ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 3, с. 384-388

УДК 547.859

СИНТЕЗ (7-АРИЛ-5-МЕТИЛ-

4,7-ДИГИДРОТЕТРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-

6-ИЛ)(ФЕНИЛ)МЕТАНОНОВ

^a ФГБОУ ВО «Пермская государственная фармацевтическая академия»,

614990, Россия, г. Пермь, ул. Полевая 2

*e-mail: geinvl48@mail.ru

^b ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

614990, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

Поступила в редакцию 17 сентября 2019 г.

После доработки 16 января 2020 г.

Принята к публикации 17 января 2020 г.

Трехкомпонентная реакция 1-фенил-1,3-бутандиона с ароматическими альдегидами и 5-аминотетразола

моногидратом протекает при выдерживании смеси исходных реагентов в отсутствии растворителя и

катализатора при температуре 160-170°C в течение 15-20 мин с образованием (7-арил-5-метил-4,7-ди-

гидротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил)(фенил)метанонов.

Ключевые слова: мультикомпонентные реакции, реакция Биджинелли, 1-фенил-1,3-бутандион, 5-амино-

тетразол, 4,7-дигидротетразоло[1,5-a]пиримидин.

DOI: 10.31857/S0514749220030064

Среди различных классов органических

мультикомпонентные реакции

[10]. Так, для

соединений пиримидин и его производные

синтеза замещенных 4,7-дигдидротетразоло[1,5-a]

представляют особый практический интерес в

пиримидинов широко используют трехкомпонент-

области синтеза биологически активных соедине-

ную реакцию Биджинелли, применяя в качестве

ний. Известно, что пиримидиновое кольцо входит

амино-компоненты 5-аминотетразол [11-15].

в состав таких важнейших для жизнедеятельности

В предыдущих работах, посвященных синтезу

организма соединений как азотистые основания и

производных

4,7-дигидротетразоло[1,5-a]пирими-

витамины. В структуре молекул лекарственных

дина методом сплавления исходных реагентов, в

средств пиримидиновый фрагмент встречается

качестве β-дикарбонильной компоненты использо-

относительно часто [1]. Согласно литературным

вались эфиры, амиды ароил(гетерил)пировиноград-

данным производные дигидропиримидин-2-она и

ной и ацетоуксусной кислот, а также метиловый

его N,S-аналоги обладают широким спектром

эфир циннамоилпировиноградной кислоты [16]. С

биологической активности [2]. За счет способности

целью дальнейшего расширения ряда соединений

образовывать в организме прочные фермент-

данного класса нами был использован в качестве β-

субстратные комплексы наиболее перспективными

дикарбонильного соединения

1-фенил-1,3-бутан-

являются триазоло- и тетразоло[1,5-a]пиримидины,

дион.

среди которых обнаружены вещества с противо-

опухолевой [3], противовирусной [4, 5], противо-

В результате проведенных исследований было

установлено, что при выдерживании смеси

микробной [6], гипогликемической [7], жаропони-

фенил-1,3-бутандиона, ароматического альдегида и

жающей [8] и антиоксидантной [9] активностями.

5-аминотетразола моногидрата в эквимолярных коли-

Наиболее распространенным методом получе-

чествах в отсутствии растворителя и катализатора

ния сопряженных азотсодержащих гетероцикли-

при температуре 160-170°С в течение 15-20 мин

ческих соединений на данный момент являются

реакция протекает с образованием в качестве

384

СИНТЕЗ (7-АРИЛ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРОТЕТРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-...

385

Схема 1.

O O

H₂N

N N

2al

4al

Ar = C₆H₅ (a), 4-(CH₃)₃CC₆H₄ (b), 3-CH₃OC₆H₄ (c), 4-C₂H₅OC₆H₄ (d), 2,5-(CH₃O)₂C₆H₃ (e), 3,4-(CH₃O)₂C₆H₃ (f),

4-(CH₃)₂NC₆H₄ (g), 3-BrC₆H₄ (h), 4-BrC₆H₄ (i), 2-ClC₆H₄ (j), 4-ClC₆H₄ (k), 4-NO₂C₆H₄ (l).

единственного продукта

(7-арил-5-метил-4,7-ди-

соответственно. Неплоский бензоильный замести-

гидротетразоло[1,5-а]пиримидин-6-ил)(фенил)ме-

тель вследствие пространственных затруднений,

танонов 4a-l (схема 1).

создаваемых метильной группой, развернут на

значительный угол относительно гетероцикли-

Синтезированные соединения 4a-l представляют

ческой системы. Бромфенильный заместитель

собой светло-жёлтые или белые кристаллические

находится в псевдоаксиальном положении. В

вещества, растворимые в хлороформе, ДМСО,

кристалле молекулы связаны в одномерные цепи,

ДМФА, при нагревании — в этаноле, уксусной

вытянутые вдоль оси a, за счет МВС N⁵-H⁵···O¹

кислоте, нерастворимые в воде, гексане.

[1-x, y, z]; N⁵-H5 0.76(3), H5···O1 2.10(3), N5···O1

В ИК спектрах соединений 4a-l присутствуют

2.853(3) Å, угол N⁵H⁵O¹ 173(3)°.

характерные полосы поглощения валентных коле-

Результаты РСА зарегистрированы в Кемб-

баний сопряженной с двойной связью карбониль-

риджском центре кристаллографических данных

ной группы (С=О) при 1621-1675 см^-1, а также NH

под номером CCDC 1952480 и могут быть запро-

связи при 3150-3230 см^-1.

шены по адресу www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 4a-l наблю-

cif.

даются характерные сигналы протонов метильной

Образование соединений 4a-l протекает, по-

группы в виде синглета при 1.87-1.89 м.д., синглет

видимому, по следующей схеме (схема 2).

протона в положении C⁷ гетероцикла при 6.64-

6.95 м.д., уширенный синглет протона NH группы

На первой стадии образуется непредельное

при 10.86-11.94 м.д. В спектре ЯМР ¹³С соедине-

соединение I₁, которое затем атакуется 5-амино-

ния 4i присутствуют характерные сигналы атомов

углерода метильной группы в области 19.08 м.д.,

атома углерода в положении C⁷ при 59.45 м.д. и атома

углерода карбонильной группы при 193.94 м.д.

Характерным для масс-спектра соединения 4e

является наличие интенсивного пика молекуляр-

ного иона с m/z 378, а также пиков соответст-

вующих фрагментных ионов.

Для подтверждения структуры и установления

пространственного строения данного ряда веществ

был проведен рентгеноструктурный анализ моно-

кристалла соединения 4i, полученного методом

медленной кристаллизации из уксусной кислоты

(см. рисунок).

Соединение 4i кристаллизуется в центросиммет-

ричной пространственной группе моноклинной

сингонии. Пиримидиновый цикл принимает кон-

формацию искаженная ванна, атомы C¹ и N⁵ отк-

Общий вид молекулы соединения 4i по данным РСА в

лоняются от плоскости N¹C²C³C⁴ на 0.32 и 0.17 Å

тепловых эллипсоидах 50% вероятности.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

386

ГЕЙН и др.

Схема 2.

O Ar

N NH₂



O O

4al

H₂O

N N

I₁

тетразолом по карбонильной группе ацетильного

использована модель наездника. Окончательные

остатка с последующей циклизацией интермедиата

параметры уточнения: R₁ 0.0433, wR₂ 0.0905 [для

I₂ в соединения 4a-l. Реакция протекает регио-

2863 отражений с I > 2σ(I)], R₁ 0.0661, wR₂ 0.1037

селективно вследствие того, что реакционная

(для всех 3818 независимых отражений), S 1.025.

способность карбонильной группы в положении C¹

(5-Метил-7-фенил-4,7-дигидротетразоло[1,5-

1-фенил-1,3-бутандиона

1 понижена за счёт её

a]пиримидин-6-ил)(фенил)метанон

(4a). Смесь

сопряжения с фенильным заместителем.

1.62 г (0.01 моль) 1-фенил-1.3-бутандиона 1, 1 мл

(0.01 моль) бензальдегида 2a и 1.03 г (0.01 моль) 5-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

аминотетразола моногидрата 3 выдерживали при

температуре 160-170°С в течение 15 мин до прек-

ИК спектры сняты на ИК Фурье-спектрометре

ращения газовыделения и затвердевания реакцион-

ФСМ 1202 в вазелиновом масле. Спектры ЯМР ¹Н,

ной смеси, смесь охлаждали, обрабатывали этано-

¹³С записаны на спектрометре Bruker Avance III HD

лом, выпавшие кристаллы отфильтровывали, пере-

400 с рабочей частотой 400 и 100 МГц соот-

кристаллизовывали из этанола. Выход 2.01 г (63%),

ветственно в ДМСО-d₆, внутренний стандарт -

белые кристаллы, т.пл.

223-225°С (EtOH). ИК

ТМС. Масс-спектр соединения 4e зарегистрирован

спектр, ν, см^-1: 3195 (NH), 1675 (С=О). Спектр

методом ультра-ВЭЖХ-МС на приборе Waters

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.88 с (3H, CH₃), 6.78 c

ACQUITY UPLC I-Class, колонка Acquity UPLC

(1H, CH), 7.25-8.36 м (10Н_аром) 11.09 уш.с (1H, NH).

BEH C18 1.7 мкм, масс-детектор Xevo TQD, иони-

Найдено, %: С 68.03; Н 4.66; N 22.01. C₁₈H₁₅N₅O.

зация пробы проводилась электрораспылением в

Вычислено, %: С 68.13; Н 4.76; N 22.07. M 317.34.

режиме регистрации положительных ионов, темпе-

ратура источника 150°C, напряжение на капилляре

Соединения 4b-l получали аналогично.

3500-4000 В, напряжение на конусе

20-70 В.

{7-(4-трет-Бутилфенил)-5-метил-4,7-дигид-

Элементный анализ проведен на приборе Perkin

ротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил}(фенил)-

Elmer 2400. Температура плавления измерена на

метанон

(4b). Выход 1.85 г (50%), кристаллы

приборе Melting Point M-565. Рентгеноструктур-

белого цвета, т.пл. 280-282°С (EtOH). ИК спектр,

ный анализ выполнен на монокристальном диф-

ν, см^-1: 3150 (NH), 1621 (С=O). Спектр ЯМР 1Н

рактометре Xcalibur Ruby с ССD-детектором по

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.21 c (9H, (CH₃)₃C), 1.87 с (3H,

стандартной методике (MoK_α-излучение, 295(2) K,

CH₃), 6.72 c (1H, CH), 7.17-7.54 м (9H_аром) 11.01

ω-сканирование с шагом 1°). Поглощение учтено

уш.с (1H, NH). Найдено, %: С 70.63; Н 6.02; N 4.15.

эмпирически с использованием алгоритма SCALE3

C₂₂H₂₃N₅O. Вычислено, %: С 70.76; Н 6.21; N 4.28.

ABSPACK [17]. Сингония кристалла (C₁₈H₁₄BrN₅O,

M 373.45.

M 396.25) моноклинная, пространственная группа

P21/c, a 7.2663(17), b 18.978(5), c 11.930(3) Å, β

[7-(3-Метоксифенил)-5-метил-4,7-дигидро-

92.42(2)°, V 1643.8(7) Å³, Z 4, d_выч 1.601 г/см³; μ

тетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)мета-

2.518 мм^-1. Структура расшифрована с помощью

нон (4c). Выход 2.25 г (65%), кристаллы белого

программы Superflip [18] и уточнена полномат-

цвета, т.пл. 230-232°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1:

ричным МНК по F² в анизотропном приближении

3195 (NH), 1675 (С=С). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

для всех неводородных атомов с использованием

δ, м.д.: 1.87 с. (3H, CH₃), 3.68 c (3H, CH₃O), 6.72

программы SHELXL [19] с графическим интер-

c (1H, CH), 6.76-7.66 м (9Наром) 11.0 уш.с (1H,

фейсом OLEX2 [20]. Атом водорода группы NH

NH). Найдено,

%: С

65.51; Н

4.81; N

20.05.

уточнен независимо в изотропном приближении.

C₁₉H₁₇N₅O₂. Вычислено,

%: С 65.69; Н 4.93; N

При уточнении остальных атомов водорода

20.16. M 347.37.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

СИНТЕЗ (7-АРИЛ-5-МЕТИЛ-4,7-ДИГИДРОТЕТРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-...

387

[7-(4-Этоксифенил)-5-метил-4,7-дигидротет-

[7-(4-Бромфенил)-5-метил-4,7-дигидротет-

разоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)метанон

(4d). Выход 1.9 г (53%), кристаллы белого цвета,

(4i). Выход 1.95 г (49%), бесцветные кристаллы,

т.пл. 203-206°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3194

т.пл. 198-200°С. ИК спектр, ν, см-1: 3230 (NH),

(NH), 1652 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

1629 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

м.д.: 1.27 т (3Н, CH₃CH₂O, J 8.0 Гц ), 1.88 с. (3H,

1.87 с (3H, CH3), 6.79 c (1H, CH), 7.28-8.34 м

CH₃), 3.96 к (2H, CH₃CH₂O, J 8.0 Гц), 6.72 c (1H,

(9Н_аром), 11.15 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С

CH), 6.83-8.34 м (9Н_аром), 11.03 уш.с (1H, NH).

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 19.08, 59.45, 106.74, 121.82,

Найдено, %: С 66.32; Н 5.19; N 19.15. C₂₀H₁₉N₅O₂.

128.03, 128.71, 129.7, 131.63, 132.2, 139.22, 139.97,

Вычислено, %: С 66.47; Н 5.30; N 19.38. M 361.40.

148.67, 193.94. Найдено, %: С 54.49; Н 3.44; N

17.61. C₁₈H₁₄BrN₅O. Вычислено, %: С 54.56; Н 3.56;

[7-(2,5-Диметоксифенил)-5-метил-4,7-дигид-

N 17.67. M 396.25.

ротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)ме-

танон (4e). Выход 2.66 г (71%), кристаллы желтого

[7-(2-Хлорфенил)-5-метил-4,7-дигидротет-

цвета, т.пл. 242-244°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1:

разоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)метанон

3195 (NH), 1626 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(4j). Выход 2.66 г (76%), кристаллы белого цвета,

δ, м.д.: 1.84 с (3H, CH₃), 3.56 c и 3.61 с (6H, 2CH₃O),

т.пл. 217-219°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3190

6.62 д (1H, CH, J 3.2 Гц), 6.79-7.56 м (8Н_аром) 10.86

(NH), 1629 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

уш.с (1H, NH). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 378 (100)

м.д.: 1.88 с (3H, CH₃), 7.15 c (1H, CH), 7.31-8.35 м

[M + H]⁺. Найдено, %: С 63.42; Н 5.95; N 18.43.

(9Н_аром), 11.17 уш.c (1H, NH). Найдено, %: С 61.42;

C₂₀H₁₉N₅O₃. Вычислено, %: С 63.65; Н 6.07; N

Н 3.91; N 19.89. C₁₈H₁₄ClN₅O. Вычислено, %: С

18.56. M 377.39.

61.46; Н 4.01; N 19.91. M 351.78.

[7-(3,4-Диметоксифенил)-5-метил-4,7-дигид-

[7-(4-Хлорфенил)-5-метил-4,7-дигидротет-

ротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)мета-

разоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)метанон

нон (4f). Выход 2.22 г (59%), кристаллы жёлтого

(4k). Выход 2.75 г (78%), кристаллы светло-жёл-

цвета, т.пл. 221-223°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1:

того цвета, т.пл. 225-227°С (EtOH). ИК спектр, ν,

3195 (NH), 1675 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

см^-1: 3170 (NH),

1675 (С=O). Спектр ЯМР 1Н

d₆), δ, м.д.: 1.89 с. (3H, CH₃), 3.66 с и 3.69 с (6H,

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.84 с (3H, CH₃), 6.80 c (1H,

2CH₃O), 6.68 c (1H, CH), 6.79-7.60 м (8Н_аром) 11.94

CH), 7.37-7.66 м (9Н_аром), 11.21 уш.с (1H, NH).

уш.c (1H, NH). Найдено, %: С 63.53; Н 5.94; N

Найдено, %: С 61.39; Н 3.93; N 19.89. C₁₈H₁₄ClN₅O.

18.47. C₂₀H₁₉N₅O₃. Вычислено, %: С 63.65; Н 6.07;

Вычислено, %: С 61.46; Н 4.01; N 19.91. M 351.78.

N 18.56. M 377.39.

[7-(4-Нитрофенил)-5-метил-4,7-дигидротетра-

[7-(4-Диметиламинофенил)-5-метил-4,7-ди-

золо[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)метанон (4l).

гидротетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)-

Выход 2.49 г (69%), кристаллы белого цвета, т.пл.

метанон (4g). Выход 1.93 г (54%), кристаллы жёл-

185-187°С (EtOH). ИК спектр, ν, см^-1: 3175 (NH),

того цвета, т.пл. 244-246°С. ИК спектр, ν, см-1:

1675 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

3150 (NH), 1621 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-

1.86 с (3H, CH3), 6.95 c (1H, CH), 7.44-8.16 м

d₆), δ, м.д.: 1.89 с (3H, CH₃), 2.84 с (6H, (CH₃)₂N),

(9Н_аром) 11.27 уш.с (1H, NH). Найдено, %: С 59.65;

6.64 c (1H, CH), 6.60-7.58 м (9Н_аром), 10.95 уш.с

Н 3.77; N 23.08. C₁₈H₁₄N₆O₃. Вычислено, %: С

(1H, NH). Найдено, %: С 66.58; Н 5.43; N 23.21.

59.67; Н 3.89; N 23.19. M 362.34.

C₂₀H₂₀N₆O. Вычислено, %: С 66.65; Н 5.59; N 23.32.

M 360.41.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

[7-(3-Бромфенил)-5-метил-4,7-дигидро-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

тетразоло[1,5-a]пиримидин-6-ил](фенил)мета-

интересов.

нон (4h). Выход 2.44 г (62%), кристаллы белого

цвета, т.пл. 234-235°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3170

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(NH), 1675 (С=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

м.д.: 1.87 с (3H, CH₃), 6.79 c (1H, CH), 7.29-7.58 м

1. Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D. J. Med. Chem.

(9Н_аром), 11.16 уш.с (1H, NH). Найдено, %: С 54.42;

2014, 57, 5845-5859. doi 10.1021/jm4017625

Н 3.48; N 17.53. C₁₈H₁₄BrN₅O. Вычислено, %: С

2. Шкурко О.П., Толстикова Т.Г., Седова В.Ф. Усп.

54.56; Н 3.56; N 17.67. M 396.24.

хим. 2016, 85, 1056-1096. [Shkurko O.P, Tolstikova T.G.,

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

388

ГЕЙН и др.

Sedova V.F. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 1056-1096.]

11. Murlykina M.V., Morozova A.D., Zviagin I.M.,

doi 10.1070/RCR4586

Sakhno Y.I., Desenko S.M., Chebanov V.A. Front.

3. Popova E.A., Protas A.V., Trifonov R.E. Anticancer

Chem. 2018, 6, 527-569. doi 10.3389/fchem.2018.00527

Agents Med. Chem.

2017,

17,

1856-1868. doi

12. Sakho Y.I., Desenko S.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V.,

10.2174/1871520617666170327143148

Sysoyev D.O., Groth U., Kappe C.O., Chebanov V.A.

4. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Изв. АН.

Tetrahedron. 2008, 64, 11041-11049. doi 10.1016/

Сер. хим. 2018, 67, 573-599. [Rusinov V.L., Charu-

j.tet.2008.09.089

shin V.N., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2018, 67,

13. Maleki A., Ravaghi P., Aghaei M., Movahed H. Res.

573-599.] doi 10.1007/s11172-018-2113-8

Chem. Intermed. 2017, 43, 5485-5494. doi 10.1007/

5. Dougherty A.M., Guo H., Westby G., Liu Y., Simsek E.,

s11164-017-2941-4

Guo J.-T., Mehta A., Norton P., Gu B., Block T.,

14. Kour P., Singh V.P., Khajuria B., Singh T., Kumar A.

Cuconati A. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51,

Tetrahedron Lett. 2017, 58, 4179-4185. doi 10.1016/

4427-4437. doi 10.1128/AAC.00541-07

j.tetlet.2017.09.052

6. Гейн В.Л., Мишунин В.В., Цыплякова Е.П.,

15. Dolzhenko A.V. Heterocycles. 2017, 94, 1819-1846.

Винокурова О.В., Вахрин М.И. Хим.-фарм. ж. 2009,

doi 10.3987/REV-17-867

43, 10-12. [Gein V.L., Mishunin V.V., Tsyplyakova E.P.,

16. Гейн В.Л., Замараева Т.М. ЖОХ. 2016, 86, 160-162.

Vinokurova O.V., Vakhrin M.I. Pharm. Chem. J. 2009,

[Gein V.L., Zamaraeva T.M. Russ. J. Gen. Chem. 2016,

43, 652-654.] doi 10.1007/s11094-010-0373-1

86, 196-198.] doi 10.1134/S1070363216010321

7. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Мишунин В.В., Котегов В.П.

17. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33

ЖОХ. 2016, 86, 258-262. [Gein V.L., Zamaraeva T.M.,

(release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET)

Mishunin V.V., Kotegov V.P. Russ. J. Gen. Chem.

2016, 86, 286-290.] doi 10.1134/S1070363216020134

18. Palatinus L., Chapuis G. J. Appl. Cryst. 2007, 40, 786-

8. Гейн В.Л., Панова О.С., Сыропятов Б.Я., Ковале-

790. doi 10.1107/S0021889807029238

ва М.Ю. Пат. 2413730. РФ.

19. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3-8. doi 10.1107/

9. Raju C., Madhaiyan K., Spridhar R., Ramakrishna S. RSC

S2053229614024218

Adv. 2012, 2, 11657-11663. doi 10.1039/C2RA21330C

20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K.,

10. Cioc R.C., Ruijter E., Orru R.V.A. Green. Chem. 2014,

Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339-341. doi

16, 2958-2975. doi 10.1039/C4GC00013G

10.1107/S0021889808042726

Synthesis of (7-Aryl-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]-

pyrimidin-6-yl)(phenyl)methanones

V. L. Geina, *, A. N. Prudnikova^a, A. A. Kurbatova^a, and M. V. Dmitriev^b

^a Perm State Pharmaceutical Academy, 614990, Russia, Perm, ul. Polevaya 2

*e-mail: geinvl48@mail.ru

^b Perm State University, 614990, Russia, Perm, ul. Bukireva 15

Received September 17, 2019; revised January 16, 2020; accepted January 17, 2020

Three-component reaction of

1-phenyl-1,3-butandione with aromatic aldehydes and

5-aminotetrazole

monohydrate proceeds in the absence of any solvent and catalyst at a temperature 160-170°C for 15-20 min

with the formation of (7-aryl-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)(phenyl)methanones.

Keywords: multicomponent reactions, Biginelli reaction, 1-phenyl-1,3-butandione, 5-aminotetrazole, 4,7-

dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020