ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 7, с. 967-972

УДК 547.841 + 547.792

СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

3-(1,4-БЕНЗОДИОКСАН-2-ИЛ)-4-ФЕНИЛ-5(4Н)-ТИОН-

1,2,4-ТРИАЗОЛОВ

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

*e-mail: avagal@mail.ru

Поступила в редакцию 04.03.2021 г.

После доработки 16.03.2021 г.

Принята к публикации 18.03.2021 г.

На основе 5-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиола реакцией присоединения по

двойной связи акрилонитрила, акриламида и этилакрилата синтезированы нитрил, амид и этиловый эфир

3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]пропионовой кислоты.

Из последнего получен гидразид, который взаимодействием с хлорангидридами бензойных кислот пе-

реведен в несимметричные дигидразиды, циклизованные далее хлорокисью фосфора в трициклические

продукты, включающие 1,4-бензодиоксановый, 1,2,4-триазольный и 1,3,4-оксадиазольный гетероциклы.

Ключевые слова: гидразид, бензодиоксанилтриазол, 1,2,4-триазолотион, 1,3,4-оксадиазол, акрилони-

трил, этилакрилат

DOI: 10.31857/S0514749221070065

ВВЕДЕНИЕ

трилом, амидом и этиловым эфиром. Показано,

что последние присоединяются к двойной связи

Среди производных 1,4-бензодиоксана синте-

за счет атома азота тионной формы триазольного

зированы биологически активные вещества широ-

кольца с образованием производных 3-[3-(1,4-бен-

кого спектра действия, используемые в медицине

зодиоксан-2-ил)-4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-

[1-3]. Особое место в ряду бигетероциклов зани-

1Н-1,2,4-триазол-1-ил]пропионовой

кислоты

мают соединения, включающие, наряду с 1,4-бен-

2a-c, а в случае самой акриловой кислоты в реак-

зодиоксановым ядром, 1,2,4-триазольный цикл,

цию вступает триазол в тиольной форме и обра-

поскольку последний также входит в состав мно-

зуется 3-{[5-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-4Н-

гих лекарственных веществ [4].

1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропионовая кислота (3).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Следует отметить, что соединения 2a, c образу-

На основе

5-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фе-

ются с высокими выходами при проведении реак-

нил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиола (1) ранее были по-

ции в этаноле при температуре 30-35°С в течение

лучены S-замещенные производные с ариламидо-

6-7 ч, а соединение 2b получается при комнатной

алкильными фармакофорными группами, а также

температуре в течение 2 дней. В спектре ЯМР ¹Н

N-аминометильные соединения, включающие пи-

производных 2а-с присутствует сигнал протонов

перидиновое и морфолиновое кольца [5]. В про-

NCH₂ группы в области 4.33-4.42 м.д., а в случае

должение исследований с целью получения новых

соединения 3 - сигнал протонов SCH₂ в области

функционализированных бензодиоксанилтриазо-

3.36 м.д.. Получить соответствующую кислоту 2d

лов нами изучена реакция взаимодействия тиола

щелочным и кислотным гидролизом этилового

1 с акриловой кислотой и ее производными - ни-

эфира 2с не удалось (схема 1).

967

968

ВАРТАНЯН и др.

Схема 1

N N

N S

CH₂=CH-R

N N

N SH

2a-d

CH₂=CH-COOH

N N

COOH

N S

R = CN (a), CONH₂ (b), COOC₂H₅ (c), COOH (d).

С целью получения новых трициклических про-

диоксане синтезированы несимметричные диги-

изводных бензодиоксанилтриазола в дальнейшем

дразиды 5а-с. Последние циклизованы хлороки-

был использован этиловый эфир 3-[3-(1,4-бен-

сью фосфора до целевых трициклических соеди-

зодиоксан-2-ил)-4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-

нений 6а-с, содержащих также 2,5-дизамещенный

1Н-1,2,4-триазол-1-ил]пропионовой кислоты (2с),

1,3,4-оксадиазольный цикл (схема 2).

который действием гидразин гидрата переведен в

соответствующий гидразид 4. Его взаимодействи-

Структура и чистота всех синтезированных со-

ем с хлорангидридами бензойной, 4-бромбензой-

единений подтверждены физико-химическими ме-

ной и 3,4-дихлорбензойной кислот в абсолютном

тодами и данными ТСХ.

Схема 2

OC₂H₅

NHNH₂

N N

NH₂NH₂∙H₂O

N S

N N

ArCOCl

POCl

N S

5a-c

6a-c

Ar = C₆H₅ (a), 4-Br-C₆H₄ (b), 3-Cl,4-Cl-C₆H₃ (c).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

969

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ν, см^-1: 3250, 3237 (NН₂), 1653 (СО). Спектр ЯМР

¹Н, δ, м.д.: 2.70 т (2Н, СН₂, J 7.7 Гц), 4.33-4.42 м

ИК спектры соединений сняты на спектроме-

(3Н, NCH₂, ОСН₂), 4.55 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.6,

тре Nicolet Avatar 330 FT-IR (США) в вазелино-

2.5 Гц), 5.03 д.д (1Н, OСH, J 7.5, 2.5 Гц), 6.62-6.68 м

вом масле, спектры ЯМР ¹Н и ¹³С - на приборе

(1Н) и 6.71-6.81 м (3Н, С₆Н₄), 6.65 уш.с (1Н) и 7.25

Varian Mercury-300 (США) в ДМСО-d₆, рабочая

уш.с (1Н, CONH₂), 7.48-7.59 м (5Н, С₆Н₅). Спектр

частота 300 МГц, внутренний стандарт - ТМС.

ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 32.8, 45.1, 63.7, 65.3, 116.5, 116.6,

Температуры плавления определены на микро-

120.9, 121.4, 127.9, 128.7, 129.2, 133.4, 141.4, 142.2,

нагревательном столике Boëtius (Германия).

145.4, 167.5, 170.5. Найдено, %: С 59.38; Н 4.92;

Контроль за ходом реакций и индивидуальностью

N 14.87. С₁₉Н₁₈N₄О₃S. Вычислено, %: С 59.67; Н

синтезированных соединений осуществляли с

4.74; N 14.65.

помощью ТСХ на пластинах Silufol UV-254 (для

амидов элюент - бензол, а для аминов - бензол-

Этиловый эфир 3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-

ацетон, 3:1), проявитель - пары иода.

4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-три-

азол-1-ил]пропионовой кислоты

(2c). Смесь

5-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-4Н-1,2,4-

0.3 г (0.001 моль) тиола 1, 0.3 г (0.003 моль) эти-

триазол-3-тиол (1) получен по методике [5].

лового эфира акриловой кислоты, 2 мл воды, 4 мл

3-[3-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-5-

триэтиламина и 4 мл этанола нагревали 6-8 ч при

тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]про-

температуре 35-40°С. Отгоняли этанол, прибав-

пионитрил (2a). Смесь 0.3 г (0.001моль) тиола 1,

ляли 20 мл толуола и отгоняли вместе с избытком

2.1 г (0.004 моль) акрилонитрила, 4 мл воды и

этилакрилата. Прибавляли 30 мл воды, образовав-

4 мл триэтиламина нагревали 6-8 ч при темпера-

шийся маслообразный остаток кристаллизовали

туре 35-40°С. Образовавшиеся кристаллы отфиль-

гексаном, отфильтровывали, сушили и перекри-

тровывали, тщательно промывали водой и эфи-

сталлизовывали из метанола. Выход 0.3 г (73%),

ром, сушили и перекристаллизовывали из метано-

т.пл. 80-81°С, R_f 0.54. ИК спектр, ν, см^-1: 1739

ла. Выход 0.22 г (60%), т.пл. 172-173°С, R_f 0.57.

(CO-эф.). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.28 т (3Н, СН₃,

ИК спектр, ν, см^-1: 2258 (CN), 1600, 1490 (аром.).

J 7.1 Гц), 2.88 т (2Н, СН₂СО, J 7.2 Гц), 4.14 к (2Н,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.06 д.т (1Н, СН₂СN, J

ОСН₂СН₃, J 7.1 Гц), 4.34 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.6,

16.9, 6.7 Гц), 3.08 д.т (1Н, СН₂СN, J 16.9, 6.7 Гц),

7.5 Гц), 4.44 уш.т (2Н, NCH₂, J 7.2 Гц), 4.52 д.д

4.38 д.д (1Н, ОСН₂, J 11.6, 7.4 Гц), 4.41-4.55 м (2Н,

(1Н, ОСН₂СН, J 11.6, 2.7 Гц), 5.03 д.д (1Н, OСH,

NCH₂), 4.55 д.д (1Н, ОСН₂, J 16.9, 2.6 Гц), 5.08 д.д

J 7.5, 2.7 Гц), 6.62-6.66 м (1Н) и 6.71-6.80 м (3Н,

(1Н, OСH, J 7.4, 2.6 Гц), 6.62-6.67 м (1Н) и 6.72-

С₆Н₄), 7.47-7.60 м (5Н, С₆Н₅). Спектр ЯМР ¹³С, δ,

6.80 м (3Н, С₆Н₄), 7.49-7.61 м (5Н, С₆Н₅). Спектр

м.д.: 31.6, 44.3, 59.7, 63.5, 65.2, 116.4, 116.5, 120.9,

ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 15.6, 44.3, 63.6, 65.3, 116.4, 116.5,

121.4, 127.8, 128.7, 129.2, 133.2, 141.3, 142.1, 145.5,

116.6, 120.9, 121.4, 127.8, 128.8, 129.3, 133.2, 141.3,

167.7, 169.1. Найдено, %: С 61.52; Н 4.93; N 10.56.

142.2, 146.6, 168.1. Найдено, %: С 62.88; Н 4.71;

С₂₁Н₂₁N₃О₄S. Вычислено, %: С 61.30; Н 5.14; N

N 15.63. С₁₉Н₁₆N₄О₂S. Вычислено, %: С 62.62; Н

10.21.

4.43; N 15.37.

3-{[5-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-

3-[3-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-5-

4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропионовая кис-

тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]про-

лота (3). Смесь 0.3 г (0.001 моль) тиола 1, 2.0 г

пионамид (2b). Смесь 0.3 г (0.001 моль) тиола 1,

(0.027 моль) акриловой кислоты, 3 мл триэтилами-

2.1 г (0.003моль) акриламида, 4 мл воды, 4 мл три-

на и 4 мл этанола нагревали 12 ч при температуре

этиламина и 2 мл этанола оставляли при комнатной

45°С. Отгоняли этанол, прибавляли воду (2×30 мл),

температуре в течение 2 дней. Прибавляли 30 мл

сливали, образовавшийся маслообразный остаток

воды, образовавшиеся кристаллы отфильтровыва-

кристаллизовали гексаном, отфильтровывали, су-

ли, тщательно промывали водой и эфиром, суши-

шили и перекристаллизовывали из эфира. Выход

ли и перекристаллизовывали из метанола. Выход

0.23 г (58%), т.пл. 158-160°С, R_f 0.42. Спектр ЯМР

0.23 г (65%), т.пл. 178-180°С, R_f 0.48. ИК спектр,

¹Н, δ, м.д.: 2.74 т (2Н, СН₂, J 6.8 Гц), 3.36 т (2Н,

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

970

ВАРТАНЯН и др.

SCH₂, J 6.8 Гц), 4.49 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.6,

7.40-7.60 м (8Н) и 7.90-7.95 м (2Н, 2С₆Н₅), 10.00

8.0 Гц), 4.60 д.д (1Н, ОСН₂, J 11.6, 2.5 Гц), 5.04

уш.с (1Н, NH), 10.28 уш.с (1Н, NH). Найдено, %: С

д.д (1Н, OСH, J 8.0, 2.5 Гц), 6.61-6.67 м (1Н) и

62.43; Н 4.85; N 14.21. С₂₆Н₂₃N₅О₄S. Вычислено,

6.70-6.81 м (3Н, С₆Н₄), 7.46-7.60 м (5Н, С₆Н₅),

%: С 62.26; Н 4.62; N 13.96.

СООН - очень широкий. Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.:

4-Бром-N'-{3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-

26.8, 33.8, 64.3, 65.4, 116.5, 116.6, 120.8, 121.2,

фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-

126.9, 129.2, 129.5, 132.3, 141.8, 142.4, 150.4,

1-ил]пропаноил}бензгидразид (5b). Получен из

151.7, 171.9. Найдено, %: С 59.78; Н 4.69; N 11.18.

4.0 г гидразида 3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фе-

С₁₉Н₁₇N₃О₄S. Вычислено, %: С 59.52; Н 4.47; N

нил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-

10.96.

пропионовой кислоты. Выход 3.9 г (67%), т.пл.

Гидразид

3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фе-

198-200°С, R_f 0.42. ИК спектр, ν, см^-1: 3328 с (NH),

нил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-

1672 c (N-С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.86 т

1-ил]пропионовой кислоты

(4). Смесь

4.0 г

(2Н, СН₂, J 7.4 Гц), 4.36-4.61 м (4Н, NCH₂, ОСН₂),

(0.01 моль) эфира 2с и 16 г гидразин гидрата кипя-

5.05 д.д (1Н, OСH, J 7.6, 2.5 Гц), 6.60-6.66 м (1Н)

тили 4 ч. Добавляли 30 мл воды, образовавшиеся

и 6.70-6.82 м (3Н, С₆Н₄), 7.45-7.60 м (7Н, С₆Н₅ и

кристаллы отфильтровывали, промывали эфиром

С₆Н₄Br), 7.83-7.88 м (2Н, С₆Н₄Br), 10.23 уш.с (2Н,

и перекристаллизовывали из этанола. Выход 2.4 г

2NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 31.4, 45.0, 63.7,

(60%), т.пл. 89-90°С, R_f 0.38. ИК спектр, ν, см^-1:

65.5, 116.5, 116.7, 120.9, 121.4, 124.8, 127.9, 128.7,

3343, 3259 с (NHNH₂), 1679 c (N-С=O). Спектр

129.2, 129.3, 130.7, 133.4, 135.0, 141.4, 142.2, 145.5,

ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.65 т (2Н, СН₂СО, J 7.6 Гц), 3.85

163.7, 167.2, 167.6. Найдено, %: С 54.03; Н 4.15; N

уш.с (2Н, NН₂), 4.41 д.д (1Н, ОСН₂, J 11.6, 7.4 Гц),

12.35. С₂₆Н₂₂BrN₅О₄S. Вычислено, %: С 53.80; Н

4.43-4.56 м (2Н, NCH₂), 4.59 д.д (1Н, ОСН₂, J 11.5,

3.82; N 12.07.

2.6 Гц), 5.05 д.д (1Н, OСH, J 7.3, 2.6 Гц), 6.60-6.82

3,4-Дихлор-N'-{3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-

м (4Н, С₆Н₄), 7.45-7.57 м (5Н, С₆Н₅), 9.20 уш.с

4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-три-

(1Н, NH). Найдено, %: С 57.62; Н 4.71; N 17.84.

азол-1-ил]пропаноил}бензгидразид

(5с). По-

С₁₉Н₁₉N₅О₃S. Вычислено, %: С 57.42; Н 4.82; N

лучен из 4.0 г гидразида 3-[3-(1,4-бензодиоксан-

17.62.

2-ил)-4-фенил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-

Дигидразиды 5а-с (общая методика). К рас-

триазол-1-ил]пропионовой кислоты. Выход 3.5 г

твору 0.01 моль гидразида 4 и 0.8 г (0.01 моль)

(62%), т.пл. 120-122°С, R_f 0.50. ИК спектр, ν, см^-1:

пиридина в 50 мл сухого диоксана прибавляли

3319 с (NH), 1679 c (N-С=O). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

0.01 моль хлорангидрида соответствующей кисло-

м.д.: 2.85 т (2Н, СН₂, J 7.3 Гц), 4.36-4.58 м (3Н,

ты в 10 мл сухого диоксана и кипятили 6 ч . По

NCH₂, ОСН₂), 4.57 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.8,

окончании реакции смесь выливали в 150 мл воды.

2.5 Гц), 5.03 д.д (1Н, OСH, J 7.5, 2.5 Гц), 6.61-6.66

Образовавшееся масло кристаллизовали растира-

м (1Н) и 6.71-6.81 м (3Н, С₆Н₄), 7.38 д.д (1Н,

нием, кристаллы отфильтровывали, промывали

6-Н С₆Н₃, J 8.2, 2.0 Гц), 7.47 д (1Н, 2-Н С₆Н₃, J

водой, эфиром, сушили и перекристаллизовывали

2.0 Гц), 7.46-7.59 м (6Н, С₆Н₅ и 5-Н С₆Н₃), 10.23

из метанола.

уш.с (1Н, NH), 10.33 уш.с (1Н, NH). Спектр ЯМР

¹³С, δ, м.д.: 31.2, 44.9, 63.7, 65.4, 116.5, 116.7,

N'-{3-[3-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-

120.9, 121.4, 126.5, 127.9, 128.7, 128.9, 129.2, 130.5,

5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]-

131.9, 133.0, 133.5, 135.1, 141.5, 142.3, 145.5, 163.5,

пропаноил}бензгидразид (5а). Получен из 4.0 г

167.4, 167.6. Найдено, %: С 54.98; Н 3.89; N 12.53.

гидразида

3-[3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-

С₂₆Н₂₁Cl₂N₅О₄S. Вычислено, %: С 54.74; Н 3.71;

5-тиоксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]про-

N 12.28.

пионовой кислоты. Выход 3.2 г (64%), т.пл. 180-

181°С, R_f 0.34. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 2.87 т (2Н,

1,3,4-Oксадиазолы 6a-c (общая методика).

СН₂, J 7.4 Гц), 4.37-4.58 м (3Н, NCH₂, ОСН₂),

Толуольный раствор 0.002 моль дигидразида 5a-c

4.58 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.7, 2.4 Гц), 5.05 д.д

и 6 мл хлорокиси фосфора кипятили 2 ч. Затем ре-

(1Н, OСH, J 7.5, 2.4 Гц), 6.62-6.82 м (4Н, С₆Н₄),

акционную смесь выливали в 100 мл ледяной воды

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

971

и экстрагировали бензолом. Бензольный экстракт

6.70-6.79 м (3Н, С₆Н₄), 7.44-7.59 м (6Н_аром), 7.63

сушили, отгоняли растворитель, остаток кристал-

д (1Н, С₆Н₃, J 1.8 Гц), 7.98 д (1Н, С₆Н₃, J 8.4 Гц).

лизовали гексаном и перекристаллизовывали.

Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 23.6, 45.3, 63.5, 65.2,

116.5, 116.6, 121.0, 121.5, 127.2, 127.8, 128.8, 129.3,

3-(1,4-Бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-1-[(5-фе-

130.2, 131.8, 132.9, 133.2, 136.9, 141.3, 142.1, 145.9,

нил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1Н-1,2,4-три-

161.4, 163.4, 168.1. Найдено, %: С 55.89; Н 3.42; N

азол-5(4Н)-тион (6а). Получен из 1.0 г дигидра-

12.86. С₂₅Н₁₇Cl₂N₅О₃S. Вычислено, %: С 55.77; Н

зида 5а. Выход 0.6 г (62%), т.пл. 81-82°С (гексан),

3.18; N 13.01.

R_f 0.48. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.53 т (2Н, СН₂,

J 6.8 Гц), 4.29 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.6, 7.4 Гц),

ВЫВОДЫ

4.47 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.6, 2.5 Гц), 4.70 т (2Н,

Исследование реакции присоединения бензоди-

NCH₂, J 6.8 Гц), 5.03 д.д (1Н, OСH, J 7.4, 2.5 Гц),

оксанилтриазолилтиола по двойной связи акрило-

6.59-6.80 м (4Н, С₆Н₄), 7.43-7.60 м (8Н) и 7.98-

вой кислоты и ее производных показало, что в слу-

8.03 м (2Н, 2 С₆Н₅). Найдено, %: С 64.22; Н 3.79;

чае акриловой кислоты получается S-замещенная

N 13.14. С₂₅Н₁₉N₅О₃S. Вычислено, %: С 63.95; Н

пропионовая кислота, а в случае нитрила, амида

4.08; N 14.92.

и этилового эфира образуются N-замещенные про-

изводные. На основе эфира через соответствую-

1-[5-(4-Бромфенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-

щие дигидразиды действием хлорокиси фосфора

метил]-3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-1Н-

синтезированы трициклические продукты, вклю-

1,2,4-триазол-5(4Н)-тион (6b). Получен из 1.16 г

чающие 1,4-бензодиоксановый, 1,2,4-триазольный

дигидразида 5b. Выход 0.6 г (57%), т.пл. 133-135°С

и 1,3,4-оксадиазольный гетероциклы.

(гексан), R_f 0.40. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 3.52 т

(2Н, СН₂, J 6.8 Гц), 4.28 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.5,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

7.4 Гц), 4.48 д.д (1Н, ОСН₂СН, J 11.5, 2.5 Гц), 4.69

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

т (2Н, NCH₂, J 6.8 Гц), 5.04 д.д (1Н, OСH, J 7.4,

тересов.

2.5 Гц), 6.58-6.63 м (1Н) и 6.70-6.80 м (3Н, С₆Н₄),

7.44-7.60 м (5Н, С₆Н₅), 7.64-7.70 м (2Н) и 7.89-7.95

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

м (2Н, С₆Н₄Br). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 23.6, 45.3,

1. The Use of Stems in the Selection of International

63.5, 65.2, 116.5, 116.6, 121.0, 121.5, 122.5, 125.2,

Nonprietary Names (INN) for Pharmaceutical

127.8, 127.9, 128.8, 129.3, 131.8, 133.2, 141.3, 142.1,

Substances, 2018, WHO.

145.9, 163.1, 163.2, 168.1. Найдено, %: С 54.91; Н

2. Straniero V., Casiraghi A., Fumagalli L., Valoti E.

3.53; N 12.94. С₂₅Н₁₈BrN₅О₃S. Вычислено, %: С

Chirality, 2018, 30, 943-950 doi 10.1002/chir.22968

54.75; Н 3.31; N 12.77.

3. Xuguang Y., Yi H., Ziyi Ch., Yang H., Lin T.,

Qingyang Zh., Xiu-Qin D., Xumu Zh. Org.Lett. 2018,

1-[5-(3,4-Дихлорфенил-1,3,4-оксадиазол-2-

20, 4173-4177. doi 10.1021/acs.orglett.8b01469

ил)метил]-3-(1,4-бензодиоксан-2-ил)-4-фенил-

4. Godhani D.R., Jogel A.A., Sanghani A.M., Mehta J.P.

1Н-1,2,4-триазол-5(4Н)-тион

(6c). Получен из

Indian J. Chem., Sect. B. 2015, 54, 556-564.

1.14 г дигидразида 5c. Выход 0.5 г (51%), т.пл.

5. Вартанян С.О., Авакян А.С., Aгекян A.A., Сарг-

133-135°С (толуол), R_f

0.40. Спектр ЯМР 1Н,

сян А.Б., Арутюнян С.А., Гаспарян Г.В. ЖОрХ.

δ, м.д.: 3.55 т (2Н, СН₂, J 6.7 Гц), 4.28 д.д (1Н,

2020, 56, 433-436. [Vartanyan S.O., Avakyan A.S.,

ОСН₂СН, J 11.6, 7.4 Гц), 4.48 д.д (1Н, ОСН₂СН,

Aghekyan A.A., Sargsyan A.B., Harutyunyan S.A.,

J 11.6, 2.3 Гц), 4.70 т (2Н, NCH₂, J 6.7 Гц), 5.03

Gasparyan G.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 436-

д.д (1Н, OСH, J 7.4, 2.3 Гц), 6.59-6.64 м (1Н) и

439.] doi 10.1134/S1070428020030112

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021