ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 10, с. 1490-1495

КРАТКИЕ СООБЩЕНИЯ

УДК 547.735:547.83:547.853

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА

3-ОКСОЦИКЛОАЛКА[c]ПИРИДИНОВ

Э. К.Акопян^a, А. А. Овакимян^a

^a Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения,

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

*e-mail: shnnr@mail.ru

^b Aristotle University of Thessaloniki, School of Pharmacy, Greece, 54124 Thessaloniki

**e-mail: geronik@pharm.auth.gr

^c InterBioScreen, Россия, 119019 Москва, а/я 218

***e-mail: screen@ibscreen.chg.ru

Поступила в редакцию 10.05.2021 г.

После доработки 23.05.2021 г.

Принята к публикации 25.05.2021 г.

Разработан новый эффективный однореакторный метод получения 3-оксоциклоалка[c]пиридинов.

Преимуществом данного метода является сокращениe времени синтеза и уменьшениe количества рас-

творителей и реагентов.

Ключевые слова: однореакторный метод, 3-оксоциклоалка[c]пиридины, енамин, дикетон, циклизация

DOI: 10.31857/S0514749221100165

Многие производные

3-оксоциклоалка[c]пи-

однореакторным методом, в котором вместо 3 рас-

ридинов проявляют высокую биологическую ак-

творителей использован только бензол и реагенты

тивность. В частности, бициклические пиперази-

взяты в эквимолярных количествах (схема 1).

нопроизводные обладают антибактериальными

Общий выход конечных продуктов, получен-

[1-7], трициклические производные фуро(тиено)-

ных этим методом, сравним с выходами полу-

[2,3-b]пиридинов противовирусными [8-13], про-

ченных соединений трехстадийным методом.

изводные конденсированных тетрациклических

Преимущество этого метода состоит в том, что он

тиено(фуро)[2,3-d]пиримидинов антибактериаль-

позволяет избежать некоторых трудоемких работ

ными [14-18] и противоопухолевыми [19-22], а

(отгонка растворителей и перегонка промежуточ-

пентациклические производные - нейротропными

ных продуктов), почти в 2 раза сокращает время

[23] свойствами. В связи с этим нами разработан

синтеза целевых продуктов и значительно умень-

более эффективный метод синтеза этих исходных

шает количество токсичных растворителей и реа-

соединений.

гентов.

Ранее были синтезированы 3-оксоциклоалка-

Строение полученных соединений доказано с

помощью физико-химических методов (¹H и ¹³C

[c]пиридины 2 в 3 стадии: получение енаминов

ЯМР, ИК-спектроскопия, элементный анализ).

в толуоле, ацилирование енаминов в бензоле и

циклизация дикетонов в этаноле [24-26]. В насто-

1-Алкил(арил)-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-

ящей работе разработан синтез целевых продуктов

2H-циклопента[c]пиридин-4-карбонитрилы

1490

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3-ОКСОЦИКЛОАЛКА[c]ПИРИДИНОВ

1491

Схема 1

RCOCl

NCCH₂CONH₂

( )n

C₆H₆

Et₂NH

( )n

(

2a-p

2a-p, X = CH₂, n = 0, R = H (a-h), R = Et (a), R = Pr (b), R = i-Pr (c), R = Bu (d), R = i-Bu (i),

R = R = C₆H₁₁ (f), Ph, (g), R = 2-фурил (h); X = CH₂, n = 1, R = H (i-p), R = Me (i), R = Et (j),

R = Pr (k), R = i-Pr (l), R = Bu (m), R = i-Bu (n), R = Ph (o), R = 2-фурил (p).

2a-h и

1-алкил(арил)-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гекса-

1-Пропил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-цик-

гидро-4-изохинолинкарбонитри-лы 2i-p (общая

лопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2b). Полу-

методика). При перемешивании раствор кетона

чен из 10.7 г бутурил хлорида. Выход 7.88 г

1 (0.1 моль), морфолина (8.7 г, 0.1 моль) и ката-

(39%), т.пл. 249-251°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1641

литического количества TsOH в безводном бензо-

(C=O), 2223 (C≡N), 3139 (NH). Спектр ЯМР ¹H

ле (100 мл) кипятили с обратным холодильником

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.94 т (3H, CH₂CH₃,

в течение 5 ч. После добавления триэтиламина

J 7.3 Гц), 1.52-1.69 м (2H, CH₂C₂H₅), 2.00-2.15

(10.1 г, 0.1 моль) по каплям добавляли соответ-

м (2H, 6-CH₂), 2.38-2.51 м (2H, CH₂C₃H₇), 2.68 т

ствующий ацилхлорид (0.1 моль), поддерживая

(2H, 7-CH₂, J 7.3 Гц), 2.92 т (2H, 5-CH₂, J 7.6 Гц),

температуру реакции при 35-40°C в течение 6 ч.

12.02 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-

Затем добавляли цианацетамид (8.4 г, 0.1 моль) и

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 13.20, 21.05, 24.08, 27.86, 32.67,

диэтиламин (7.3 г, 0.1 моль) и реакционную смесь

32.81, 95.72, 114.98, 118.83, 148.68, 160.80, 166.92.

кипятили с обратным холодильником в течение

Найдено, %: C 71.63; H 7.21; N 14.09. C₁₂H₁₄N₂O.

10 ч. После охлаждения выпавшие кристаллы от-

Вычислено, %: C 71.26; H 6.98; N 13.85.

фильтровывали, промывали водой, сушили и пе-

1-Изопропил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-

рекристаллизовывали из ДМФА. Затем отгоняли

циклопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2c). По-

маточный бензольный раствор досуха, добавляли

лучен из 10.7 г изобутурил хлорида. Выход 7.07 г

диэтиловый эфир и через некоторое время снова

(35%), т.пл. 330-332°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1636

отфильтровывали выпавшие кристаллы и пере-

(C=O), 2225 (C≡N),

3142 (NH). Спектр ЯМР

кристаллизовывали из ДМФА.

¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.25 д [6H,

CH(CH₃)₂, J 7.0 Гц], 2.03-2.14 м (2H, 6-CH₂), 2.73

2-Этил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-цикло-

т (2H, 7-CH₂, J 7.3 Гц), 2.88 септет [1H, CH(CH₃)₂,

пента[c]пиридин-4-карбонитрил (2a). Получен

J 7.0 Гц], 2.92 т (2H, 5-CH₂, J 7.5 Гц), 11.83 уш.с

из

9.25 г пропионил хлорида. Выход

6.96 г

(1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3),

(37%), т.пл. 311-313°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1639

δ, м.д.: 19.33, 23.99, 28.04, 30.80, 32.75, 95.93,

(C=O), 2226 (C≡N), 3141 (NH). Спектр ЯМР ¹H

114.90, 117.32, 153.24, 161.04, 167.30. Найдено, %:

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.18 т (3H, CH₂CH₃,

C 71.58; H 7.17; N 14.07. C₁₂H₁₄N₂O. Вычислено,

J 7.3 Гц), 2.01-2.15 м (2H, 6-CH₂), 2.43-2.54 м (2H,

%: C 71.26; H 6.98; N 13.85.

CH₂CH₃), 2.69 т (2H, 7-CH₂, J 7.3 Гц), 2.92 т (2H,

5-CH₂, J 7.5 Гц), 12.13 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР

1-Бутил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-цик-

¹³С (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 12.18, 21.03,

лопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2d). Полу-

24.31, 27.56, 32.77, 95.59, 115.07, 118.29, 150.05,

чен из 12.1 г валерил хлорида. Выход 6.7 г

160.82, 167.20. Найдено, %: C 70.53; H 6.61; N

(31%), т.пл. 240-241°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1647

15.13. C₁₁H₁₂N₂O. Вычислено, %: C 70.19; H 6.43;

(C=O), 2228 (C≡N), 3137 (NH). Спектр ЯМР ¹H

N 14.88.

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.93 т (3H, CH₂CH₃,

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 10 2021

1492

СИРАКАНЯН и др.

J 7.3 Гц), 1.28-1.41 м (2H, CH₂CH₃), 1.49-1.61 м

1-(2-Фурил)-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-

(2H, CH₂C₂H₅), 2.03-2.14 м (2H, 6-CH₂), 2.43-2.49

циклопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2h). По-

м (2H, CH₂C₃H₇), 2.68 т (2H, 7-CH₂, J 7.3 Гц),

лучен из 13.0 г 2-фуроил хлорида. Выход 8.59 г

2.92 т (2H, 5-CH₂, J 7.6 Гц), 12.05 уш.с (1H, NH).

(38%), т.пл. 356-358°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1630

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.:

(C=O), 2220 (C≡N), 3117 (NH). Спектр ЯМР ¹H

13.31, 21.67, 24.06, 27.82, 29.74, 30.63, 32.79, 95.64,

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 2.10-2.21 м (2H,

114.96, 118.64, 148.93, 160.79, 166.90. Найдено, %:

6-CH₂), 2.98 т (2H, 7-CH₂, J 7.7 Гц), 3.09 т (2H,

C 72.54; H 7.67; N 13.22. C₁₃H₁₆N₂O. Вычислено,

5-CH₂, J 7.4 Гц), 6.61 д.д (1H, C^4фур, J 3.6, 1.7 Гц),

%: C 72.19; H 7.46; N 12.95.

7.50 д.д (1H, C^3фур, J 3.6 Гц), 7.75 д.д (1H, C^5фур,

J 1.7 Гц), 12.01 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С

1-Изобутил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 24.11, 30.40, 32.81,

циклопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2e). По-

95.82, 112.81, 114.64, 115.79, 118.38, 134.73, 145.87,

лучен из 12.1 г изовалерил хлорида. Выход 7.13 г

146.57, 160.46, 168.92. Найдено, %: C 69.34; H

(33%), т.пл. 230-231°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1645

4.66; N 12.63. C₁₃H₁₀N₂O₂. Вычислено, %: 69.02;

(C=O), 2221 (C≡N), 3133 (NH). Спектр ЯМР ¹H

H 4.46; N 12.38.

(ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.99 д [6H, CH(CH₃)₂,

1-Метил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизо-

J 6.6 Гц], 1.92-2.04 м [1Н, CH(CH₃)₂], 2.02-2.13 м

хинолин-4-карбонитрил (2i). Получен из 7.85 г

(2H, 6-CH₂), 2.35 д (2Н, СНCH₂, J 7.4 Гц), 2.68 т

ацетил хлорида. Выход 7.53 г (40%), т.пл. > 360°C.

(2Н, 7-CH₂, J 7.3 Гц), 2.93 т (2H, 5-CH₂, J 7.6 Гц),

ИК спектр, ν, см^-1: 1635 (C=O), 2224 (C≡N), 3129

12.02 уш.c (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-

(NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.:

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 21.79, 24.12, 27.86, 28.21, 32.83,

1.61-1.79 м (4H, 6,7-CH₂), 2.28 с (3H, CH₃), 2.41-

39.57, 95.80, 114.94, 119.27, 148.04, 160.71, 166.75.

2.58 м (2H, 8-CH₂), 2.73-2.81 м (2H, 5-CH₂), 12.32

Найдено, %: C 72.50; H 7.63; N 13.17. C₁₃H₁₆N₂O.

уш.c (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-CCl₄,

Вычислено, %: C 72.19; H 7.46; N 12.95.

1:3), δ, м.д.: 16.49, 20.94, 21.45, 23.35, 28.76, 98.44,

1-Циклогексил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-

112.23, 115.30, 148.85, 158.88, 159.62. Найдено, %:

2H-циклопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2f).

C 70.56; H 6.56; N 15.15. C₁₁H₁₂N₂O. Вычислено,

Получен из 14.7 г циклогексанкарбонилхлорида.

%: C 70.19; H 6.43; N 14.88.

Выход 8.72 г (36%), т.пл. 326-328°C. ИК спектр, ν,

1-Этил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизохи-

см^-1: 1643 (C=O), 2220 (C≡N), 3141 (NH). Спектр

нолин-4-карбонитрил (2j). Получен из 9.25 г

ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.20-1.28 м

пропионил хлорида. Выход 6.87 г (34%), т.пл. >

(3H, C₆H₁₁), 1.59-1.95 м (7H, C₆H₁₁), 2.01-2.17 м

360°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1641 (C=O), 2222 (C≡N),

(2H, 6-CH₂), 2.41-2.53 м (1H, CH, C₆H₁₁), 2.74 т (2H,

3137 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3),

7-CH₂, J 7.4 Гц), 2.93 т (2H, 5-CH₂, J 7.6 Гц), 11.84

δ, м.д.: 1.23 т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 1.72-1.78 м

уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСO-d₆-CCl₄,

(4H, 6,7-CH₂), 2.43-2.60 м (2H, 8,5-CH₂), 2.81-2.93

1:3), δ, м.д.: 23.97, 24.59, 25.68, 28.21, 28.85, 32.80,

м (2H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 12.17 уш.с (1H, NH).

41.13, 95.96, 114.89, 117.68, 152.40, 161.09, 167.17.

Найдено, %: C 71.60; H 7.19; N 14.09. C₁₂H₁₄N₂O.

Найдено, %: C 74.67; H 7.71; N 11.82. C₁₅H₁₈N₂O.

Вычислено, %: C 71.26; H 6.98; N 13.85.

Вычислено, %: C 74.35; H 7.49; N 11.56.

1-Пропил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизо-

1-Фенил-3-оксо-3,5,6,7-тетрагидро-2H-цик-

хинолин-4-карбонитрил (2k). Получен из 10.7 г

лопента[c]пиридин-4-карбонитрил (2g). Полу-

бутурил хлорида. Выход 8.43 г (39%), т.пл. 256-

чен из 14.1 г бензоилхлорида. Выход 9.68 г (41%),

258°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1646 (C=O),

2221

т.пл.308-310°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1646 (C=O),

(C≡N),3135 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-

2223 (C≡N), 3138 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.94 т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц),

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 2.01-2.12 м (2H, 6-CH₂), 2.84 т

1.45-1.62 м (2H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 1.64-1.81 м

(2H, 7-CH₂, J 7.2 Гц), 3.01 т (2H, 5-CH₂, J 7.5 Гц),

(4H, 6,7-CH₂), 2.41-2.58 м (4H, 8-CH₂, CH₂C₂H₅),

7.43-2.59 м (5H, CH, C₆H₅), 12.17 уш.с (1H, NH).

2.75-2.81 м (2H, 5-CH₂), 12.21 уш.c (1H, NH).

Найдено, %: C 76.58; H 5.29; N 12.10. C₁₅H₁₂N₂O.

Спектр ¹³C ЯМР (75 МГц, ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3),

Вычислено, %: C 76.25; H 5.12; N 11.86.

δ, м.д.: 13.36, 21.00, 21.13, 22.00, 23.05,

28.81,

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 10 2021

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3-ОКСОЦИКЛОАЛКА[c]ПИРИДИНОВ

1493

31.57, 99.27, 111.52, 114.96, 151.93, 159.01, 159.63.

1:3), δ, м.д.: 20.90, 21.93, 25.00, 28.77, 100.39,

Найдено, %: C 72.50; H 7.63; N 13.17. C₁₃H₁₆N₂O.

113.16,

115.13,

127.99,

127.98,

128.40,

129.26,

Вычислено, %: C 72.19; H 7.46; N 12.95.

132.62, 149.56, 159.52. Найдено, %: C 77.15; H

5.86; N 11.45. C₁₆H₁₄N₂O. Вычислено, %: 76.78; H

1-Изопропил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидро-

5.64; N 11.19.

изохинолин-4-карбонитрил

(2l). Получен из

10.7 г изобутурил хлорида. Выход 8.00 г (37%),

1-(2-Фурил)-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидро-

т.пл. > 360°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1634 (C=O), 2220

изохинолин-4-карбонитрил

(2p). Получен из

(C≡N), 3142 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-

13.0 г 2-фуроил хлорида. Выход 8.41 г (35%), т.пл.

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.24 д [6H, CH(CH₃)₂, J 6.9 Гц],

330-332°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1647 (C=O), 2222

1.72-1.78 м (4H, 6,7-CH₂), 2.76-2.82 м (2H, 8-CH₂),

(C≡N), 3135 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-

2.92-2.98 м (2H, 5-CH₂), 3.11 септет [1H, CH(CH₃)₂,

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.71-1.85 м (4H, 6,7-CH2),

J 7.0 Гц], 11.82 уш.с (1H, NH). Найдено, %: C

2.70-2.94 м (4H, 5,8-CH₂), 6.61 д.д (1H, C^4фур, J 3.5,

72.52; H 7.65; N 13.20. C₁₃H₁₆N₂O. Вычислено, %:

1.8 Гц), 7.22 д.д (1H, C^3фур, J 3.5, 0.8 Гц), 7.74 д.д

C 72.19; H 7.46; N 12.95.

(1H, C^5фур, J 1.8, 0.8 Гц), 11.95 уш.с (1H, NH).

Спектр ЯМР ¹³C (75 МГц, ДМСО-CCl₄, 1:3), δ,

1-Бутил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизохи-

м.д.: 20.59, 21.75, 25.16, 29.19, 112.49, 115.66,

нолин-4-карбонитрил (2m). Получен из 12.1 г

116.02, 145.84, 159.59. Найдено, %: C 70.31; H

валерил хлорида. Выход 6.91 г (30%), т.пл. 241-

5.21; N 11.89. C₁₄H₁₂N₂O₂. Вычислено, %: 69.99;

243°C. ИК спектр, ν, см^-1: 3355, 3120 (NH), 2222

H 5.03; N 11.66.

(C≡N), 1645 (C=O). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-

CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.97 т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц),

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С сняты на приборе

1.31-1.57 м (4H, CH₂CH₂CH₃), 1.68-1.74 м (4H, 6,7-

Varian Mercury 300 VX (США) с частотой 300 и

CH₂), 2.35-2.51 м (4H, 8-CH₂, CH₂C₃H₇), 2.72-2.80

75 МГц, соответственно, внутренний стандарт -

м (2H, 5-CH₂), 12.21 уш.с (1H, NH). Найдено, %: C

ТМС. ИК спектры записаны на спектрометре

73.39; H 8.11; N 12.43. C₁₄H₁₈N₂O. Вычислено, %:

Nicolet Avatar 330-FT-IR (США) в вазелиновом

73.01; H 7.88; N 12.16.

масле. Элементный анализ выполнен на приборе

Коршуна-Климовой (C и H) и методом Дюма-

1-Изобутил-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизо-

Прегля (N). Температуру плавления определяли на

хинолин-4-карбонитрил (2n). Получен из 12.1 г

микронагревательном столике Boëtius. Реактивы

изовалерил хлорида. Выход 7.60 г (33%), т.пл. 248-

были приобретены у компании Sigma-Aldrich и

250°C. ИК спектр, ν, см^-1: 1651 (C=O), 2215 (C≡N),

использованы без очистки.

3138 (NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3),

δ, м.д.: 0.94 д [6H, CH(CH₃)₂, J 6.7 Гц], 1.67-1.81

ВЫВОДЫ

м (4H, 6,7-CH₂), 1.89-2.04 м [1H, CH(CH₃)₂], 2.41

Предложенный способ - весьма эффективный

д (2H, CHCH₂, J 7.4 Гц), 2.42-2.48 м (2H, 8-CH₂),

и практичный метод для синтеза 3-оксоциклоал-

2.76-2.82 м (2H, 5-CH₂), 12.19 уш.с (1H, NH).

ка[c]пиридинов 2.

Спектр ЯМР ¹³C (75 МГц, ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3),

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

δ, м.д.: 20.98, 21.79, 21.91, 23.44, 27.74, 28.81,

38.21, 99.35, 112.20, 114.94, 151.23, 158.97, 159.59.

Исследование выполнено при финансовой под-

Найдено, %: C 73.30; H 8.03; N 12.38. C₁₄H₁₈N₂O.

держке Государственного комитета по науке МОН

Вычислено, %: 73.01; H 7.88; N 12.16.

РА в рамках научного проекта № 20TTWS-1D009.

1-(2-Фенил)-3-оксо-2,3,5,6,7,8-гексагидроизо-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

хинолин-4-карбонитрил (2o). Получен из 14.1 г

Сираканян Самвел Наполеонович, ORCID:

бензоилхлорида. Выход 9.76 г (39%), т.пл. > 360°C.

http://orcid.org/0000-0002-6056-1446

ИК спектр, ν, см^-1: 1643 (C=O), 2226 (C≡N), 3129

Героникаки Афина, ORCID: http://orcid.org/

(NH). Спектр ЯМР ¹H (ДМСO-d₆-CCl₄, 1:3), δ,

0000-0001-9894-7777

м.д.: 1.59-1.81 м (4H, 6,7-CH₂), 2.82-2.93 м (4H,

5,8-CH₂), 7.41-2.57 м (5H, CH, C₆H₅), 12.22 уш.с

Акопян Эльмира Карапетовна, ORCID: http://

(1H, NH). Спектр ¹³C ЯМР (75 МГц, ДМСО-CCl₄,

orcid.org/0000-0002-9276-4889

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 10 2021

1494

СИРАКАНЯН и др.

Овакимян Ануш Ашотовна, ORCID: http://

lo M.V., de Souza A.M.T., Castro H.C., de Palmer

orcid.org/0000-0002-3342-4331

Paixão I.C.N., de Mendonça Campos R., Berg-

mann E.I., Malirat V., Bernardino A.M.R, Rebel-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

lo M.A., Ferreira D.F. Arch. Virol. 2017, 162, 1577-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

1587. doi 10.1007/s00705-017-3261-0

тересов.

14.

Sirakanyan S.N., Kartsev V.G, Spinelli D., Geronika-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ki A., Petrou A., Hakobyan E.K., Glamoclija J., Iva-

nov M., Sokovic M., Hovakimyan A.A. Curr. Top.

Sirakanyan S.N., Kartsev V.G, Spinelli D., Geronika-

Med. Chem.

2020,

20,

2192-2209. doi

10.2174/

ki A., Petrou A., Ivanov M., Glamoclija J., Sokovic M.,

156802662066620062814530

Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A. Arch. Pharm. 2021,

354, 1-15. doi 10.1002/ardp.202000208

15.

Alagarsamy V., Meena S., Ramseshu K.V., Solo-

mon V.R., Thirumurugan K., Dhanabal K., Muru-

Ozdemir S.B., Cebeci Y.U., Bayrak H., Mermer A.,

gan M. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1293-1300. doi

Ceylan S., Demirbas A., Karaoglu S.A., Demirbas N.

Heterocycl. Commun. 2017, 23, 43-54. doi 10.1515/

10.1016/j.ejmech.2006.06.005

hc-2016-0125

16.

De Moe J.H., Santaguida S., Daum J.R., Musacchio A.,

Nwuche Ch.O., Ujam O.T., Ibezim A., Ujam I.B. PLoS

Gorbsky G.J. Cancer Res. 2009, 69, 1509-1516. doi

One 2017, 12, 1-11. doi 10.1371/journal.pone.0170150

10.1158/0008-5472.CAN-08-3133

Obniska J., Gora M., Rapacz A., Safat K., Rybka S.,

17.

Prabhakar V., Kondra S.B., Maddula S.R., Parandha-

Abram M., Jakubiec M., Kamniski K. Arch. Pharm.

ma G., Latha J. Org. Chem. Curr. Res. 2016, 5, 1-12.

2020, 354, 1-12. doi 10.1002/ardp.202000225

doi 10.4172/2161-0401.1000169

Amani A.M. Drug Res. (Stuttg.). 2015, 65, 5-8. doi

18.

Kerru N., Settypalli T., Nallapanenl H, Chunduri V.R.

10.1055/s-0033-1364001

Med. Chem. 2014, 4, 623-629. doi 10.4172/2161-

Patel R.V., Park S.W., Mini Rev. Med. Chem. 2013, 13,

0444.1000204

1579. doi 10.2174/13895575113139990073

19.

Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Hako-

Chaudhary P., Kumar R., Verma A.K., Singh D.,

byan E.K., Sahakyan H., Arabyan E., Zakaryan H.,

Yadav V., Chhillar A.K., Sharmab G.L., Chand-

Nersesyan L.E., Aharonyan A.S., Danielyan I.S.,

ra R. Med. Chem. 2006, 14, 1819. doi 10.1016/

Muradyan R.E., Hovakimyan A.A. Molecules. 2019,

j.bmc.2005.10.032

24, 3952. doi 10.3390/molecules24213952

Sirakanyan S., Arabyan E., Hakobyan A., Hakobyan T.,

20.

Aziz M.A., Serya R.T., Lasheen D.S., Abouzid K.M.

Chilingaryan G., Sahakyan H., Sargsyan A., Arake-

Future J. Pharm. Sci. 2016, 2, 1-8. doi 10.1016/

lov G., Nazaryan K., Izmailyan R., Abroyan L., Ka-

j.fjps.2015.12.001

ralyan Z., Arakelova E., Hakobyan E., Hovakimyan A.,

Serobian A., Neves M., Ferreira J., Ferreira F., Zaka-

21.

Elrazaz E.Z., Serya R.T., Ismail N.M., Abou El

ryan H. Emerg. Microbes Infect. 2021, 10, 783-796.

Ella D.A., Abouzid K.M. Future J. Pharm. Sci. 2015,

doi 10.1080/22221751.2021.1902751

1, 33-41. doi 10.1016/j.fjps.2015.09.001

Schnute M.E., Anderson D.J., Brideau R.J., Ciske F.L.,

22.

Munchhof M.J., Beebe J.S., Casavant J.M., Coo-

Collier S.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3349-

per B.A., Doty J.L., Higdon R.C., Hillerman S.M.,

3353. doi 10.1016/j.bmcl.2007.03.102

Soderstrom C.I., Knauth E.A., Marx M.A., Ros-

10.

Pinheiro L.S., Borges J.C., Oliveira C.D., Ferreira V.F.,

si A.M.K., Sobolov S.B., Sun J. Bioorg. Med. Chem.

Romeiro G.A., Marques I.P., Abreu P.A., Frugulhe-

Lett. 2004, 14, 21-24. doi 10.1016/j.bmcl.2003.10.030

ti I.C., Rodrigues C.R., Albuquerque M.G., Cast-

23.

Sirakanyan S.N., Geronikaki A., Spinelli D., Pa-

ro H.C., Bernardino A.M. Arkivoc. 2008, 17, 77-87.

ronikyan R.G., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M.,

doi 10.3998/ark.5550190.0009.e09

Akopyan A.G., Hovakimyan A.A. RSC Adv. 2016, 6,

11.

Shuck-Lee D., Chen F.F., Willard R., Raman S., Ptak R.

49028-49038. doi 10.1039/c6ra06507d

Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 3169-3179.

24.

Kamal El-Dean A.M., Abdel Hafez A.A. Phosphorus,

doi 10.1128/AAC.00274-08

Sulfur, Silicon. 1989, 46, 1-6.

12.

Hassan A.Y., Sarg M.T., Said M.M., El-Sebaey S.A.

Univers. Org. Chem. 2013, 1, 1-15. doi 10.7243/2053-

25.

Rosowsky A., Papathansopoulos N. J. Med. Chem.

7670-1-2

1974, 17, 1272-1276. doi 10.1021/jm00258a008

13.

Amorim R., de Meneses M.D.F., Borges J.C., Pinhei-

26.

Сираканян С.Н. Дис. … докт. хим. наук. Ереван.

ro L.S.d.S., Caldas L.A., Cirne-Santos C.C., de Mel-

2015.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 10 2021