ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 7, с. 1019-1026

КРАТКИЕ СООБЩЕНИЯ

УДК 547.772.1:547.442.3:547.279.1

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

3-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛМЕТИЛ)ЗАМЕЩЕННЫХ

ПЕНТАН-2,4-ДИОНОВ

И 4-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)БУТАН-2-ОНОВ

С ФЕНИЛГИДРАЗИНОМ В ПРИСУТСТВИИ

ХЛОРИДА ЦИНКА

Уфимский Институт химии - обособленное структурное подразделение

ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»,

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

*e-mail: sulfur@anrb.ru

Поступила в редакцию 02.04.2021 г.

После доработки 15.04.2021 г.

Принята к публикации 17.04.2021 г.

При взаимодействии 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с фенилгидразином в присутствии

хлорида цинка, наряду с ожидаемыми 4-[(алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-1-фенил-1H-пиразо-

лами, образуется 1-(3-метил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)этанон. В этих условиях 3-[(алкилсульфанил)-

метил]-4-(алкилсульфанил)бутан-2-оны преимущественно превращаются в 3,4-диметил-1-фенил-1H-пи-

разол.

Ключевые слова: β-меркаптокетон, пентан-2,4-дион, 1H-пиразол, фенилгидразин, хлорид цинка

DOI: 10.31857/S0514749221070120

Функциональнозамещенные пиразолы входят

получении серосодержащих комплексов Pt(II) и

в состав природных cоединений [1] и современ-

Pd(II) [16-18]. Известны методы синтеза 4-[ал-

ных медицинских препаратов с меньшим коли-

килсульфанил(сульфонил)метил]-1H-пиразолов

чеством побочных эффектов [2, 3], обладают ши-

с использованием галогензамещенных пиразолов

роким спектром биологической активности [2-9]

[13, 18]. Другой метод их получения основан на

и используются для получения комплексов со

взаимодействии

3-[(алкилсульфанил)метил]пен-

тан-2,4-дионов с гидразинами [15, 19, 20]. Цель

смешанными лигандами, необходимых в гомоген-

настоящей работы - изучение возможности синте-

ном катализе [10]. Среди 4(2)-[алкил(арил)суль-

за новых функционализированных 1H-пиразолов

фанилметил]замещенных 1Н-пиразолов найдены

гетероциклизацией (алкилсульфанилметил)заме-

соединения, проявляющие свойства ингибиторов

щенных моно- и 1,3-дикетонов с фенилгидрази-

N-миристоилтрансферазы [11] и α-амилазы [12],

ном под действием ZnCl₂.

антагонистов прогестероновых рецепторов [13],

антиоксидантов [14], фунгицидов [15], эффектив-

В продолжение исследований методов синтеза

ных и селективных экстрагентов и лигандов при

4-[алкилсульфанил(сульфонил)метил]-1H-пира-

1019

1020

БАЕВА, ГАТАУЛЛИН

Схема 1

O O

PhNHNH₂∙HCl

ZnCl₂

MeOH

O Me

2a-c

1a-c

2a-c

R = Bu (a), н-C₅H₁₁ (b), н-C₆H₁₃ (c).

золов с использованием доступных дикарбониль-

4-ацетил-3-метил-1H-пиразола 3 становится пре-

ных соединений [21-24] нами установлено, что

обладающим (табл. 1, опыт 3, 5). При введении

3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионы 1a-с

воды в реакционную смесь выход 4-ацетил-3-ме-

взаимодействуют с эквимолярным количеством

тил-1H-пиразола 3 снижается, что, вероятно, свя-

фенилгидразина при кипячении в метаноле, как и

зано с гидролизом хлорида цинка в водной среде

в этаноле или ацетонитриле [19], с образованием

(табл. 1, опыт 7). Выход соединения 3 уменьшает-

4-[(алкилсульфанил)метил]-1-фенил-1H-пиразо-

ся с увеличением алкильной группы в алкилсуль-

лов 2a-с с выходами до 89% (схема 1, табл. 1). При

фанилметильном заместителе пентан-2,4-дионов

конденсации пентан-2,4-дионов 1a-с с фенилги-

1а-с (табл. 1, опыт 3, 8, 10).

дразином в кипящем метаноле в присутствии 0.3-

Описаны способы получения 4-ацетил-5-ме-

1 экв ZnCl₂, наряду с ожидаемыми 1H-пиразолами

тил-1-фенилпиразола взаимодействием 2-(этокси-

2a-с, образуется 1-(3-метил-1-фенил-1H-пиразол-

метилен)- или 2-[(диметиламино)метилен]-1,3-ал-

4-ил)этанон (3) с выходом до 56%.

кандионов с фенилгидразином [25, 26]. Известен

При увеличении количества ZnCl₂ скорость

синтез

4-ацетил-5-метил-1-фенилпиразола при

превращения исходного соединения

1a и вы-

взаимодействии ацетилацетона с ДМФА-ДМА

ход 1H-пиразола 2а уменьшается, а образование

и фенилгидразина, протекающем через проме-

Таблица 1. Взаимодействие 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов 1а-с с фенилгидразином в метаноле

Выход 1H-пиразола, %

Мольное соотношение

Опыт

Пентан-2,4-дион

Время, ч

пентан-2,4-дион-ZnCl₂

2a-c

1^a

1а

1:0

1а

1:0

1а

1:0.4

1а

1:0.5

5^b

1а

1:1

1:0

7^c

1:0.4

1:0

1:0.4

1:0.4^d

^a Реакцию в EtOH проводили ранее [19]

^b В реакционной смеси содержится 34% исходного соединения

^c В смеси MeOH-H₂O (1:0.1)

^d В присутствии AlCl₃

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1021

Схема 2

[Zn]

O OH

O Me

PhNHNH₂∙HCl

NHPh

-H₂O

-RSH Me

CH₂

NH Ph

[Zn]

1a-c

O₂

O Me

[Zn] = ZnCl₂

R = Bu (a), н-C₅H₁₁ (b), н-C₆H₁₃ (c).

жуточное образование

2-[(диметиламино)мети-

таноле приводит к соответствующим индолам. А

лен]-1,3-алкандиона [27]. Показано, что реакция

4-(алкилсульфанил)-3-[(алкилсульфанил)метил]-

α-(1,3-дитиан-2-ил)енаминокетонов с аминами в

бутан-2-оны 4a, b в изученных условиях превра-

присутствии CuBr₂ приводит к 4-ацетил-3-метил-

щаются в 3,4-диметил-1-фенил-1H-пиразол (5) с

пиразолам [28]. Предположено, что взаимодей-

выходом до 89% (схема 3, табл. 2).

ствие сопровождается координацией ионов меди с

Строение 1H-пиразолов 3 и 5 подтвержде-

атомами серы и азота исходного соединения, обра-

но данными ИК, ЯМР ¹H и ¹³C спектроскопии и

зованием тиокарбениевого иона и последующим

масс-спектрометрии. В их ИК спектрах присут-

расщеплением С-S связи.

ствуют полосы поглощения связей С=N, С=C в

Механизм образования

4-ацетил-3-метил-

области 1574-1543 см^-1, а в спектре соединения

1H-пиразола 3 в изученных условиях реакции

3 наблюдается также интенсивная полоса ва-

(схема

2), вероятно, включает нуклеофильное

лентных колебаний карбонильной группы при

присоединение аминогруппы фенилгидразина к

1650 см^-1. В спектрах ЯМР ¹H имеются характери-

енольной форме пентан-2,4-дионов, аналогичное

стичные сигналы протонов группы СH= пиразоль-

описанному в литературе [15, 20], последующие

ного цикла [7.62 (5), 8.30 (3) м.д.], ароматического

элиминирование алкантиола [29] и внутримоле-

кольца, а также метильного (2.58 м.д.) и ацетиль-

кулярную гетероциклизацию с участием образую-

ного заместителей (2.48 м.д.) в соединении 3 или 2

щейся двойной связи [30-32].

метильных групп (2.06 и 2.29 м.д.) в соединении 5.

Схема 3

Можно предположить, что различия во взаимо-

действии

4-(алкилсульфанил)замещенных

3-ме-

PhNHNH₂∙HCl

тилбутан-2-онов и

3-[(алкилсульфанил)метил]-

ZnCl₂

бутан-2-онов 4 с фенилгидразином в присутствии

EtOH

ZnCl₂ также объясняются вышеизложенными при-

чинами. Так, реакция 4-(2-алкилсульфанил)-3-ме-

тилбутан-2-онов с эквимольным количеством фе-

4a, b

4, R = Me (a), i-Pr (b).

нилгидразина в присутствии 0.4 экв ZnCl₂ в ме-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

1022

БАЕВА, ГАТАУЛЛИН

Таблица 2. Взаимодействие 4-(алкилсульфанил)-3-[(алкилсульфанил)метил]бутан-2-онов 4a, b с фенилгидразином

в присутствии 0.4 экв ZnCl₂

Соединение

Растворитель

Время, ч

Выход 1H-пиразола 5, %

MeOH

EtOH

В спектрах ЯМР ¹³С соединения 3 присутствует

Данные реакции не имеют преимуществ пе-

сигнал карбонильной группы при 192.52 м.д., а

ред разработанными ранее способами получения

сигналы атома С^5' (130.95 м.д.) и С^4' (122.57 м.д.),

1H-пиразолов 3 [28] и 5 [33, 41], за исключени-

связанного с акцепторным заместителем (Ac), за-

ем доступности исходных соединений [21-24].

кономерно проявляются в более слабом поле, чем

Однако возможность протекания изученных ре-

сигналы аналогичного атома C⁵ (~125 м.д.) и С⁴

акций необходимо учитывать при использовании

(116.56 м.д.), соседнего с метильной группой, в

α-(алкилсульфанилметил)замещенных кетонов и

1H-пиразоле 5.

дикетонов в присутствии кислот Льюиса.

На образование в описанных условиях 1-(3-ме-

4-[(Алкилсульфанил)метил]-3,5-диметил-

тил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)этанона

(3), а не

1-фенил-1H-пиразолы 2а-с получали из 2 ммоль

изомерного ему 1-(5-метил-1-фенил-1H-пиразол-

соединения 1a-с по методике [19] с той разницей,

4-ил)этанона, указывает отсутствие в двумерном

что реакции проводили при кипячении в метаноле.

гетероядерном спектре ¹H-¹³C HMBC кросс-пи-

4-[(Бутилсульфанил)метил]-3,5-диметил-

ка, соответствующего взаимодействию протонов

1-фенил-1H-пиразол (2a). Выход 0.46 г (84%). ИК

СH₃-C^3' с атомом С^1'' фенильного заместителя, и

cпектры, cпектры ЯМР ¹H и ¹³С идентичны опу-

наличие заметного кросс-пика между сигналами

бликованным ранее [19].

протонов H^5' и того же атома углерода С^1''. Спектры

ИК и ЯМР ¹H 3,4-диметил-1-фенил-1H-пиразола

4-[(Пентилсульфанил)метил]-3,5-диметил-

(5), отличающиеся от спектров изомерного ему

1-фенил-1H-пиразол (2b). Выход 0.45 г (78%).

4,5-диметил-1-фенил-1H-пиразола, хорошо согла-

ИК спектр (тонкий слой), ν, cм^-1: 1599 c, 1573 ср

суются с литературными данными [33].

(C=С, C=N), 1505 с, 1457 ср, 1430 ср, 1383 ср, 1368

ср, 1022 ср. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 0.90

В органическом синтезе для получения 2-мети-

т (3H, C^7'H₃, ³J 7.1 Гц), 1.28-1.41 м (4H, C^5',6'Н₂),

лен-1,3-дикетонов и α-метиленкетонов, как прави-

ло, используется окисление 2-алкилсульфанилме-

1.61 квинтет (2H, С^4'H₂, ³J 7.4 Гц), 2.28 c (3H,

5-CH₃), 2.31 c (3H, 3-CH₃), 2.50 т (2H, С^3'H₂, ³J 7.4

тил-1,3-дикетонов и β-S-замещенных кетонов до

сульфоксидов с последующим элиминированием

Гц), 3.59 с (2H, C^1'H₂), 7.31-7.36 м (1H, CH^4'' Ph),

сульфеновых кислот [34-41]. Известно расщепле-

7.38-7.46 м (4H, CH^{2'',3'',5'',6''} Ph). Спектр ЯМР ¹³С,

ние связи С-S в 3-(алкилсульфанил)пропанамидах

δ, м.д.: 10.97 (5-СH₃), 11.85 (3-СH₃), 13.93 (C^7'),

с образованием акриламидов, протекающее в сре-

22.26 (С^6'), 25.28 (С^1'), 29.23, 31.15, 31.91 (С^3',4',5'),

де KOAc в присутствии PbCl₂ [29]. 1H-Пиразолы

114.35 (С⁴), 124.77 (C2'',6'' Ph), 127.20 (C4'' Ph),

3 и 5, вероятно, образуются в результате присо-

128.94 (C^3'',5'' Ph), 137.11, 139.87 (C⁵, C^1'' Ph), 148.13

единения фенилгидразина к атомам углерода кар-

(C³). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 289 (100) [M + H]⁺,

бонильной группы и двойной связи, образующей-

330 (11) [M + H + MeCN]⁺. Найдено, %: С 70.65; Н

ся в условиях реакции Фишера (ZnCl₂, метанол

8.32; N 9.72; S 10.99. С₁₇Н₂₄N₂S. Вычислено, %: С

или этанол).

70.79; Н 8.39; N 9.71; S 11.12.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1023

4-[(Гексилсульфанил)метил]-3,5-диметил-

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 173 (100) [M + H]⁺, 214

1-фенил-1H-пиразол (2c). Выход 0.54 г (89%). ИК

(67) [M + H + MeCN]⁺. Найдено, %: С 76.59; Н

cпектры, cпектры ЯМР ¹H и ¹³С идентичны опу-

6.94; N 16.11. С₁₁Н₁₂N₂. Вычислено, %: С 76.71; Н

бликованным ранее [19].

7.02; N 16.27. Спектры ИК, ЯМР ¹H соединения 5

хорошо согласуются с опубликованными [34].

1-(3-Mетил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)эта-

нон (3). К раствору 2 ммоль соединения 1a-с в

ИК спектры зарегистрированы на спектроме-

25 мл метанола при перемешивании добавляли

тре Shimadzu JR Prestige-21 (Япония) в тонком

0.29 г (2 ммоль) гидрохлорида фенилгидрази-

слое или в вазелиновом масле. Спектры ЯМР ¹Н

на в 15 мл метанола и 0.055 г (0.4 ммоль) ZnCl₂.

и ¹³С записаны на спектрометре Bruker Avance

Реакционную смесь кипятили в течение 13-20 ч,

III 500 MHz (Германия) с рабочей частотой 500 и

после чего отгоняли растворитель. Остаток раз-

125 МГц соответственно в СDСl₃, внутренний

бавляли водой

~1:4 и экстрагировали CHCl₃.

стандарт

- остаточные сигналы растворителя

Экстракты последовательно промывали водой,

(7.27 м.д. для ядер ¹Н, 77.1 м.д. для ядер ¹³С). Для

4%-ным раствором NaHCO₃, водой и сушили над

соединения 3 дополнительно получены двумер-

MgSO₄. Растворитель отгоняли, остаток хромато-

ные спектры COSY, ¹Н-¹³С HSQC, ¹Н-¹³С HMBC.

графировали на колонке с силикагелем (элюент A).

ГЖХ анализ продуктов и контроль протекания

Выход 0.22 г (56%) из соединения 1a, т.пл. 88-89°С

реакций проведен на хроматографе Хромос 1000

(EtOAc-гексан, 1:4) (88°С [25]). ИК спектр (ва-

(РФ), колонка 1 м×3 мм, неподвижная фаза SE-30

зелиновое масло), ν, cм^-1: 1650 с (С=O), 1599 ср,

(5%) на хроматоне N-AW-DMCS (0.16-0.20 мм),

1543 с (C=С, C=N), 1505 ср, 1483 ср, 1465 ср, 1422

рабочая температура 50-300°С, детектор пламен-

но-ионизационный, газ-носитель - гелий. Масс-

ср, 1371 ср. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 2.48

с (3H, H²), 2.58 с (3H, 3'-СH₃), 7.34 т (1H, CH^4'' Ph,

спектры зарегистрированы на хроматомасс-спек-

³J 7.7 Гц), 7.47 т (2H, CH^3'',5'' Ph, ³J 7.7 Гц), 7.68 д

трометре Shimadzu LCMS-2010 EV (Япония) c

одним квадруполем в режиме регистрации по-

(2H, CH^2'',6''Ph, ³J 7.7 Гц), 8.30 с (1H, CH^5'). Спектр

ложительных ионов при потенциале капилляра

ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 14.25 (3'-CH₃), 28.68 (С²), 119.47

4.5 кВ, ионизация электрораспылением, элюент

(С^2'',6'' Ph), 122.57 (C4'), 127.33 (C4'' Ph),

129.59

MeCN-H₂O (95:5). Элементный анализ выполнен

(С^3'',5'' Ph), 130.95 (С^5'), 139.18 (C^1'' Ph), 151.95 (C^3'),

на CHNS-анализаторе HEKAtech Euro ЕА 3000

192.52 (C¹). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 201 (42)

(Италия). Хроматографическое разделение прове-

[M + H]⁺, 242 (100) [M + H + MeCN]⁺. Найдено, %:

дено на колонках с силикагелем MN Kieselgel 60

С 71.86; Н 6.08; N 13.90. С₁₂Н₁₂N₂O. Вычислено,

(0.063-0.2 мкм). В качестве элюентов применяли

%: С 71.98; Н 6.04; N 13.99.

растворители А и В: этилацетат-гексан, 1:4 и 1:5.

3,4-Диметил-1-фенил-1H-пиразол (5) получа-

Использованные растворители очищены и осуше-

ли аналогично соединению 3 из 2 ммоль 4-(алкил-

ны по известным методикам [42], они имели кон-

сульфанил)-3-[алкилсульфанил)метил]бутан-2-

станты, соответствующие литературным данным

онов 4a, b в 2 мл этанола и 0.29 г (2 ммоль) гидрох-

[42]. Фенилгидразин гидрохлорид (хч, CAS 59-88-

лорида фенилгидразина в 8 мл этанола в течение

1) был приобретен в Merck. Исходные соединения

8 ч. В качестве элюента использовали раствори-

1a-с и 4a, b синтезированы по методикам [21, 43].

тель B. Выход 0.31 г (89%) из соединения 4a, бес-

ВЫВОДЫ

цветное масло. ИК спектр (тонкий слой), ν, cм^-1:

1599 с, 1574 cр (С=С, C=N), 1504 c, 1482 cл, 1462

Хемоселективность взаимодействия (алкил-

сл., 1409 ср, 1377 сл, 1360 ср, 1331 сл. Спектр ЯМР

сульфанилметил)замещенных пентан-2,4-дионов

¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 2.06 с (3H, 4-CH₃), 2.29 с (3H,

и бутан-2-онов с фенилгидразином зависит от ус-

3-СH₃), 7.20 т (1H_аром, ³J 7.6 Гц), 7.39 т (2H_аром,

ловий реакции и строения исходных соединений.

³J 7.6 Гц), 7.61 д (2H_аром, ³J 7.6 Гц), 7.62 c (1H,

В результате реакции образуются 1H-пиразолы с

H⁵). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 8.54 (4-CH₃), 11.80

различными заместителями в положении С⁴ азоль-

(3-СH₃), 116.56 (С⁴), 118.32, 125.43, 125.70, 129.32

ного цикла. При кипячении

3-[(алкилсульфа-

(С^{2',3',4',5',6'} Ph, C⁵), 140.21 (C1' Ph), 149.72 (C3).

нил)метил]пентан-2,4-дионов с фенилгидрази-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

1024

БАЕВА, ГАТАУЛЛИН

ном в метаноле получены 4-[(алкилсульфанил)-

Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. Eur. J. Med. Chem.

метил]-3,5-диметил-1-фенил-1H-пиразолы. При

2015, 97, 786-815. doi 10.1016/j.ejmech.2014.11.059

добавлении ZnCl₂ из 3-[(алкилсульфанил)метил]-

10.

Liebing P., Edelmann F.T. Helv. Chim. Acta. 2020, 103,

пентан-2,4-дионов образуется

1-(3-метил-1-фе-

e2000148. doi 10.1002/hlca.202000148

нил-1H-пиразол-4-ил)этанон, а из 4-(алкилсуль-

11.

Bradley P.A., de Koning P.D., Johnson P.S., Lecoutu-

фанил)-3-[(алкилсульфанил)метил]бутан-2-онов -

rier Y.C., McManus D.J., Robin A., Underwood T.J.

преимущественно 3,4-диметил-1-фенил-1H-пира-

Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 848-853. doi

10.1021/op900110k

зол. При увеличении длины алкильного заместите-

ля в 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионах

12.

Maksimov V., Zaynullin R., Akhmadiev N., Segura-

выходы

1-(3-метил-1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-

Ceniceros E.P., Martínez Hernández J.L., Bikbulato-

va E., Akhmetova V., Kunakova R., Ramos R., Ilyi-

этанона уменьшаются.

na А. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1384-1389. doi

БЛАГОДАРНОСТИ

10.1007/s00044-016-1574-2

Спектральные и аналитические результаты по-

13.

Brand S., Cleghorn L.A.T., McElroy S.P., Robin-

son D.A., Smith V.C., Hallyburton I., Harrison J.R.,

лучены на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХ

Norcross N.R., Spinks D., Bayliss T., Norval S.,

РАН и РЦКП «Агидель» УфИЦ РАН.

Stojanovski L., Torrie L.S., Frearson J.A., Brenk R.,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Fairlamb A.H., Ferguson M.A.J., Read K.D.,

Wyatt P.G., Gilbert I.H. J. Med. Chem. 2012, 55, 140-

Работа выполнена по теме государственного за-

152. doi 10.1021/jm201091t

дания (№ AAAA-A119-119011790021-4).

14.

Якупова Л.Р., Баева Л.А., Сафиуллин Р.Л. Кинети-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

ка и катализ. 2021, 62, 21-28. [Yakupova L.R., Bae-

va L.A., Safiullin R.L. Kinet. Catal. 2021, 62, 888-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

893.] doi 10.31857/S0453881121010160

тересов.

15.

Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибраги-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

мов А.Г. ХГС. 2018, 54, 344-350. [Akhmadiev N.S.,

Akhmetova V.R., Boyko T.F., Ibragimov A.G. Chem.

1. Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. Eur.

Heterocycl. Compd. 2018, 54, 344-350.] doi 10.1007/

J. Med. Chem. 2013, 69, 735-753. doi 10.1016/

s10593-018-2271-5

j.ejmech.2013.08.053

16.

Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.М.,

2. Bennani F.E., Doudach L., Cherrah Y., Ramli Y.,

Фатыхов А.А., Муринов Ю.И. ЖНХ. 2018, 63,

Karrouchi K., Ansar M., Faouzi M.E.A. Bioorg. Chem.

1065-1072. [Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nuguma-

2020, 97, 103470. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103470

nov R.M., Fatykhov A.A., Murinov Yu.I. Russ. J.

3. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. New J.

Inorg. Chem. 2018, 63, 1100-1106.] doi 10.1134/

Chem. 2017, 41, 16-41. doi 10.1039/C6NJ03181A

S0036023618080028

4. Khan M.F., Alam M.M., Verma G., Akhtar W., Akh-

17.

Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фа-

ter M., Shaquiquzzaman M. Eur. J. Med. Chem. 2016,

тыхов А.А., Муринов Ю.И. ЖНХ. 2020, 65, 104-

120, 170-201. doi 10.1016/j.ejmech.2016.04.077

110. [Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M.,

5. Keri R.S., Chand K., Ramakrishnappa T., Nagara-

Fatykhov A.A., Murinov Yu.I. Russ. J. Inorg. Chem.

ja B.M. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015, 348, 299-

2020, 65, 106-112.] doi 10.1134/S0036023620010027

314. doi 10.1002/ardp.201400452

18.

Grotjahn D.B., Van S., Combs D., Lev D.A., Schnei-

6. Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Song X.-F., Feng L.-S.,

der C., Incarvito C.D., Lam K.-C., Rossi G., Rhein-

Lv Z.-S. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 429-440. doi

gold A.L., Rideout M., Meyer C., Hernandez G.,

10.1016/j.ejmech.2017.07.059

Mejorado L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3347-3355. doi

7. Faisal M., Saeed A., Hussain S., Dar P., Larik F.A.

10.1021/ic026104n

J. Chem. Sci. 2019, 131, 70. doi 10.1007/s12039-019-

19.

Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А., Ля-

1646-1

пина Н.К. ЖОрХ. 2018, 54, 439-446. [Baeva L.A.,

8. Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. Eur. J.

Nugumanov R.M., Fatykhov A.A., Lyapina N.K.

Med. Chem.

2018,

156,

394-429. doi

10.1016/

Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 444-451.] doi 10.1134/

j.ejmech.2018.07.007

S1070428018030120

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1025

20.

Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фа-

33.

Menozzi G., Schenone P., Mosti L., Mattioli F. J.

тыхов А.А. ХГС. 2020, 56, 548-554. [Baeva L.A.,

Heterocycl. Chem. 1993, 30, 997-1002. doi 10.1002/

Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.A.

jhet.5570300427

Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 548-554.] doi

34.

Yamauchi M., Katayama S., Watanabe T. Synthesis.

10.1007/s10593-020-02698-1

1982, 935-937. doi 10.1055/s-1982-30004

21.

Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпи-

35.

Gao M., Willis M.C. Org. Lett. 2017, 19, 2734-2737.

на Н.К. ЖОрХ. 2013, 49, 1300-1303. [Baeva L.A.,

doi 10.1021/acs.orglett.7b01087

Biktasheva L.F., Fatykhov A.A., Lyapina N.K. Russ.

36.

Horhant D., Le Lamer A., Boustie J., Uriac P.,

J. Org. Chem. 2013, 49, 1283-1286.] doi 10.1134/

Gouault N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6031-6033.

S1070428013090078

doi 10.1016/j.tetlet.2007.06.077

22.

Li L., Bokai L., Qi W., Xianfu L. Chin. J. Chem. 2011,

37.

Vostrikov N.S., Spirikhin L.V., Lobov A.N., Gimazet-

29, 1856-1862. doi 10.1002/cjoc.201180324

dinov A.M., Zileeva Z.R., Vakhitova Y.V., Macaev Z.R.,

23.

Dar A.A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N.,

Pivnitsky K.K., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun.

Khan A.T. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 671-681. doi

2019, 29, 372-374. doi 10.1016/j.mencom.2019.07.003

10.1021/acscombsci.5b00044

38.

Tarsis E., Gromova A., Lim D., Zhou G., Coltart D.M.

24.

Ma X., Zhang M., Wang B., Min F. Phosphorus,

Org. Lett. 2008, 10, 4819-4822. doi 10.1021/ol801896q

Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2015, 190, 1108-1114. doi

39.

Pfisterer A., Eisele K., Chen X., Wagner M., Mül-

10.1080/10426507.2014.974091

len K., Weil T. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9697-9707.

25.

Menichi G., Boutar M., Kokel B., Takagi K., Hubert-

doi 10.1002/chem.201100287

Habart M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 275-279. doi

40.

Barrett A.G.M., Kamimura A. J. Chem. Soc., Chem.

10.1002/jhet.5570230157

Commun.

1995,

17,

1755-1756. doi

10.1039/

26.

Schenone P., Mosti L., Menozzi G. J. Heterocycl. Chem.

C39950001755

1982, 19, 1355-1361. doi 10.1002/jhet.5570190620

41.

Li H., Can J., Weike S. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2394-

27.

Alinezhad H., Tajbakhsh M., Zare M. J. Fluorine

2400. doi 10.1002/cjoc. 201200623

Chem.

2011,

132,

995-1000. doi

10.1016/

42.

Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Про-

j.jfluchem.2011.07.014

тива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная

28.

Wang S., Li Y., Bi X., Liu Q. Synlett. 2015, 26, 1895-

техника органической химии. Ред. Б. Кейл. М.:

1899. doi 10.1055/s-0034-1378858

Мир, 1966, 592-608. [Keil B., Herout V., Hudlic-

ky M., Ernest I., Protiva M., Komers J.G.R., Mora-

29.

Zhao X.-J., Zhao J., Sun X., Liu J.-K., Wu B.

vek J. Laboratorni Technika Organicke Chemie. Ed.

Tetrahedron.

2017,

73,

3463-3477. doi

10.1016/

B. Keil. Praha: Nakladatelstvi Československe

j.tet.2017.05.017

academie ved. 1963, 592-608.]

30.

Fustero S., Sánchez-Roselló M., Barrio P., Simón-

43.

Улендеева А.Д., Баева Л.А., Валиуллин О.Р., Ни-

Fuentes A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984-7034. doi

китина Т.С., Арсланова Д.Д., Спирихин Л.В.,

10.1021/cr2000459

Ляпина Н.К. Нефтехимия.

2006,

46,

139-143.

31.

Sharshira E.M., Hamada N.M.M. Molecules. 2012,

[Ulendeeva A.D., Baeva L.A., Valiullin O.R., Nikiti-

17, 4962-4971. doi 10.3390/molecules17054962

na T.S., Arslanova D.D., Spirikhin L.V., Lyapina N.K.

32.

Hu J., Chen S., Sun Y., Yang J., Rao Y. Org. Lett.

Petroleum Chem. 2006, 46, 122-126.] doi 10.1134/

2012, 14, 5030-5033. doi 10. 1021/ol3022353

S0965544106020101

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 7 2021