ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 7, с. 961-966

УДК 547.46.052

СИНТЕЗ И ТВЕРДОФАЗНАЯ ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ

ИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ТРИМЕРА

МАЛОНОНИТРИЛА В ВОДНОЙ СРЕДЕ

С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ УЛЬТРАЗВУКОВОГО

ОБЛУЧЕНИЯ

^a ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»,

Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

*e-mail: bardasov.chem@mail.ru

^b ФГБУН «Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН»,

Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 31

Поступила в редакцию: 24.02.2021 г.

После доработки 10.03.2021 г.

Принята к публикации 14.03.2021 г.

Калиевые соли иденпроизводных тримера малононитрила были получены в результате взаимодействия

ароматических альдегидов и производных коричного альдегида с тримером малононитрила в водной

среде с использованием ультразвукового облучения. Исследование твердофазной флуоресценции по-

казало, что максимум испускания полученных солей в зависимости от заместителя располагается в

диапазоне 528-740 нм.

Ключевые слова: тример малононитрила, ультразвуковое облучение, реакция Кнёвенагеля, полициа-

но-анионы

DOI: 10.31857/S0514749221070053

ВВЕДЕНИЕ

нием поверхностно-активных веществ, например,

Оксипав АП [11]. В ходе исследования оптических

Соединения, содержащие 1,1,3,3-тетрациано-

свойств соединений 1 и 2 было выяснено, что они

пропенидный фрагмент, представляют большой

не флуоресцируют в растворах, за исключением

интерес как благодаря большому синтетическому

соединений, содержащих диметиламиногруппу в

потенциалу при синтезе пяти- и шестичленных

бензольном кольце [10, 11]. В данной работе нами

гетероциклов, в том числе аннелированных [1-5],

представлен способ получения соединений 1 и 2

так и благодаря наличию термо- и фотохромных

в водной среде с использованием ультразвуково-

[6], полупроводниковых [7], магнитных [6, 8] и хе-

го облучения и исследование их флуоресцентных

мосенсорных [9] свойств. Ранее нами сообщалось

свойств в твердом состоянии.

о получении (Z)-4-арил-2-(дицианометилен)-1,1,3-

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

трицианобут-3-ен-1-идов

1 и

(3Z,5E)-6-арил-2-

(дицианометилен)-1,1,3-трицианогекса-3,5-диен-

Реакцию проводили при комнатной температу-

1-идов 2 методом вовлечения ароматических [9] и

ре с добавлением основного катализатора, без ко-

коричных альдегидов [10] в реакцию Кнёвенагеля

торого реакция не протекала. Целевые соединения

с калиевой солью тримера малононитрила 3 в сре-

1a-h и 2a-d были выделены с выходом 68-95%

де пропанола-2 или в водной среде с использова-

после перекристаллизации в воде (схема 1).

961

962

БАРДАСОВ и др.

Схема 1

CN CN

УЗ

K+

NC CN

1a-f (n = 0)

2a-f (n = 1)

1, Ar = Ph (a), 2-ClC₆H₄ (b), 2-MeOC₆H₄ (c), 4-MeOC₆H₄ (d), 3,4-(MeO)₂C₆H₃ (e),

2,3,4-(MeO)₂C₆H₂ (f), 3-MeO-4-HOC₆H₃ (g), 4-(CH₃)₂NC₆H₄ (h);

2, Ar = Ph (a), 2-MeOC₆H₄ (b), 4-MeOC₆H₄ (c), 4-(CH₃)₂NC₆H₄ (d).

Количественные выходы наблюдались лишь

логичных заместителях в бензольном кольце (см.

при использовании незамещенных или заме-

таблицу, рис. 2). Максимум испускания соедине-

щенных донорными заместителями альдегидов.

ния 2d оказался таким образом на границе с ИК

Реакции с использованием нитрозамещённых аль-

областью при 740 нм.

дегидов независимо от положения заместителя

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

приводили к резкому снижению выходов целевых

ИК спектры зарегистрированы на Фурье-

соединений, что позволяет утверждать, что в дан-

спектрометре ФСМ-1202 (Россия) в тонком слое

ном случае подход с использованием ультразвука

(суспензия в вазелиновом масле). Спектры ЯМР

неприменим.

¹Н зарегистрированы на спектрометре Bruker

Соединения 1 и 2 обладают интенсивной флу-

DRX-500 (США) в ДМСО-d₆, внутренний стан-

оресценцией в твердом состоянии. Максимумы

дарт ТМС. Масс-спектры записаны на приборе

флуоресценции соединений 1 располагаются в ди-

Finnigan МАТINCOS-50 (ионизация ЭУ, 70 эВ)

апазоне 528-597 нм и зависят от заместителей в

(США). Элементный анализ выполнен на CHN-

бензольном кольце (см. таблицу, рис. 1). В наибо-

анализаторе vario Micro cube (Германия). Спектры

лее длинноволновой области располагается макси-

флуоресценции сняты на приборе Cary Eclipse

мум испускания соединения 1h с диметиламино-

(США). Температуры плавления определены на ав-

группой в положении 4. Также была обнаружена

томатическом приборе OptiMelt MPA100 (США).

интересная закономерность. Несмотря на то, что

Действие ультразвуком проводили с использова-

наличие метоксигруппы в положении 4 и 2 вызы-

нием ультразвуковой ванны Techpan Type UM-1

вает сдвиг максимума испускания в длинновол-

(50 Гц) (Польша). Контроль за ходом реакций и чи-

новую область относительно незамещенного со-

стотой синтезированных соединений осуществлён

единения 1а, добавление каждой дополнительной

методом ТСХ на пластинах Sorbfil ПТСХ-АФ-А-

метоксигруппы приводило к уменьшению этого

УФ, элюент EtOAc, проявление УФ облучением,

сдвига вплоть до того, что соединение 1f с тремя

парами иода и термическим разложением. Тример

метоксигруппами испускает даже в более коротко-

малононитрила (3) был синтезирован из малоно-

волновой области, чем соединение 1а.

нитрила по методике [12]. Альдегиды (99%), мало-

нонитрил (99%) - коммерческие продукты.

Для соединений 2 в целом наблюдаются ана-

логичные тенденции, но со сдвигом максимума

Z-4-Фенил-2-(дицианометилен)-1,1,3-три-

испускания в длинноволновую область при ана-

цианобут-3-ен-1-ид калия (1a). На смесь 0.106 г

Положение максимумов твердотельной фотолюминесценции соединений 1 и 2

Соединение

Длина волны

λ_fluo, нм

536

530

592

544

537

528

548

597

798

606

740

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

СИНТЕЗ И ТВЕРДОФАЗНАЯ ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ ИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ТРИМЕРА

963

1.00

0.95

0.90

0.85

0.80

0.75

0.80

500

520

540

560

580

600

620

550

600

650

700

750

800

Длина волны, нм

Рис. 1. Спектры твердотельной фотолюминесценции

Рис. 2. Спектры твердотельной фотолюминесценции

соединений 1a-h

соединений 2a-d

(1 ммоль) бензальдегида, 0.219 г (1 ммоль) ка-

79%, т.пл. 216-217°С (разл.). ИК спектр, ν, см^-1:

лиевой соли тримера малононитрила 3 и 0.101 г

2195 (CN), 1583 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(1 ммоль) триэтиламина в 5 мл воды воздействова-

δ, м.д.: 3.88 с (3Н, OCH3), 7.12 т (1Н, С6Н4, J

ли ультразвуком в течение 5 ч. После окончания ре-

7.6 Гц), 7.18 д (1Н, С₆Н₄, J 8.4 Гц), 7.58 т (1Н, С₆Н₄,

акции (ТСХ) осадок отфильтровывали, промывали

J 7.8 Гц), 7.80 с (1Н, СН), 7.92 д (1Н, С₆Н₄, J 7.6 Гц).

водой, перекристаллизовывали из воды. Выход

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (11). Найдено, %: C

0.280 г (91%), т.пл. 267-268°С (разл.) {266-267°С

60.65; H 2.43; N 20.62. C₁₇H₈KN₅O. Вычислено, %:

(разл.) [9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2192 (CN), 1599

C 60.52; H 2.39; N 20.76. M 337.38.

(C=C), 1580 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

Z-4-(4-Метоксифенил)-2-(дицианометилен)-

м.д.: 7.56-7.60 м (3Н, С₆Н₅), 7.85 с (1Н, CH), 7.88-

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1d). Выход

7.90 м (2Н, С₆Н₅). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ,

95%, т.пл. 262-263°С (разл.) {263-264°С (разл.)

м.д.: 53.61, 105.22, 115.52, 116.00, 117.95, 129.68,

[9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2194 (CN), 1583 (C=C).

129.83, 132.55, 132.69, 152.39, 160.38. Масс-спектр,

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 3.85 с (3Н,

m/z (I_отн, %): 141 (7). Найдено, %: C 62.59; H 2.03;

OCH₃), 7.14 д (2Н, С₆Н₄, J 8.9 Гц), 7.73 с (1Н,

N 22.72. C₁₆H₆KN₅. Вычислено, %: C 62.53; H 1.97;

CH), 7.93 д (2Н, С₆Н₄, J 8.9 Гц). Спектр ЯМР ¹³С

N 22.79. M 307.36.

), δ, м.д.: 52.90, 55.56, 100.98, 114.76,

(ДМСО-d₆

Соединения 1b-h и 2a-d получали аналогично.

115.27,

116.12,

117.62,

124.72,

131.85,

151.49,

160.66, 162.48. Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (15).

Z-4-(2-Хлорфенил)-2-(дицианометилен)-

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1b). Выход

Найдено, %: C 60.60; H 2.45; N 20.69. C₁₇H₈KN₅O.

Вычислено, %: C 60.52; H 2.39; N 20.76. M 337.38.

88%, т.пл. 285-286°С (разл.) {283-284°С (разл.)

[9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2195 (CN), 1619 (C=C),

Z-4-(3,4-Диметоксифенил)-2-(дициано-

1589 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

метилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

калия

7.55-7.61 м (2Н, С₆Н₄), 7.65 (1Н, С₆Н₄, J 7.6,

(1e). Выход 93%, т.пл. 264-265°С (разл.) {264-

1.5 Гц), 7.81 (1Н, С₆Н₄, J 7.3, 2.0 Гц), 7.95 с (1Н,

265°С (разл.) [9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2191 (CN),

CH). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 53.41,

1586 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

109.69,

114.77,

114.99,

117.40,

127.94,

129.21,

3.80 с (3Н, OCH₃), 3.86 с (3Н, OCH₃), 7.17 д (1Н,

130.21, 130.79, 133.18, 133.82, 148.92, 158.70.

С₆Н₃, J 8.5 Гц), 7.56 д.д (1Н, С₆Н₃, J 8.5, 2.1 Гц),

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (9). Найдено, %: C

7.64 д (1Н, С₆Н₃, J 2.1 Гц), 7.70 с (1Н, CH). Спектр

56.33; H 1.53; N 20.41. C₁₆H₅ClKN₅. Вычислено,

ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 53.31, 55.85, 56.22,

%: C 56.22; H 1.47; N 20.49. M 341.80.

101.28,

112.14,

112.29,

115.76,

116.75,

118.11,

Z-4-(2-Метоксифенил)-2-(дицианометилен)-

125.25, 125.53, 149.12, 152.34, 152.94, 161.17.

1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид калия (1c). Выход

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (8). Найдено, %: C

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

964

БАРДАСОВ и др.

58.99; H 2.79; N 19.00. C₁₈H₁₀KN₅O₂. Вычислено,

7.66-7.72 м (3Н, СН, С₆Н₅). Масс-спектр, m/z (I_отн,

%: C 58.84; H 2.74; N 19.06. M 367.41.

%): 333 (7) [M]⁺, 91 (100) [M - 242]⁺. Найдено, %:

С 64.76; H 2.49; N 21.10. C₁₈H₈KN₅. Вычислено, %:

Z-4-(2,3,4-Триметоксифенил)-2-(дициано-

C 64.85; H 2.42; N 21.01. M 333.40.

метилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

калия

(1f). Выход 93%, т.пл. 280-281°С (разл.) {279-

(3Z,5E)-6-(2-Метоксифенил)-2-(дициано-

280°С (разл.) [9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2194 (CN),

метилен)-1,1,3-трицианогекса-3,5-диен-1-ид ка-

1572 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

лия (2b). Выход 78%, т.пл. 259-260°С (разл.) {255-

3.79 с (3Н, OCH₃), 3.87 с (3Н, OCH₃), 3.90 с (3Н,

256°С (разл.) [10]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2220, 2194

OCH₃), 7.07 д (1Н, С₆Н₂, J 9.0 Гц), 7.67 с (1Н,

(C≡N); 1589 (С=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

CH), 7.83 д (1Н, С₆Н₂, J 9.0 Гц). Спектр ЯМР

м.д.: 3.89 с (3Н, OСН₃), 7.02 т (1Н, С₆Н₄, J 7.2 Гц),

¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 51.89, 55.11, 59.39, 61.13,

7.12 д (1Н, С₆Н₄, J 8.1 Гц), 7.29 д.д (1Н, СН, J 15.4,

101.71,

107.42,

114.14,

114.86,

116.50,

117.45,

11.3 Гц), 7.41-7.46 м (1Н, С₆Н₄), 7.60 д (1Н, СН, J

121.95, 140.49, 144.71, 152.22, 156.16, 159.41.

15.4 Гц), 7.69 д.д (1Н, С₆Н₄, J 7.7, 1.6 Гц), 7.72 д

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 141 (8). Найдено, %: C

(1Н, СН, J 11.2 Гц). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 131

63.89; H 3.58; N 19.38. C₁₉H₁₂KN₅O₃. Вычислено,

(100) [M - 232]⁺, 119 (32) [M - 244]⁺. Найдено, %:

%: C 63.69; H 3.38; N 19.54. M 397.44.

С 62.68; H 2.68; N 19.19. C₁₉H₁₀KN₅O. Вычислено,

%: C 62.79; H 2.77; N 19.27. M 363.42.

Z-4-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)-2-(ди-

цианометилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

(3Z,5E)-6-(4-Метоксифенил)-2-(дициано-

калия (1g). Выход 90%, т.пл. 139-140°С (разл.)

метилен)-1,1,3-трицианогекса-3,5-диен-1-ид ка-

лия (2c). Выход 83%, т.пл. 303-304°С (разл.) {301-

{137-138°С (разл.) [11]}. ИК спектр, ν, см^-1: 3500-

3434 (ОН), 2198, 2184 (C≡N); 1564 (C=C). Спектр

302°С (разл.) [10]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2220, 2191

(C≡N); 1592 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 4.13 с (3Н, OСН₃),

δ, м.д.: 3.82 с (3Н, OСН3), 7.02 д (2Н, С6Н4, J

7.25 д (1Н, С₆Н₃, J 8.3 Гц), 7.76 д.д (1Н, С₆Н₃, J 8.3,

8.7 Гц), 7.06 д.д (1Н, СН, J 15.2, 11.3 Гц), 7.40 д (1Н,

1.5 Гц), 7.93-7.97 м (3Н, СН, С₆Н₃). Масс-спектр,

СН, J 15.2 Гц), 7.63 д (1Н, СН, J 11.3 Гц), 7.67 д

m/z (I_отн, %): 141 (18). Найдено, %: С 57.93; H 2.19;

(1Н, С₆Н₄, J 8.7 Гц). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 131

N 19.96. C₁₇H₈KN₅O₂. Вычислено, %: C 57.78; H

(34) [M - 232]⁺, 119 (18) [M - 244]⁺. Найдено, %: С

2.28; N 19.82. M 353.38.

O. Вычислено,

62.67; H 2.86; N 19.16. C₁₉H₁₀KN₅

Z-4-(4-Диметиламинофенил)-2-(дициано-

%: C 62.79; H 2.77; N 19.27. M 363.42.

метилен)-1,1,3-трицианобут-3-ен-1-ид

калия

(3Z,5E)-6-(4-Диметиламинофенил)-2-(ди-

(1h). Выход 82%, т.пл. 299-300°С (разл.) {296-

цианометилен)-1,1,3-трицианогекса-3,5-ди-

297°С (разл.) [9]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2212 (CN),

ен-1-ид калия (2d). Выход 68%, т.пл. 261-262°С

2193 (CN), 1612 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(разл.) {262-263°С (разл.) [10]}. ИК спектр, ν,

δ, м.д.: 3.05 с (6H, N(CH₃)₂), 6.62 д (1Н, С₆Н₄, J

см^-1: 2220, 2191 (C≡N); 1587 (C=C). Спектр ЯМР

9.1 Гц), 7.52 с (1Н, CH), 7.84 д (2Н, С₆Н₄, J 9.1 Гц).

¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 3.02 с [6Н, N(СН₃)₂], 6.75

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 39.48, 44.87,

д (2Н, С₆Н₅, J 8.9 Гц), 6.92 д.д (1Н, СН, J 15.0,

52.15, 95.38, 111.51, 115.79, 117.97, 122.08, 123.80,

11.5 Гц), 7.34 д (1Н, СН, J 15.0 Гц), 7.53 д (2Н,

132.26, 152.05, 152.87, 163.54. Масс-спектр, m/z

С₆Н₅, J 8.9 Гц), 8.58 д (1Н, СН, J 11.5 Гц). Масс-

(I_отн, %): 141 (7). Найдено, %: C 61.79; H 3.19; N

спектр, m/z (I_отн, %): 145 (38) [M - 231]⁺. Найдено,

23.92. C₁₈H₁₁KN₆. Вычислено, %: C 61.70; H 3.16;

%: С 63.67; H 3.58; N 22.20. C₂₀H₁₃KN₆. Вычислено,

N 23.98. M 350.43.

%: C 63.81; H 3.48; N 22.32. M 376.46.

(3Z,5E)-6-Фенил-2-(дицианометилен)-1,1,3-

ВЫВОДЫ

трицианогекса-3,5-диен-1-ид калия (2a). Выход

85%, т.пл. 292-293°С (разл.) {291-292°С (разл.)

Разработан новый способ получения калиевой

[10]}. ИК спектр, ν, см^-1: 2193 (C≡N); 1601 (С=С).

соли иденпроизводных тримера малононитрила в

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 7.19 д.д (1Н,

водной среде с использованием ультразвукового

СН, J 15.3, 11.2 Гц), 7.42-7.47 м (4Н, СН, С₆Н₅),

облучения. Впервые исследована их твердофазная

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

СИНТЕЗ И ТВЕРДОФАЗНАЯ ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ ИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ТРИМЕРА

965

флуоресценция. Установлено, что максимум испу-

Bardasov I.N., Ershov O.V., Nasakin O.E., Kayuko-

скания полученных солей в зависимости от заме-

va O.V. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1161-1164.]

doi 10.1134/s1070428011080070

стителя располагается в диапазоне 528-740 нм.

Карпов С.В, Каюков Я.С., Бардасов И.Н., Каюко-

БЛАГОДАРНОСТИ

ва О.В., Липин К.В., Насакин О.Е. ЖОрХ. 2011,

Часть работы выполнена в рамках государ-

47, 1467-1472. [Karpov S.V., Kayukov Y.S., Barda-

sov I.N., Kayukova O.V., Lipin K.V., Nasakin O.E.

ственного задания ИОНХ РАН в области фунда-

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1492-1497.] doi 10.1134/

ментальных научных исследований.

s107042801110006x

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Dupouy G., Triki S., Marchivie M., Cosquer N.,

Gómez-García C.J., Pillet S., Bendeif E.-E., Lecom-

Исследование выполнено в рамках государ-

te C., Asthana S., Létard J.-F. Inorg. Chem. 2010, 49,

ственного задания Минобрнауки России, проект

9358-9368. doi 10.1021/ic101038z

№ 0849-2020-0003.

Sekizaki S., Tada C., Yamochi H., Saito G. J. Mater.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Chem. 2001, 11, 2293-2302. doi 10.1039/b105340j

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

Dupouy G., Marchivie M., Triki S., Sala-Pala J.,

Gómez-García C.-J., Pillet S., Lecomte C., Létard J.-F.

тересов.

Chem. Commun.

2009,

3404-3406. doi

10.1039/

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

b902339a

1. Grigor’ev A.A., Karpov S.V., Kayukov Ya.S., Beli-

Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A.,

kov M.Yu., Nasakin O.E. Tetrahedron Lett. 2015, 56,

Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 4003-4005.

6279-6281. doi 10.1016/j.tetlet.2015.09.130

doi 10.1016/j.tetlet.2017.09.012

2. Khil A.M., Kaminskii V.A., Slabko O.Yu., Kacha-

10.

Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ми-

nov A.V., Gerasimenko A.V. J. Heterocycl. Chem.

хайлов А.А., Ершов О.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1768-

2014, 52, 688-691. doi 10.1002/jhet.2157

1772. [Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Dianov N.P.,

Mikhailov A.A., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2019,

3. Карпов С.В, Каюков Я.С., Бардасов И.Н., Каюко-

55, 1731-1734.] doi 10.1134/s1070428019110149

ва О.В., Ершов О.В., Насакин О.Е. ЖОрХ. 2011,

47, 412-414. [Karpov S.V., Kayukov Y.S., Barda-

11.

Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ященко Н.Н., Жи-

sov I.N., Kayukova O.V., Ershov O.V., Nasakin O.E.

тарь С.В., Бардасов И.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 705-710.

Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 405-407.] doi 10.1134/

[Alekseeva A.U., Dianov N.P., Yashchenko N.N.,

s1070428011030134

Zhitar’ S.V., Bardasov I.N. Russ. J. Org. Chem. 2020,

56, 763-767.] doi 10.1134/s1070428020050061

4. Карпов С.В., Каюков Я.С., Бардасов И.Н.,

Ершов О.В., Насакин О.Е., Каюкова О.В. ЖОрХ.

12.

Kelly R.B., Slomp G., Caron E.L. J. Org. Chem. 1965,

2011, 47, 1144-1146. [Karpov S.V., Kayukov Y.S.,

30, 1036-1038. doi 10.1021/jo01015a020

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021