ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 3, с. 384-390

УДК 547.789

КОНДЕНСАЦИЯ СОЛЕЙ 2-АМИНОТИАЗОЛА

И ЕГО БЕНЗОПРОИЗВОДНЫХ

С ТРИФТОРАЦЕТИЛАЦЕТОНОМ

Национальный университет пищевых технологий, Украина, 01601 Киев, ул. Владимирская, 68

*e-mail: shulgasi2015@gmail.com

Поступила в редакцию 10.11.2020 г.

После доработки 26.11.2020 г.

Принята к публикации 29.11.2020 г.

При конденсации перхлоратов 2-аминотиазолов и их бензопроизводных с трифторацетилацетоном

в уксусной кислоте образуются соответствующие тиазоло[3,2-а]пиримидиниевые, пиримидо[2,1-b]-

бензотиазоливые и пиримидо[2,1-b]нафто[2,1-d]тиазолиевые соли. Определено направление реакции,

установлено, что образуется один изомер с трифторметильной группой в γ-положении к мостиковому

атома азота. Строение синтезированных веществ подтверждено ПМР спектрами и данными элементного

анализа.

Ключевые слова: 2-аминотиазол, бензопроизводные, трифторацетилацетон, тиазоло[3,2-а]пиримидин,

спектры ПМР, мостиковый азот

DOI: 10.31857/S051474922103006X

ВВЕДЕНИЕ

β-дикетонов для синтеза производных пири-

мидина известно давно. Гуанидин, мочевина,

Конденсированные соединения с мостиковым

тиомочевина и амидины с β-дикетонами образуют

атомом азота составляют большую группу гете-

неконденсированные пиримидины, что было

роциклов. Химия этих соединений продолжает

показано еще в конце XIX века. В начале ХХ

интенсивно изучаться и развиваться.

века были синтезированы и конденсированные

Тиазольное и пиримидиновое кольца вхо-

пиримидины с мостиковым атомом азота.

дят в состав многих важных природных и син-

Для синтеза производных пиридина

[2,

тетических биологически активных веществ как

использовали α-аминопроизводные с ограни-

отдельно (нуклеиновые кислоты, коферменты,

ченным набором гетероциклов, имеющих в

пенициллин), так и комбинированно: с изоли-

цикле группу NH, то есть имидазолы, триазолы,

рованными кольцами (витамин В₁) и в виде

тетразолы, индолы.

конденсированной тиазоло[3,2-а]пиримидиновой

системы (тиохром). Производные тиазоло[3,2-а]-

Предложенный метод [4] синтеза конденсиро-

пиримидина и его бензоаналоги имеют прак-

ванных пиримидиновых соединений с четвертич-

тическое значение. Производные этого класса

ным мостиковым атомом азота заключается в

относятся к фармацевтически перспективным

конденсации протонной соли α-аминопроизводно-

системам. Описаны соединения, обладающие

го азотистого гетероцикла с β-дикетонами, β-ди-

фармакологической активностью, в частности

кетоальдегидами и другими 1,3-бифункциональ-

противоопухолевой, анальгетической, гипотен-

ными карбонильными соединениями. Этот универ-

зивной, бактерицидной

[1], при этом их

сальный метод синтеза пиримидиниевых соеди-

существенное

преимущество

заключается

нений позволяет к любому азотистому гетероциклу

в невысокой

токсичности. Использование

присоединить пиримидиновый цикл.

384

КОНДЕНСАЦИЯ СОЛЕЙ 2-АМИНОТИАЗОЛА И ЕГО БЕНЗОПРОИЗВОДНЫХ

385

Схема 1

F₃C

N S

F₃C

ClO₄

NH₂

-2H₂O

N S

ClO

N⁺-

ClO

CF₃

Целью нашего исследования было получение

реакция проходит стереоселективно, в реакционной

тиазоло[3,2-а]пиримидиниевых, пиримидо[2,1-b]-

массе присутствует только один из возможных

бензотиазолиевых и пиримидо[2,1-b]нафто[2,1-d]-

изомеров. Это можно было предвидеть, поскольку

тиазолиевых солей.

сильный отрицательный индуктивный эффект

группы CF₃ существенно уменьшает частичный

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

отрицательный заряд на α-карбонильной группе

В данной работе в качестве β-дикарбонильного

по отношению к трифторметильной группе.

соединения использован трифторацетилацетон.

Таким образом, γ-карбонильная группа - более

В результате реакции конденсации трифтор-

электрофильна и поэтому активнее реагирует

ацетилацетона с перхлоратами

2-аминотиазола

с водородом аммонийного мостикового атома

и их бензоаналогами синтезированы тиазо-

азота, что и приводит к образованию лишь одного

ло[3,2-а]пиримидиниевые, пиримидо[2,1-b]бензо-

изомера с метильной группой в α-положении к

тиазолиевые и пиримидо[2,1-b]нафто[2,1-d]тиа-

мостиковому атому азота.

золиевые соли с трифторметильной группой в

пиримидиновом цикле (схема 1).

Установление направления реакции и строения

В данном случае представленная конденсация

продуктов конденсации проводили с помощью

может привести к образованию изомерных

метода ПМР

[5]. Прежде всего использовали

продуктов (схема 1). Как правило, в результате

отличие величин химического сдвига метильных

реакции с несимметричными кетонами образуются

групп пиримидинового кольца (рис. 1), которые

смеси изомерных солей, хотя в отдельных случаях

находятся в α- и γ-положениях к мостиковому ато-

в сыром продукте конденсации содержится только

ма азота. Модельными соединениями с известны-

один изомер.

ми величинами химических сдвигов α- и

γ-метильных групп были тиазолопиримидиниевые

Направление реакции определяется прос-

транственными и электронными факторами, а

соли, полученные ранее при реакции 2-амино-

также основностью соответствующего амино-

тиазола и его бензоаналогов с симметричными

тиазола и условиями проведения. В данном случае

β-дикетонами, а именно ацетилацетоном [6].

2.58 м.д.

H₃C

F₃C

8.00 м.д.

8.01 м.д.

N+

7.31 м.д.

7.88 м.д. H

ClO

ClO₄

8.15 м.д.

CH₃

2.73 м.д.

2.76 м.д.

Рис. 1. Сравнение величин химических сдвигов метильных групп

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

386

ШУЛЬГА и др.

При сравнении химических сдвигов метильных

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

групп продуктов 1 и 2а видно, что значения

Спектры ЯМР ¹Н зарегистрированы на прибо-

химических сдвигов α-метильных групп в со-

ре Varian-300 (рабочая частота 300 МГц) в раство-

единениях

1 и

2а практически одинаковы

ре ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ТМС.

(2.73, 2.76 м.д.), что подтверждает направление

Синтезированные вещества при конденсации

реакции, а именно при конденсации перхлората

перхлоратов 2-аминотиазолов и их бензаналогов

2-аминотиазола с трифторацетилацетоном обра-

представлены общими формулами 2, 3, 4 на рис. 2.

зуется продукт конденсации с метильной группой

Исходные 2-аминотиазолы, использованные для

в α-положении к мостиковому атому азота.

конденсации, получены по известным из литера-

Кроме того, в спектре продукта 1 имеются два

туры методикам. В частности,

2-аминотиазол

дублета при 8.03 и 8.15 м.д., а в спектре продукта

получен из тиомочевины и продукта хлориро-

вания этилового спирта [7], а 4-метил-, 4,5-ди-

2а - два дублета при 8.01 и 8.15 м.д. с констан-

метил-

4-фенил-2-аминотиазолы получены из

той спин-спинового взаимодействия 5.0 Гц. В

тиомочевины и соответствующих кетонов по ме-

спектрах продуктов 2а-j сигналы α-метильной

тоду Кинга [8]. Производные 2-амино-4-n-R-фе-

группы лежат при 2.04, 2.06, 2.05, 2.05, 2.06,

нилтиазолы (R = Br, Cl, CH₃, C₂H₅, OCH₃) син-

2.05, 1.97 м.д. соответственно. Такое значение

тезированы из тиомочевины и соответствующих

диамагнитного смещения происходит в результате

ацетофенолов [11], а 2-амино-4,5-дифенилтиазол

экранирующего действия фенила, который на-

получен по методу [10].

ходится в положении 3, на метильную группу

2-Аминобензотиазол и его 6-бромпроизводное

пиримидинового кольца в положении 5, что также

синтезированы циклизацией монофенилтиомоче-

подтверждает расположение метильной группы в

вины бромом (по Гургершоффу) [11]. Остальные

α-положении к мостиковому атома азота.

6-замещеные

2-аминобензотиазолы получены

Таким образом, спектры ПМР четко и надежно

взаимодействием пара-замещенных анилинов с

позволяют установить строение изомерных солей.

роданидом аммония в присутствии двухлористой

меди (метод Кауфана): 6-хлор-, 6-метил- [12],

Полученные тиазоло[3,2-а]пиримидиниевые

6-метокси- [12], 6-нитро- [12].

соли и их бензопроизводные легко образуют

цианиновые красители с участием α-метильной

2-Аминонафто[2,1-d]тиазол синтезирован из

группы пиримидинового кольца.

β-нафтиламина по методу Кауфмана [12].

R N S

R³

⁴N⁺

N+

R²

ClO

ClO₄

R²

R¹

Тиазоло[3,2-а]пиримидиниевые

Пиримидо[2,1-b]бензотиазолиевые

соли

R N S

N+

R¹

Пиримидо[2,1-b]нафто[2,1-d]тиазолиевые

соли

Рис. 2. Общие формулы 2, 3, 4 синтезированных продуктов

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

КОНДЕНСАЦИЯ СОЛЕЙ 2-АМИНОТИАЗОЛА И ЕГО БЕНЗОПРОИЗВОДНЫХ

387

Трифторацетилацетон получили двухстадий-

5-Метил-3-пара-бромфенил-7-трифтор-

ным синтезом [13].

метилтиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

(2е). Синтезировали аналогично предыдущему

5-Метил-7-трифторметилтиазоло[3,2-а]пи-

из 7.09 г (0.02 моль) перхлората 2-амино-4-пара-

римидиний перхлорат

(2а). Смесь

3.99 г

бромфенилтиазола и

4.62 г

(0.03 моль) три-

(0.02 моль) перхлората 2-аминотиазола и 3.85 г

фторацетилацетона. Выход 8.05 г (85%), т.пл. ˃

(0.025 моль) трифторацетилацетона нагревают

305°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.05 с (3Н, СН₃),

при 135-140°С в течении 1.5-2 ч. При охлаждении

7.21 с (4Н, n-BrC₆H₄), 7.36 с (1Н, H_пир), 7.62 с

до комнатной температуры выпадает осадок. Фи-

(1Н, H_тиаз). Найдено, %: С 35.68; Н 2.07; S 6.93.

льтруют, промывают спиртом, эфиром и крис-

С₁₄Н₉BrF₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 35.48; Н

таллизуют из спирта. Выход 4.90 г (77%), т.пл.

1.90; S 6.76.

222-223°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.76 с (3Н,

СН₃), 7.51 с (1Н, H_пир), 8.01 д (1H, H_тиаз, J 5.0 Гц),

5-Метил-3-пара-толил-7-трифторметил-

8.15 д (1H, H_тиаз, J 5.0 Гц). Найдено, %: С 30.23;

тиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

(2f).

Н 2.03; S 10.23. С₈Н₆F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С

Синтезировали аналогично предыдущему из

30.14; Н 1.88; S 10.05.

5.79 г (0.02 моль) перхлората 2-амино-4-пара-

толилтиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетил-

3,5-Диметил-7-трифторметилтиазоло[3,2-а]-

ацетона. Выход 7.60 г (93%), т.пл. 276°С. Спектр

пиримидиний перхлорат (2b). Синтезировали

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.05 с (3Н, СН₃ пир.), 2.12 с (3Н,

аналогично предыдущему из 4.27 г (0.02 моль)

СН₃, толил.), 7.10 c (4Н, n-CH₃C₆H₄), 7.18 с (1Н,

перхлората

2-амино-4-метилтиазола и

3.85 г

H_пир), 7.56 с (1H, H_тиаз). Найдено, %: С 44.23; Н

(0.025 моль) трифторацетилацетона. Выход 6.22 г

3.17; S 8.01. С₁₅Н₁₂F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С

(93%), т.пл. 219-220°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

44.06; Н 2.94; S 7.83.

2.66 с (3Н, СН₃, тиаз.), 2.83 с (3Н, СН₃, пир.), 7.24 с

(1Н, H_пир), 7.38 с (1Н, H_тиаз). Найдено, %: С 32.63;

5-Метил-4-пара-метоксифенил-7-трифтор-

Н 2.32; S 9.77. С₉Н₈F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С

метилтиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

32.48; Н 2.40; S 9.62.

(2g). Синтезировали аналогично предыдущему

из

6.11 г

(0.02 моль) перхлората

2-амино-4-

5-Метил-3-фенил-7-трифторметилтиазо-

пара-метоксифенилтиазола и 4.62 г (0.03 моль)

ло[3,2-а]пиримидиний перхлорат (2с). Синте-

трифторацетилацетона. Выход 7.39 г (87%), т.пл.

зировали аналогично из

5.51 г

(0.02 моль)

276-267°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.06 с (3Н, СН₃,

перхлората

2-амино-4-фенилтиазола и

4.62 г

пир.), 3.57 с (3Н, ОСН₃), 6.35 с (4Н, C₆H₄), 7.31 с

(0.03 моль) трифторацетилацетона. Выход 6.82 г

(1Н, H_пир), 7.55 с (1H, H_тиаз). Найдено, %: С 42.27;

(87%), т.пл. 267°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.04 с

Н 2.93; S 7.41. С₁₅Н₁₂F₃ClN₂O₅S. Вычислено, %: С

(3Н, СН₃, пир.), 7.25 с (5Н, С₆Н₅), 7.37 с (1Н, H_пир),

42.40; Н 2.82; S 7.57.

7.54 с (1Н, H_тиаз). Найдено, %: С 42.67; Н 2.73; S

8.33. С₁₄Н₁₀F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 42.58; Н

5-Метил-3-пара-этилфенил-7-трифторме-

2.59; S 8.83.

тилтиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат (2h).

Синтезировали аналогично предыдущему из

5-Метил-3-пара-хлорфенил-7-трифтор-

6.07 г (0.02 моль) перхлората 2-амино-4-пара-этил-

метилтиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

фенилтиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифтораце-

(2d). Синтезировали аналогично предыдущему

тилацетона. Выход 7.01 г (83%), т.пл. 248-249°С.

из 6.2 г (0.02 моль) перхлората 2-амино-4-пара-

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 0.95 т (3H, CH₃, J 7.0 Гц),

хлорфенилтиазола и

4.62 г

(0.03 моль) три-

2.05 с (3Н, СН₃), 2.43 к (1H, J 7.0 Гц), 7.11 c (4Н,

фторацетилацетона. Выход 6.54 г (84%), т.пл.

C₆H₄), 7.15 с (1Н, H_пир), 7.53 с (1H, H_тиаз). Найдено,

234-235°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.06 с (3Н,

%: С 45.61; Н 3.20; S 7.43. С₁₆Н₁₄F₃ClN₃O₄S. Вы-

СН₃), 7.23 с (4Н, n-ClC₆H₄), 7.38 c (1H, H_пир) 7.65

числено, %: С 45.44; Н 3.31; S 7.57.

с (1Н, H_тиаз). Найдено, %: С 39.70; Н 2.37; S 7.78.

С₁₄Н₉F₃Cl₂N₂O₄S. Вычислено, %: С 39.53; Н 2.12;

2,3,5-Триметил-7-трифторметилтиазо-

S 7.53.

ло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

(2i). Син-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

388

ШУЛЬГА и др.

тезировали аналогично предыдущему из 4.55 г

тезировали аналогично предыдущему из 5.59 г

(0.02 моль) перхлората 2-амино-4,5-диметилтиазо-

(0.02 моль) перхлората 2-амино-6-метоксибензо-

ла и 3.85 г (0.025 моль) трифторацетилацетона.

тиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацетона.

Выход 4.50 г (65%), т.пл. 251-252°С. Спектр

Выход 7.79 г (97%), т.пл. 288°С. Спектр ЯМР ¹Н,

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.25 с (3Н, СН₃, тиаз.), 2.57

δ, м.д.: 2.97 с (3Н, СН₃), 3.65 с (3Н, ОСН₃), 7.13

с (3Н, СН₃, тиаз.), 2.85 с (3Н, CH₃, пир.), 7.22 с

к (1H, J 9.0 Гц), 7.27 с (1Н, H_пир), 7.36 д (1H, J

(1Н, H_пир). Найдено, %: С 34.52; Н 2.97; S 8.14.

2.0 Гц), 8.14 (1H, J 9.0 Гц). Найдено, %: С 39.02; Н

С₁₀Н₁₀F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 34.65; Н 2.90;

2.32; S 8.21. С₁₃Н₁₀F₃ClN₂O₅S. Вычислено, %: С

S 9.23.

39.14; Н 2.51; S 8.03.

5-Метил-2,3-дифенил-7-трифторметил-

4-Метил-2-трифторметил-8-хлорпирими-

тиазоло[3,2-а]пиримидиний перхлорат

(2j).

до[2,1-b]бензотиазолий перхлорат

(3d). Син-

Синтезировали аналогично предыдущему из

тезировали аналогично предыдущему из 5.68 г

7.03 г (0.02 моль) перхлората 2-амино-4,5-ди-

(0.02 моль) перхлората 2-амино-6-хлорбензотиа-

фенилтиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифтораце-

зола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацетона.

тилацетона. Выход 8.09 г (86%), т.пл. 261-262°С.

Выход 7.74 г (96%), т.пл. 284°С. Спектр ЯМР ¹Н,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.97 с (3Н, СН₃), 6.87 с (5Н,

δ, м.д.: 3.02 с (3Н, СН₃), 7.37 с (1Н, H_пир), 7.47 к

C₆H₅), 7.10 c (5H, C₆H₅), 7.27 с (1Н, H_пир). Найдено,

(1H, J 9.0 Гц), 7.76 д (1H, J 3.0 Гц), 8.17 д (1H,

%: С 51.14; Н 2.82; S 6.97. С₂₀Н₁₄F₃ClN₂O₄S.

J 9.0 Гц). Найдено, %: С 35.62; Н 1.82; S 7.83.

Вычислено, %: С 51.00; Н 2.97; S 6.80.

С₁₂Н₇F₃Cl₂N₂O₄S. Вычислено, %: С 35.73; Н 1.74;

S 7.94.

4-Метил-2-трифторметилпиримидо[2,1-b]-

бензотиазолий перхлорат

(3а). Смесь спир-

4,8-Диметил-2-трифторметилпирими-

тового раствора 4.99 г (0.02 моль) перхлората

до[2,1-b]бензотиазолий перхлорат

(3е). Син-

2-аминобензотиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифтор-

тезировали аналогично предыдущему из 5.27 г

ацетилацетона кипятили 2.5-3 ч. После охлажде-

(0.02 моль) перхлората

2-амино-6-метилбензо-

ния до комнатной температуры осадок, выпавший

тиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацето-

при кипячении, отфильтровали, промывали спир-

на. Выход 7.41 г (97%), т.пл. 278°С. Спектр ЯМР

том, эфиром. Дополнительное количество продук-

¹Н, δ, м.д.: 2.28 с (3Н, СН₃, бенз.), 3.05 с (3Н, СН₃,

та выделяли из фильтрата эфиром. Кристаллизо-

пир.), 7.41 к (1H, J 9.0 Гц), 7.42 с (1Н, H_пир), 7.67

вали из этанола. Выход 6.48 г (95%), т.пл. 248-

д (1H, J 3.0 Гц), 8.19 д (1H, J 10.0 Гц). Найдено,

249°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.05 с (3Н, СН₃),

%: С 40.92; Н 2.50; S 8.21. С₁₃Н₁₀F₃ClN₂O₄S.

6.55 д (2H, J 9.0 Гц), 7.27 к (2H, J 9.0 Гц), 7.44 с

Вычислено, %: С 40.78; Н 2.61; S 8.21.

(1Н, H_пир). Найдено, %: С 38.89; Н 2.37; S 8.53.

4-Метил-2-фторметил-8-нитропирими-

С₁₂Н₈F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 39.07; Н 2.17;

до[2,1-b]бензотиазолий перхлорат (3f). Синте-

S 8.69.

зировали аналогично предыдущему из

5.89 г

4-Метил-2-трифторметил-8-бромпирими-

(0.02 моль) перхлората

2-амино-6-нитробензо-

до[2,1-b]бензотиазолий перхлорат

(3b). Син-

тиазола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацето-

тезировали аналогично предыдущему из 6.57 г

на. Выход 6.37 г (77%), т.пл. 293°С. Спектр ЯМР

(0.02 моль) перхлората 2-амино-6-бромбензотиа-

¹Н, δ, м.д.: 3.06 с (3Н, СН₃), 7.17 к (1H, J 9.0 Гц),

зола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацетона.

7.45 с (1Н, H_пир), 7.72 д (1H, J 3.0 Гц), 8.15 д (1H,

Выход 8.50 г (95%), т.пл. 297°С. Спектр ЯМР ¹Н,

J 9.0 Гц). Найдено, %: С 34.65; Н 1.80; S 7.83.

δ, м.д.: 3.03 с (3Н, СН₃), 7.46 с (1Н, H_пир), 7.69

С₁₂Н₇F₃ClN₃O₄S. Вычислено, %: С 34.82; Н 1.69;

к (1H, J 9.0 Гц), 8.03 с (1Н, H_бенз), 8.16 д (1H, J

S 7.83.

9.0 Гц). Найдено, %: С 32.03; Н 1.70; S 7.02.

8-Метил-10-трифторметилпиримидо[2,1-b]-

С₁₂Н₇BrF₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 32.18; Н

нафто[2,1-d]тиазолий перхлорат

(4а). Синте-

1.56; S 7.15.

зировали аналогично предыдущему из

5.99 г

4-Метил-2-трифторметил-8-метоксипири-

(0.02 моль) перхлората 2-аминонафто[2,1-d]тиа-

мидо[2,1-b]бензотиазолий перхлорат (3с). Син-

зола и 4.62 г (0.03 моль) трифторацетилацетона.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

КОНДЕНСАЦИЯ СОЛЕЙ 2-АМИНОТИАЗОЛА И ЕГО БЕНЗОПРОИЗВОДНЫХ

389

Выход 8.11 г (97%), т.пл. 271°С. Спектр ЯМР ¹Н,

Dyachenko I.V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1584-

δ, м.д.: 3.09 с (3Н, СН₃), 7.38 с (1Н, H_пир), 8.19 д

1586. doi 10.1134/S1070428015110111

(6H, H_нафт, J 9.0 Гц). Найдено, %: С 45.77; Н 2.31;

Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Горбунов В.И. А.С.

S 7.77. С₁₆Н₁₀F₃ClN₂O₄S. Вычислено, %: С 45.88;

236474 (1967). СССР. Б.И. 1969, № 7.

Н 2.39; S 7.71.

Чуйгук В.А. А.С. 350793 (1968). СССР. Б.И. 1972,

ВЫВОДЫ

№ 27.

Целью представленной работы было полу-

чение тиазолопиримидиниевых солей с трифтор-

Шульга С.І., Шульга О.С. Укр. хим. ж. 2017, 83,

метильной группой в пиримидиновом цикле

23-29. [Shulga S.I., Shulga O.S. Ukr. Khim. Zh. 2017,

для изучения ее влияния на биологическую

83, 23-29.]

активность полученных соединений, а также на

Шульга С.И. Дис. … канд. хим. наук. Киев. 1973.

длину волн поглощения цианиновых красителей,

полученных из синтезированных солей, что

Постовский И.Я., Хмелевский В.И., Беднягина Н.П.

является продолжением работы в настоящее

Приклад. хим. 1944, 17, 65-70. [Postovskij I.Ya.,

время. В результате данного исследования

Khmelevskij V.I., Bednyagina N.P. Priklad. Khim.

конденсацией перхлоратов

2-аминотиазолов и

1944, 17, 65-70.]

их бензопроизводных с трифторацетилацетоном

синтезированы неизвестные ранее тиазоло[3,2-а]-

Dodson R.M., King L.C. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67,

пиримидиниевые соли с трифторметильной груп-

2242-2243. doi 10.1021/ja01228a059

пой в γ-положении к мостиковому атома азота.

Строение всех полученных веществ подтверждено

Vernin G., Metzger J., Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 11,

ПМР спектроскопией, а их состав - данными

2498-2501.

элементного анализа.

10.

Kopp M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1950, 17, 582-588.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

11.

Дроздов Н.С. ЖОрХ. 1937, 7, 1670-1674.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

12.

Матвеев Л.Г., Шаповал Н.А., Чалых С.Н., Ца-

интересов.

рев Н.В., Блинов В.С. А.С. 1373706 (1986). СССР.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Б.И. 1988, № 6.

1. Mahmoud M.R., El-Ziaty A.K., Hussein A.M.

13.

Куратов Н.В., Викулов Е.С., Жарикова К.В. Вестн.

Synth. Commun. 2013, 5, 961-978. doi 10.1080/

00397911.2011.615445

НГУ. 2018, 51, 135-139.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021