ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 3, с. 264-269

УДК 547.745 + 547.816.9

РЕГИО- И ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ

[4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ

4,5-ДИАРОИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ И

ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА

ФГАОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

Россия, 614068 Пермь, ул. Букирева, 15

*e-mail: koh2@psu.ru

Поступила в редакцию 06.08.2021 г.

После доработки 18.08.2021 г.

Принята к публикации 21.08.2021 г.

Термически инициируемое [4+2]-циклоприсоединение 4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов и циклопен-

тадиена, выступающего в роли диенофила, приводит к образованию замещенных 5a,8,8a,8b-тетраги-

дро-1H-циклопента[5,6]пирано[4,3-b]пиррол-2,3-дионов, структура одного из полученных соединений

подтверждена рентгеноструктурным анализом. Реакция протекает регио- и диастереоселективно, в

результате образуется только один эндо-продукт реакции гетеро-Дильса-Альдера. Описанная реакция

является удобным препаративным способом синтеза труднодоступных замещенных циклопента[5,6]-

пирано[4,3-b]пирролов.

Ключевые слова: поликарбонильные соединения, 1Н-пиррол-2,3-дионы, диоксогетероциклы, цикло-

присоединение, циклопентадиен, реакция гетеро-Дильса-Альдера

DOI: 10.31857/S0514749222030041

ВВЕДЕНИЕ

Реакции циклоприсоединения

4,5-диароил-

1Н-пиррол-2,3-дионов с циклопентадиеном не из-

Оксопроизводные гетероциклов, в том числе

учены. Наличие в молекулах пирролдионов крат-

1Н-пиррол-2,3-дионы, широко используются как

ной связи С=С и двух дополнительных ароильных

диены [1-4] и как диенофилы [5-7] для получе-

групп может привести к реализации новых реак-

ния сложных гетероциклических систем. Для

ционных направлений.

циклоалкадиенов в этих реакциях также можно

ожидать двойственной реакционной способно-

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

сти. Известно, например, что моноциклические

При взаимодействии 4,5-диароил-1Н-пиррол-

1Н-пиррол-2,3-дионы вступают в реакции фото-

2,3-дионов 1a-f с циклопентадиеном при комнат-

циклоприсоединения с циклоалкадиенами с обра-

ной температуре в безводном хлороформе в тече-

зованием [4+2] и [2+2] циклоаддуктов [8-10]. При

ние 24 ч (контроль методами ТСХ и ВЭЖХ-МС)

термической активации циклоалкадиены по отно-

образуются циклопента[5,6]пирано[4,3-b]пирро-

шению к 1Н-пиррол-2,3-дионам могут выступать

лы 2a-f (схема 2).

и как диены [8], и как диенофилы [11] с образова-

нием продуктов как нормальной реакции Дильса-

Соединения 2a-f - желтые кристаллические ве-

Альдера, так и реакции гетеро-Дильса-Альдера

щества, легкорастворимые в ДМСО, хлороформе

(схема 1).

и ацетоне, нерастворимые в алканах и воде.

264

РЕГИО- И ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ

265

Схема 1

EtOOC

толуол,

N O

20-120°C

EtOOC

толуол,

N O

кипячение

EtOOC

X = CH₂, (CH₂)₂.

Структура соединений 2a-f подтверждена дан-

Образование соединений

2a-f происходит

ными ЯМР и ИК спектроскопии. В спектрах ЯМР

вследствие термически инициируемого [4+2]-ци-

соединений 2a-f содержится только один набор

клоприсоединения циклопентадиена, выступаю-

сигналов, соответствующий одному из возможных

щего в роли диенофила, к сопряженной гетеро-ди-

диастереомеров. Для однозначного установления

еновой системе С⁵=С⁴-С=O пирролдионов 1a-f.

относительной конфигурации трех хиральных

Образующиеся продукты соответствуют эндо

центров соединений 2 выращены монокристаллы

переходному состоянию, как и в случае анало-

гичной реакции циклоалкадиенов с 4-бензоил-1-

соединения 2f и выполнен РСА.

фенил-5-этоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионом

По данным РСА, соединение 2f кристаллизует-

[11]. Стоит отметить, что при анализе реакцион-

ся в центросимметричной пространственной груп-

ных масс методом ВЭЖХ-МС нами фиксирова-

пе моноклинной сингонии в виде одного диасте-

лось образование двух альтернативных изомеров

реомера (см. рисунок). Пиррольный цикл плоский

соединений 2 в следовых (менее 1%) количест-

в пределах 0.04 Å. Циклопентановое кольцо нахо-

вах.

дится в конформации конверт с выходом атома C⁵

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

из плоскости остальных атомов цикла на 0.20 Å.

Пирановый цикл принимает конформацию иска-

ИК спектры полученных соединений записа-

женная ванна, атомы O³ и C⁴ отклоняются от пло-

ны на спектрофотометре Perkin Elmer Spectrum

скости C⁵C⁹C¹⁰C³ на 0.28 и 0.59 Å соответствен-

Two (США) в виде пасты в вазелиновом масле.

но.

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С записаны на спектрометре

Схема 2

N O

1a-f

2a-f

1, 2, R = Ar = Ph (а); R = Bn, Ar = Ph (b); R = C₆H₄Cl-4, Ar = Ph (c);

R = C₆H₄OMe-4, Ar = Ph (d), R = C₆H₄OMe-4, Ar = C₆H₄Me-4 (e), R = Ar = C₆H₄Me-4 (f).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

266

МОРОЗ и др.

δ, м.д.: 2.10-2.22 м (2H, С⁸Н₂), 4.05 к (1H, С^8аН, J

C²³

7.7 Гц), 5.95 д.д (1H, С^5аН, J 8.0, 2.2 Гц), 6.04-6.8 м

C²¹

C²²

(2H, С⁶Н + С⁷Н), 7.27-7.32 м (1H_аром), 7.36-7.46 м

C²⁴

C¹⁴

C¹³

(8H_аром), 7.48-7.55 м (2H_аром), 7.61-7.64 м (2H_аром),

C¹⁵

7.70-7.73 м (2H_аром). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ,

C²⁰

C²⁵

C¹⁶

C¹²

м.д.: 34.1, 42.0, 69.5, 90.3, 104.3, 123.4 (2С), 127.6,

O⁴

C¹⁹

O²

C¹⁰

C²

128.17 (2С), 128.22 (2С), 129.2 (2С), 129.7 (2С),

C¹⁷

C¹¹

C¹ O¹

O³

129.8, 130.6 (2С), 131.5, 132.8, 133.7, 135.9, 136.4,

C³

C³¹

C⁴

138.3, 163.0, 170.6, 177.4, 198.2. Найдено, %: C

C⁹

N¹

C³⁰

C⁵

C⁸

C²⁶

C²⁹

77.76; H 4.85; N 3.21. C₂₉H₂₁NO₄. Вычислено, %:

C⁶

C 77.84; H 4.73; N 3.13.

C²⁷

C²⁸

C³²

C⁷

(5aS*,8aS*,8bR*)-1-Бензил-8b-бензоил-4-фе-

Молекулярная структура соединения 2f в представ-

нил-5a,8,8a,8b-тетрагидро-1H-циклопента[5,6]-

лении неводородных атомов эллипсоидами тепловых

пирано[4,3-b]пиррол-2,3-дион (2b). Синтезиро-

колебаний с 20% вероятностью

ван аналогично соединению 2a из 0.395 г

Bruker Avance III HD 400 [рабочая частота 400 (¹Н)

ммоль) пирролдиона 1b. Выход 0.217 г (47%), т.пл.

и 100 (¹³С) МГц] (Швейцария) в CDCl₃, внутрен-

170-172°С (ацетон, гексан). ИК спектр, ν, см^-1:

ний стандарт - ГМДС. Элементный анализ выпол-

1717, 1703, 1681, 1619. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ,

няли на анализаторе Vario MICRO cube (Германия).

м.д.: 1.38 д.д.т (1H, С⁸Н₂, J 17.9, 8.4, 2.1 Гц), 1.71-

Температуры плавления измеряли на приборе

1.79 м (1H, С⁸Н₂), 4.06 т.д (1H, С^8аН, J 8.2, 6.3 Гц),

Mettler Toledo MP90 (Швейцария). Полноту проте-

4.27 д (1H, СН₂Ph, J 14.4 Гц), 4.88 д (1H, СН₂Ph, J

кания реакций определяли методом ультра-ВЭЖХ-

14.5 Гц), 5.73 д.т (1H, С^5aН, J 7.9, 2.4 Гц), 5.90-5.97

МС на приборе Waters ACQUITY UPLC I-Class

м (2H, С⁶Н + С⁷Н), 7.20-7.24 м (3H_аром), 7.29-7.40 м

(США) (колонка Acquity UPLC BEH C18 1.7 мкм,

(6H_аром), 7.42-7.47 м (1H_аром), 7.48-7.52 м (3H_аром),

подвижная фаза - ацетонитрил-вода, скорость по-

7.70-7.74 м (2H_аром). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ,

тока 0.6 мл/мин, диодно-матричный детектор PDA

м.д.: 33.8, 42.7, 46.4, 68.8, 90.6, 106.9, 128.1 (2C),

eλ Detector и масс-спектрометрический детектор

128.3 (2C), 128.5, 128.8 (2C), 128.9 (2C), 129.4,

Xevo TQD). ТСХ анализ проводили на пластинках

130.0 (2C), 130.4 (2C), 131.6, 132.8, 133.6, 135.1,

Merck Silica gel 60 F₂₅₄ (Германия), проявляли па-

136.0, 138.8, 164.2, 170.2, 178.4, 196.8. Найдено, %:

рами иода и УФ излучением 254 нм. Хлороформ

C 78.34; H 5.11; N 3.03. C₃₀H₂₃NO₄. Вычислено, %:

сушили перегонкой над P₂O₅. Исходные 4,5-диа-

C 78.08; H 5.02; N 3.03.

роил-1H-пиррол-2,3-дионы 1 синтезированы по

(5aS*,8aS*,8bR*)-8b-Бензоил-4-фенил-1-

известному методу [12]. Остальные реактивы и

(4-хлорфенил)-5a,8,8a,8b-тетрагидро-1H-ци-

растворители получены из коммерческих источни-

клопента[5,6]пирано[4,3-b]пиррол-2,3-дион

ков (Alfa Aesar, Merck Life Science LLC).

(2c). Синтезирован аналогично соединению 2a из

(5aS*,8aS*,8bR*)-8b-Бензоил-1,4-дифенил-

0.415 г (1 ммоль) пирролдиона 1c. Выход 0.428 г

5a,8,8a,8b-тетрагидро-1H-циклопента[5,6]пира-

(89%), т.пл. 183-185°С (ацетон, гексан). ИК спектр,

но[4,3-b]пиррол-2,3-дион

(2a). К раствору

ν, см^-1: 1725, 1704, 1678, 1618. Спектр ЯМР ¹Н

0.381 г (1 ммоль) пирролдиона 1a в 3 мл безво-

(CDCl₃), δ, м.д.: 2.11-2.17 м (2H, С⁸Н₂), 4.05 к

дного хлороформа добавляли 0.066 г (1 ммоль)

(1H, С^8аН, J 7.6 Гц), 5.96 д (1H, С^5аН, J 8.0 Гц),

циклопентадиена, смесь выдерживали при пере-

6.05-6.09 м (2H, С⁶Н + С⁷Н), 7.34-7.44 м (8Н_аром),

мешивании при комнатной температуре в течение

7.49-7.56 м (2Н_аром), 7.60 д (2H_аром, J 7.1 Гц), 7.71

24 ч. Растворитель упаривали в вакууме, остаток

д (2H_аром, J 7.1 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ,

перекристаллизовывали из смеси ацетона и гекса-

м.д.: 34.0, 42.0, 69.6, 90.2, 104.1, 124.5 (2С), 128.1

на. Выход 0.326 г (73%), желтые кристаллы, т.пл.

(2С), 128.3 (2С), 129.3 (2С), 129.8, 129.9 (2С), 130.6

169-171°С (ацетон, гексан). ИК спектр, ν, см^-1:

(2С), 131.4, 132.9, 133.3, 133.8, 134.4, 136.2, 138.2,

1722, 1705, 1691, 1621. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃),

163.0, 170.9, 176.9, 197.9. Найдено, %: C 72.06; H

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

РЕГИО- И ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ

267

4.32; N 3.08. C₂₉H₂₀ClNO₄. Вычислено, %: C 72.28;

ν, см^-1: 1725, 1698, 1678, 1606. Спектр ЯМР ¹Н,

H 4.18; N 2.91.

CDCl₃, δ, м.д.: 2.11-2.19 м (2H, С⁸Н₂), 2.33 с (3H,

СН₃), 2.35 с (3H, СН₃), 2.39 с (3H, СН₃), 4.01 к (1H,

(5aS*,8aS*,8bR*)-8b-Бензоил-1-(4-метокси-

С^8аН, J 7.6 Гц), 5.91 д.т (1H, С^5аН, J 8.0, 1.7 Гц),

фенил)-4-фенил-5a,8,8a,8b-тетрагидро-1H-ци-

6.00-6.06 м (2H, С⁶Н + С⁷Н), 7.15-7.22 м (6H_аром),

клопента[5,6]пирано[4,3-b]пиррол-2,3-дион

7.27-7.30 м (2H_аром), 7.55-7.58 м (2H_аром), 7.64-

(2d). Синтезирован аналогично соединению 2a из

7.67 м (2H_аром). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ, м.д.:

0.411 г (1 ммоль) пирролдиона 1d. Выход 0.157 г

21.1, 21.6, 22.0, 34.1, 42.1, 69.6, 90.1, 104.3, 123.5

(33%), т.пл.

178-180°С (ацетон, гексан). ИК

(2C), 128.5 (2C), 128.9, 129.0 (2C), 129.8, 129.8

спектр, ν, см^-1: 1720, 1706, 1679, 1620. Спектр

(2C), 130.2 (2C), 130.7 (2C), 133.2, 133.6, 137.6,

ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 2.12-2.25 м (2H, С⁸Н₂)

138.2, 143.6, 144.8, 163.3, 170.5, 177.5, 197.4. Масс-

3.80 с (3H, CH₃O) 4.03 к (1H, С^8аН, J 7.8 Гц), 5.91

спектр: m/z 490 [М + H]⁺. Найдено, %: C 78.79; H

д.т (1H, С^5аН, J 8.0, 2.0 Гц), 6.03-6.10 м (2H, С⁶Н +

5.55; N 2.97. C₃₂H₂₇NO₄. Вычислено, %: C 78.51; H

С⁷Н), 6.88-6.95 м (2H_аром), 7.28-7.34 м (2H_аром),

5.56; N 2.86. М + H 490.

7.35-7.44 м (4Н_аром), 7.47-7.56 м (2H_аром), 7.60-

Рентгеноструктурный анализ соединения 2f

7.67 м (2Н_аром), 7.68-7.75 м (2Н_аром). Спектр ЯМР

выполнен на дифрактометре Xcalibur Ruby (Agilent

¹³C (CDCl₃), δ, м.д.: 34.2, 42.1, 55.7, 69.6, 90.3,

Technologies, Великобритания) с ССD-детектором

104.8, 115.0 (2С), 125.2 (2С), 128.2 (2С), 128.3 (2С),

по стандартной методике

[MoK_α-излучение,

128.4, 129.2 (2С), 129.8, 130.6 (2С), 131.5, 132.8,

295(2) K, ω-сканирование с шагом 1°]. Поглоще-

133.7, 136.4, 138.3, 158.9, 163.1, 170.2, 177.7, 197.9.

ние учтено эмпирически с использованием алго-

Найдено, %: C 75.43; H 4.92; N 2.86. C₃₀H₂₃NO₅.

ритма SCALE3 ABSPACK [13]. Сингония кристал-

Вычислено, %: C 75.46; H 4.86; N 2.93.

, M 489.54) моноклинная, простран-

ла (C₃₂H₂₇NO₄

(5aS*,8aS*,8bR*)-8b-(4-Метилбензоил)-4-(4-

ственная группа P2₁/n, a 13.966(3) Å, b 12.343(2) Å,

метилфенил)-1-(4-метоксифенил)-5a,8,8a,8b-те-

c 16.087(3) Å, β 109.51(2)°, V 2613.8(9) Å³, Z 4, d_выч

трагидро-1H-циклопента[5,6]пирано[4,3-b]пир-

1.244 г/см³, μ 0.082 мм^-1. Структура расшифрована

рол-2,3-дион (2e). Синтезирован аналогично сое-

с помощью программы SHELXS [14] и уточнена

динению 2a из 0.439 г (1 ммоль) пирролдиона 1e.

полноматричным методом наименьших квадратов

Выход 0.409 г (81%), т.пл. 178-180°С (ацетон, гек-

по F² в анизотропном приближении для всех не-

сан). ИК спектр, ν, см^-1: 1720, 1700, 1667, 1606.

водородных атомов с использованием программы

Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м.д.: 2.10-2.23 м (2H,

SHELXL [15] с графическим интерфейсом OLEX2

С⁸Н₂), 2.35 с (3H, СН₃), 2.39 с (3H, СН₃), 3.78 с

[16]. При уточнении атомов водорода использо-

(3H, OСН₃), 4.00 т.д (1H, С^8аН, J 8.0, 6.8 Гц), 5.88

вана модель наездника. Окончательные параме-

д.т (1H, С^5аН, J 8.0, 2.0 Гц), 6.01-6.06 м (2H, С⁶Н +

тры уточнения: R₁ 0.0702 [для 2805 отражений с

С⁷Н), 6.87-6.91 м (2H_аром), 7.16-7.21 м (4H_аром),

I > 2σ(I)], wR₂ 0.2385 (для всех 6148 независимых

7.26-7.30 м (2H_аром), 7.57-7.60 м (2H_аром), 7.65-

отражений), S 1.020. Результаты РСА зарегистри-

7.68 м (2H_аром). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ, м.д.:

рованы в Кембриджском центре кристаллогра-

21.6, 22.0, 34.1, 42.2, 55.6, 69.7, 90.2, 104.6, 114.9

фических данных под номером CCDC 2101763 и

(2С), 125.3 (2С), 128.5, 128.6 (2С), 128.9, 129.0 (2С),

могут быть запрошены по адресу www.ccdc.cam.

129.77, 129.84 (2С), 130.6 (2C), 133.5, 138.2, 143.7,

ac.uk/data_request/cif.

144.8, 158.8, 163.3, 170.3, 177.6, 197.2. Найдено, %:

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

C 75.74; H 5.58; N 2.73. C₃₂H₂₇NO₅. Вычислено, %:

Термически инициируемое

[4+2]-циклопри-

C 76.02; H 5.38; N 2.77.

соединение циклопентадиена, выступающего в

(5aS*,8aS*,8bR*)-8b-(4-Метилбензоил)-1,4-

роли диенофила, к сопряженной гетеро-диеновой

ди-(4-метилфенил)-5a,8,8a,8b-тетрагидро-1H-

системе С=С-С=O 4,5-диарол-1H-пиррол-2,3-ди-

циклопента[5,6]пирано[4,3-b]пиррол-2,3-дион

онов 1 протекает регио- и диастереоселективно.

(2f). Синтезирован аналогично соединению 2a из

Описанная реакция является удобным препаратив-

0.423 г (1 ммоль) пирролдиона 1f. Выход 0.220 г

ным способом синтеза труднодоступных замещен-

(45%), т.пл. 134-135°С (ацетон, гексан). ИК спектр,

ных циклопента[5,6]пирано[4,3-b]пирролов.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

268

МОРОЗ и др.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem.

2018, 54, 626-632.] doi 10.1134/S1070428018040188

Работа выполнена финансовой поддержке

Zhou Y., Lu Y., Hu X., Mei H., Lin L., Liu X., Feng X.

Пермского научно-образовательного центра «Ра-

Chem. Comm. 2017, 53, 2060-2063. doi 10.1039/

циональное недропользование», 2021 г.

C6CC10125A

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

Jayakumar S., Louven K., Strohmann C., Kumar K.

Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15945-15949. doi

Мороз Анна Андреевна, ORCID: http://

10.1002/anie.201708355

orcid.org/0000-0003-3951-7691

Mohri K., Yokoyama K., Komiya H., Watanabe Y.,

Антонов Дмитрий Ильич, ORCID: http://

Yoshida Y., Isobe K., Tsuda Y. Chem. Pharm. Bull.

orcid.org/0000-0002-7101-1351

2003, 51, 502-507. doi 10.1248/cpb.51.502

Дмитриев Максим Викторович, ORCID: http://

Sano T., Enomoto H., Yasui K., Horiguchi Y., Kiuchi F.,

orcid.org/0000-0002-8817-0543

Tsuda Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 846-853. doi

10.1248/cpb.41.846

Масливец Андрей Николаевич, ORCID: http://

Sano T., Horiguchi Y., Takayanagi H., Ogura H., Tsu-

orcid.org/0000-0001-7148-4450

da Y. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3130-3133. doi

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

10.1248/cpb.36.3130

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

10.

Sano T., Horiguchi Y., Tsuda Y. Chem. Pharm. Bull.

тересов.

1990, 38, 3283-3295. doi 10.1248/cpb.38.3283

11.

Horiguchi Y., Sano T., Kiuchi F., Tsuda Y. Chem. Pharm.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Bull. 1996, 44, 681-689. doi 10.1248/cpb.44.681

1. Yang L., Huang W., He X.H., Yang M.C., Li X., He G.,

12.

Силайчев П.С., Кудреватых Н.В., Масливец А.Н.

Peng C., Han B. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2970-

ЖОрХ. 2012, 48, 259-262. [Silaichev P.S., Kud-

2975. doi 10.1002/adsc.201600465

revatykh N.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem.

2. Mao Z., Li W., Shi Y., Mao H., Lin A., Zhu C.,

2012, 48, 249-252.] doi 10.1134/S1070428012020145

Cheng Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 9754-9759. doi

13.

CrysAlisPro,

Agilent

Technologies,

Version

10.1002/chem.201301039

1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET)

3. Касаткина С.О., Степанова Е.Е., Дмитриев М.В.,

14.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64,

Масливец А.Н. ЖОрХ.

2018,

54,

1049-1054.

112-122. doi 10.1107/S0108767307043930

[Kasatkina S.O., Stepanova E.E., Dmitriev M.V.,

Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1055-

15.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71,

1060.] doi 10.1134/S107042801807014X

3-8. doi 10.1107/S2053229614024218

4. Касаткина С.О., Титов М.С., Степанова Е.Е., Дми-

16.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

триев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 624-

ward J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009,

629.

[Kasatkina S.O., Titov M.S., Stepanova E.E.,

42, 339-441. doi 10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022