ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 6, с. 941-946

УДК 547.512 + 547.327

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ

ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.1.^3,7.0.^1,3]ДЕКАНА

(1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА): IX.¹

НЕКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ С АЛКИЛАРЕНАМИ

^a ФГБОУ ВО «Волжский политехнический институт» (филиал) ВолгГТУ,

404121, Россия, Волгоградская обл., г. Волжский, ул. Энгельса 42а

*e-mail: butov@post.volpi.ru

^b ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»,

400131, Россия, г. Волгоград, пр. им. Ленина 28

Поступила в редакцию 28 декабря 2019 г.

После доработки 23 марта 2020 г.

Принята к публикации 23 марта 2020 г.

Впервые осуществлена реакция 1,3-дегидроадамантана с алкиларенами, протекающая по С-Н связи

алкильной группы, находящейся в α-положении по отношению к ароматическому кольцу. Предложен

радикальный механизм реакции, подтвержденный составом побочных продуктов реакции: 1,1'-диада-

мантила и производных 1,2-дифенилэтана. Получены труднодоступные адамантан-1-илметиленарены

с выходами 53-78%.

Ключевые слова: 1,3-дегидроадамантан, алкиларены, алкилирование.

DOI: 10.31857/S0514749220060129

В настоящее время синтез ароматических со-

группах с высокой С-Н кислотностью, активиро-

единений, в которых 1-адамантильный радикал

ванных бензоильной группой [6, 7]. Cведения об

связан с бензольным кольцом через метилено-

участии нефункционализированных жирноарома-

вый мостик, основан на реакциях алкилирования

тических соединений в реакциях с пропелланом 1

ароматических соединений галоген- или гидрок-

в литературе не обнаружены, за исключением ре-

сил-замещенных метиленадамантанов, получение

акции с полициклическими ароматическими сое-

которых затруднено из-за большой многостадий-

динениями [8]. В этой связи изучение химических

ности [2], или взаимодействия 1-азидогомоада-

свойств пропеллана 1 в реакциях с жирноаромати-

мантана с алкиларенами в присутствии хлорида

ческими соединениями с целью получения новых

алюминия [3].

труднодоступных ароматических производных

адамантана является актуальным и перспектив-

Работы, посвященные химическим свойствам

ным.

пропеллана 1 и его взаимодействию с ароматиче-

скими соединениями, содержат сведения о вступа-

Нами предложен новый подход в формирова-

ющих в реакцию функциональных группах арома-

нии связи ArСН₂-С_1-Ad, согласно которому в ре-

тического кольца: амино- [4], гидрокси- [5], либо

акцию с пропелланом 1 вовлекаются С-Н связи

алкильных групп жирноароматических углеводо-

¹ Сообщение VIII см. [1].

родов. При этом существенно сокращается и упро-

941

942

БУТОВ и др.

Схема 1.

53-78%

5-25%

8-22%

2a-g

3a-g

5a-g

R¹, R², R³, R⁴, R⁵ = H (a); R¹, R² = Me, R³, R⁴, R⁵ = H (b); R¹, R², R³, R⁴ = H, R⁵ = 2-Me (c);

R⁵ = 3-Me (d); R⁵ = 4-Me (e); R¹, R², R³ = H, R⁴ = 3-Me, R⁵ = 5-Me (f);

R¹, R² = H, R³ = 2-Me, R⁴ = 4-Me, R⁵ = 5-Me (g).

щается схема синтеза, а также решается проблема

п-ксилолы, 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) и

региоселективности реакций электрофильного за-

1,2,4,5-тетраметилбензол (дурол).

мещения, обусловленная правилами ориентации

Реакция алкилбензолов с пропелланом 1 осу-

групп в кольце, так как эта ориентация уже задает-

ществлялась в течение 1-1.5 ч при температуре

ся структурой субстрата.

110-130°С в среде 4-кратного мольного избытка

Первоначально взаимодействие метильной

исходных алкилбензолов 2a-g в атмосфере азота

группы с пропелланом 1 обнаружено в реакции

без катализатора (схема 1).

с применением толуола в качестве растворителя.

После окончания реакции и удаления избытка

Наряду с целевым продуктом, неожиданно было

алкилбензола продукты реакции анализировали

выделено в небольшом количестве соединение,

методом хроматомасс-спектрометрии. Строение

которое отвечало структуре 1-бензиладамантана.

веществ доказано также методами ЯМР ¹Н спек-

В этой связи нами были проведены систематиче-

троскопии и данными элементного анализа.

ские исследования реакций пропеллана 1 с алкил-

бензолами.

Установлено, что основными продуктами реак-

В качестве исходных реагентов в реакциях про-

ции являются (адамантан-1-илметилен)алкилбен-

пеллана 1 с алкилбензолами были использованы

золы 3a-g с выходом 53-78%, что подтверждает

моно-, ди-, три- и тетраалкилбензолы 2a-g: метил-

выдвинутое предположение об участии боковых

бензол (толуол), изопропилбензол (кумол), о-, м-,

групп алкиларена в реакциях с пропелланом 1.

Состав продуктов реакции пропеллана 1 с алкиларенами.

Выход продуктов, %

Соединение

Субстрат

адамантил-арен

1,1'-диадамантил 4

Димеры 5a-g

3a-g

[9, 10]

2а

Толуол

22 [11, 12]

Кумол

18 [13]

о-Ксилол

5-6

8-9 [14]

м-Ксилол

5-6

8-9 [14]

n-Ксилол

5-6

8-9 [14]

1,3,5-Мезитилен

1,2,4,5-Тетраметилбензол

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 6 2020

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВР

АЩЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.1.^3,7.0.^1,3]ДЕКАНА

943

В качестве побочных продуктов в результате ре-

ции предложен механизм, включающий 3 основ-

акции образуются 1,1'-диадамантил (4) (~5-25%)

ные стадии.

[9, 10] и димеры соответствующих алкиларенов -

Термическая диссоциация пропеллановой

1,2-диарилэтанов 5a-g (~8-22%) [11-14], выделя-

связи в молекуле пропеллана 1, приводящая к об-

емые из реакционной массы при фракционной пе-

разованию бирадикала адамантила (схема 2).

регонке (см. таблицу).

Образование 1,3-адамантиленбирадикала уста-

Выделение и очистку целевых продуктов ре-

новлено в реакциях пропеллана 1 с кислоро-

акции осуществляли фракционной перегонкой

дом воздуха и виниловыми мономерами [16, 17].

в вакууме, возгонкой или перекристаллизацией.

Изучено строение переходного состояния про-

Очистку от 1,1'-диадамантила (4) осуществляли

пеллана 1 методом ЭПР [18]. Показано, что при

перекристаллизацией из изопропилового спирта

разрыве тетразамещенной пропеллановой связи

(в случае образования кристаллического продук-

образуются две однократно занятые, несвязанные

та) или осаждением его гексаном с дальнейшей

между собой p-орбитали, что соответствует обра-

перегонкой маточного раствора (в случае, если це-

зованию 1,3-адамантиленбирадикала.

левой продукт - жидкость).

Взаимодействие бирадикала с алкиларе-

В масс-спектрах соединений имеются пики не-

ном, приводящее к отрыву атома водорода в α-по-

большой интенсивности, соответствующие моле-

ложении боковой цепи алкиларена, с образовани-

кулярному иону недиссоциированной молекулы, и

ем 1-адамантильного и стабильного арилалкиль-

базовые пики для всего ряда адамантилированных

ного радикала (схема 3).

алкилбензолов с m/z 135 - пик адамантильного

иона. Следует отметить, что образование иона Ad⁺

Рекомбинация образовавшихся радикалов

c m/z 135 (100%) является основным подтверж-

с образованием продуктов реакции (целевого и по-

дением образования продуктов 2a-g, так как при

бочных) (схема 4).

наличии адамантильного радикала в бензольном

Приведённый механизм реакции позволяет

кольце этот осколочный пик или не образуется,

объяснить направление присоединения пропелла-

или имеет низкую интенсивность, а наибольшую

на 1 к алкиларену именно по α-углеродному ато-

интенсивность имеет молекулярный ион [8].

му боковой цепи заместителя особенно с учетом

В спектрах ЯМР ¹Н синтезированных соеди-

возможности стабилизации образующихся ради-

нений присутствовали сигналы адамантильного

калов. Бензильный радикал является устойчивым

заместителя в области 1.53-2.12 м.д., сигналы аро-

в результате резонансной стабилизации неспа-

матического кольца в области 6.62-7.31 м.д., сиг-

ренного электрона за счет его делокализации на

налы боковых групп и метиленового мостика.

π-электронной системе ароматического ядра. С

Полученные результаты позволяют сделать вы-

учетом более низкой стабильности первичного

радикала, чем вторичного и третичного, можно

вод о том, что полиалкилбензолы превращаются в

(адамантан-1-илметилен)алкилбензолы с лучши-

было ожидать повышения реакционной способ-

ми выходами, чем моно- и дизамещенные. Так,

ности кумола по отношению к углеводороду 1 по

выход продукта реакции 1,3-дегидроадамантана

сравнению с толуолом. Действительно, по данным

(1) с толуолом (3a) составил 53%, с о-, м-, п-кси-

ГЖХ, выход 1-бензиладамантана (3a) через 1.5 ч

лолами - 60-70% (соединения 3b-d), а в случае

реакции составил 55%, тогда как выход 2-(ада-

углеводорода 3g - 78%. Продукты алкилирования

мант-1-ил)-2-фенилпропана (3b) уже через 1 ч ре-

ароматического кольца отсутствуют.

акции составлял 63%.

Присоединение пропеллана 1 в боковую цепь

Схема 2.

по α-углеродному атому алкильной группы ал-

килбензолов позволило сделать предположение о

радикальном характере данного взаимодействия

[15]. На основе анализа состава продуктов реак-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 6 2020

944

БУТОВ и др.

Схема 3.

R²

R¹

R²

R¹

R³

R⁴

R⁵

Схема 4.

R¹

R²

R³

R⁴

R²

R⁵

R³

R⁴

R¹

R⁵

R¹

R²

R¹

R²

R³

R⁴

R²

R⁵

R³

R¹

R⁴

R⁵

Образование 1,1-диадамантила, а также диме-

Спектры ЯМР

¹Н полученных соединений

ров исходных алкиларенов легко объясняется с

записывали на приборе

«Varian Mercury-300»

позиций радикального механизма, так как они яв-

(США, рабочая частота 300 МГц). В качестве

ляются продуктами обрыва цепи в результате ре-

растворителя использовали четыреххлориcтый

комбинации 2 типов радикалов: 1-адамантильного

углерод, в качестве внутреннего стандарта

и замещенного бензильного.

ГМДС. Масс-спектры записаны на хромато-масс-

спектрометре Agilent GC 7820A/MSD 5975 Series,

Таким образом, разработан малостадийный

ЭУ, 70 эВ (США).

метод получения адамантилсодержащих аромати-

ческих соединений, в которых 1-адамантильный

1-Бензиладамантан (3a). К 11.0 г (0.12 моль)

радикал связан с ароматическим субстратом ме-

толуола в атмосфере сухого азота при комнатной

тиленовым мостиком. В основу метода положена

температуре прибавляли раствор 4 г (0.03 моль)

реакция боковых алкильных групп ароматических

пропеллана 1 в 20 мл эфира. Эфир отгоняли, смесь

соединений с мостиковым

[3.3.1]пропелланом,

выдерживали 1 ч при 110°С. Затем при 20°С при-

протекающая с участием связи С-Н алкильной

бавляли 20 мл н-гексана, отфильтровывали белый

группы и центральной пропеллановой связи про-

осадок 1,1'-диадамантила (4). Из фильтрата отго-

пеллана 1.

няли н-гексан и избыток толуола, остаток выделя-

ли фракционной перегонкой в вакууме. Выход 3.5 г

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

(0.0154 моль, 53%), т.кип. 164°С (3 мм рт.ст.), т.пл.

Исходные жирноароматические углеводороды

42-43°C. (42-43°C [19, 20]). Масс-спектр, m/z (I_отн,

использовали после предварительной осушки и

%): 226 (7) [М]⁺, 135 (100) [Ad]⁺, 107 (8) [С₈Н₁₁]⁺,

перегонки. Мезитилен и 1,2,4,5-тетраметилбензол

91 (18) [С₇Н₇]⁺, 79 (15) [С₆Н₇]⁺, 41 (8) [С₃Н₅]⁺.

использовали фирмы Aldrich, CAS 108-67-8 и CAS

Найдено, %: С 90.25, Н 9.71. С₁₇Н₂₂. Вычислено:

95-93-2.

%: С 90.20, Н 9.80. М 226.2.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 6 2020

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВР

АЩЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.1.^3,7.0.^1,3]ДЕКАНА

945

2-(Адамантан-1-ил)-2-фенилпропан

(3b).

1-(Адамантан-1-илметилен)-3,5-диметилбен-

Получали аналогично соединению 3a из 14.4 г

зол (3f). Получали аналогично соединению 3a из

(0.12 моль) изо-пропилбензола и 4 г (0.03 моль)

14.3 г (0.12 моль) мезитилена (2f) и 4.0 г (0.03 моль)

пропеллана 1. Выход 4.6 г (0.0183 моль, 61%),

пропеллана 1. Выход 4.7 г (0.0186 моль, 62%), т.пл.

т.пл. 61°С, т.кип. 150-152С (1 мм рт.ст.). Спектр

71-73°C, т.кип. 165-166°С (1 мм рт.ст.). Спектр

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.10 с (6Н, СН₃), 1.61-2.21 м

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.45-1.82 м (15Н, Ad), 2.18-2.27 м

(15Н, Ad), 7.15-7.81 м (5Н, Ph). Масс-спектр, m/z

(6Н, 2СН₃, СН₂), 6.10-6.23 м (3Н, С₆Н₃). Найдено,

(I_отн, %): 254 (30) [М]⁺, 135 (100) [Ad]⁺, 119 (80)

%: С 89.78, Н 10.22. С₁₉Н₂₆. Вычислено, %: С

[С₆Н₅(СН₃)₂С]⁺, 107 (36) [С₈Н₁₁]⁺, 93 (52) [С₇Н₉]⁺,

89.70, Н 10.30. М 254.2.

91 (20) [С₇Н₇]⁺, 79 (52) [С₆Н₇]⁺, 77 (43) [С₆Н₅]⁺.

1-(Адамантан-1-илметилен)-2,4,5-триметил-

Найдено, %: С 89.62, Н 10.37. С₁₉Н₂₆. Вычислено,

бензол (3g). Получали аналогично соединению 3a

%: С 89.70, Н 10.30. М 254.2.

из 16.10 г (0.12 моль) 1,2,4,5-тетраметилбензола

2-(Адамантан-1-илметилен)толуол (3c). По-

(2g) и 4.0 г (0.03 моль) пропеллана 1. Выход 6.2 г

лучали аналогично соединению

3a из

12.8 г

(0.023 моль, 77%), т.пл. 69-71°C, т.кип. 171-173°С

(0.12 моль) о-ксилола и 4 г (0.03 моль) пропелла-

(1 мм рт.ст). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.51-1.91 м

на 1. Выход 4.2 г (0.0174 моль, 58%), n_D20 1.5612,

(15Н, Ad), 2.16 д (9Н, 3СН₃), 2.31 с (2Н, СН₂), 6.62

т.кип. 148-149°С (1 мм рт.ст.). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

д (2Н, С₆Н₂). Найдено, %: С 89.54, Н 10.46. С₂₀Н₂₈.

м.д.: 1.53-1.92 м (15Н, Ad), 2.39 с (3Н, СН₃), 2.40 с

Вычислено, %: С 89.49, Н 10.51. М 268.2.

(2Н, СН₂), 7.05-7.24 м (4Н, С₆Н₄). Найдено, %: С

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

90.90, Н 10.08. С₁₈Н₂₄. Вычислено, %: С 89.94, Н

10.06. М 240.2.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

тересов.

3-(Адамантан-1-илметилен)толуол (3d). По-

лучали аналогично соединению

3a из

12.8 г

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(0.12 моль) м-ксилола и 4 г (0.03 моль) пропелла-

1. Мохов В.М., Саад К.Р., Паршин Г.Ю., Бутов Г.М.

на 1. Выход 4.9 г (0.0204 моль, 68%), n_D20 1.5529,

ЖОрХ. 2019, 55, 736-741. [Mokhov V.M., Saad K.R,

т.кип. 145-147°С (1 мм рт.ст). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

Parshin G.Yu, Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2019,

м.д.: 1.63-2.12 м (15Н, Ad), 2.47-2.55 м (5Н, СН₂,

55, 640-645.] doi 10.1134/S1070428019050099

СН₃), 7.07-7.31 м (4Н, С₆Н₄). Масс-спектр, m/z

2. Lednicer D., Heyd W.E., Emmert D.E., TenBrink R.E.,

(I_отн, %): 240 (28) [М]⁺, 135 (100) [Ad]⁺, 107 (48)

Schurr P.E., Day Ch.E. J. Med. Chem. 1979, 22, 69-77.

[С₈Н₁₁]⁺, 105 (54) [MePhCH₂], 93 (74) [PhCH₂], 91

doi 10.1021/jm00187a016

(50) [С₇Н₇]⁺, 79 (77) [С₆Н₇]⁺, 77 (54) [С₆Н₅]⁺, 67

3. Margosian D., Speier J., Kovacic P. J. Org. Chem.

(64) [С₅Н₇]⁺, 41 (77) [С₃Н₅]⁺. Найдено, %: С 89.86,

1981, 46, 1346-1350. doi 10.1021/jo00320a023

Н 10.13. С₁₈Н₂₄. Вычислено: %: С 89.94, Н 10.06.

4. Kogay B.E., Sokolenko W.A. Tetrahedron Lett. 1983,

М 240.2.

24, 613-616. doi 10.1016/S0040-4039(00)81478-1

4-(Адамантан-1-илметилен)толуол (3e). По-

5. Бутов Г.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. ЖПХ. 2011,

лучали аналогично соединению

3a из

12.8 г

84, 695-696. [Butov G.M., Kamneva E.A., Saad K.R.

(0.12 моль) п-ксилола и 4 г (0.03 моль) пропеллана

Russ. J. Appl. Chem. 2011, 84, 730-731.] doi 10.1134/

1. Выход 4.7 г (0.0196 моль, 65%), т. пл. 39-40.5°C,

S1070427211040318

т.кип. 143-145°С (1 мм рт.ст). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

6. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю.

м.д.: 1.55-2.02 м (15H, Ad), 2.35-2.43 м (5H, CH₂,

ЖОрХ. 2003, 39, 1737-1738. [No B.I., Butov G.M.,

CH₃), 7.01-7.22 м (4H, С₆Н₄). Масс-спектр, m/z

Mokhov V.M., Parshin G.Yu. Russ. J. Org.

(I_отн, %): 240 (58) [М]⁺, 136 (47) 135 (100) [Ad]⁺, 107

Chem.

2003,

39,

1668-1669.] doi

10.1023/

(31) [С₈Н₁₁]⁺, 105 (57) [MePhCH₂], 93 (62) [С₇Н₉]⁺,

B:RUJO.0000013145.17158.71

91 (38) [С₇Н₇]⁺, 79 (69) [С₆Н₇]⁺, 77 (61) [С₆Н₅]⁺, 67

7. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю.

(31) [С₅Н₆]⁺, 41 (33) [С₃Н₅]⁺. Найдено, %: С 89.99,

ЖОрХ. 2002, 38, 316-317. [No B.I., Butov G.M.,

Н 10.01. С₁₈Н₂₄. Вычислено, %: С 89.94, Н 10.06.

Mokhov V.M., Parshin G.Yu. Russ. J. Org. Chem.

М 240.2.

2002, 38, 295-296.] doi 10.1023/A:1015598607917

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 6 2020

946

БУТОВ и др.

8. Бутов Г.М, Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р.

15. Tabushi I., Aoyama Y., Kojo S., Hamuro J., Yoshida Z.

ЖОрХ.

2009,

45,

1727-1728.

[Butov G.M.,

J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1177-1183. doi 10.1021/

Mokhov V.M., Kamneva E.A., Saad K.R. Russ.

ja00759a024

J. Org. Chem. 2009, 45, 1721-1722.] doi 10.1134/

16. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.

S1070428009110256

J. Can. J. Chem. 1972, 50, 3958-3964. doi 10.1139/

9. Reinhardt H. F. J. Org. Chem. 1962, 27, 3258-3261.

v72-627

doi 10.1021/jo01056a066

17. Matsuoka Sh., Ogiwara N., Ishizone T. J. Am. Chem.

10. Lai X., Guo J., Fu S., Zhu D. RSC Adv. 2016, 6, 8677-

Soc. 2006, 128, 8708-8709. doi 10.1021/ja062157i

8680. doi 10.1039/c5ra27528h

18. Щапин И.Ю., Белопушкин С.И., Тюрин Д.А.,

11. Modak A., Naveen T., Maiti D. Chem. Commun. 2013,

Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М. Докл. АН. 2000,

49, 252-254. doi 10.1039/c2cc36951f

372,

60-65.

[Shchapin I. Yu., Belopushkin S.I.,

12. Augé J., Gil R., Kalsey S. Tetrahedron Lett. 1999, 40,

Tyurin D.A., No B.I., Butov G.M., Mokhov V.M.

67-70. doi 10.1016/s0040-4039(98)80021-x

Doklady Chem. 2000, 372, 81-86.]

13. Wang Z.-J., Lv J.-J., Yi R.N., Xiao M., Feng J.-J.,

19. Osawa E., Maierski Z., Schleyer P.v.R. J. Org. Chem.

Liang Z.-W., Wang A.-J., Xu X. Adv. Synth. Catal.

2018, 360, 932-941. doi 10.1002/adsc.201701389

1971, 36, 205-207. doi 10.1021/jo00800a045

14. Park G., Yi S.Y., Jung J., Cho E.J., You Y. Chem. Eur. J.

20. Zhu D., Lv L., Qiu Z., Li Ch.-J. J. Org. Chem. 2019, 84,

2016, 22, 17790-17799. doi 10.1002/chem.201603517

6312-6322. doi 10.1021/acs.joc.9b00649

Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.1.^3,7.0.^1,3]decane

(1,3-Dehydroadamantane): IX.

Non-Catalytic Reactions with Alkylarenes

G. M. Butov^{a, b,}*, V. M. Mokhov^b, and E. A. Zubovich^a

^a Volzhsky Polytechnic Institute (Branch), Volgograd State Technical University,

404121, Russia, Volgograd obl., Volzhsky, ul. Engelsa 42

*e-mail: butov@post.volpi.ru

^b Volgograd State Technical University, 400131, Russia, Volgograd, pr. Lenina 28b

Received December 28, 2019; revised March 23, 2020; accepted March 23, 2020

First-time found unusual reaction of 1,3-dehydroadamantane with alkylarenes, which proceeds at C-H-bond of

alkyl group in α-position to aromatic ring. Supposed radical mechanism of the reaction was proved by compo-

sition of side-products in reaction mass: 1,1'-diadamantyl and 1,2-diphenylethane derivatives. A hard-to-obtain

adamantan-1-ylmethylarenes are synthesized with 53-78% yields.

Keywords: 1,3-dehydroadamantane, alkylation, alkylarenes

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 6 2020