ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 3, с. 389-394

УДК 547.724 + 547.863.12 + 547.863.16

ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ СВЯЗИ С(sp³)-H МЕТИЛЬНЫХ

ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ 2,3-ДИМЕТИЛХИНОКСАЛИНА

5-АРИЛФУРАН-2,3-ДИОНАМИ

^a Институт технической химии - филиал ФГБУН «Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН»,

614013, Россия, г. Пермь, ул. Академика Королева 3

*e-mail: conovalova.val@yandex.ru

^b ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

614068, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

Поступила в редакцию 18 сентября 2019 г.

После доработки 13 января 2020 г.

Принята к публикации 20 января 2020 г.

5-Арилфуран-2,3-дионы взаимодействуют с 2,3-диметилхиноксалином с образованием продуктов моно-

и бис-С-ацилирования: (2Z,4Z)-1-арил-3,4-дигидрокси-5-(3-метилхиноксалин-2-ил)-пента-2,4-диен-1-онов и

(2Z,2'Z,4Z,4'Z)-5,5'-(хиноксалин-2,3-диил)бис(1-арил-3,4-дигидроксипента-1,4-диен-3-онов) соответст-

венно.

Ключевые слова: фуран-2,3-дионы, 2-алкилазаарены, 2,3-диметилхиноксалин, С-ацилирование, функ-

ционализация связи С(sp³)-H.

DOI: 10.31857/S0514749220030076

5-Арилфуран-2,3-дионы при нагревании претер-

енаминоформе несколько нуклеофильных центров.

певают термическое декарбонилирование с образо-

Интерес к указанному взаимодействию еще вызван

ванием ароилкетенов, участвующих в межмолеку-

тем, что алкильные производные азааренов обла-

лярных реакциях циклоприсоединения с актив-

дают широким спектром фармацевтического

ными диенофилами [1, 2] и ацилирующих слабые

действия, в том числе противовоспалительной,

нуклеофилы с образованием ароилацетильных

противоопухолевой и противовирусной актив-

производных [1, 3]. В то же время, сами фуран-

ностью [8-11] и их функционализация из-за малой

дионы могут ацилировать нуклеофильные реа-

реакционной способности алкильных групп

генты при температуре, ниже требуемой для гене-

является сложной, но весьма актуальной задачей.

рирования ароилкетенов, с образованием ароилпи-

рувоильных производных [1, 4]. Ранее на примере

Взаимодействием 5-арилфуран-2,3-дионов 1a, b

нескольких реакций нами была показана возмож-

с 2,3-диметилхиноксалином 2 в соотношении 1:1

ность ацилирования гетероциклических енаминов

при кипячении в абсолютном бензоле в течение 2-

ряда 1-метил-3,4-дигидроизохинолина, 1-метил-2-

3 ч с высокими выходами получены 2H-пиран-2-

азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-она, 2-метилен-1,3,3-

оны 3a, b (схема 1), идентифицированные с заведомо

триметилиндолина (основание Фишера)

5-арил-

известными образцами [12]. Ожидаемые продукты

фуран-2,3-дионами с образованием соответствую-

ацилирования соединения

4 в данном взаимо-

щих ароилпирувоильных производных

[5-7]. В

действии при выбранных нами реакционных усло-

продолжение исследований указанных реакций

виях не образуются. Очевидно, формирование реак-

нами было изучено взаимодействие 5-арилфуран-

ционноспособного ароилкетена и его димеризация

2,3-дионов с одним из представителей 2-алкил-

в указанном взаимодействии проходят гораздо

азааренов

2,3-диметилхиноксалином, который

быстрее, чем переход 2,3-диметилхиноксалина 2 в

можно рассматривать как «скрытый» гетероцикли-

его «скрытую» енаминоформу А и образование

ческий енамин, имеющий в своей скрытой

ожидаемого продукта ацилирования 4.

389

390

ЕЛЬЧИЩЕВА и др.

Схема 1.

Me N

80-81^oC, 5-6 ч

-CO

O O

3a, b (87-90%)

C N

H₂

H₂C

61-62^oC, 5-6 ч, 1:1

1a-d

4a-d (52-67%)

61-62^oC, 20-22 ч, 2:1

N N

O H

H O

5a, b (30-44%)

1, Ar = Ph (а), С₆H₄Me-4 (b), С₆H₄ОMe-4 (c), С₆H₄Сl-4 (d), C₆H₄Br-4 (e); 3, Ar = Ph (а), С₆H₄Me-4 (b); 4, Ar = Ph (а),

С₆H₄Me-4 (b), С₆H₄ОMe-4 (c), С₆H₄Сl-4 (d); 5, Ar = C₆H₄Сl-4 (a), C₆H₄Br-4 (b).

Можно сделать вывод, что в отличие от взаимо-

Соединения 4а-d - ярко-желтые кристалличес-

действий 5-арилфуран-2,3-дионов с 1-метил-3,4-

кие вещества с высокими температурами плавле-

дигидроизохинолинами [5] и 1-метил-2-азаспиро

ния (плавящиеся с разложением), легко раст-

[4.5]дец-1-енами [6], где образование продуктов

воримы в ДМСО, ДМФА и галогеналканах, трудно

ацилирования происходит при температуре ниже

растворимы в спиртах, эфирах, ароматических

требуемой для декарбонилирования фуран-2,3-

углеводородах, нерастворимы в воде и алканах,

дионов и образования ароилкетенов, взаимодейст-

дают положительную пробу (вишневое окраши-

вие с 2,3-диметилхиноксалином требует других

вание) на наличие енольных гидроксилов со

реакционных условий.

спиртовым раствором хлорида железа(III).

С целью предотвратить образование ароилкете-

В ИК спектрах соединений 4а-d присутствуют

нов в ходе реакции и дальнейшую их димери-

полосы валентных колебаний двух енольных групп

зацию, нами был изменен температурный режим

ОН, участвующих в образовании внутримолеку-

взаимодействия 5-арилфуран-2,3-дионов 1 с 2,3-

лярной водородной связи (ВВС), в виде широкой

диметилхиноксалином 2.

полосы (3085-3117 см^-1), ароильной карбонильной

группы в положении C¹, участвующей в образова-

При нагревании 5-арилфуран-2,3-дионов 1a-d с

нии ВВС, в виде широкой полосы (1586-1608 см^-1).

2,3-диметилхиноксалином 2 в соотношении 1:1 в

абсолютном хлороформе в течение 5-6 ч (контроль

В спектрах ЯМР ¹Н растворов соединений 4а-d

ТСХ) получены

(2Z,4Z)-1-арил-3,4-дигидрокси-5-

в CDCl₃ кроме сигналов протонов ароматических

(3-метилхиноксалин-2-ил)-пента-2,4-диен-1-оны

колец и связанных с ними групп присутствуют

4а-d (схема 1). Структура соединения 4а подт-

синглет трех протонов метильной группы в положе-

верждена данными РСА.

нии C³ хиноксалинового фрагмента (2.74-2.76 м.д.),

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ СВЯЗИ С(sp³)-H МЕТИЛЬНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

391

синглет протона группы С⁵Н

(6.72-6.75 м.д.),

положительную пробу (вишневое окрашивание) на

синглет протона группы C²H (7.09-7.13 м.д.), два

наличие енольных гидроксилов со спиртовым

синглета двух протонов енольных групп C⁴ОН и

раствором хлорида железа (III).

C³ОН (15.45-15.96 м.д.).

В ИК спектрах соединений 5а, b присутствуют

Общий вид молекулы соединения 4a показан на

полосы валентных колебаний четырех енольных

рисунке.

групп ОН, участвующих в образовании ВВС, в

виде широкой полосы

(3089-3101 см^-1), двух

Согласно данным РСА, соединение 4a крис-

ароильных карбонильных групп, участвующих в

таллизуется в центросимметричной пространст-

образовании ВВС, в виде широкой полосы (1597-

венной группе моноклинной сингонии. Молекула в

1603 см^-1).

пределах 0.05 Å плоская, за исключением развер-

нутого под углом 17.3° фенильного заместителя.

В спектрах ЯМР ¹Н растворов соединений 5а, b

Открытоцепной фрагмент существует в бис-

в ДМСО-d₆ кроме сигналов протонов ароматичес-

енольной форме и имеет s-цис-s-транс-s-цис-кон-

ких колец и связанных с ними групп присутствуют

фигурацию с преимущественной локализацией

синглет двух протонов групп С⁵Н и С^5'Н (6.45-

протонов на атомах O² и O³. Обе енольные OH

6.62 м.д.), синглет двух протонов групп C²H и С^2'Н

группы вовлечены в образование внутримолеку-

(7.09-7.15 м.д.), два синглета четырех протонов

лярных водородных связей: d(O³-H^3A)

0.85(4),

енольных групп C⁴ОН, C^4'ОН и C³ОН, C^3'ОН

d(O¹···H^3A)

1.71(4), d(O¹···O³)

2.493(5) Å, угол

(15.49-15.89 м.д.).

O¹H^3AO³

153(4)°, d(O²-H²)

0.84(6), d(N¹···H²)

На основе описываемого взаимодействия разра-

1.84(7), d(N¹···O²) 2.569(5) Å, угол O²H²N¹ 144(7)°.

ботан простой, эффективный и экономичный метод

Распределение длин связей открытоцепного

прямой функционализации связи С(sp³)-H метиль-

фрагмента свидетельствует об их сопряжении.

ных заместителей 2,3-диметилхиноксалина, не тре-

Длина связи С⁸-N¹ [1.334(6) Å] несколько больше

бующий использования труднодоступных, дорогих

длины С⁷-N² [1.308(6) Å], что указывает на вов-

и опасных реагентов и растворителей. Стоит

лечение хиноксалинового фрагмента в общую

отметить, что преимуществом данного метода

систему сопряжения. Значимые межмолекулярные

является возможность получения продуктов как

укороченные контакты в кристалле отсутствуют.

моно-, так и бис-С-ацилирования 2,3-диметилхи-

Очевидно, что образование соединений 4 проис-

ноксалина 5-арилфуран-2,3-дионами с хорошими

ходит в результате ацилирования группы β-CH

выходами.

таутомерной енаминоформы А соединения

карбонильной группой в положении C2 5-арил-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

фуран-2,3-дионов 1 с последующим раскрытием

фурандионового цикла по связи О¹-С² и обратной

ИК спектры полученных соединений записаны

изомеризацией енаминоформы хиноксалинового

на ИК-Фурье спектрометре IFS 66 (Bruker) в виде

фрагмента в иминоформу.

пасты в вазелиновом масле. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С

сняты на спектрометре Mercury-300BB (рабочая

При взаимодействии

5-арилфуран-2,3-дионов

частота 300 МГц) в CDCl₃-ДМСО-d₆, внутренний

1d, e с 2,3-диметилхиноксалином 2 в соотношении

2:1 при кипячении в абсолютном хлороформе в

течение 20-22 ч (контроль ТСХ) по схеме, близкой

к вышеописанной, получены продукты двойного

ацилирования групп β-CH в положениях C² и C³

таутомерной енаминоформы A соединения

(2Z,2'Z,4Z,4'Z)-5,5'-(хиноксалин-2,3-диил)бис(1-арил-

3,4-дигидроксипента-1,4-диен-3-оны) 5а, b (схема 1).

Соединения 5а, b - красные кристаллические

вещества с высокими температурами плавления

(плавящиеся с разложением), легко растворимы в

ДМСО, ДМФА и галогеналканах, трудно раство-

римы в спиртах, эфирах, ароматических углево-

Общий вид молекулы (2Z,4Z)-3,4-дигидрокси-5-(3-ме-

дородах, нерастворимы в воде и алканах, дают

тилхиноксалин-2-ил)-1-фенилпента-2,4-диен-1-она 4a.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

392

ЕЛЬЧИЩЕВА и др.

стандарт - ГМДС. Элементный анализ на С, Н, N

шенность эксперимента для θ < 26.00° 99.8%.

синтезированных соединений выполнен на LECO

Структура расшифрована прямым методом и

CHNS-932 анализаторе. Индивидуальность синте-

уточнена с использованием программного пакета

зированных соединений подтверждена методом

SHELX97 [14] в анизотропном приближении для

тонкослойной хроматографии на пластинках

неводородных атомов. Атомы водорода включены

Sorbfil, элюенты - этилацетат-бензол (1:5), этил-

в уточнение в модели наездника в изотропном при-

ацетат; хроматограммы проявляли парами йода.

ближении с зависимыми тепловыми параметрами,

за исключением атомов водорода групп OH, уточ-

3-Бензоил-4-гидрокси-6-фенил-2Н-пиран-2-

ненных независимо в изотропном приближении с

он (3а). Раствор 1.0 ммоль 5-фенилфуран-2,3-диона

нормированными на величину 0.82 Å длинами

1а и 1.0 ммоль 2,3-диметилхиноксалина 2 в 20 мл

связей O-H с помощью ограничений типа DFIX.

абсолютного бензола кипятили 2 часа, охлаждали,

Окончательные параметры уточнения: R₁ 0.0873,

выпавший осадок соединения 3а отфильтровывали.

wR₂ 0.1708 [для 1131 отражений с I > 2σ(I)], R₁

Выход 90%, т.пл. 170-171°С (из бензола). Лит.

0.2827, wR2 0.2376 (для всех 3852 независимых

т.пл. 170-171°С [12]. ИК спектр, ν, см^-1: 3093 ш

отражений), S 0.921, Δρ 0.240/-0.203 ēÅ^-3.

(ОH), 1732 (C²=O), 1621 (COPh). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

м.д.: 6.86 c (1H, C⁵H), 7.41-7.96 м (10H, 2Ph), 15.93

Полный набор кристаллографических данных

уш.c (1H, ОH).

депонирован в Кембриджской базе структурных

данных под номером ССDC 1949993 и может быть

Соединение 3b синтезировали аналогично.

запрошен по адресу www.ccdc.cam.ac.uk.

4-Гидрокси-6-(4-толил)-3-(4-толуоил)-2Н-пи-

Соединения 4b-d синтезировали аналогично.

ран-2-он (3b). Выход 87%, т.пл. 194-195°С (из

бензола). Лит. т.пл. 193-194°С [12].

(2Z,4Z)-3,4-Дигидрокси-1-(4-метилфенил)-5-

(3-метилхиноксалин-2-ил)-пента-2,4-диен-1-он

(2Z,4Z)-3,4-Дигидрокси-5-(3-метилхинокса-

(4b). Выход 67%, т.пл. 170-171°С (разл., ацетон).

лин-2-ил)-1-фенилпента-2,4-диен-1-он (4a). Раст-

ИК спектр, ν, см^-1: 3111 ш (OH в ВВС), 1608

вор

1.0 ммоль

5-фенилфуран-2,3-диона

1а и

(СОC₆H₄Me-4 в ВВС). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.42

1.0 ммоль 2,3-диметилхиноксалина 2 в 15 мл абсо-

с (3Н, С₆Н₄Ме-4), 2.75 с (3H, Ме), 6.73 с (1Н, С⁵Н),

лютного хлороформа кипятили 6 ч, охлаждали,

7.12 с (1Н, С²Н), 7.27-7.95 м (8H, 2C₆H₄), 15.61

выпавший осадок соединения 4a отфильтровывали.

уш.с (1Н, С⁴ОH), 15.96 с (1Н, С³ОH). Найдено, %:

Выход 64%, т.пл. 182-183°С (разл., ацетон). ИК

С 72.70; H 5.30; N 7.93. С₂₁Н₁₈N₂O₃. Вычислено, %:

спектр, ν, см^-1: 3085 ш [OH во внутримолекулярной

С 72.82; H 5.24; N 8.09.

водородной связи (ВВС)], 1598 (СОPh в ВВС).

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.74 с (3H, Ме), 6.72 с (1Н,

(2Z,4Z)-3,4-Дигидрокси-5-(3-метилхино-

С⁵Н), 7.13 с (1Н, С²Н), 7.45-8.03 гр.c (9H, Ph +

ксалин-2-ил)-1-(4-хлорфенил)-пента-2,4-диен-1-

C₆H₄), 15.57 уш.с (1Н, С⁴ОH), 15.90 с (1Н, С³ОH).

он (4c). Выход 58%, т.пл. 184-186°С (разл., аце-

Спектр ЯМР ¹³C, δ, м.д.: 22.40 (Me), 91.94 (C⁵),

тон). ИК спектр, ν, см^-1: 3117 ш (OH в ВВС), 1592

94.09 (C²), 121.56-148.89 (C_аром), 154.82 (C²хинокс.),

(СОС₆Н₄Сl-4 в ВВС). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.76 с

170.91,

177.67 (C³OH, C⁴OH),

189.43 (C¹=O).

(3H, Ме), 6.75 с (1Н, С⁵Н), 7.10 с (1Н, С²Н), 7.45-

Найдено, %: С 72.20; H 4.97; N 8.30. С₂₀Н₁₆N₂O₃.

7.98 м (8H, 2C₆H₄), 15.45 уш.с (1Н, С⁴ОH), 15.75 с

Вычислено, %: С 72.28; H 4.85; N 8.43.

(1Н, С³ОH). Найдено, %: С 65.52; H 4.08; N 7.67.

С₂₀Н₁₅ClN₂O₃. Вычислено, %: С 65.49; H 4.12; N

Рентгеноструктурный анализ соединения (4а)

7.64.

выполнен на монокристальном дифрактометре

Xcalibur R с ССD-детектором по стандартной мето-

(2Z,4Z)-1-(4-Бромфенил)-3,4-дигидрокси-5-(3-

дике (MoK_α-излучение, 295(2) K, ω-сканирование,

метилхиноксалин-2-ил)-пента-2,4-диен-1-он

шаг сканирования 1°) [13]. Поглощение учтено

(4d). Выход 52%, т.пл. 185-187°С (разл., ацетон).

эмпирически с использованием алгоритма SCALE3

ИК спектр, ν, см^-1: 3112 ш (OH в ВВС), 1586

ABSPACK [13]. Кристаллы принадлежат к моно-

(СОС₆Н₄Br-4 в ВВС). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.76

клинной сингонии: a

4.533(2), b

21.306(10), c

с (3H, Ме), 6.75 с (1Н, С⁵Н), 7.09 с (1Н, С²Н), 7.53-

16.953(10) Å, β 92.17(4)°, V 1636.2(15) Å3, Z 4,

7.91 м (8H, 2C₆H₄), 15.50 уш.с (1Н, С⁴ОH), 15.75 с

пространственная группа P2₁/с. На углах рассеяния

(1Н, С³ОH). Найдено, %: С 58.53; H 3.61; N 6.95.

3.07° < θ < 29.48° собрано 8253 отражений. Завер-

С₂₀Н₁₅BrN₂O₃. Вычислено, %: С 58.41; H 3.68; N 6.81.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020

ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ СВЯЗИ С(sp³

)-H МЕТИЛЬНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

393

(2Z,2'Z,4Z,4'Z)-5,5'-(Хиноксалин-2,3-диил)бис-

2. Некрасов Д.Д., Шуров С.Н. ХГС. 2005, 1490-1501.

[3,4-дигидрокси-1-(4-хлорфенил)пента-1,4-диен-

[Nekrasov D.D., Shurov S.N. Chem. Heterocycl.

Compd. 2005, 41, 1245-1254.] doi 10.1007/s10593-

3-он]

(5a). Раствор

2.0 ммоль

5-(4-хлорфенил)

005-0310-5

фуран-2,3-диона 1d и 1.0 ммоль 2,3-диметилхи-

3. Новиков А.А., Востров Е.С., Масливец А.Н. ЖОрХ.

ноксалина 2 в 20 мл абсолютного хлороформа

2005, 41, 1255-1256. [Novikov A.A., Vostrov E.S.,

кипятили

20 ч, охлаждали, выпавший осадок

Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1234-

соединения 5a отфильтровывали. Выход 30%, т.пл.

1235.] doi 10.1007/s11178-005-0325-5

185-186°С (разл., ацетон). ИК спектр, ν, см^-1: 3089

4. Андрейчиков Ю.С., Воронова Л.А., Милютин А.В.

ш (OH в ВВС), 1597 (2СОС₆Н₄Сl-4 в ВВС). Спектр

ЖОрХ. 1979, 15, 847-850.

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 6.62 с (2Н, С⁵Н, С^5'Н), 7.09 с (2Н,

5. Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Алиев З.Г.,

С²Н, С^2'Н), 7.39-7.99 м (12H, 3C₆H₄), 15.49 уш.с

Масливец А.Н. ЖОрХ.

2009,

45,

743-748.

(2Н, С⁴ОН, С^4'ОН), 15.81 с (2Н, С3ОН, С3'ОН).

[Khalturina V.V., Shklyaev Yu.V., Aliev Z.G.,

Найдено, %: С 62.67; H 3.46; N 4.84. С₃₀Н₂₀Сl₂N₂O₆.

Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 728-

Вычислено, %: С 62.62; H 3.50; N 4.87.

734.] doi 10.1134/S1070428009050145

6. Коновалова В.В., Рожкова Ю.С., Шкляев Ю.В.,

Соединение 5b синтезировали аналогично.

Слепухин П.А., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2014, 50,

(2Z,2'Z,4Z,4'Z)-5,5'-(Хиноксалин-2,3-диил)бис-

1798-1801.

[Konovalova V.V., Rozhkova Yu.S.,

[1-(4-бромфенил)-3,4-дигидроксипента-1,4-диен-

Shklyaev Yu.V., Slepukhin P.A., Maslivets A.N. Russ.

3-он] (5b). Выход 44%, т.пл. 209-211°С (разл.,

J. Org. Chem. 2014, 50, 1779-1782.] doi 10.1134/

S1070428014120112

ацетон). ИК спектр, ν, см^-1: 3101 ш (OH в ВВС),

1603 (2СОС₆Н₄Br-4 в ВВС). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

7. Халтурина В.В., Шуров С.Н., Масливец А.Н. ЖОрХ.

2009, 45, 958-959. [Khalturina V.V., Shurov S.N.,

м.д.: 6.45 с (2Н, С⁵Н, С^5'Н), 7.15 с (2Н, С²Н, С^2'Н),

Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 946-

7.36-7.98 м (12H, 3C₆H₄), 15.50 уш.с (2Н, С⁴ОН,

947.] doi 10.1134/S107042800906027X

С^4'ОН), 15.89 с (2Н, С³ОН, С^3'ОН). Найдено, % С

8. Houghton P.J., Woldemariam T.Z., Watanabe T.,

54.26; H 2.94; N 4.29. С₃₀Н₂₀Br₂N₂O₆. Вычислено,

Yates M. Planta Medica. 1999, 65, 250-254. doi

%: С 54.24; H 3.03; N 4.22.

10.1055/s-1999-13988

9. Michael J.P. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 603-620. doi

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

10.1039/A904850B

10. Jacquemond-Collet I., Benoit-Vical F., Valentin M.A.,

Работа выполнена при финансовой поддержке

Stanislas E., Mallie M., Fouraste I. Planta Medica.

Российского фонда фундаментальных исследова-

2002, 68, 68-69. doi 10.1055/s-2002-19869

ний (проект № 18-03-00013).

11. Solomon V.R., Lee H. Curr. Med. Chem. 2011, 18,

1488-1508. doi 10.2174/092986711795328382

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

12. Андрейчиков Ю.С., Налимова Ю.А., Плахина Г.Д.,

Сараева Р.Ф., Тендрякова С.П. ХГС. 1975, 1468-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

1470.

[Andreichikov Yu.S., Nalimova Yu.A.,

интересов.

Plakhina G.D., Saraeva R.F., Tendryakova S.P. Chem.

Heterocycl. Compd. 1975, 1252-1254.] doi 10.1007/

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

BF00474446

1. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В., Козлов А.П.,

13. CrysAlis CCD, Oxford Diffraction Ltd., Version

Колленц Г., Масливец А.Н., Пименова Е.В., Шуров С.Н.

1.171.29.9 (release 23-03-2006 CrysAlis171.NET).

Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов, Пермь,

14. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112-122. doi

изд-во Перм. ун-та. 1994, 211.

10.1107/S0108767307043930

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 3 2020