ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2020, том 56, № 7, с. 1109-1114

Удк 547.745 + 547.816.8

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ РЕАКЦИЯ ПИРРОЛДИОНОВ,

МАЛОНОНИТРИЛА И АЦИКЛИЧЕСКИХ ЕНОЛОВ

Т. В. Сальникова, А. Н. Масливец*

ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»

614990, Россия, г. Пермь, ул. Букирева 15

*e-mail: koh2@psu.ru

Поступила в редакцию 10 февраля 2020 г.

После доработки 31 марта 2020 г.

Принята к публикации 03 апреля 2020 г.

Трехкомпонентная реакция замещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов, малононитрила и ациклических енолов

(ацетилацетона, алкил ацетоацетатов или этил бензоилацетата) приводит к образованию замещенных

этил 9-амино-1-оксо-3-фенил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-3,6,9-триен-4-карбоксилатов, пред-

ставляющих интерес для медицинской химии.

Ключевые слова: 1Н-пиррол-2,3-дионы, малононитрил, 2-амино-4H-пиран-3-карбонитрилы, 1,3-ди-

карбонильные соединения, енолы, трехкомпонентные реакции.

DOI: 10.31857/S0514749220070150

Ранее нами изучены трехкомпонентные реак-

ствии триэтиламина (20 мол %) в течение 19-

ции 1H-пиррол-2,3-дионов с малононитрилом и

20 ч (контроль ВЭЖХ-МС) получены замещенные

шестичленными карбо- и гетероциклическими

9-амино-1-оксо-3-фенил-10-циано-8-окса-2-аза-

енолами

(5,5-диметилциклогексан-1,3-дионом и

спиро[4.5]дека-3,6,9-триен-4-карбоксилаты

3a-g

4-гидроксикумарином), протекающие с образо-

(схема 1). Стоит отметить, что в отличие от ана-

ванием спиро[хромен-4,3'-пирролов] и спиро[пи-

логичных реакций с циклическими енолами [1-4]

рано[3,2-с]хромен-4,3'-пирролов] соответственно

реакция с енолами 2а-d требует более жестких

[1, 2]. Также исследованы реакции 1H-пиррол-

условий: длительного нагревания и использования

2,3-дионов с малононитрилом и пятичленны-

избытка енола.

ми карбо- и гетероциклическими енолами (ин-

Соединения 3a-g - бесцветные кристалличе-

дан-1,3-дионом, циклопентан-1,3-дионом и фу-

ские вещества с высокими температурами плавле-

ран-2,4(3H,5H)-дионом), протекающие с образо-

ния, легкорастворимые в ДМСО и ацетоне, труд-

ванием спиро[индено[1,2-b]пиран-4,3'-пирролов],

норастворимые в этаноле и толуоле, нераствори-

спиро[циклопента[b]пиран-4,3'-пирролов] и спи-

мые в алканах и воде.

ро[пиррол-3,4'-фуро[3,4-b]пиранов] соответствен-

В ИК спектрах соединений 3a-g присутствуют

но [3, 4]. Трехкомпонентные реакции 1Н-пиррол-

полосы валентных колебаний группы NH₂ (3175-

2,3-дионов с малононитрилом и ациклическими

3502 см^-1), группы СN (2185-2198 см^-1), лактам-

енолами не известны.

ной, а также двух сложноэфирных или сложно-

эфирной и кетонной (у соединения 3b) карбониль-

При кипячении

5-фенил-4-этоксикарбо-

ных групп (1626-1758 см^-1).

нил-1H-пиррол-2,3-дионов 1a-d с малононитри-

лом и ациклическими енолами 2а-d в соотноше-

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 3а-g, кроме

нии 1:1:4 в безводном ацетонитриле в присут-

сигналов протонов ароматических колец и прото-

1109

1110

САБИТОВ и др.

Схема 1.

EtOOC

R³

EtOOC

R²

EtOOC

CH₂(CN)₂, Et₃N

2a-d

R²

–H₂O

N O

R³

N O

R¹

1a-d

4a-d

H₂N

R²

EtOOC

R³

N O

R¹

3a-g

1, 4, R¹ = Bn (a), C₆H₄Me-4 (b), Ph (c), Me (d); 2, R² = Me, R³ = COOMe (a), COMe (b), COOEt (c),

R² = Ph, R³ = COOEt (d); 3, R¹ = Bn, R² = Me, R³ = COOMe (a), COMe (b), COOEt (c),

R¹ = C₆H₄Me-4, R² = Me, R³ = COOEt (d), R¹ = Ph, R² = Me, R³ = COOEt (e),

R¹ = R² = Me, R³ = COOEt (f), R¹ = Bn, R² = Ph, R³ = COOEt (g).

нов заместителей R¹, R² и R³, присутствуют три-

(161.3-165.0 м.д.) карбонильных групп, кетон-

плет (0.78-0.90 м.д.) и мультиплет (3.73-3.96 м.д.)

ной карбонильной группы (197.1 м.д. у соедине-

ния 3b), а также спироуглеродного атома (49.8-

протонов этоксикарбонильного заместителя, а так-

50.7 м.д.).

же уширенный синглет двух протонов группы NH₂

(7.11-7.28 м.д.).

Структура соединения 3а подтверждена РСА.

Согласно данным РСА (см. рисунок), соедине-

В спектрах ЯМР ¹³С соединений 3а-g при-

ние 3а кристаллизуется в центросимметричной

сутствуют характерные сигналы атомов углерода

пространственной группе моноклинной синго-

лактамной (178.1-179.0 м.д.) и сложноэфирных

нии. Пирановый цикл находится в конформации

искаженная ванна, атомы C² и O⁴ выходят из

плоскости C⁵C⁶C⁷C⁸ на 0.17 и 0.08 Å соответ-

C²⁵

O⁵

ственно. Пиррольный цикл плоский в пределах

C¹¹

C¹⁰

C²⁶

C⁹

0.04 Å. Планарный этоксикарбонильный заме-

C²⁴

C⁷

C⁸

ститель лежит приблизительно в плоскости пир-

O³

O⁶

C²⁷

C²³

рольного цикла. Метоксикарбонильный фрагмент

C¹

O⁴

C²

C²²

C⁶

N¹

также отклонен на небольшой угол относительно

C²⁸

H^3A

пиранового цикла: торсионные углы C⁷C⁸C⁹O⁵

C³

N³

C⁵

C⁴

H^3B O²

7.5(4)° и C²C⁸C⁹O⁶ 3.5(3)°. В кристалле молеку-

C¹⁵

C¹²

лы связаны в бесконечные двумерные сети за счет

C¹⁶

C¹³

N²

межмолекулярных водородных связей N³-H^3A∙∙∙O¹

C¹⁷

C¹⁴

C²¹

[-x, -0.5+y, 0.5-z] и N³-H^3B∙∙∙O¹ [x, 0.5-y, -0.5+z].

O¹

C¹⁸

C²⁰

Образование соединений

3a-g происходит,

C¹⁹

по-видимому, вследствие конденсации кетонной

карбонильной группы пирролдионов 1a-d с мети-

Общий вид молекулы соединения 3а по данным РСА в

тепловых эллипсоидах 30 % вероятности.

леновой группой малононитрила и последующего

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 7 2020

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ РЕАКЦИЯ ПИРРОЛДИОНОВ

1111

присоединения групп β-CH и ОН енольной формы

(1.0 ммоль) малононитрила, 432 мкл (4.0 ммоль)

соединений 2a-d к атому углерода в положении 3

метил 3-оксобутаноата и 28 мкл (0.2 ммоль) три-

пирролонов 4a-d и цианогруппе соответственно.

этиламина в

10 мл безводного ацетонитрила

Подобная спиро-гетероциклизация описана при

кипятили 19 ч, охлаждали, образовавшийся оса-

двухкомпонентной конденсации

2-(5-арил-4-ме-

док отфильтровывали. Выход 338 мг (68%), т.пл.

тил-2-оксо-1,2-дигидро-3H-пиррол-3-илиден)ма-

206-208°С (ацетон), бесцветные кристаллы. ИК

лононитрилов (аналогов пирролонов 4a-d) с этил

спектр, ν, см^-1: 3410, 3324, 3217, 3197 (NH₂), 2190

ацетоацетатом [5].

(CN), 1733, 1721, 1668, 1626 (C=O). Спектр ЯМР

¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.84 т (3Н, CH₃CH₂, J

Предложенная в настоящей работе реакция

7.1 Гц), 2.33 с (3Н, Me), 3.52 с (3Н, OMe), 3.74-

представляет собой первый пример трехкомпо-

3.86 м (2Н, CH₃CH₂), 4.43 д, 4.48 д (2Н, CH₂Ph, J

нентной спиро-гетероциклизации замещенных

15.9 Гц), 6.95-7.03 м (2Н_аром), 7.08-7.13 м (2Н_аром),

1Н-пиррол-2,3-дионов под действием малоно-

7.17 уш.с (2Н, NH₂), 7.18-7.22 м (3Н_аром), 7.35-

нитрила и ациклических енолов с образованием

7.49 м (3Н_аром). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ,

малодоступной гетероциклической системы 8-ок-

м.д.: 13.4 (CH₃CH₂), 18.8 (Me), 44.0 (CH₂Ph), 49.8

са-2-азаспиро[4.5]дека-3,6,9-триена. 2-Амино-4H-

(спиро), 51.5 (OMe), 54.5, 58.7 (CH₃CH₂), 103.5,

пиран-3-карбонитриловый фрагмент, входящий в

112.6, 117.5, 127.1 (3С), 127.9 (2С), 128.0 (2С),

состав соединений 3, является основой соедине-

128.4 (2С), 129.4, 129.5, 136.3, 154.7, 159.3, 159.6,

ний, проявляющих цитотоксическую [6], противо-

161.3 (COOEt), 165.0 (COOMe), 179.0 (C1=O).

микробную [7-9] и противогрибковую [9] актив-

Масс-спектр: m/z 521.99 [М + Na]⁺. Найдено, %: C

ность.

. Вычислено, %:

67.63; H 5.18; N 8.39. C₂₈H₂₅N₃O₆

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

C 67.33; H 5.04; N 8.41. M + Na 522.16.

ИК спектры полученных соединений записа-

Рентгеноструктурный анализ соединения 3a

ны на спектрофотометре Perkin Elmer Spectrum

выполнен на монокристальном дифрактометре

Two в виде пасты в вазелиновом масле. Спектры

Xcalibur Ruby с ССD-детектором по стандартной

ЯМР ¹Н и ¹³С записаны на спектрометре Bruker

методике (MoK_α-излучение, 295(2) K, ω-скани-

AVANCE III HD 400 [рабочая частота 400 (¹Н) и

рование с шагом 1°). Поглощение учтено эмпи-

100 (¹³С) МГц] в ДМСО-d₆, внутренний стан-

рически с использованием алгоритма SCALE3

дарт - ГМДС. Элементный анализ выполнен на

ABSPACK [11]. Сингония кристалла (C₂₈H₂₅N₃O₆,

анализаторе vario Micro cube. Индивидуальность

M 499.51) моноклинная, пространственная груп-

синтезированных соединений подтверждена мето-

па P2₁/c, a 14.912(3), b 12.190(2), c 14.942(3) Å, β

дом ТСХ на пластинках Merck Silica gel 60 F₂₅₄,

108.92(2)°, V 2569.4(10) Å³, Z 4, d_выч 1.291 г/см³, μ

элюенты - толуол-этилацетат, 3:1, проявляли па-

0.092 мм^-1. Структура расшифрована с помощью

рами иода и УФ излучением 254 нм. Оптимизация

программы SHELXS [12] и уточнена полноматрич-

условий реакций методом ВЭЖХ-МС и регистра-

ным МНК по F² в анизотропном приближении для

ция масс-спектров выполнены на приборе Waters

всех неводородных атомов с использованием про-

Acquity UPLC I-Class, колонка Acquity UPLC BEH

граммы SHELXL [13] с графическим интерфейсом

C18 1.7 мкм, подвижные фазы - ацетонитрил-

OLEX2 [14]. Атомы водорода группы NH₂ уточне-

вода, скорость потока 0.6 мл/мин, УФ детектор

ны независимо в изотропном приближении. При

PDA eλ, масс-спектрометрический детектор Xevo

уточнении остальных атомов водорода использо-

TQD, режим ионизации ESI+. Исходные пиррол-

вана модель наездника. Окончательные параметры

дионы 1 синтезированы взаимодействием соответ-

уточнения: R₁ 0.0567 [для 3899 отражений с I >

ствующих енаминов с оксалилхлоридом по ранее

2σ(I)], wR₂ 0.1662 (для всех 6129 независимых от-

описанной методике [10].

ражений), S 1.047. Результаты РСА зарегистриро-

6-Метил 4-этил 9-амино-2-бензил-7-метил-

ваны в Кембриджском центре кристаллографиче-

1-оксо-3-фенил-10-циано-8-окса-2-азаспи-

ских данных под номером CCDC 1981651 и могут

ро[4.5]дека-3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат (3a).

быть запрошены по адресу www.ccdc.cam.ac.uk/

Раствор 335 мг (1.0 ммоль) пирролдиона 1а, 66 мг

data_request/cif.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 7 2020

1112

САБИТОВ и др.

Соединения 3b-g синтезированы аналогично.

3237, 3208 (NH₂), 2190 (CN), 1758, 1694, 1668,

1627 (C=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

Этил 9-амино-6-ацетил-2-бензил-7-метил-1-

0.90 т (3Н, CH₃CH₂, J 7.1 Гц), 1.21 т (3Н, CH₃CH₂,

оксо-3-фенил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]-

J 7.1 Гц), 2.22 с, 2.36 с (6Н, 2Me), 3.77-3.96 м (2Н,

дека-3,6,9-триен-4-карбоксилат

(3b). Выход

CH₃CH₂), 4.12-4.30 м (2Н, CH₃CH₂), 6.81-6.92 м

183 мг (38%), т.пл. 168-169°С (этанол), бесцвет-

(2Н_аром), 7.05-7.18 м (4Н_аром), 7.21 уш.с (2Н, NH₂),

ные кристаллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3390, 3293,

7.25-7.35 м (3Н_аром). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆),

3181 (NH₂), 2188 (CN), 1723, 1698, 1682, 1651

δ, м.д.: 13.5 (CH₃CH₂), 14.1 (CH₃CH₂), 18.9 (Me),

(C=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.84 т

20.5 (Me), 50.0 (спиро), 54.8, 58.9 (CH₃CH₂), 60.7

(3H, CH₃CH₂, J 7.1 Гц), 2.34 с (3H, Me), 2.35 c (3H

(CH₃CH₂), 103.5, 112.7, 117.5, 127.6 (2С), 127.6

Me), 3.73-3.85 м (2H, CH₃CH₂), 4.44 c (2H, CH₂Ph),

(2С), 129.0 (2С), 129.1, 129.3 (2С), 129.6, 131.5,

7.05-7.11 м (4H_аром), 7.12 уш. с (2H, NH₂), 7.16-

137.4, 153.7, 159.5, 159.7, 161.6 (COOEt), 164.7

7.22 м (3H_аром), 7.30-7.42 м (3H_аром). Спектр ЯМР

(COOEt), 178.2 (C¹=O). Масс-спектр: m/z 514.02

¹³C (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 13.5 (CH₃CH₂), 19.7 (Me),

[М + H]⁺. Найдено, %: C 68.05; H 5.14; N 8.10.

31.3 (Me), 44.0 (CH₂Ph), 50.3 (спиро), 54.9, 58.7

C₂₉H₂₇N₃O₆. Вычислено, %: C 67.83; H 5.30; N

(CH₃CH₂), 112.1, 114.7, 117.6, 126.6 (2C), 126.9,

8.18. M + H 514.20.

127.8 (2C), 128.0 (2C), 128.3 (2C), 129.3, 129.7,

136.6, 154.7, 157.4, 159.9, 161.5 (COOEt), 179.0

Диэтил

9-амино-7-метил-1-оксо-2,3-дифе-

(C¹=O), 197.1 (COMe). Масс-спектр: m/z 506.05

нил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-

[М + Na]⁺. Найдено, %: C 69.38; H 5.30; N 8.73.

3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат (3e). Выход 264 мг

C₂₈H₂₅N₃O₅. Вычислено, %: C 69.55; H 5.21; N

(53%), т.пл. 185-187°С (этанол), бесцветные крис-

8.69. M + Na 506.17.

таллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3435, 3328, 3265, 3222,

3193 (NH₂), 2190 (CN), 1743, 1716, 1673, 1637

Диэтил

9-амино-2-бензил-7-метил-1-оксо-3-

фенил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-

(C=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.91

т (3H, CH₃CH₂, J 7.1 Гц), 1.22 т (3Н, CH₃CH₂, J

3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат (3c). Выход 210 мг

7.1 Гц), 2.37 c (3H, Me), 3.81-3.94 м (2Н, CH₃CH₂),

(41%), т.пл. 180-182°С (этанол), бесцветные крис-

таллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3454, 3328, 3175 (NH₂),

4.15-4.28 м (2Н, CH₃CH₂), 6.98-7.02 м (2Н_аром),

7.13-7.17 м (2Н_аром), 7.20-7.37 м (8Н, 6Н_аром +

2186 (CN), 1738, 1697, 1667, 1630 (C=O). Спектр

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.85 т (3Н, CH₃CH₂,

NH₂). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 13.5

J 7.1 Гц), 1.11 т (3Н, CH₃CH₂, J 7.1 Гц), 2.33 с

(CH₃CH₂), 14.1 (CH₃CH₂), 19.0 (Me), 50.2 (спиро),

(3Н, Me), 3.73-3.87 м (2Н, CH₃CH₂), 3.97-4.18

54.8, 59.0 (CH₃CH₂), 60.7 (CH₃CH₂), 103.5, 112.9,

м (2Н, CH₃CH₂), 4.34 д, 4.54 д (2Н, CH₂Ph, J

117.6, 127.6 (2С), 127.8 (2С), 127.9, 128.8 (2С),

16.0 Гц), 6.99-7.25 м (9Н, 7Н_аром + NH₂), 7.33-7.49

129.0 (2С), 129.1, 129.5, 134.2, 153.6, 159.5, 159.8,

м (3Н_аром). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

161.6 (COOEt),

164.7 (COOEt),

178.1 (C¹=O).

13.4 (CH₃CH₂), 13.9 (CH₃CH₂), 18.9 (Me), 44.2

Масс-спектр: m/z 500.11 [М + H]⁺. Найдено, %: C

(CH₂Ph), 49.8 (спиро), 54.6, 58.7 (CH₃CH₂), 60.5

67.59; H 5.01; N 8.34. C₂₈H₂₅N₃O₆. Вычислено, %:

(CH₃CH₂), 103.7, 112.7, 117.6, 126.9 (2С), 127.1,

C 67.33; H 5.04; N 8.41. M + H 500.18

127.9 (2С), 128.0 (2С), 128.4 (2С), 129.5, 129.5,

Диэтил

9-амино-2,7-диметил-1-оксо-3-фе-

136.4, 154.6, 159.1, 159.7, 161.3 (COOEt), 164.6

нил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-

(COOEt), 179.0 (C¹=O). Масс-спектр: m/z 514.11

3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат (3f). Выход 223 мг

[М + H]⁺. Найдено, %: C 67.99; H 5.47; N 8.27.

(51%), т.пл.

218-219°C (этанол), бесцветные

C₂₉H₂₇N₃O₆. Вычислено, %: C 67.83; H 5.30; N

кристаллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3427, 3285, 3266,

8.18. M + H 514.20.

3176 (NH₂), 2185 (CN), 1716, 1697, 1678, 1661

Диэтил 9-амино-7-метил-1-оксо-2-(п-толил)-

(C=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.88

3-фенил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]де-

т (3Н, СН₃СН₂ J 7.1 Гц), 1.14 т (3Н, СН₃СН₂ J

ка-3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат

(3d). Выход

7.1 Гц), 2.33 с (3Н, СН₃), 2.74 с (3Н, СН₃), 3.79-

272 мг (53%), т.пл. 181-183°С (этанол), бесцветные

3.85 м (2Н, СН₃СН₂), 4.05-4.13 м (2Н, СН₃СН₂),

кристаллы. ИК спектр, ν, см^-1: 3502, 3406, 3333,

7.11 с (2Н, NH₂), 7.29-7.34 м (2Н_аром), 7.50-7.55 м

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 7 2020

ТРЕХКОМПОНЕНТНАЯ РЕАКЦИЯ ПИРРОЛДИОНОВ

1113

(3Н_аром). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 13.4

Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Масливец А.Н.

(CH₃CH₂), 13.8 (CH₃CH₂), 18.7, 27.5, 49.9 (спиро),

ЖОрХ. 2015,

51,

77-80.

[Dmitriev M.V., Silai-

54.6, 58.7 (CH₃CH₂), 60.4 (CH₃CH₂), 103.4, 112.2,

chev P.S., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015,

117.3, 128.2 (2C), 128.4 (2C), 129.6 (2C), 154.6,

51, 74-77.] doi 10.1134/S1070428015010121

159.5, 159.5, 161.4, 164.5, 178.9 (C1=O). Масс-

Сальникова Т.В., Дмитриев М.В., Бушмеле-

спектр: m/z 437.92 [М + Н]⁺. Найдено, %: C 63.21;

ва Е.В., Силайчев П.С., Масливец А.Н. ЖОрХ.

H 5.18; N 9.58. C₂₃H₂₃N₃O₆. Вычислено, %: C

2018, 54, 564-567. [Sal’nikova T.V., Dmitriev M.V.,

63.15; H 5.30; N 9.61. M + H 438.17.

Bushmeleva E.V., Silaichev P.S., Maslivets A.N. Russ.

J. Org. Chem. 2018, 54, 564-567.] doi 10.1134/

Диэтил

9-амино-2-бензил-1-оксо-3,7-дифе-

S1070428018040073.

нил-10-циано-8-окса-2-азаспиро[4.5]дека-

3,6,9-триен-4,6-дикарбоксилат (3g). Выход 274 мг

Сальникова Т.В., Дмитриев М.В., Масливец А.Н.

(48%), т.пл. 192-193°C (этанол), бесцветные кри-

ЖОрХ. 2017, 53, 129-130. [Sal’nikova T.V., Dmit-

riev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2017,

сталлы. ИК спектр, ν см^-1: 3406, 3326, 3266, 3256,

53, 128-129.] doi 10.1134/S1070428017010249

3208 (NH₂), 2198 (CN), 1735, 1697, 1668, 1627

(C=O). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 0.78

Миловидова А.Г., Беликов М.Ю., Иевлев М.Ю.,

т (3H, СН₃СН₂, J 7.1 Гц), 0.87 т (3H, СН₃СН₂, J

Ершов О.В., Насакин О.Е. ЖОрХ. 2018, 54, 1776-

7.1 Гц), 3.80-3.90 м (4Н, СН₃СН₂), 4.41 д (1Н,

1779. [Milovidova A.G., Belikov M.Yu., Ievlev M.Yu.,

PhСН₂, J 16.1 Гц), 4.57 д (1Н, PhСН₂, J 16.1 Гц),

Ershov O.V., Nasakin O.E. Russ. J. Org. Chem. 2018,

7.01-7.14 м (4Н_аром), 7.17-7.24 м (3Н_аром), 7.28 с

54, 1790-1793.] doi 10.1134/S1070428018120084

(2H, NH₂), 7.34-7.52 (8H_аром). Спектр ЯМР ¹³С

Rahnamay M., Mahdavi M., Shekarchi A.A., Zare P.,

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 13.1 (CH₃CH₂), 13.5 (CH₃CH₂),

Feizi M.A.H. Acta Biochim. Pol. 2018, 65, 397-402.

44.1 (PhCH₂), 50.7 (спиро), 54.3, 58.9 (CH₃CH₂),

doi 10.18388/abp.2017_1629

60.4 (CH₃CH₂), 105.3, 112.3, 117.6,

126.7

(2C),

Baitha A. Gopinathan A., Krishnan K., Dabhol-

127.0, 127.9 (2C), 128.0 (2C), 128.1 (4C), 128.3

kar V.V. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1189-1192.

(2C), 129.3, 129.4, 130.0, 133.0, 136.2, 155.1, 156.5,

doi 10.1002/jhet.3152

160.3, 161.3, 164.8, 178.5 (C¹=O). Масс-спектр: m/z

Sayed G.H., Azab M.E., Anwer K.E. J. Heterocycl.

576.09 [М + Н]⁺. Найдено, %: C 71.20; H 5.15; N

Chem. 2019, 56, 2121-2133. doi 10.1002/jhet.3606

7.24. C₃₄H₂₉N₃O₆. Вычислено, %: C 70.94; H 5.08;

Bhat A.R., Shalla A.H., Dongre R.S. J. Adv. Res. 2015,

N 7.30. M + H 576.21.

6, 941-948. doi 10.1016/j.jare.2014.10.007

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

10.

Силайчев П.С., Дмитриев М.В., Алиев З.Г., Мас-

Работа выполнена при финансовой поддержке

ливец А.Н. ЖОрХ. 2010, 46, 1173-1176. [Silai-

Минобрнауки России (проект № FSNF-2020-0008)

chev P.S., Dmitriev M.V., Aliev Z.G., Maslivets A.N.

и Правительства Пермского края.

Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1173-1177.] doi 10.1134/

S1070428010080105

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

11.

CrysAlisPro,

Agilent

Technologies,

Version

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

1.171.37.33

тересов.

12.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

112-122. doi 10.1107/S0108767307043930

1. Дмитриев М.В., Силайчев П.С., Алиев З.Г., Мас-

13.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71,

ливец А.Н. ЖОрХ. 2011, 47, 1147-1150. [Dmit-

3-8. doi 10.1107/S2053229614024218

riev M.V., Silaichev P.S., Aliev Z.G., Maslivets A.N.

14.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Ho-

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1165-1168.] doi

ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42,

10.1134/S1070428011080082

339-341. doi 10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 56 № 7 2020