ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, том 57, № 8, с. 1185-1192

УДК 547.569.1

ЭЛЕКТРОСИНТЕЗ гем-БИСТИОЕНАМИНОВ

ИЗ ВИНИЛАЗИДОВ И ТИОЛОВ

^a ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук,

Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

^b ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»,

Россия, 125047 Москва, Миусская пл., 9

^c ФГБОУ ВО «Юго-Западный государственный университет», Россия, 305040 Курск, ул. 50 лет Октября, 94

*e-mail: mulya@ioc.ac.ru

Поступила в редакцию 30.03.2021 г.

После доработки 11.04.2021 г.

Принята к публикации 12.04.2021 г.

Осуществлен электросинтез гем-бистиоенаминов из винилазидов и тиолов; процесс проводят в неразде-

ленной электрохимической ячейке с использованием платиновых электродов в растворе ДМСО-MeCN

при плотности тока 20 мА/см². Иодид аммония выступает в качестве фонового электролита и редокс

катализатора. Выходы продуктов находятся в диапазоне 32-58%.

Ключевые слова: окисление, электросинтез, енамины, винилазиды, тиолы

DOI: 10.31857/S0514749221080103

ВВЕДЕНИЕ

циклизацию [14, 15] или отщеплять атом водоро-

да от других соединений [16-18]. Ранее было по-

Тетразамещенные двойные связи - важный

казано, что присоединение тиильных радикалов,

структурный фрагмент в органической химии,

генерирующихся из тиолов в аэробных условиях,

присутствующий во множестве природных ве-

к винилазидам приводит к образованию смеси

ществ [1, 2] и лекарственных препаратов [3, 4].

тио-замещенных иминов и енаминов, которые при

Однако по причине их стерической загруженно-

хроматографии на силикагеле гидролизуются в со-

сти, универсальные методы синтеза соединений с

ответствующие кетоны [19]. В настоящей работе

тетразамещенными двойными связями ограничен-

обнаружено, что взаимодействие винилазидов и

ны. Особое место среди таких структур занимают

тиолов в электрохимических условиях с использо-

гем-бисзамещенные алкены [5]: они - удобные

ванием иодида аммония в качестве фонового элек-

билдинг-блоки в синтезе полиненасыщенных со-

тролита и редокс катализатора позволяет получать

единений [6], гетероциклов [7], функционализи-

гем-бистиолированные енамины, содержащие в

рованных карбоновых кислот [8] и других ценных

своей структуре одновременно тетразамещенную

веществ [9, 10].

двойную связь и N-незамещенный енаминовый

Винилазиды - уникальные соединения по своей

фрагмент (схема 1). Процесс протекает в гальва-

реакционной способности [11]. В частности, по-

ностатическом режиме в конструктивно простой

сле присоединения свободных радикалов по двой-

неразделенной электрохимической ячейке, снаб-

ной связи винилазидов протекает элиминирование

женной платиновыми электродами.

молекулярного азота с образованием иминильного

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

радикала, который затем может димеризоваться

[12], перехватываться другим свободным ради-

На основании нашего предыдущего опыта по

калом

[13], претерпевать внутримолекулярную

исследованию электрохимических реакций с уча-

1185

1186

МУЛИНА и др.

Схема 1. Реакции винилазидов и тиолов под действием окислителей

Предыдущая работа:

N₃

NH₂

O₂

SiO₂

R²SH

SR²

PhH

SR²

R¹

Настоящее исследование:

Электролиз

NH₂

N₃

(I = const)

SR²

R²SH

R¹

NH₄I

R¹

ДМСО-MeCN

SR²

стием тиолов [20] и винилазидов [17], были выбра-

рителя на эффективность электросинтеза (опы-

ны условия для проведения реакции между (1-ази-

ты 9-12) показало, что наилучшие результаты

довинил)бензолом 1a и тиофенолом 2a в элек-

достигаются при использовании смеси ДМСО-

трохимических условиях: использование NH₄I в

MeCN (опыт 12). Изменением соотношения ком-

качестве фонового электролита и редокс катали-

понентов смеси ДМСО-MeCN удалось достичь

затора и смеси ДМСО-ТГФ в качестве раствори-

наибольшего выхода продукта 3a (опыт 13, 65%).

теля (табл. 1, опыт 1). В этом опыте образовалось

Оптимальные условия электросинтеза гем-бисти-

значительное количество гем-бистиоенамина 3a.

оенамина 3a: проведение процесса на платиновых

Образование подобных продуктов двойного при-

электродах с использованием 1 экв NH₄I в каче-

соединения к двойной связи винилазида ранее

стве фонового электролита и редокс катализатора,

описано не было.

смеси ДМСО-MeCN в соотношении 1:3 в качестве

растворителя и 3 F/моль 1a пропущенного элек-

Далее была проведена оптимизация условий

тричества (табл. 1, опыт 13).

этого превращения на примере взаимодействия

(1-азидовинил)бензола 1a и тиофенола 2a, при-

В найденных оптимальных условиях был син-

водящего к 1-фенил-2,2-бис(фенилтио)этенамину

тезирован ряд гем-бистиоенаминов 3 (табл. 2).

3a. Данные по влиянию природы электролита и

Различные ароматические винилазиды 1 и тиолы

его количества, природы растворителя, количества

2 успешно вступают в обнаруженную реакцию.

пропущенного электричества и плотности тока,

Наличие метокси-группы в п-положении арома-

а также материала электродов суммированы в

тического ядра тиола 2b и атома хлора в м-поло-

табл. 1.

жении ароматического ядра тиола 2e привело к

значительному снижению выхода продуктов элек-

Постепенное увеличение количества пропуска-

тросинтеза 3b и 3e. В остальных случаях выходы

емого электричества с 1.1 F/моль 1a до 3 F/моль 1a

гем-бистиоенаминов 3 находились в диапазоне

привело к росту выхода продукта 3a с 22% до 47%

44-58%.

(опыты 1-3). Именно при пропускании 3 F/моль 1a

электричества была достигнута полная конверсия

На основании литературных и полученных экс-

исходного винилазида 1a. Снижение плотности

периментальных данных предложен возможный

тока в 2 раза не привело к увеличению выхода 3a

механизм образования гем-бистиоенамина 3a из

(опыт 4). Использование электролитов, отличных

винилазида 1a и тиофенола 2a в электрохимиче-

от иодида аммония (опыты 5, 6), также не увели-

ских условиях (схема 2). Процесс начинается с

чило выход целевого соединения. В результате

анодного окисления иодид-аниона до иода [21,

снижения количества NH₄I с 1 экв до 0.5 экв вы-

22]. Взаимодействие иода с тиофенолом 2a приво-

ход 3a упал до 33% (опыт 7). Замена электродов

дит к сульфенил иодиду A [23, 24], который под-

из графита и нержавеющей стали на платиновые

вергается гомолитическому разрыву связи S-I с

позволила получить продукт 3a с выходом 55%

образованием тиильного радикала B. На следую-

(опыт 8). Исследование влияния природы раство-

щей стадии происходит присоединение радикала

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021

ЭЛЕКТРОСИНТЕЗ гем-БИСТИОЕНАМИНОВ ИЗ ВИНИЛАЗИДОВ И ТИОЛОВ

1187

Таблица 1. Оптимизация условий электросинтеза гем-бистиоенамина 3a^a

Электролиз

NH₂

N₃

(I = const)

SPh

+ PhSH

Электролит

Растворитель

SPh

Электролит

Количество электричества,

№

Растворитель

Анод-Катод^b

Выход 3a, %^c

(моль/моль 1a)

F/моль 1a

NH₄I (1)

ДМСО-ТГФ

1.1

C-Fe

NH₄I (1)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

NH₄I (1)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

4^d

NH₄I (1)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

KI (1)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

NH₄Br (1)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

NH₄I (0.5)

ДМСО-ТГФ

C-Fe

NH₄I (1)

ДМСО-ТГФ

Pt-Pt

NH₄I (1)

ДМСО

Pt-Pt

NH₄I (1)

ДМСО-диоксан

Pt-Pt

NH₄I (1)

ДМСО-MeOH

Pt-Pt

NH₄I (1)

ДМСО-MeCN

Pt-Pt

13^e

NH₄I (1)

ДМСО-MeCN

Pt-Pt

65 (58)

^а Общие условия реакции: к раствору тиофенола 2a (2.5 экв, 275 мг) и электролита (0.5-1 экв) в 20 мл смеси ДМСО-органический

растворитель (1:1) или ДМСО при перемешивании добавляли (1-азидовинил)бензол 1a (1 ммоль, 1 экв, 145 мг). При перемеши-

вании пропускали электрический ток [I = const (60 мА), j = 20 мА/см²]

^b C - графит, Fe - нержавеющая сталь, Pt - платина

^c Выход определен с использованием ¹H ЯМР-спектроскопии (1,4-динитробензол в качестве внутреннего стандарта), выход на

выделенный продукт указан в скобках

^d Опыт проводился при плотности тока j = 10 мА/см²

^e Опыт проводился в 20 мл смеси ДМСО-MeCN в соотношении (1:3)

B по двойной связи винилазида 1a, сопровождаю-

последующим отщеплением молекулы HI от обра-

щееся элиминированием молекулы N₂, в результа-

зующегося интермедиата G.

те чего генерируется иминильный радикал C [25].

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Образование конечного продукта 3a из радикала

Спектры ЯМР регистрировали на спектро-

C возможно по двум путям. Путь а предполагает

метрах Bruker AW-300

(300.13 МГц для

¹Н,

1,3-водородный сдвиг, приводящий к образова-

75.4 МГц для ¹³С) в растворителе CDCl₃, химиче-

нию C-центрированного винильного радикала D,

ские сдвиги приведены в м.д. по шкале δ относи-

с последующей рекомбинацией радикалов B и D.

тельно ТМС. ТСХ-анализ проводили с использова-

По маршруту б происходит отрыв атома водоро-

нием хроматографических пластинок ALUGRAM

да радикалом C от тиофенола 1a с образованием

Xtra SIL G/UV-254. Для хроматографии применяли

енамина E и тиильного радикала B, взаимодей-

силикагель (0.060-0.200 мм, 60 А, CAS 7631-86-9).

ствие которых на следующей стадии приводит к

Температуры плавления определяли с использова-

C-центрированному радикалу F. Конечный про-

нием нагревательного столика Кофлера. Тиолы 2,

дукт 3a образуется из радикала F посредством

NH₄I, NH₄Br, KI, ДМСО, ТГФ, MeOH, MeCN, ди-

последовательного анодного окисления и депро-

оксан, этилацетат (ЭА), петролейный эфир (40/70,

тонирования или в результате его иодирования с

ПЭ), NEt₃, Na₂SO₄ были приобретены у коммерче-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021

1188

МУЛИНА и др.

Таблица 2. Электросинтез гем-бистиоенаминов 3 из винилазидов 1 и тиолов 2^a,b

R²

N₃

NH₂

R²

R¹

ДМСО-MeCN

R¹

NH₄I, 3 F/моль 1

j = 20 мА/см²

R²

1a-c

2a-e

3a-g

Соединение

Выход, %

Соединение

Выход, %

^a Общие условия реакции: к раствору тиола 2 (2.5 экв) и NH₄I (1 экв, 145 мг) в 20 мл смеси ДМСО-MeCN (1:3) при перемешива-

нии добавляли винилазид 1 (1 ммоль, 1 экв). При перемешивании пропускали электрический ток [I = const (60 мА), j = 20 мА/см²]

^b Выход на выделенный продукт

ских поставщиков и использовались без предвари-

из (1-азидовинил)бензола 1a и тиофенола 2a

тельной очистки. Винилазиды 1 были синтезиро-

(табл. 1). а. в неразделенной электрохимической

ваны по литературной методике [18].

ячейке к раствору тиофенола 2a (2.5 экв, 2.5 ммоль,

Оптимизация условий реакции электросин-

275 мг) и электролита (0.5-1 экв, 0.5-1 ммоль) в

теза

1-фенил-2,2-бис(фенилтио)этенамина

20 мл ДМСО или смеси ДМСО-органический

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021

ЭЛЕКТРОСИНТЕЗ гем-БИСТИОЕНАМИНОВ ИЗ ВИНИЛАЗИДОВ И ТИОЛОВ

1189

Схема 2. Возможные пути образования гем-бистиоенамина 3a из винилазида 1a и тиола 2a

Катод

Анод

PhSI

PhSH

H₂

PhS

I₂

N₂

N₃

SPh

PhSH

NH₂

1,3-водородный

сдвиг

SPh

PhS

NH₂

SPh

NH₂

SPh

NH₂

SPh

растворитель (1:1) при перемешивании добавляли

платиновыми электродами, к раствору тиола 2

(1-азидовинил)бензол 1a (1 экв, 1 ммоль, 145 мг).

(2.5 экв, 2.5 ммоль) и NH₄I (1 экв, 1 ммоль, 145 мг)

При перемешивании пропускали электрический

в 20 мл смеси ДМСО-MeCN (1:3) при перемеши-

ток [I = const (60 мА), j = 20 мА/см²]. По окон-

вании добавляли винилазид 1 (1 экв, 1 ммоль). При

чании реакции смесь разбавляли 1М раствором

перемешивании пропускали электрический ток

Na₂S₂O₃ (15 мл) и водой (35 мл), затем промывали

[I = const (60 мА), j = 20 мА/см²]. По окончании

ЭА (5×10 мл). Объединенный органический слой

реакции смесь разбавляли 1М раствором Na₂S₂O₃

промывали водой (10 мл) и насыщенным водным

(15 мл) и водой (35 мл), затем промывали ЭА

раствором NaCl (10 мл), сушили над Na₂SO₄ и

(5×10 мл). Объединенный органический слой про-

фильтровали. Растворитель удаляли в вакууме (10-

мывали водой (10 мл) и насыщенным водным рас-

15 мм рт.ст.) при комнатной температуре. Выход

твором NaCl (10 мл), сушили над Na₂SO₄ и филь-

продукта

3a определяли с использованием 1H

тровали. Растворитель удаляли в вакууме (10-

ЯМР-спектроскопии (1,4-динитробензол в каче-

15 мм рт.ст.) при комнатной температуре. Целевые

стве внутреннего стандарта).

продукты 3a-g выделяли хроматографией на SiO₂

Синтез гем-бистиоенаминов 3a-g из винил-

с использованием элюента ПЭ-ЭА с увеличением

азидов 1a-c и тиолов 2a-e (табл. 2). б. В нераз-

доли последнего от 5 до 20 объемных процентов и

деленной электрохимической ячейке, снабженной

добавлением 2% NEt₃.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021

1190

МУЛИНА и др.

1-Фенил-2,2-бис(фенилтио)этенамин

(3a)

136.7, 138.2, 141.6, 163.5. Масс-спектр (ESI), m/z:

[26]. Желтый порошок, т.пл. 135-137°С. Выход

401.9939 [M - H]^-. [С₂₀Н₁₃₄₅Cl₂NS₂]^-. М 401.9929.

195 мг (58%), R_f 0.33 (ПЭ-ЭА, 10:1). Спектр ЯМР

1-(4-Фторфенил)-2,2-бис(фенилтио)этен-

¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 5.10 уш.с (2H), 7.08-7.21 м

амин (3f) [26]. Светло-желтый порошок, т.пл. 144-

(4H), 7.24-7.26 м (2H), 7.29-7.31 м (4H), 7.33-7.39

146°С. Выход 156 мг (44%), R_f 0.50 (ПЭ-ЭА, 5:1).

м (3H), 7.48-7.52 м (2H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃),

Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 5.07 уш.с (2H),

δ, м.д.: 85.7, 124.8, 125.4, 126.1, 126.4, 127.8, 128.2,

7.03 т (2H, J 8.8 Гц), 7.10-7.19 м (4H), 7.24-7.33

128.7, 129.0, 129.4, 136.2, 137.2, 139.4, 162.3.

м (6H), 7.48 д.д (2H, J 8.8, 5.8 Гц). Спектр ЯМР

2,2-Бис(4-метоксифенилтио)-1-фенилэтен-

¹³C (CDCl₃), δ, м.д.: 86.4, 115.2 д (J 21.6 Гц), 125.0,

амин (3b) [26]. Желтый порошок, т.пл. 73-75°С.

125.5, 126.0, 126.6, 128.8, 129.0, 129.7 д (J 8.3 Гц),

Выход 126 мг (32%), R_f 0.31 (ПЭ-ЭА, 5:1). Спектр

133.1 д (J 3.3 Гц), 136.1, 139.2, 161.1, 163.2 д (J

ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 3.77 с (3H), 3.79 с (3H),

249.2 Гц).

5.00 уш.с (2H), 6.77-6.87 м (4H), 7.09-7.14 м (2H),

2,2-Бис(фенилтио)-1-п-толилэтенамин

(3f)

7.23-7.28 м (2H), 7.34-7.40 м (3H), 7.46-7.51 м

[26]. Желтый порошок, т.пл. 115-117°С. Выход

(2H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ, м.д.: 55.3, 55.4,

175 мг (50%), R_f 0.34 (ПЭ-ЭА, 10:1). Спектр ЯМР

90.5, 114.4, 114.7, 126.9, 128.1, 128.2, 129.1, 129.1,

¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 2.37 с (3H), 5.09 уш.с (2H),

129.5, 129.7, 137.6, 158.0, 158.3, 159.7.

7.09-7.22 м (6H), 7.25 д (2H, J 7.1 Гц), 7.29-7.31 м

1-Фенил-2,2-бис(п-толилтио)этенамин

(3c)

(4H), 7.40 д (2H, J 8.1 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃),

[26]. Желтый порошок, т.пл. 113-115°С. Выход

δ, м.д.: 21.3, 85.2, 124.8, 125.3, 126.0, 126.3, 127.7,

185 мг (51%), R_f 0.37 (ПЭ-ЭА, 10:1). Спектр ЯМР

128.7, 128.9, 129.0, 134.3, 136.3, 139.4, 139.6,

¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 2.31 с (3H), 2.33 с (3H), 5.05

162.4.

уш.с (2H), 7.06-7.13 м (6H), 7.21 д (2H, J 8.1 Гц),

ВЫВОДЫ

7.33-7.41 м (3H), 7.49-7.52 м (2H). Спектр ЯМР

¹³C (CDCl₃), δ, м.д.: 20.9, 21.0, 87.3, 126.4, 126.9,

Обнаружено, что взаимодействие винилазидов

127.9, 128.1, 129.2, 129.5, 129.8, 132.6, 134.6, 135.3,

и тиолов в электрохимических условиях позволя-

135.8, 137.4, 161.3.

ет получать гем-бистиолированные производные

енаминов, содержащие в своей структуре одновре-

2,2-Бис(4-фторфенилтио)-1-фенилэтенамин

менно тетразамещенную двойную связь и фраг-

(3d). Белый порошок, т.пл. 144-146°С. Выход

мент N-незащищенного енамина. Процесс проте-

186 мг (50%), R_f 0.46 (ПЭ-ЭА, 5:1). Спектр ЯМР

кает в гальваностатическом режиме в конструк-

¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 5.09 уш.с (2H), 6.91-7.03 м

тивно простой неразделенной электрохимической

(4H), 7.12 д.д (2H, J 8.8, 5.1 Гц), 7.23-7.28 м (2H),

ячейке, снабженной платиновыми электродами, с

7.33-7.48 м (5H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ, м.д.:

использованием иодида аммония в качестве фоно-

87.6, 115.7 д (J 22.0 Гц), 116.1 д (J 22.0 Гц), 127.8,

вого электролита и редокс катализатора. На осно-

128.2, 128.4 д (J 7.7 Гц), 128.9 д (J 7.7 Гц), 129.4,

вании литературных и полученных эксперимен-

131.1 д (J 2.6 Гц), 134.0 д (J 2.6 Гц), 137.1, 160.4 д (J

тальных данных предложен возможный механизм

245.0 Гц), 160.8 д (J 245.0 Гц), 161.6. Масс-спектр

электросинтеза гем-бистиоенаминов из винилази-

(ESI), m/z: 370.0529 [M - H]^-. [С₂₀Н₁₄F₂NS₂]^-. M

дов и тиолов.

370.0530.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

2,2-Бис(3-хлорфенилтио)-1-фенилэтенамин

(3e). Светло-желтый порошок, т.пл. 108-110°С.

Исследование выполнено при финансовой под-

Выход 133 мг (33%), R_f 0.46 (ПЭ-ЭА, 5:1). Спектр

держке Российского Фонда Фундаментальных

ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м.д.: 5.21 уш.с (2H), 7.04-7.12 м

Исследований (грант № 19-29-08027).

(2H), 7.14-7.22 м (5H), 7.27-7.28 м (1H), 7.36-7.44

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

м (3H), 7.48-7.51 м (2H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃),

δ, м.д.: 83.6, 124.1, 124.5, 125.1, 125.6, 125.7, 126.0,

Мулина Ольга Михайловна, ORCID: http://

127.6, 128.4, 129.7, 129.7, 130.1, 134.7, 135.0,

orcid.org/0000-0003-0149-4914

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021

ЭЛЕКТРОСИНТЕЗ гем-БИСТИОЕНАМИНОВ ИЗ ВИНИЛАЗИДОВ И ТИОЛОВ

1191

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Synth. Catal. 2020, 362, 3864-3871. doi 10.1002/

adsc.202000618

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

14.

Mao L.L., Quan L.X., Zhu X.H., Ji C.B., Zhou A.X.,

тересов.

Chen F.Y., Zheng D.G. Synlett. 2019, 30, 955-960. doi

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

10.1055/s-0037-1611758

Arnone A., Cardillo R., Di Modugno V., Nasini G.

15.

Li G., Kong X., Liang Q., Lin L., Yu K., Xu B.,

J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989, 1995-2000. doi

Chen Q. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 6135-6145.

10.1039/p19890001995

doi 10.1002/ejoc.202001059

Stallard M.O., Fenical W., Kittredge J.S. Tetrahed-

16.

Ning Y., Zhao X.F., Wu Y.B., Bi X. Org. Lett. 2017, 19,

ron.

1978,

34,

2077-2081. doi

10.1016/0040-

6240-6243. doi 10.1021/acs.orglett.7b03204

4020(78)89006-1

17.

Mulina O.M., Zhironkina N.V., Paveliev S.A.,

Scott L.J., Lamb H.M. Drugs. 1999, 58, 499-505. doi

10.2165/00003495-199958030-00016

Demchuk D.V., Terent’ev A.O. Org. Lett. 2020, 22,

1818-1824. doi 10.1021/acs.orglett.0c00139

Buckley M.M., Goa K.L. Drugs. 1989, 37, 451-490.

doi 10.2165/00003495-198937040-00004

18.

Mulina O.M., Ilovaisky A.I., Opatz T., Terent’ev A.O.

Chelucci G. Chem. Rev. 2012, 112, 1344-1462. doi

Tetrahedron Lett. 2021, 64, 152737. doi 10.1016/

10.1021/cr200165q

j.tetlet.2020.152737

Pawluć P., Hreczycho G., Suchecki A., Kubicki M.,

19.

Montevecchi P.C., Navacchia M.L., Spagnolo P. J. Org.

Marciniec B. Tetrahedron. 2009, 65, 5497-5502. doi

Chem. 1997, 62, 5846-5848. doi 10.1021/jo970691q

10.1016/j.tet.2009.01.113

20.

Terent’ev A.O., Mulina O.M., Ilovaisky A.I., Kokore-

Zhang X., Liu C., Deng Y., Cao S. Org. Biomol. Chem.

kin V.A., Nikishin G.I. Mendeleev Commun. 2019, 29,

2020, 18, 7540-7544. doi 10.1039/d0ob01821j

80-82. doi 10.1016/j.mencom.2019.01.027

Yoo W.J., Kondo J., Rodriguez-Santamaria J.A.,

21.

Liu K., Song C., Lei A. Org. Biomol. Chem. 2018, 16,

Nguyen T.V.Q., Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.

2019, 58, 6772-6775. doi 10.1002/anie.201902779

2375-2387. doi 10.1039/C8OB00063H

Kumar N., Eghbarieh N., Stein T., Shames A.I.,

22.

Tang H.T., Jia J.S., Pan Y.M. Org. Biomol. Chem. 2020,

Masarwa A. Chem. Eur. J. 2020, 26, 5360-5364. doi

18, 5315-5333. doi 10.1039/d0ob01008a

10.1002/chem.202000603

23.

Martins G.M., Meirinho A.G., Ahmed N., Braga A.L.,

10.

Zubkov M.O., Kosobokov M.D., Levin V.V., Kokore-

Mendes S.R. ChemElectroChem. 2019, 6, 5928-5940.

kin V.A., Korlyukov A.A., Hu J., Dilman A.D. Chem.

doi 10.1002/celc.201901525

Sci. 2020, 11, 737-741. doi 10.1039/c9sc04643g

24.

Pramanik M., Choudhuri K., Mal P. Org. Biomol.

11.

Fu J., Zanoni G., Anderson E.A., Bi X. Chem. Soc. Rev.

Chem. 2020, 18, 8771-8792. doi 10.1039/d0ob01741h

2017, 46, 7208-7228. doi 10.1039/c7cs00017k

25.

Hayashi H., Kaga A., Chiba S. J. Org. Chem. 2017, 82,

12.

Wang Y.F., Lonca G.H., Chiba S. Angew. Chem. Int.

Ed. 2014, 53, 1067-1071. doi 10.1002/anie.201307846

11981-11989. doi 10.1021/acs.joc.7b02455

13.

Paveliev S.A., Churakov A.I., Alimkhanova L.S.,

26.

Ni J., Mao X., Zhang A. Adv. Synth. Catal. 2019, 361,

Segida O.O., Nikishin G.I., Terent’ev A.O. Ad.

2004-2008. doi 10.1002/adsc.201900035

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 57 № 8 2021