ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 3, с. 391-399

УДК 547.022 + 547.8

АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА ДИОКСОЛАНОВ

И ТИАДИАЗИНОВ

Б. Г. Мавлонов, М. И. Джумаева

ГНУ Институт химии им. В.И. Никитина Национальной АН Таджикистана,

Таджикистан, 734063 Душанбе, ул. Айни, 299/2

*e-mail: coordin@yandex.ru

Поступила в редакцию 04.12.2020 г.

После доработки 29.12.2020 г.

Принята к публикации 31.12.2020 г.

При гидролизе 3-метил-3-карбамоилбутинa-1 конечным продуктом оказался 5-метилен-4,4-диметил[1.3]-

диоксолан-2-он, тогда как 3-метил-3-гидроксибутин-1 в аналогичных условиях образует 3-гидрокси-3-ме-

тилбутан-2-он. На основе б-бром-3-метил-3-карбамоилбутан-2-она синтезированы 2-амино-(гидрази-

нил)-5-(1-метил-1-карбамоилоксиэтил)-6Н-1,3,4-тиадиазины.

Ключевые слова: гидратация, производные ацетилена, оксикетоны, внутримолекулярная водородная

связь, диоксолановый и тиадиазиновый цикл

DOI: 10.31857/S0514749221030071

ВВЕДЕНИЕ

активностью [2] и установленное в Институте хи-

мии им. В.И. Никитина Национальной академии

Карбаматы спиртов и аминов широко представ-

наук Таджикистана. В советский период данное

лены в литературе. Анализ литературных данных

ЛС прошло клиническое испытание и было разре-

показывает, что большинство синтезированных

шено Фармкомитетом Минздрава СССР к выпуску

карбаматов обладают фармакологической актив-

в промышленном масштабе. Физико-химические

ностью. Существуют оригинальные подходы к

свойства данного препарата изучены довольно под-

синтезу карбаматов, например, в работе [1] описа-

робно, однако, вопрос устойчивости «Карбатин» в

но получение β-оксипропилкарбаматов путем со-

агрессивных средах до сих пор остается неразре-

четания трех компонентов: пропаргилового спир-

шенным. Вследствие этого был исследован про-

та, СО₂ и аминов в присутствии активного катали-

цесс его химической деструкции в кислой среде,

затора - солей серебра.

моделирующей среду желудка человека.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Спектр ПМР соединения 1а включает сигна-

Объектами исследования, представленными в

лы протонов двух метильных групп (δ 1.6 м.д.),

настоящей работе, стали карбаматы производных

терминального водорода ацетиленовой связи (δ

ацетиленового ряда, у которых выявлена снотвор-

2.6 м.д.) и аминогруппы (δ 4.8 м.д.).

ная, противосудорожная и противоэпилептическая

Лекарственные средства, поступающие в орга-

активность.

низм человека, оказываются для него ксенобиоти-

Один из представителей ацетиленовых карба-

ками, т.е. чужеродными агентами, которые подле-

матов - 3-метил-3-карбамоилбутин-1 (1а) - но-

жат выведению. Комплекс химических или биохи-

вое лекарственное средство (ЛС) под названием

мических реакций, в результате которых ЛС пре-

«Карбатин», обладающее противоэпилептической

вращаются в продукт, выводящийся из организма,

391

392

ИСОБАЕВ и др.

называется биотрансформацией. Образовавшиеся

Доказательством структуры 5-метилен-4,4-ди-

в организме человека новые химические соеди-

метил[1.3]диоксолан-2-она (3), оказывается ис-

нения обладают активностью и токсичностью,

чезновение сигнала ацетиленового протона (δ

отличными от исходного препарата. Так, в про-

2.6 м.д.) и аминогруппы (δ 4.8 м.д.), имевших ме-

цессе биотрансформации кортизола, образуется

сто в спектре ПМР исходного соединения 1а и по-

фармакологически более активный гормон-гидро-

явление сигналов протонов двух метильных групп

(δ 1.60 м.д.) и двух дублетов протонов метилено-

кортизон, а в результате биотрансформации проти-

вой группы (δ 4.3, 4.8 м.д.).

вокашлевого препарата кодеина - наркотический

анальгетик морфин [3]. При формулировке конеч-

В ИК спектре соединения 3 наблюдается по-

ных выводов о биологической активности новых

явление новых полос поглощения в области 2960,

860-840 см^-1, характерных для асимметрических

ЛС следует учитывать возможность биотрансфор-

и деформационных колебаний экзоциклической

мации и метаболизма.

метиленовой связи. Полосы поглощения в обла-

Основные стадии, происходящие в молекуле

сти 1700-1680 и 1840-1760 см^-1 можно отнести

«Карбатина» в кислой среде и представленные на

к валентным и деформационным колебаниям кар-

схеме, могут включать гидратацию по ацетиле-

бонильной группы 5-метилен-4,4-диметил[1.3]ди-

новой связи и гидролиз карбаминовой группе. О

оксолан-2-она (3). Полосы поглощения в областях

преимущественном направлении реакции можно

3000, 1400-1260 см^-1 соответствуют асимметриче-

судить по структуре образовавшихся конечных

ским и деформационным колебаниям алкильных

продуктов.

групп при С⁴ цикла. Полосы поглощения области

1180, 1100 и 1020 см^-1, относятся к колебаниям

Как показал анализ продуктов деструкции,

фрагмента, содержащего связи углерод-кислород

основным направлением реакции в условиях ре-

(С-О-С цикла).

акции Кучерова становится образование 5-мети-

Известно, что в условиях реакции Кучерова

лен-4,4-диметил[1.3]диоксолан-2-она (3) с экзо-

ацетиленовые соединения присоединяют молеку-

циклической метиленовой группой за счет гидро-

лу воды с образованием кетонов и альдегидов. Для

лиза по карбамоильной группе 3-метил-3-карба-

доказательства, что гидратация ацетиленовой свя-

моилбутинa-1 (1а) и промежуточного образования

зи в нашем случае не имеет места, путем встреч-

3-метил-3-О-карбоксибутинa-1 (1b).

ного синтеза получен

3-метил-3-карбамоилбу-

Завершающей стадией становится внутримоле-

тан-2-он (2), образующийся при взаимодействии

кулярное присоединение протона карбоксильной

3-метил-3-гидроксибутан-2-она (1) и цианата на-

группы промежуточного продукта 1b по ацетиле-

трия в среде хлороформа в присутствии трифто-

новой связи, как показано на схеме 1.

руксусной кислоты [2], по схеме 2.

Схема 1

H₂N

O OH

HgO/H₂SO₄ + H₂O

O C

C CH

Me Me

O OH

CH₂

-H₂O

CH₂

Me Me

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА ДИОКСОЛАНОВ И ТИАДИАЗИНОВ

393

Схема 2

Na⁺ ^-OCN

H₂N

NaOCN

CF₃COOH

-CF₃COOH

O O H

CHCl₃

-NaOH

Me Me

CF₃

Исходное соединение

3-метил-3-гидроксибу-

боксибутин-1 (1b) может создавать пятичленный

тан-2-он (1) синтезировано по методике, описан-

цикл за счет внутримолекулярной дегидратации.

ной в работах [4-5]. Выход целевого продукта

Для выяснения вопроса энергетической пред-

3-метил-3-карбамоилбутан-2-он

(2) составляет

почтительности структур типа 1b и 1с рассчитаны

20%. Выделено белое кристаллическое вещество

их минимум энергии по компьютерной программе

(т.пл. 116-117°С), строение которого подтвержде-

«Gaussian» с использованием метода теории функ-

но ИК и ПМР спектрам.

ционала плотности (DFT B3LYP) [8]. Расчетные

В ИК спектре соединения 2 имеются интенсив-

данные по энергии минимума продуктов гидроли-

ные полосы поглощения в области 1780-1720 см^-1,

за 3-метил-3-карбамоилбутина-1 (1a) и наиболее

характерные для С=О карбамоильной и ацетиль-

предпочтительные с энергетической точки зрения

ной групп, а также полоса поглощения в области

конформации представлены в табл. 1.

3340-3230 см^-1, отнесенная к колебаниям амино-

Как следует из данных квантовохимических рас-

группы. Полосы поглощения валентных и дефор-

четов, образование

5-метилен-4,4-диметил[1.3]-

мационных колебаний алкильных групп проявля-

диоксолан-2-онового цикла (3) становится энер-

ются в областях 3000, 1480-1340 см^-1, а эфирной

гетически предпочтительным по сравнению со

группы С-О-С в области 1160, 1020 см^-1.

структурой в открытой цепи.

В ПМР спектре соединения 2 присутствуют

Из проекции молекулярных моделей соеди-

сигналы двух метильных групп (δ 1.47 м.д.) и аце-

нения 3 следует, что карбонильная группа, пяти-

тильной группы (δ 2.13 м.д.). Сигнал в области

членный цикл и экзоциклическая этиленовая связь

6.0 м.д. соответствует протонам аминогруппы.

находятся в одной плоскости, что служит причи-

Сравнение спектров ПМР соединений 1а, 2 и 3

ной появления химической неэквивалентности

указывает на то, что процесс деструкции соедине-

протонов метиленовой группы.

ния 1а не связан с присоединением молекулы воды

В случае соединения 1b ориентация карбони-

по ацетиленовой связи.

льной группы относительно ацетиленовой связи

Отмечено [6], что пятичленные сера- и азот-

имеет принципиальное значение для протекания

содержащие гетероциклы с экзоциклической ме-

процессов, затрагивающих ацетиленовую связь.

тиленовой группой образуются при взаимодей-

При ориентации карбонильной группы в сторо-

ствии ацетиленовых аминов с сероуглеродом.

Образование тиазолидин-2-тионового цикла в дан-

ну ацетиленовой связи происходит ее блокировка,

ном случае связано с присоединением тиольной

что значительно ограничивает направление реак-

группы по ацетиленовой связи. Ранее сообщалось

ции гидратации по Кучерову. В конформации (b)

о синтезе с выходом до 90% 5-метилен-4,4-диал-

на рисунке гидроксильная группа сближена к аце-

кил[1.3]диоксолан-2-онов при взаимодействии

тиленовой связи и есть высокая вероятность обра-

3-метил-3-гидроксибутин-1-ов со смесью СО₂ и

зования ВВС протона ОН группы и электронного

вторичных аминов в присутствии катализатора [7].

облака π-связи [9].

На схеме 1 представлены два варианта гипо-

Исходя из полученных спектральных данных,

тетического переходного состояния 1b и 1с, ве-

расчета минимума энергии образующихся моле-

дущих к формированию пятичленного цикла.

кул и анализа молекулярных моделей можно сде-

Промежуточно образующийся

3-метил-3-О-кар-

лать вывод, что в случае 3-метил-3-карбамоилбу-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА ДИОКСОЛАНОВ И ТИАДИАЗИНОВ

395

(a)

(b)

Возможные конформации 3-метил-3-О-карбоксибутинa-1 (1b): (а) конформация с удалённой ОН группой от ацетиленовой

связи; (b) конформация с ориентацией ОН группы в сторону ацетиленовой связи и возможностью образования ВВС

богидразидом (ТКГ) образует искомые гетероцик-

Для получения

2-амино-(гидразинил)-5-(1-ме-

лы.

тил-1-карбамоилоксиэтил)-6Н-1,3,4-тиадиазинов

6, 7, исходное соединение 3-метил-3-карбамоил-

3-Метил-3-карбамоилбутан-2-он (2) при взаи-

бутан-2-она (2) переводилось в α-бром-3-метил-

модействии с (ТСК) образует преимущественно 3-

3-карбамоилбутан-2-он (5), далее взаимодейству-

метил-3-карбамоилбутан-2-тиосемикарбазон

(4),

ющее с тиосемикарбазидом и тиаокарбогидрази-

(схема 3).

дом.

Строение соединения (4) установлено по дан-

С целью введения в молекулу 3-метил-3-кар-

ным элементного анализа, ИК и ПМР спектров.

бамоилбутан-2-она (2) дополнительного реакци-

В ИК спектре есть полосы поглощения, соответ-

онного центра проведено его бромирование мо-

ствующие валентным колебаниям связей групп,

лекулярным бромом для перевода в β-бром-3-ме-

указанных в скобках: 1780 (C=О), 3230-440 (NH₂),

тил-3-карбамоилбутан-2-она (5) в растворе 1,4-ди-

1160 (N-C), 1140-1020 (С-О-С), 1520 (N-N) и

оксана, по методике [14-15] в соответствии со

1645 (C=N) см^-1.

схемой 4.

В нашем предыдущем исследовании [10] отме-

Далее по методике, описанной в работах [10-

чено, что 2-амино-5,6,6-триметил-1,3,4-тиадиазин

11], путем взаимодействия соединения 5 с тиосе-

образуется при наличии свободной гидроксиль-

микарбазидом и тиаокарбогидразидом получены

ной группы в 3-метил-3-гидроксибутан-2-оне (1).

соответствующие

2-амино-(гидразинил)-5-(1-ме-

Схема 3

CH₃

H₂N NH C NH₂

CH₃

N NH C NH₂

H₂N C O C

EtOH/H₂O

H₂N C O C

CH₃

Схема 4

O CH₃

Br₂

H₂N C O C C

-H₂O

CH₃

CH₂Br

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

396

ИСОБАЕВ и др.

Схема 5

CH₃

O CH₃

TSC

H₂N C

O C

H₂N C O C

NH₂

C₂H₅OH

CH₃

BrHS

CH₃

NH₂

CH₃

THG

H₂N C

O C

H₂N C O C

NH NH₂

C₂H₅OH

CH₃

тил-1-карбамоилоксиэтил)-6Н-1,3,4-тиадиазины

Индивидуальность синтезированных соедине-

6, 7 (схема 5).

ний подтверждали методом ТСХ на стандартных

пластинах «Silufol UV-254» (Чехия), элюенты -

Образование

2-амино-(гидразинил)-5-(1-ме-

бензол-спирт 2:1, спирт-хлороформ 3:1, проявля-

тил-1-карбамоилоксиэтил)-6Н-1,3,4-тиадиазинов

ли парами йода.

6, 7 подтверждается данными ИК и ЯМР ¹Н спек-

тров.

Исходной

3-метил-3-гидроксибутан-2-он

(1)

синтезировали из

3-метил-3-гидроксибутина-1,

В ИК спектре соединений 6, 7 имеются поло-

путем гидратации по методике, описанной в рабо-

сы поглощения в областях 1322-1170, 1423, 3254,

тах [4-5].

1640 и 765, 675, 1525, 1660 см^-1, отнесенные нами

3-Метил-3-карбамоилбутан-2-он (2). К рас-

к колебаниям экзоциклических (С-С, C-N, С-О,

твору 25.5 г (255 ммоль) 3-метил-3-гидрокси-

С=О) и эндоциклических (С-S, N-N, С=N) связей

бутан-2-она (1) и 26.0 г (400 ммоль) NaOCN в

соответственно. Полоса поглощения в областях

300 мл безводного хлороформа, при перемешива-

1782-1724 и 3440-3230 см^-1 характерна для С=О

нии в течение 5 ч, прикапывали 48.0 г (442 ммоль)

и NH₂ карбамоильной группы.

трифторуксусной кислоты, затем еще перемеши-

В спектре ЯМР ¹Н соединений 6, 7 присутству-

вали 5 ч. По завершении перемешивания нейтра-

ет синглет при 3.71, 7.16 и 9.14 м.д. с интегральной

лизовали реакционной массы, разделяли хлоро-

интенсивностью по 2Н, отнесенный к метилено-

формный слой, осушивали и отгоняли хлороформ

вым протонам С⁶ положении цикла и экзоцикли-

на роторном испарителе. Выход продукта 7.25 г

ческим аминогруппам соответственно.

(20%), т.пл. 116-117°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3440-

3230 ш (NH₂), 3000, 1780-1720 (C=О), 1480-1340

В случае соединения 7 имеются новые сингле-

(СН₃), 1160-1020 (С-О-С). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

ты при 3.21 и 8.8 м.д. с интегральной интенсивно-

м.д.: 1.47 с [6Н, (СН₃)₂], 2.13 с (3Н, СН₃-Ац), 6.00

стью 2Н и 1Н, отнесенные к протонам экзоцикли-

с (2Н, NН₂). Найдено, %: С 44.68; Н 6.77; N 8.61;

ческой гидразинильной группы.

. Вычислено, %: С 44.72; Н 6.83; N 8.69.

С₆Н₁₁NО₃

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5-Метилен-4,4-диметил[1.3]диоксалан-3-он

Спектры ПМР записывали на спектрометре

(3). В 100 мл 20%-ному раствору H₂SO₄ добавляли

«Bruker AM-300» (Германия) в растворе CDCl₃,

31.75 г (250 ммоль) 3-метил-3-карбамоилбутина-1

внутренний стандарт - TMS. ИК спектры за-

(1а) и 2.5 г (HgO). Содержимое перемешивали в те-

писывали на спектрофотометре

«Perkin-Elmer

чение 40 мин. При этом наблюдалось повышение

Spectrum-65» (США) в интервале 400-4000 см^-1.

температуры реакционной массы, охлаждающаяся

Элементный анализ выполняли на анализаторе

льдом с поваренной солью. По завершении реак-

«Perkin-Elmer-2400» (США).

ции из реакционной массы путем экстрагирования

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ ПУТИ СИНТЕЗА ДИОКСОЛАНОВ И ТИАДИАЗИНОВ

397

хлороформом выделен целевой продукт и отогнан

(2Н, NН₂). Найдено, %: С 38.82; Н 5.47; N 25.86;

хлороформ. Выход продукта 20.48 г (64%), т.пл.

S 14.76. С₇Н₁₂N₄О₂S. Вычислено, %: С 38.88; Н

34-36°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3000, 2960, 1840-

5.55; N 25.92; S 14.81.

1760, 1700-1680, (С=О), 1400-1260 (СН₃), 1180,

2-(2-Гидразино-6Н-1,3,4-тиадиазин-5-ил)-

1100-1020 (С-О-С),

846

(=СН₂). Спектр ЯМР

пропан-2-илкарбамат (7). Аналогично по мето-

¹Н, δ, м.д. (J, Гц): 1.60 с [6Н, (СН₃)₂], 4.55 д (2Н,

дике (6) из 2.24 г (10 ммоль) 1-бром-3-метил-3-кар-

=СН₂, J 4.0). Найдено, %: С 56.18; Н 6.19. С₆Н₈О₃.

бамоилбутанона-2 (5) и 1.06 г (10 ммоль) ТКГ.

Вычислено, %: С 56.25; Н 6.25.

Выход продукта 1.66 г (72%) с т.пл. 108-109°С. ИК

3-Метил-3-карбамоилбутан-2-тиосеми-

спектр, ν, см^-1: 3450-3200 (NH₂ и NН-NH₂), 1778

карбазон (4). Раствор 1.91 г (10 ммоля) тиосеми-

(C=О), 1605 (C=N), 1502 (N-N), 1436 (С-N), 737

карбазида (ТСК) и 1.45 г (10 ммоль) 3-метил-3-кар-

(C-S). Спектр ЯМР ¹Н (СDСl₃), δ, м.д.: 1.42 с [6Н,

бамоилбутан-2-она (2) в 60 мл (1:1) этанол-вода

(СН₃)₂], 3.21 с (2Н, NН₂), 3.71 с (2Н, SСН₂), 7.16 с

перемешивали в течение 20 мин. Выпавший оса-

(2Н, NН₂), 8.80 с (1Н, NН). Найдено, %: С 36.29; Н

док отфильтровывали и перекристаллизовывали

5.56; N 30.24; S 13.78. С₇Н₁₃N₅О₂S. Вычислено, %:

из этанола. Выход продукта 1.76 г (81%), т.пл.

С 36.36; Н 5.62; N 30.30; S 13.85.

148-149°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3230-3440 (NH₂),

ВЫВОДЫ

1780 (C=О), 1645 (C=N), 1520 (N-N), 1160 (N-C),

Гидролиз карбаматов спиртов ацетиленового

1140-1020 (С-О-С). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.24 с

ряда в условиях реакции Кучерова не затрагивает

[6Н, (СН₃)₂], 1.90 с (3Н, СН₃), 6.00 с (2Н, NН₂), 7.91

ацетиленовую связь, а направлен на карбамино-

с (2Н, NН₂), 9.80 с (1Н, NH). Найдено, %: С 38.48;

вую группу. Конечным продуктом стали диокса-

Н 6.36; N 25.62; S 14.61. С₇Н₁₄N₄О₂S. Вычислено,

ланы с экзоциклической метиленовой группой.

%: С 38.53; Н 6.42; N 25.68; S 14.67.

Замещенные тиадиазины получены путем взаимо-

1-Бром-3-метил-3-карбамоилбутанон-2

(5).

действия ТСК и ТКГ с β-бромметил оксибутано-

К раствору 14.5 г (100 ммоль) 3-метил-3-карбамо-

ном.

илбутанона-2 (2) в 120 мл 1.4-диоксана при пере-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

мешивании прикапывали 16 г (100 ммоль) брома.

Затем еще раз перемешивали на магнитной ме-

Работа выполнена при финансовой под-

шалке в водяной бане при температуре 60°С в те-

держке Минэкономики и торговли Республики

чение 4 ч. Продукт осаждали холодной водой, вы-

Таджикистан (проект ГР № 0116 ЕО 00547).

павший светло-желтый порошок отфильтровали и

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

перекристаллизовывали из водного спирта. Выход

продукта 16.1 г (72%), т.пл. 89-90°С. С₆Н₁₀NО₃Br.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

M 224.

тересов.

2-(2-Амино-6Н-1,3,4-тиадиазин-5-ил)про-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

пан-2-илкарбамат (6). Раствор 2.24 г (10 ммоль)

1. Chang L., Zhiani R., Sadeghzadeh S.M. Royal Soc.

1-бром-3-метил-3-карбамоилбутанона-2 (5) и 0.91 г

Chem. 2019, 9, 16955-16965. doi 10.1039/c9ra02680k

(10 ммоль) ТСК в 150 мл спирт-вода (1:1) нагре-

2. Глазунова Е.М., Глебова Н.В., Хайдаров К.Х., Лебе-

вали течение 2 ч в присутствии 1 мл конц. HBr.

дева Л.Д., Авотс А.А., Акифьев О.Н., Пулатов А.М.

Реакционную смесь охлаждали, нейтрализовали

А.С. 1448440 (1987), Тадж. ССР, № 4233306.

раствором NH₄OH, выпавший осадок очищали

3. Хайдаров К.Х., Саркисян К.Х., Сергиенко А.В.,

кипящим этанолом (70 мл на 1 г вещества) с ак-

Ивашев М.Н., Куянцева А.М., Лысенко Т.А.,

тивированным углем и фильтровали. Растворитель

Арльт А.В., Зацепина Е.Е., Савенко И.А. Межд. ж.

упаривали, выход продукта 1.62 г (75%), т.пл. 122-

эксперим. образования. 2013, 8, 101-103.

123°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3440-3200 (NH₂), 1778

4. Scheibler H., Fischer A. 1922, Ber. 55, 2903-2915. doi

(C=О), 1605 (C=N), 1502 (N-N), 1436 (С-N), 737

10.1002/cber.19220550868

(C-S). Спектр ЯМР ¹Н (СDСl₃), δ, м.д.: 1.42 с [6Н,

5. Hennion G.F., Watson E.J. J. Org. Chem. 1958, 23,

(СН₃)₂], 3.71 с (2Н, SСН₂), 7.16 с (2Н, NН₂), 9.14 с

656-658. doi 10.1021/jo01099a002

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021

398

ИСОБАЕВ и др.

6. Hennion G.F., Teach E.G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75,

9. Исобаев М.Д., Глазунова Е.М., Глебова Н.В., Хаса-

4297-4300. doi 10.1021/ja01113a044

нова Д.К. ЖОрХ. 1989, 25, 1184-1188.

7. Yuan Y., Xie Y., Song D., Zeng Ch., Chaemchuen S.,

10. Чупахин О.Н., Сидорова Л.П., Перова Н.М., Чару-

Chen Ch., Verpoort F. Appl. Organometal. Chem. 2017,

шин В.Н., Русинов Л.В., Муляр А.Г. Пат. 2259371,

31, e3867. doi 10.1002/aoc.3867

2005. РФ.

8. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E.,

11. Пулатов Э.Х., Исобаев М.Д., Мавлонов Б.Г. Изв.

Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A.,

АН. Сер. хим. 2016, 65, 2475-2478. [Pulatov E.Kh.,

Vreven Jr.T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M.,

Isobaev M.J., Mavlonov B.G. Russ. Chem. Bull. 2016,

Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cos-

65, 2475-2478.] doi 10.1007/s11172-016-1609-3

si M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsu-

ji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R.,

12. Пулатов Э.Х., Исобаев М.Д., Мавлонов Б.Г., Аб-

Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Ki-

дуллаев Т.Х. Изв. АН. Сер. хим. 2018, 67, 1106-

tao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hrat-

1109. [Pulatov E.Kh., Isobaev M.J., Mavlonov B.G.,

chian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gom-

Abdullaev T.Kh. Russ. Chem. Bull. 2018, 67, 1106-

perts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J.,

1109.] doi 10.1007/s11172-018-2188-2

Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y.,

13. Лукманова Д.Н., Приходько Я.И., Дмитриев М.В.,

Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannen-

berg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D.,

Машевская И.В., Масливец А.Н. ЖОрХ.

2019,

Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D.,

55, 149-156. [Lukmanova D.N., Prikhod’ko Y.I.,

Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q.,

Dmitriev M.V., Mashevskaya I.V., Maslivets A.N.

Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B.,

Russ. J. Org. Chem. 2019, 108-114.] doi 10.1134/

Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Mar-

S0514749219010154

tin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y.,

14. Назаров И.Н., Бурмистрова М.С., Ахрем А.А.

Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W.,

ЖОрХ. 1959, 29, 735-748.

Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pop-

le J.A. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc.,

15. Kroiß S., Steglich W. Tetrahedron. 2004, 60, 4921-

Wallingford CT, 2004.

4929. doi 10.1016/j.tet.2004.03.092

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 3 2021