ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 5, с. 705-710

УДК 547.46’052

СИНТЕЗ АРИЛМЕТИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ

ТРИМЕРА МАЛОНОНИТРИЛА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ

МИЦЕЛЛЯРНОГО КАТАЛИЗА И ИССЛЕДОВАНИЕ

ИХ ОПТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»,

428015, Россия, г. Чебоксары, Московский пр. 15

*e-mail: bardasov.chem@mail.ru

Поступила в редакцию 20 декабря 2019 г.

После доработки 02 января 2020 г.

Принята к публикации 15 января 2020 г.

Калиевые соли арилметилиденпроизводных тримера малононитрила были получены в результате вза-

имодействия ароматических альдегидов с тримером малононитрила в водной среде с использованием

мицеллярного катализа. Исследование оптические свойств показало, что поглощение полученных со-

лей в зависимости от заместителя располагается в диапазоне 313-436 нм. Обменные реакции с солями

различных металлов показали, что синтезированные производные тримера малононитрила образуют с

солями серебра трудно растворимые соединения.

Ключевые слова: тример малононитрила, мицеллярный катализ, реакция Кнёвенагеля, полициано-

анионы.

DOI: 10.31857/S0514749220050067

Полициано-анионы, содержащие 1,1,3,3-тетра-

ее проводят в среде органического растворителя с

цианопропенидный фрагмент, представляют боль-

использованием кислотного или основного ката-

шой интерес не только из-за их применения при

лиза. Современно тенденцией в области органиче-

создании материалов с термо- и фотохромными [1],

ского синтеза является замена органических рас-

полупроводниковыми [2] и магнитными свойства-

творителей на воду для уменьшения вредных вы-

ми [1, 3], катализаторов горения [4] и окислитель-

бросов в окружающую среду. Основную проблему

но-восстановительных реакций [5], но и из-за их

использования воды - плохую растворимость в

большого синтетического потенциала для синтеза

ней исходных соединений - удалось решйить, ис-

различных пяти- и шестичленных гетероциклов

пользуя различные ПАВ [16-18]. В данной работе

[6-10]. В качестве исходных соединений для син-

нами предлагается использование водного раство-

теза 1,1,3,3-тетрацианопропенидов как правило

ра Оксипав АП (кокамидопропилдиметиламино-

выступают малонодинитрил [11] и тетрацианоэти-

оксида) для получения соединений 1 (схема 1), а

лен [12, 13]. Ранее нами сообщалось о получении

также результаты исследования их оптических

(Z)-4-арил-1,1,3-трициано-2-(дицианометилен)-

свойств. Выбор именно Оксипав АП был обуслов-

бут-3-ен-1-идов 1 [14] путем вовлечения аромати-

лен тем, что данный ПАВ с успехом применялся

ческих альдегидов 2 в реакцию Кнёвенагеля с ка-

ранее в схожих реакциях [19-21].

лиевой солью тримера малононитрила 3 [15].

Реакцию проводили при комнатной темпе-

Реакция Кнёвенагеля является одним из извест-

ратуре при интенсивном перемешивании. Как и

ных методов построения С-С связи и как правило,

в ранее опубликованных работах, при исполь-

705

706

АЛЕКСЕЕВА и др.

Схема 1.

Оксипав АП

K+

NC CN

2a-i

1a-i

Ar = Ph (a), 2-ClC₆H₄ (b), 4-FC₆H₄ (c), 4-(CH₃)₂NC₆H₄ (d), 3-NO₂C₆H₄ (e),

4-NO₂C₆H₄ (f), 4-MeOC₆H₄ (g), 3,4-(MeO)

C₆H₃ (h), 4-HO-3-MeOC₆H₃ (i).

зовании Оксипав АП добавление основного ка-

аногруппы при 2191-2212 см^-1 и С=С связей при

тализатора не требуется. Целевые Z-4-арил-2-

1564-1644 см^-1. В спектрах ЯМР ¹H присутствуют

(дицианометилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-иды

сигналы протонов арильных заместителей и про-

калия 1a-i были выделены с выходом 82-95% по-

тонов СН при 7.52-8.11 м.д. В спектрах ЯМР ¹H

сле перекристаллизации в воде. Несмотря на хо-

неперекристаллизованных соединений 1 наблюда-

рошую растворимость тримера малононитрила 3 в

ются также сигналы, соответствующие E-изомеру,

воде, проведение реакции в отсутствии ПАВ, даже

которые исчезают после перекристаллизации из

при добавлении органического основания, приво-

воды, причем E-изомер не был обнаружен даже в

дит к резкому уменьшению выходов соединений

фильтрате, что может говорить о протекании про-

1. Кроме этого, при проведении реакции в среде

цессов изомеризации в ходе перекристаллизации.

водного раствора Оксипав АП удалось выделить

Синтезированные соединения 1a-i представ-

соединения 1f, i из альдегидов, получение которых

ляют собой кристаллические вещества от желтого

по ранее опубликованной методике [14] приводила

до оранжевого цвета, хорошо растворимые в аце-

к сильному осмолению и низким выходам.

тонитриле, ДМСО и воде. Спектры поглощения

Структуры соединений 1a-i были подтвержде-

соединений 1a-i в воде представлены, в зависимо-

ны с помощью ЯМР ¹Н, ¹³С и ИК-спектроскопии и

сти от природы заместителей в бензольном коль-

масс-спектрометрии. Инфракрасные спектры по-

це, одним или двумя максимумами (см. таблицу,

казали полосы поглощения из-за сопряженной ци-

см. рисунок). Положение первого максимума,

Оптические свойства соединений 1.

Соединение

λ_абс, нм

А_макс

ε_макс

313

0.37424

37424

314

0.13880

13880

314

0.50270

50270

315

0.23154

23154

436

0.43196

43196

309

0.26253

26253

325

0.40249

40249

322

0.20258

20258

356

0.21229

21229

318

0.14661

14661

364

0.17715

17715

322

0.13098

13098

366

0.15499

15499

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 5 2020

СИНТЕЗ АРИЛМЕТИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ТРИМЕР

А МАЛОНОНИТРИЛА

707

общего для всех соединений, практически не за-

висит от заместителей в бензольном кольце и рас-

полагается в области 320 нм. Положение второго

максимума, напротив, находится в тесной связи с

донорно-акцепторными свойствами заместителей

в ароматическом кольце. Наличие электронодо-

норных групп приводит к батохромному сдвигу

этого максимума, особенно сильное до 436 нм в

случае соединения 1d, замещенного диметилами-

ногруппой. Наличие акцепторных групп или заме-

стителей с неявно выраженными донорными или

акцепторными свойствами приводит к сдвигу мак-

Спектры поглощения соединений 1: 1a - 1, 1b - 2, 1c -

симума в сторону более коротких волн, так что оба

3, 1d - 4, 1e - 5, 1f - 6, 1g - 7, 1h - 8, 1i - 9.

максимума сливаются в один, обладающий высо-

кой интенсивностью.

УФ, (элюент EtOAc, проявление УФ облучением,

Предварительные исследования обменных ре-

парами иода и термическим разложением). Тример

акций с солями различных металлов показали, что

малононитрила 3 был синтезирован из малонони-

анионы соединений 1 дают с катионом серебра

трила по известной методике [15]. Ароматические

труднорастворимые соли 4 (схема 2).

альдегиды (99%), малононитрил (99%), Оксипав

Данное свойство требует дальнейшего изуче-

АП (30%, вода) являются коммерческими продук-

ния, так как может открыть доступ к новым нами

тами.

хемосенсорам на ионы серебра.

Z-4-Фенил-2-(дицианометилен)-1,1,3-три-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

цианобут-3-ен-1-ид калия (1a). Смесь 0.106 г

ИК спектры зарегистрированы на Фурье-

(1 ммоль) бензальдегида 2а, 0.219 г (1 ммоль) ка-

спектрометре ФСМ-1202 (Россия) в тонком слое

лиевой соли тримера малононитрила 3 и 0.048 г

(суспензия в вазелиновом масле). Спектры ЯМР

(0.15 ммоль) Оксипав АП перемешивали в 5 мл во-

¹Н зарегистрированы на спектрометре Bruker

ды в течение 5 ч. После окончания реакции (ТСХ)

DRX-500 (США) в ДМСО-d₆, внутренний стан-

осадок отфильтровывали, промывали водой, пе-

дарт ТМС. Масс-спектры записаны на приборе

рекристаллизовывали из воды. Выход 0.280 г

Finnigan МАТINCOS-50 (ионизация ЭУ, 70 эВ)

(91%), т.пл. 267-268°С (разл.) {266-267°С (разл.)

(США). Элементный анализ выполнен на CHN-

[14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2192 (CN), 1599 (C=C),

анализаторе vario Micro cube (Германия). Спектры

1580 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

поглощения сняты на спектрофотометре Cary 60

7.56-7.60 м (3Н, С₆Н₅), 7.85 с (1Н, CH), 7.88-7.90

(США). Спектры флуоресценции сняты на при-

м (2Н, С₆Н₅). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

боре Cary Eclipse (США). Температуры плавления

53.61, 105.22, 115.52, 116.00, 117.95, 129.68, 129.83,

определены на автоматическом приборе OptiMelt

132.55, 132.69, 152.39, 160.38. Масс-спектр, m/z

MPA100 (США). Контроль за ходом реакций и чи-

(I_отн, %): 141 (7). Найдено, %: C 62.59; H 2.03; N

стотой синтезированных соединений осуществлён

22.72. C₁₆H₆KN₅. Вычислено, %: C 62.53; H 1.97;

методом ТСХ на пластинах Sorbfil ПТСХ-АФ-А-

N 22.79. M 307.36.

Схема 2.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 5 2020

708

АЛЕКСЕЕВА и др.

Соединения 1b-i получали аналогично.

J 8.0 Гц), 8.42 д.д (1Н, С₆Н₄, J 8.2, J 2.1 Гц), 8.73

с (1Н, С₆Н₄). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

Z-4-(2-Хлорфенил)-2-(дицианометилен)-

53.31, 107.57, 114.85, 114.91, 117.36, 123.52, 126.38,

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1b). Выход

131.08,

133.30,

135.10,

148.11,

149.73,

158.99.

88%, т.пл. 285-286°С (разл.) {283-284°С (разл.)

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (11). Найдено, %:

[14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2195 (CN), 1619 (C=C),

С 54.45; H 1.37; N 24.00. C₁₆H₅KN₆O₂. Вычислено,

1589 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

%: C 54.54; H 1.43; N 23.85. M 352.35.

7.55-7.61 м (2Н, С₆Н₄), 7.65 д.д (1Н, С₆Н₄, J 7.6,

J 1.5 Гц), 7.81 д.д (1Н, С₆Н₄, J 7.3, J 2.0 Гц), 7.95

Z-4-(4-Нитрофенил)-2-(дицианометилен)-

с (1Н, CH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1f). Выход

53.41, 109.69, 114.77, 114.99, 117.40, 127.94, 129.21,

82%, т.пл. 121-122°С (разл.). ИК спектр, ν, см^-1:

130.21, 130.79, 133.18, 133.82, 148.92, 158.70.

2194, 2171 (C≡N); 1585 (С=C). Спектр ЯМР ¹Н

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (9). Найдено, %: C

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 8.05-8.10 м (3Н, СН, С₆Н₄),

56.33; H 1.53; N 20.41. C₁₆H₅ClKN₅. Вычислено,

8.41 д (2Н, С₆Н₄, J 8.7 Гц). Масс-спектр, m/z (I_отн,

%: C 56.22; H 1.47; N 20.49. M 341.80.

%): 161 (12) [M - 217]⁺, 133 (38) [M - 245]⁺, 122

(27) [M - 256]⁺. Найдено, %: С 54.42; H 1.36; N

Z-4-(4-Фторфенил)-2-(дицианометилен)-

23.99. C₁₆H₅KN₆O₂. Вычислено, %: C 54.54; H

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1c). Выход

1.43; N 23.85. M 352.35.

85%, т.пл. 283-284°С (разл.) {283-284°С (разл.)

[14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2193 (CN), 1644 (C=C),

Z-4-(4-Метоксифенил)-2-(дицианометилен)-

1568 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1g). Выход

7.43-7.47 м (2Н, С₆Н₄), 7.87 с (1Н, CH), 7.96-8.00

95%, т.пл. 262-263°С (разл.) {263-264°С (разл.)

м (2Н, С₆Н₄). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ,

[14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2194 (CN), 1583 (C=C).

м.д.: 39.67, 53.14, 104.29, 115.04, 115.48, 116.53 (J

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 3.85 с (3Н,

23.0 Гц), 117.47, 128.72 д (С_аром, J 4.2 Гц), 132.11

OCH₃), 7.14 д (2Н, С₆Н₄, J 8.9 Гц), 7.73 с (1Н,

д (С_аром, J 9.6 Гц), 150.71, 159.82, 163.95 д (С_аром,

CH), 7.93 д (2Н, С₆Н₄, J 8.9 Гц). Спектр ЯМР ¹³С

J 251.4 Гц). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (15).

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 52.90, 55.56, 100.98, 114.76,

Найдено, %: C 59.17; H 1.59; N 21.45. C₁₆H₅FKN₅.

115.27,

116.12,

117.62,

124.72,

131.85,

151.49,

Вычислено, %: C 59.07; H 1.55; N 21.53. M 325.35.

160.66, 162.48. Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (15).

Найдено, %: C 60.60; H 2.45; N 20.69. C₁₇H₈KN₅O.

Z-4-(4-Диметиламинофенил)-2-(дициано-

Вычислено, %: C 60.52; H 2.39; N 20.76. M 337.38.

метилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

калия

(1d). Выход 82%, т.пл. 299-300°С (разл.) {296-

Z-4-(3,4-Диметоксифенил)-2-(дициано-

297°С (разл.) [14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2212 (CN),

метилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

калия

2193 (CN), 1612 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(1h). Выход 93%, т.пл. 264-265°С (разл.) {264-

δ, м.д.: 3.05 с [6H, N(CH₃)₂], 6.62 д (1Н, С₆Н₄, J

265°С (разл.) [14]}. ИК спектр, ν, см-1:

2191

9.1 Гц), 7.52 с (1Н, CH), 7.84 д (2Н, С₆Н₄, J 9.1 Гц).

(CN), 1586 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 39.48, 44.87,

м.д.: 3.80 с (3Н, OCH₃), 3.86 с (3Н, OCH₃), 7.17 д

52.15, 95.38, 111.51, 115.79, 117.97, 122.08, 123.80,

(1Н, С₆Н₃, J 8.5 Гц), 7.56 д.д (1Н, С₆Н₃, J 8.5, J

132.26, 152.05, 152.87, 163.54. Масс-спектр, m/z

2.1 Гц), 7.64 д (1Н, С₆Н₃, J 2.1 Гц), 7.70 с (1Н, CH).

(I_отн, %): 141 (7). Найдено, %: C 61.79; H 3.19; N

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 53.31, 55.85,

23.92. C₁₈H₁₁KN₆. Вычислено, %: C 61.70; H 3.16;

56.22, 101.28, 112.14, 112.29, 115.76, 116.75, 118.11,

N 23.98. M 350.43.

125.25, 125.53, 149.12, 152.34, 152.94, 161.17.

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (8). Найдено, %: C

Z-4-(3-Нитрофенил)-2-(дицианометилен)-

58.99; H 2.79; N 19.00. C₁₈H₁₀KN₅O₂. Вычислено,

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1e). Выход

%: C 58.84; H 2.74; N 19.06. M 367.41.

90%, т.пл. 268-269°С (разл.) {264-265°С (разл.)

[14]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2194 (CN), 1614 (C=C).

Z-4-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)-2-(ди-

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 7.90 т (1Н,

цианометилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид ка-

С₆Н₄, J 8.0 Гц), 8.11 с (1Н, CH), 8.29 д (1Н, С₆Н₄,

лия (1i). Выход 90%, т.пл. 137-138°С (разл.). ИК

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 5 2020

СИНТЕЗ АРИЛМЕТИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ТРИМЕР

А МАЛОНОНИТРИЛА

709

спектр, ν, см^-1: 3500-3434 (ОН), 2198, 2184 (C≡N);

Карпов С.В, Каюков Я.С., Бардасов И.Н., Ер-

1564 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

шов О.В., Насакин О.Е., Каюкова О.В. ЖОрХ. 2011,

47, 1144-1146. [Karpov S.V., Kayukov Y.S., Barda-

4.13 с (3Н, OСН₃), 7.25 д (1Н, С₆Н₃, J 8.3 Гц), 7.76

sov I.N., Ershov O.V., Nasakin O.E., Kayukova O.V.

д.д (1Н, С₆Н₃, J 8.3, J 1.5 Гц), 7.93-7.97 м (3Н,

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1161-1164.] doi 10.1134/

СН, С₆Н₃). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (18).

s1070428011080070

Найдено, %: С 57.93; H 2.19; N 19.96. C₁₇H₈KN₅O₂.

10.

Карпов С.В, Каюков Я.С., Бардасов И.Н., Каюко-

Вычислено, %: C 57.78; H 2.28; N 19.82. M 353.38.

ва О.В., Липин К.В., Насакин О.Е. ЖОрХ. 2011,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

47, 1467-1472. [Karpov S.V., Kayukov Y.S., Barda-

sov I.N., Kayukova O.V., Lipin K.V., Nasakin O.E.

Исследование проведено в рамках гранта

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1492-1497.] doi 10.1134/

Президента Российской Федерации для государ-

s107042801110006x

ственной поддержки молодых российских ученых

11.

Kaminskii V.A., Slabko O.Y., Kachanov A.V.,

МК-2166.2019.3 (соглашение № 075-15-2019-383).

Buhvetskii B.V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 139-140.

doi 10.1016/S0040-4039(02)02509-1

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

12.

Luo S.-P., Peng Q.-X., Liu J., Zhan S.-Z. Polyhedron.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

2018, 139, 44-49. doi 10.1016/j.poly.2017.10.010

тересов.

13.

Middleton W.J., Little E.L., Coffman D.D.,

Engelhardt V.A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2795-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

2806. doi 10.1021/ja01544a055

1. Dupouy G., Triki S., Marchivie M., Cosquer N., Gómez-

14.

Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A.,

García C. J., Pillet S., Bendeif E.-E., Lecomte C.,

Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 4003-4005.

Asthana S., Létard J.-F. Inorg. Chem. 2010, 49, 9358-

doi 10.1016/j.tetlet.2017.09.012

9368. doi 10.1021/ic101038z

15.

Kelly R.B., Slomp G., Caron E.L. J. Org. Chem. 1965,

2. Sekizaki S., Tada C., Yamochi H., Saito G. J. Mater.

30, 1036-1038. doi 10.1021/jo01015a020

Chem. 2001, 11=, 2293-2302. doi 10.1039/b105340j

16.

Vashishtha M., Mishra M., Shah D.O. Green Chem.

3. Dupouy G., Marchivie M., Triki S., Sala-Pala J.,

2016, 18, 1339-1354. doi 10.1039/c5gc01966d

Gómez-García C.-J., Pillet S., Lecomte C., Létard J.-F.

17.

Ershov O.V., Bardasov I.N., Alekseeva A.Y., Iev-

Chem. Comm. 2009, 3404-3406. doi 10.1039/b902339a

lev M.Y., Belikov M.Y. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53,

4. Zhao D., Li J., Bi F., Yang Y., Gao X., Zhang W.,

1025-1029. doi 10.1134/s1070428017070107.

Zhang G., Gao Z. Z. Naturforsch. B Chem. Sci. 2015,

18.

Vashishtha M., Mishra M., Shah D.O. Appl. Catal. Gen.

70, 317-326. doi 10.1515/znb-2014-0251

2013, 466, 38-44. doi 10.1016/j.apcata.2013.06.015.

5. Liu Y., Tang L.-Z., Zhan S.-Z. Inorg. Chem. Commun.

19.

Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Ершов О.В. ЖОрХ.

2017, 75, 49-53. doi 10.1016/j.inoche.2016.12.003

2017, 53, 1253-1254. [Bardasov I.N., Alekseeva A.Yu.,

6. Grigor’ev A.A., Karpov S.V., Kayukov Ya.S., Beli-

Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1270-1271.]

kov M.Yu., Nasakin O.E. Tetrahedron Lett. 2015, 56,

doi 10.1134/s107042801708019x.

6279-6281. doi 10.1016/j.tetlet.2015.09.130

20.

Безгин Д.А., Ершов О.В., Иевлев М.Ю., Бели-

7. Khil A.M., Kaminskii V.A., Slabko O.Yu., Kacha-

ков М.Ю., Бардасов И.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1092-

nov A.V., Gerasimenko A.V. J. Heterocycl. Chem.

1094. [Bezgin D.A., Ershov O.V., Ievlev M.Y., Beli-

2014, 52, 688-691. doi 10.1002/jhet.2157

kov M.Y., Bardasov I.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54,

8. Карпов С.В, Каюков Я.С., Бардасов И.Н., Каюко-

1100-1102.] doi 10.1134/s1070428018070217.

ва О.В., Ершов О.В., Насакин О.Е. ЖОрХ. 2011,

21.

Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Безгин Д.А., Ер-

47, 412-414. [Karpov S.V., Kayukov Y.S., Barda-

шов О.В. ЖОрХ. 2018, 54, 1825-1826. [Barda-

sov I.N., Kayukova O.V., Ershov O.V., Nasakin O.E.

sov I.N., Alekseeva A.Y., Bezgin D.A., Ershov O.V.

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 405-407.] doi 10.1134/

Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1839-1841.] doi 10.1134/

s1070428011030134

s1070428018120187.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 5 2020