76.81;

эфиром. Осадок легко растворимый в воде. К

Н 4.39; N 19.42. С₁₄Н₉N₃. Вычислено, %: С 76.62;

раствору добавляли активированный уголь марки

Н 4.10; N 19.16.

В. Отфильтровывали через двойной фильтр. К

фильтрату добавили несколько капель

20%-го

9-Нитро-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин (6b). К

раствора NaClO₄. После охлаждения выделился

9.6 г (0.05 моль) 5-нитроизатина в 50 мл ледовой

осадок. Отфильтровали, промыли спиртом и

уксусной кислоте добавили 5.4 г (0.05 моль)

эфиром. Выход 3.02 г (47.5%). Желтые кристаллы,

о-фенилендиамина, реакционную смесь кипятили

т.пл. 270-272°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.14 с (3Н,

1 ч. Охладили до комнатной температуры. Выпал

СН₃), 6.95-7.09 м (3Н_аром), 7.22 с, 7.51 с, 7.56 с,

осадок. Отфильтровали, промыли спиртом,

7.83 к (J 7.0 Гц), 7.88 с, 11.07 с (1Н, NH). Найде-

эфиром. Выход 10.72 г (82.2%), т.пл. ˃ 305°С.

но, %: С 54.07; Н 3.43; N 12.72. C₁₅H₁₂N₃O₄Cl. Вы-

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 6.92-7.10 м (2Н_аром), 7.57

числено, %: С 53.97; Н 3.60; N 12.59.

с, 7.67 с, 7.89 с, 8.10 с, 8.33 д (J 5.0 Гц), 11.12 с

(1Н, NH). Найдено, %: С 63.33; Н 3.29; N 21.43.

5-Метил-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

C₁₄H₈N₄O₂. Вычислено, %: С 63.58; Н 3.05; N

салин перхлорат

(7b). Соединение получено

21.19.

аналогично предыдущему. Выход 2.8 г (74.6%).

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.56 с (3Н, NCH₃), 6.77-

5-Метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин пер-

7.00 м (2Н_аром), 7.29 с, 7.58 с, 7.87 с, 8.03 к (J

хлорат (7а). В пробирку поместили 2.2 г (0.01 моль)

7.0 Гц), 8.17 с, 11.28 с (1Н, NH). Найдено, %: С

6Н-индоло[2,3-b]хиноксалина и 3 мл диметил-

47.31; Н 2.70; N 14.93. C₁₅H₁₁N₄O₆Cl. Вычислено,

сульфата. Нагревали при температуре 125-130°С

%: С 47.56; Н 2.91; N 14.79.

в течение 4-5 мин при перемешивании. Затем

реакционную смесь охладили до комнатной

5-Метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалон-3

температуры и отмывали эфиром 3 раза по 15 мл

(8а). В 22 мл воды растворяли 3.3 г (0.01 моль)

от тягучей примеси. После третьего отмывания

перхлората 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин,

эфир был бесцветный, а реакционная масса стала

при перемешивании добавили 3.2 г (0.01 моль)

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 12 2020

1888

С. И. ШУЛЬГА, О. С. ШУЛЬГА

красной кровяной соли в 65 мл воды. Выпал

0.25 г (66%) желтого осадка. Кристаллизовали из

светлокоричневый осадок. В течение часа до-

воды, т.пл. 287-288°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

бавляли 5%-ный раствор NaOH. При добавлении

3.68 с (3Н, ОCH₃), 4.52 с (3Н, NCH₃), 6.72-7.16 м

первых капель NaOH появилась красная

(3Н_аром), 7.27 с, 7.49 к (J 5.0 Гц), 7.19 с, 8.17 секстет

окраска. После добавления NaOH перемешивали

(J 4.0 Гц), 8.37 с, 11.17 с (1Н, NH). Найдено, %: С

очень интенсивно еще 2 ч. Оставили на ночь.

52.67; Н 3.71; N 11.73. C₁₆H₁₄N₃O₅Cl. Вычислено,

Экстрагировали хлороформом (4×150 мл). Экс-

%: С 52.81; Н 3.85; N 11.35.

тракт промывали водой (4×150 мл). Промытый

5-Метил-3-метокси-9-нитро-6Н-индоло-

хлороформовый раствор красного цвета экс-

[2,3-b]хиноксалин перхлорат (10b). Получили

трагировали 5%-ным раствором соляной кислоты

аналогично предыдущему с 0.3 г (0.001 моль)

(4×150 мл). Хотя на экстракцию было использова-

9-нитрохиноксалона-3. Выход 0.41 г (70.7%), т.пл.

но 1 л 5%-го раствора HCl раствор кислоты все

292-293°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.73 с (3Н,

время окрашивался в соломенный цвет. Хло-

ОCH₃), 4.66 с (3Н, NCH₃), 6.75-7.19 м (2Н_аром),

роформовый раствор приобрел темносоломенный

7.36 с, 7.61 к (J 5.0 Гц), 7.78 с, 8.40 секстет (J

цвет. После охлаждения полученный экстракт

4.0 Гц), 11.17 с (1Н, NH). Найдено, %: С 47.17;

нейтрализовали

25%-ным раствором аммиака.

Н 3.03; N 13.59. C₁₆H₁₃N₄ClO₇. Вычислено, %: С

Выпал красный осадок. Отфильтровали на

47.00; Н 3.18; N 13.70.

водоструйном насосе. Сушили в сушильном шка-

фу при температуре 60°С. Осадок экстрагировали

5-Метил-3-гидрокси-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

в аппарате Сокслета хлороформом. Экстракт

салин перхлорат (12a). В ампулу поместили

залили на колонку с Al₂O₃. Образовалась одна

0.6 г (0.007 моль) 5-метил-3-метокси-6Н-индо-

большая темно-красная полоса, которая легко

ло[2,3-b]хиноксалин перхлората и 5 мл 48%-го

спускалась вниз и элюированием хлороформом

бромисто-водородной кислоты. Ампулу запаяли

была смыта. Хлороформ отогнали. Получили

и нагревали в течение 6 ч. Ампулу открыли и

1.07 г (74%) осадка красного цвета, т.пл. 177-

реакционную смесь нейтрализовали

10%-ным

178°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.22 с (3Н, NCH₃),

NH₄OH до слабо кислой среды. Нагрели до

6.68-7.09 м (3Н_аром), 7.41 с, 7.55 с, 7.93 к (J 7.0 Гц),

кипения, профильтровали и фильтрат подкислили

8.39 д (J 5.0 Гц), 11.21 с (1Н, NH). Найдено, %: С

30%-ной уксусной кислотой. Выпал желтый

72.04; Н 4.19; N 16.67. C₁₅H₁₁N₃O. Вычислено, %:

осадок. Отфильтровали на водоструйной насосе.

С 72.32; Н 4.41; N 16.85.

Сушили при 60-65°С. Выход 0.40 г (38.4%).

Кристаллизовали из воды, т.пл.

268-270°С.

5-Метил-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

салон-3 (8b). Выход 1.78 г (62.9%), т.пл. 193-

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.47 с (3Н, NCH₃), 6.67-

194°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.63 c (3Н, NCH₃),

7.07 м (3Н_аром), 7.21 с, 7.22 д (J 5.0 Гц), 7.33 с

6.72-7.14 м (2Н_аром), 7.79 c, 7.62 c, 8.22 к (J 7.0 Гц),

(1Н, ОН), 7.43 с, 8.18 д (J 5.0 Гц), 8.21 с, 11.12 с

8.46 д (J 5.0 Гц), 11.32 c (1Н, NH). Найдено, %: С

(1Н, NH). Найдено, %: С 54.77; Н 3.33; N 11.87.

59.94; Н 3.11; N 18.56. C₁₅H₁₀N₄O₃. Вычислено, %:

С₁₅H₁₂N₃O₅Cl. Вычислено, %: С 54.93; Н 3.43; N

С 60.20; Н 3.34; N 18.73.

12.02.

5-Метил-3-метокси-6Н-индоло[2,3-b]хинок-

5-Метил-3-гидрокси-9-нитро-6Н-индоло-

салин перхлорат (10a). К 0.25 г (0.001 моль)

[2,3-b]хиноксалин перхлорат (12b). Получили

5-метил-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалона-3 в 15 мл

аналогично предыдущему с 1.23 г (0.003 моль)

абсолютного бензола добавили 6.65 г (0.05 моль)

5-метил-3-метокси-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хи-

диметилсульфата в 5 мл абсолютного бензола.

ноксалин перхлората. Выход 0.52 г (46.7%), т.пл.

Холодильник закрыли хлоркальциевой трубкой.

277-278°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 4.53 с (3Н,

Нагревали на водяной бане. Через

10 мин

NH₃), 6.82-7.14 м (2Н_аром), 7.29 с, 7.38 с (1Н, ОН),

выпал желтый осадок. Охладили до комнатной

7.47 д (J 5.0 Гц), 8.14 с, 11.17 с (1Н, NH). Найдено,

температуры. Отфильтровали осадок на во-

%: С 45.47; Н 2.87; N 14.38. С₁₅H₁₁N₄O₇Cl. Вы-

доструйном насосе. Промыли эфиром. Выход

числено, %: С 45.63; Н 2.79; N 14.20.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 12 2020

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ 6Н-ИНДОЛО[2,3-b]ХИНОКСАЛИНОВ

1889

5-Метил-3-ацетокси-6Н-индол[2,3-b]хинок-

полученных соединений подтверждается ИК,

салин перхлорат (13a). Смесь 1.05 г (0.003 моль)

ЯМР спектрами и элементным анализом.

5-метил-3-гидрокси-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

перхлората и 3.25 г (0.03 моль) уксусного ан-

гидрида кипятили на сетке в течение 1 ч. После

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

охлаждения в колбе выкристаллизовывался осадок.

интересов.

Отфильтровывали, промыли спиртом и эфиром.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Выход 0.74 г (62.7%), т.пл. 279-280°С. Спектр

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.53 с (3Н, CH₃), 4.43 с (3Н, NCH₃),

Pereira J.A., Pessoa A.M., Cordeiro M.N.D.,

6.99-7.17 м (3Н_аром), 7.24 с, 7.27 с, 7.39 с, 8.21 к (J

Fernandes R., Prudêncio C., Noronha J.P., Vieira M.

7.0 Гц), 8.24 с, 11.09 с (1Н, NН). Найдено, %: С

Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 664-672. doi 10.1016/

52.22; Н 3.42; N 10.59. С₁₇H₁₄N₃O₆Cl. Вычислено,

j.ejmech.2014.06.058

%: С 52.11; Н 3.57; N 10.73.

Wilhelmsson L.M., Kingi N., Bergman J. J. Med.

Chem. 2008, 51, 7744-7750. doi 10.1021/jm800787b

5-Метил-3-ацетокси-9-нитро-6Н-индоло-

[2,3-b]хиноксалин перхлорат (13b). Получили

Hari Narayana Moorthy N.S., Manivannan E.,

аналогично предыдущему с 1.3 г (0.003 моль)

Karthikeyan C., Trivedi P. Mini Rev. Med. Chem. 2013,

5-метил-3-гидрокси-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хи-

13, 1415-1420. doi 10.2174/13895575113139990005

ноксалин перхлората. Выход 0.84 г (58.3%), т.пл.

Homman M., Bergman J. Пат. 9,789,107 (2017). США.

288-289°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.50 с (3Н,

Arimondo P.B., Baldeyrou B., Laine W., Bal C.,

CH₃), 4.39 с (3Н, NCH₃), 6.96-7.15 м (2Н_аром), 7.26

Alphonse F.A., Routier S., Coudert G., Mérour J.-Y.,

с, 7.31 с, 7.41 с, 8.24 к (J 7.0 Гц), 8.41 с, 11.18 с

Colson P., Houssier C., Bailly C. Chem.-Biol. Interact.

(1Н, NН). Найдено, %: С 46.56; Н 2.72; N 12.60.

2001, 138, 59-75. doi 10.1016/S0009-2797(01)00260-

С₁₇H₁₃N₄O₈Cl. Вычислено, %: С 46.74; Н 2.98; N

12.83.

Karki S., Hazare R., Kumar S., Bhadauria V., Balzari-

ВЫВОДЫ

ni J., de Clercq E. Acta Pharm. 2009, 59, 431-440. doi

10.2478/v10007-009-0040-9

Полученные при реакции конденсации

Shibinskaya M.O., Lyakhov S.A., Mazepa A.V.,

изатина и 5-нитроизатина с о-фениллендиамином

Andronati S.A., Turov A.V., Zholobak N.M., Spi-

хиноксалины четвертичные соли которых способны

vak N.Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1237-1243.

в реакции с красной кровяной солью окисляться

doi 10.1016/j.ejmech.2009.12.014

до ранее неизвестных 5-метил-6Н-индоло[2,3-b]-

Zhang J., Badger P.D., Geib S.J., Petoud S. Inorg.

хиноксалона-3 и его 9-нитроаналога. Последние в

Chem. 2007, 46, 6473-6482. doi 10.1021/ic7005343

реакции с диметилсульфатом образуют 5-метил-3-

метокси-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин и 5-метил-

Buu-Hoi N.P, Saint-Ruf G. Bull. Soc. Сhim. Fr. 1960,

3-метокси-9-нитро-6Н-индоло[2,3-b]хиноксалин,

1920.

которые с бромисто-водородной кислотой при

10.

Шульга С.И., Симурова Н.В., Шульга О.С.,

нагревании в ампуле при температуре

130-

Миса Н.И. ЖОрХ. 2014, 50, 1192-1196. [Shul-

140°С в течение 6 ч образуют ранее неизвестные

ga S.I., Simurova N.V., Shulga O.S., Misa N.I. Russ.

3-гидроксихиноксалины способны легко аци-

J. Org. Chem. 2014, 50, 1175-1179.] doi 10.1134/

лироваться уксусным ангидридом. Строение

S107042801408017X

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 12 2020