ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 3, с. 303-310

УДК 547-302

ОСОБЕННОСТИ ДЕСТРУКЦИИ ОКТА(4-трет-

БУТИЛФЕНИЛ)ТЕТРАПИРАЗИНОПОРФИРАЗИНА

В ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОТОНОАКЦЕПТОРНЫХ СРЕДАХ

ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»,

Россия, 153000 Иваново, просп. Шереметевский, 7

*e-mail: poa@isuct.ru

Поступила в редакцию 13.10.2021 г.

После доработки 27.10.2021 г.

Принята к публикации 28.10.2021 г.

Исследованы свойства (4-трет-бутилфенил)тетрапиразинопорфиразина в пиридине. Кислотно-основное

взаимодействие молекул-партнеров приводит к образованию комплекса с переносом протонов. Введе-

ние добавок н-бутиламина, диэтиламина, морфолина и пиперидина в пиридин приводит к деструкции

комплекса с переносом протонов в отличие от добавок трет-бутиламина и триэтиламина. Рассмотрено

влияние основности среды, протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсо-

держащего основания на процесс распада тетрапиразинопорфиразинового макроцикла и предложена

схема деструкции.

Ключевые слова: окта(4-трет-бутилфенил)тетрапиразинопорфиразин, азотсодержащие органические

основания, комплекс с переносом протонов, деструкция

DOI: 10.31857/S0514749222030089

ВВЕДЕНИЕ

настоящему времени закономерности деструкции

установлены для ряда β-замещенных порфирази-

Тетрапиразинопорфиразины [H2PA(Pyz)4] от-

нов в системе азотсодержащее основание-бензол

носятся к числу интенсивно исследуемых соеди-

(ДМСО) [3, 4]. Количественные данные для пор-

нений в связи с возрастающими перспективами их

фиразинов с аннелированными пиразиновыми

использования в качестве жидкокристаллических и

кольцами до сих пор отсутствуют.

каталитических материалов, флуорохромов, свето-

излучающих устройств и др. [1]. Особое значение

В связи с этим в данной работе исследованы

имеет изучение H₂PA(Pyz)₄ в качестве анион-свя-

свойства окта(4-трет-бутилфенил)тетрапирази-

зывающих нейтральных рецепторов, лежащих в

нопорфиразина [H₂PA(Pyz)₄R₈] в пиридине, а также

основе создания высокоселективных сенсоров на

в системе пиридин (Py)-пиперидин (Pip) [морфо-

хлорид-, фосфат- и салицилат-ионы, играющие

лин (Morph), н-бутиламин (BuNH₂), трет-бутил-

ключевую роль во многих биологических системах

амин, диэтиламин (Et₂NH), триэтиламин].

[2]. Однако более или менее жесткие ограничения

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

на практическое применение H₂PA(Pyz)₄ оказыва-

ет их устойчивость в протоноакцепторных средах.

Предварительно установлено, что в инертном

Выявление факторов, влияющих на стабильность

малополярном бензоле электронный спектр погло-

π-хромофорной системы H₂PA(Pyz)₄ в присут-

щения H₂PA(Pyz)₄R₈ содержит в видимой области

ствии различных по природе оснований, позволя-

2 расщепленные Q_х- и Q_y-составляющие Q-полосы

ет избирательно усилить их полезные свойства. К

с λ_I 674 и λ_II 646 нм соответственно, что указы-

303

304

ПЕТРОВ

во времени комплекс с переносом протонов -

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py. На это указывает характер его

электронного спектра поглощения, который оста-

ется без изменений в течение ~ 70 ч при 333 K в

пиридине. Следует отметить, что все ранее извест-

ные комплексы с переносом протонов замещенных

порфиразинов, образующиеся в системе бензол-

пиридин, подвергаются быстрому распаду с тече-

N HN

нием времени [3]. Исключение составляют только

комплексы порфиразинов с ДМСО [4], в которых

протоны NH-групп, связанные с атомом кислоро-

да молекул ДМСО и внутрициклическими атома-

ми азота через водородные связи, находятся над

R =

t-Bu

и под плоскостью макроцикла [5]. Это обеспечи-

вает благоприятное пространственное расположе-

[H₂PA(Pyz)₄R₈]

ние молекул ДМСО, как и пиридина, в комплексе

·2Py. Перенос протонов от кислоты к

H₂PA(Pyz)₄R₈

вает на D_2h-симметрию π-хромофора молекулы

основанию, приводящий к образованию разделен-

(рис. 1). При введении в бензол добавок сла-

ных растворителем ионных пар с последующей их

боосновного пиридина в количестве от 10 до

диссоциацией [6, 7], в H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py представ-

90% регистрируется гипсохромное смещение

ляется маловероятным. Учитывая слабовыражен-

Q_х-полосы с λ_I от 674 до 665 нм и одновремен-

ную протоноакцепторную способность пиридина

ное уменьшение интенсивности Q_y-полосы с λ_II

и сравнительно низкую диэлектрическую прони-

(рис. 1). В среде пиридина электронный спектр

цаемость среды, кислотно-основное взаимодей-

поглощения H₂PA(Pyz)₄R₈ содержит нерасще-

ствие, скорее всего, ограничивается стадией обра-

пленную Q-полосу с λ_I 665 нм, характерную для

зования Н-комплекса - [PA(Pyz)₄R₈]···[НPy]₂, хотя

D_4h-симметрии тетрапиразинопорфиразинового

не исключается возможность образования ионного

макроцикла. Изменение симметрии молекулы от

комплекса, представляющего собой Н-связанную

D_2h до D_4h свидетельствует о том, что H₂PA(Pyz)₄R₈

ионную пару - [PA(Pyz)₄R₈]^2-···[НPy]⁺² [3].

в присутствии пиридина проявляет свойства дву-

При введении в пиридин добавок более силь-

хосновной NH-кислоты и образует устойчивый

ных оснований (морфолина, пиперидина, н-бу-

тиламина, диэтиламина) в электронном спектре

поглощения H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py с течением време-

665

ни регистрируется уменьшение интенсивности

нерасщепленной Q-полосы независимо от при-

646

674

роды протоноакцепторной молекулы (рис. 2, 3).

Одновременно с этим исчезает В-полоса, харак-

теризующая наличие пиррольных фрагментов в

макроцикле, и наблюдается обесцвечивание рас-

твора.

В интервале С_Morph = 0.29-8.61 моль/л, С_Pip =

С_BuNH2

0.10-2.53 моль/л, С_Et2NH

0.48-

7.25 моль/л в пиридине реакция деструкции

500

600

700

λ, нм

H₂Pа(Pyz)₄R₈·2Py:

Рис. 1. Изменение электронного спектра поглощения

(1)

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в бензоле с добавками пиридина от

10-90% при 298 K

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

ОСОБЕННОСТИ ДЕСТРУКЦИИ ОКТА(4-трет-БУТИЛФЕНИЛ)ТЕТР

АПИРАЗИНОПОРФИРАЗИНА

305

665

550

600

650

700

750

800

λ, нм

550

600

650

700

750 λ, нм

Рис. 2. Изменение электронного спектра поглощения

Рис. 3. Изменение электронного спектра поглощения

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в системе н-бутиламин-пиридин в

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в системе морфолин-пиридин в те-

течение 35 мин при С_BuNH

= 0.5 моль/л при 298 K

чение 15 мин при С_Morph = 2.87 моль/л при 318 K

описывается суммарным кинетическим уравнени-

в макроцикле дианионная форма окта(4-трет-бу-

ем второго порядка - первого по комплексу с пере-

тилфенил)тетрапиразинопорфиразина подверга-

носом протонов (рис. 4) и первого по основанию

ется самопроизвольному распаду с образованием

(рис. 5):

низкомолекулярных бесцветных продуктов реак-

ции. Изменение электронного спектра поглощения

-dС_{H2PA(Pyz)4R8∙2Py}/dτ = kС_{H2PA(Pyz)4R8∙2Py}С_B,

(2)

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в присутствии значительного

k = k_H/C_B,

(3)

избытка основания происходит без спектраль-

ной регистрации промежуточного комплекса -

где k_H и k - наблюдаемая и истинная константы

[HPA(Pyz)₄R₈·Py]^- (рис. 2, 3). Этот факт дает осно-

скорости деструкции соответственно, В - Morph,

вание полагать, что k₁ < k₂.

Pip, BuNH₂, Et₂NH.

Лимитирующая стадия процесса имеет бимо-

Из данных таблицы видно, что процесс де-

лекулярный характер, а распад комплекса с пере-

струкции H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py, связанный с проте-

носом протонов с последующим разрушением ма-

канием конкурентной реакции за протон (4,5),

кроцикла происходит двухстадийно:

характеризуется низкими значениями констант

скорости, а в случае с диэтиламином - достаточно

H₂PA(Pyz)₄R₈∙2Py + В

k1 [HPA(Pyz)4R8∙Py]- + НВ+ + Py,

высокими значениями энергии активации (Е_а) про-

(4)

lg(C^o/C)

[HPA(Pyz)₄R₈∙Py]^- + B

k₁

→ [PA(Pyz)₄R₈]^2- + НВ⁺ + Py.

(5)

0.8

На стадиях

(4) и

(5) молекулы основания

0.6

вступают во взаимодействие с выведенными

из плоскости макроцикла атомами водорода

0.4

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py и благодаря более выраженной

протоноакцепторной способности вытесняют мо-

0.2

лекулы пиридина. При этом высокая основность

среды благоприятствует диссоциации комплекса с

0.0

τ, мин

переносом протонов с образованием дианионной

Рис. 4. Зависимость lg(C^o/C) от времени деструкции

формы - [PA(Pyz)₄R₈]^2-. Она относится к группе

комплекса H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в присутствии BuNH₂ (1),

симметрии D_4h и поэтому не отличается от элек-

Et₂NH (2), Morph (3), Pip (4) в пиридине при Т = 298

тронного спектра поглощения H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py.

(1), 308 (3, 4), 313 (2) K и С_BuNH

= 1.27 моль/л, С_Et

2NH

Из-за отсутствия компенсации избыточного заряда

7.25 моль/л, С_Morph = 0.59 моль/л, C_Pip = 1.27 моль/л

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

306

ПЕТРОВ

способствует пространственному экранированию

-lgk

атомами и π-электронами протонов NH-групп в

4.4

комплексе H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py. Наряду с этим, объ-

емные трет-бутилфенильные заместители, нахо-

4.0

дящиеся в частичном сопряжении с ароматической

3.6

π-системой макроцикла, создают дополнительные

пространственные затруднения для благоприятно-

3.2

го контакта молекул-партнеров, что, по-видимому,

вносит основной вклад в кинетические параметры

2.8

деструкции H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py.

2.4

Анализ кинетических данных (см. таблицу)

-0.8

-0.4

0.0

0.4

0.8

–lgC^oB

показывает, что максимальная скорость распа-

для реакции де-

Рис. 5. Зависимость lgk_H от lg C^оВ

да H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py наблюдается в присутствии

(1),

струкции H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в присутствии BuNH₂

пиперидина (рK₂₉₈ = 11.23 [8]), который являет-

Et₂NH (2), Morph (3), Pip (4) в пиридине при Т = 288

ся сильным акцептором протона и имеет стери-

(1), 308 (4), 313 (2) и 318 (3) K

чески доступный атом азота в составе молекулы

цесса. Причина этого явления связана с особенно-

[9]. Введение в пиперидиновый цикл гетероатома

стями строения тетрапиразинопорфиразинового

кислорода не влияет на пространственное строе-

макроцикла. Делокализованная π-связь по вну-

ние амина [10], но приводит к уменьшению рK₂₉₈

треннему 16-членному контуру (С₈N₈) и увеличе-

примерно на 2.5 единицы. В результате этого при

ние числа π-электронов в ароматической системе

переходе от пиперидина к морфолину (рK₂₉₈ =

за счет мезо-атомов азота, а также ее расширение

8.50 [8]) значение k²⁹⁸ уменьшается в ~ 3 раза.

в результате аннелирования 4 пиразиновых колец

При этом Е_а процесса не претерпевает изменений.

Кинетические параметры деструкции комплекса H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в присутствии морфолина (пиперидина, н-бути-

ламина, диэтиламина) в пиридине [С^{оH2PA(Pyz)4R8·2Py} = 1.10×10^-5 моль/л]

С^оВ, моль/л

Т, K

k_Н×10⁴, с^-1

k×10⁴, л/(моль·с)

Е_а, кДж/моль

Морфолин

0.29

298

0.70

2.60

308

0.85

3.05

318

1.00

3.65

0.59

298

1.50

2.65

308

1.75

3.10

318

2.10

3.65

1.43

298

3.90

2.70

308

4.60

3.15

318

5.40

3.70

2.87

298

7.50

2.50

308

8.70

2.90

318

10.20

3.40

8.61

298

24.90

2.60

308

28.80

3.00

318

34.50

3.60

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

ОСОБЕННОСТИ ДЕСТРУКЦИИ ОКТА(4-трет-БУТИЛФЕНИЛ)ТЕТР

АПИРАЗИНОПОРФИРАЗИНА

307

Таблица. (продолжение).

С^оВ, моль/л

Т, K

k_Н×10⁴, с^-1

k×10⁴, л/(моль·с)

Е_а, кДж/моль

Пиперидин

0.10

288

0.90

8.40

298

1.10

9.95

308

1.25

11.45

0.25

288

1.95

8.60

298

2.30

10.00

308

2.70

11.70

0.50

288

4.30

8.80

298

4.95

10.00

308

5.80

11.80

1.27

288

10.75

8.40

298

12.70

9.90

308

14.85

11.60

2.53

288

23.20

8.75

298

26.60

10.05

308

31.30

11.80

н-Бутиламин

0.10

288

0.55

6.05

298

0.67

7.50

308

0.90

10.00

0.25

288

1.30

5.60

298

1.70

7.35

308

2.15

9.20

0.50

288

2.80

5.80

298

3.60

7.45

308

4.55

9.50

1.27

288

7.70

6.00

298

9.70

7.55

308

12.30

9.60

2.53

288

16.10

6.10

298

20.15

7.60

308

25.60

9.70

Объемные алкильные заместители, связанные

личие от н-бутиламина (рK₂₉₈ = 10.60 [8]), близкий

с атомом азота в основании, также противодей-

по основности трет-бутиламин (рK₂₉₈ = 10.68

ствуют процессу деструкции H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py,

[8]) не оказывает дестабилизирующего влияния на

поскольку затрудняют благоприятный контакт

комплекс H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py в пиридине. Наряду с

взаимодействующих молекул в ходе протекания

разветвлением углеводородной цепи, распаду ком-

конкурентной реакции за протон (4,5). Так, в от-

плекса с переносом протонов противодействует

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

308

ПЕТРОВ

Таблица. (продолжение).

С^оВ, моль/л

Т, K

k_Н×10⁴, с^-1

k×10⁴, л/(моль·с)

Е_а, кДж/моль

Диэтиламин^a

0.48

298

0.95

1.90

303

1.40

2.90

313

3.00

6.15

323

6.40

13.00

1.21

298

2.40

2.00

303

3.60

3.00

313

7.55

6.30

323

16.25

13.55

2.41

298

4.40

1.90

303

6.55

2.85

313

14.25

6.20

323

30.25

13.15

4.83

298

9.15

2.05

303

13.60

3.05

313

28.10

6.30

323

59.80

13.40

7.25

298

12.80

1.95

303

19.00

2.90

313

40.00

6.10

323

85.90

13.10

^а Параметры при 298 K для диэтиламина рассчитаны по уравнению Аррениуса

увеличение числа алкильных заместителей в ами-

азотсодержащие основания (ACROS) использова-

не. Скорость деструкции H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py под

ли без дополнительной очистки. Для проведения

влиянием диэтиламина (рK₂₉₈ = 10.84 [8]) умень-

кинетических измерений в термостатируемую

шается в ~ 4 раза, судя по значениям k²⁹⁸ (см. та-

кювету спектрофотометра SHIMADZU-UV-1800

блицу), по сравнению с н-бутиламином. При этом

(Japan)помещали свежеприготовленный раствор

преодоление дополнительных пространственных

H₂PA(Pyz)₄R₈ в пиридине с постоянной концен-

помех, создаваемых алкильными группами в ди-

трацией и добавляли переменные количества мор-

этиламине, приводит к значительному росту Е_а

фолина (пиперидина, н-бутиламина, диэтилами-

процесса. В случае триэтиламина (рK₂₉₈ = 10.75

на). Скорость деструкции комплекса с переносом

[8]) комплекс H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py не подвергается

протонов H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py определяли по умень-

деструкции. На это указывает характер электрон-

шению оптической плотности раствора на длине

ного спектра поглощения окта(4-трет-бутилфе-

волны λ 665 нм. Текущую концентрацию комплек-

нил)тетрапиразинопорфиразина в системе пири-

са определяли по формуле:

дин-триэтиламин. Интенсивность Q-полосы с λ

665 нм (рис. 2, 3) не изменяется в течение ~ 7 ч

С = С^о(А_о-А_∞)/(А_τ-А_∞),

[6]

при 353 K.

где А_о, А_τ, А_∞ - оптическая плотность растворов

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

в начальный момент времени, в момент време-

Окта(4-трет-бутилфенил)тетрапиразинопор-

ни τ и после завершения реакции (τ_∞); С^о и С -

фиразин синтезирован по методике [11]. Бензол и

начальная и текущая концентрации комплекса

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

ОСОБЕННОСТИ ДЕСТРУКЦИИ ОКТА(4-трет-БУТИЛФЕНИЛ)ТЕТР

АПИРАЗИНОПОРФИРАЗИНА

309

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py. Все измерения проводили в

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

условиях реакции псевдопервого порядка, поэто-

Петров Олег Александрович, ORCID: http://

му наблюдаемую константу скорости деструкции

orcid org/0000-0003-3424-7135

H₂PA(Pyz)₄R₈·2Py рассчитывали по формуле:

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

k_H = (1/τ)lg(С^o/С).

[7]

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

Точность кинетических параметров оценивали

с помощью обычных методов статистики при дове-

тересов.

рительном интервале 95%. Использование метода

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Стьюдента позволило определить относительные

Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P.,

ошибки в значениях k_H и Е_а, которые составили не

Stuzhin P. Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 1-73. doi

более 3 и 7% соответственно.

10.1016/j.ccr.2018.01.015

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Сесслер Дж.Л., Гейл Ф.А., Вон-Сеоб Хо. Химия

Установлено, что кислотно-основное взаимо-

анионных рецепторов. М.: Красанд. 2011.

действие окта(4-трет-бутилфенил)тетрапирази-

Петров О.А. ЖФХ. 2021, 95, 459-557. [Petrov O.A.

нопорфиразина с пиридином приводит к образова-

Russ. J. Phys. Chem. A. 2021, 95, 696-704.] doi

нию устойчивого во времени комплекса с перено-

10.31857/S004445372104021Х

сом протонов.

Петров О.А. ЖОХ. 2013, 83, 1006-1012. [Petrov O.A.

Обнаружено, что введение добавок более силь-

Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 1136-1143.] doi 10.1134/

ных оснований (морфолина, пиперидина, н-бу-

S1070363213060224

тиламина и диэтиламина) в пиридин приводит

Петров О.А., Аганичева К.А., Гамов Г.А., Кисе-

к деструкции комплекса с переносом протонов с

лев А.Н. ЖФХ. 2020, 94, 1379-1384. [Petrov O.A.,

последующим распадом тетрапиразинопорфира-

Aganicheva K.A., Gamov G.A., Kiselev A.N. Russ. J.

зинового макроцикла в результате протекания кон-

Phys. Chem. A. 2020, 94, 1843-1847.] doi 10.31857/

курентной реакции за протон.

S0044453720090228

Показано, что рост протоноакцепторной спо-

Молекулярные взаимодействия. Ред. Г. Ратайчак,

собности основания, а также уменьшение про-

У. Орвилл-Томас. М.: Мир. 1984.

странственного экранирования неподеленной

Zundell G. Hydrogen Bonds with Large Proton

электронной пары атома азота в основании благо-

Polarizability

and Transfer

Processes

приятствует протеканию конкурентной реакции за

Electrochemistry and Biology. Ed. I. Prigogin,

протон и, как следствие, приводит к дестабилиза-

S.F. Rise. N.Y.: Willy and Sons. Inc. 2000, 217.

ции комплекса окта(4-трет-бутилфенил)тетрапи-

The Handbook of Chemistry and Physics. Ed.

разинопорфиразина с пиридином.

W.M. Haynes. Boca Raton-London-N.Y.: Taylor and

Francis. 2013, 2668.

БЛАГОДАРНОСТИ

Anet F.A.L., Yavari I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,

Автор выражает благодарность проф. кафе-

2794-2796.

дры органической химии Ивановского государ-

10.

Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. Accounts

ственного химико-технологического университета

Chem. Res. 1975, 8, 300-306.

А.С. Семейкину за образец окта(4-трет-бутил-

фенил)тетрапиразинопорфиразина, предоставлен-

11.

Иванова Ю.Б., Дмитриева О.А., Хрушкова Ю.В.,

ный для исследования.

Любимова Т.В., Семейкин А.С., Мамардашви-

ли Н.Ж. ЖОХ. 2020, 90, 760-765. [Ivanova Y.B.,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Dmitrieva O.A., Khrushkova Y.B., Lyubimo-

Работа выполнена при поддержке гранта

va T.V., Semeikin A.S., Mamardashvili N.Z. Russ.

ФГБОУ ВО «Ивановский государственный хими-

J. Gen. Chem. 2020, 90, 817-824.] doi 10.31857/

ко-технологический университет» (13-ISUCT-21).

S0044460Х20050157

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022

310

ПЕТРОВ

The Destruction Features of Octa(4-tert-butylphenyl)-

tetrapyrazinoporphyrazine in Organic Proton Acceptor Media

O. A. Petrov*

Ivanovo State University of Chemistry and Technology, Sheremetevskiy prosp., 7, Ivanovo, 153000 Russia

*e-mail: poa@isuct. ru

Received October 13, 2021; revised October 27, 2021; accepted October 28, 2021

The condition of octa(4-tert-butylphenyl)tetrapyrazinoporphyrazine in pyridine is studied. The acid-base inter-

action of partner molecules leads to the formation of a proton transfer complex. The introduction of additives

of n-butylamine, diethylamine, morpholine, and piperidine into pyridine leads to the destruction of the proton

transfer complex, in contrast to the addition of tert-butylamine and triethylamine. The effect of basicity of the

medium, proton-acceptor ability and spatial structure of the nitrogen-containing base on the process of tetrapy-

razinoporphyrazine macrocycle decomposition is considered, the scheme of destruction is proposed.

Keywords: octa(4-tert-butylphenyl)tetrapyrazinoporphyrazine, nitrogen containing compounds, proton transfer

complex, destruction

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 3 2022