ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 6, с. 650-656

УДК 547.789.6

НАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ

2-(1Н-ПИРАЗОЛ-4-ИЛ)-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН», Россия, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

*e-mail: alx_shatrova@irioch.irk.ru

Поступила в редакцию 22.11.2021 г.

После доработки 10.12.2021 г.

Принята к публикации 16.12.2021 г.

One pot конденсация пиразол-4-карбальдегидов с о-фенилендиамином в присутствии триметилхлорсила-

на (пиридин, 90°С, воздух окружающей среды) завершается образованием малодоступных до настоящего

времени 2-(1H-пиразол-4-ил)-1H-бензимидазолов с хорошими выходами.

Ключевые слова: бензимидазолы, пиразол-4-карбальдегиды, о-фенилендиамин, триметилхлорсилан,

окислительная конденсация

DOI: 10.31857/S0514749222060076, EDN: CXAXFA

ВВЕДЕНИЕ

борная или пара-толуолсульфокислота, при ис-

пользовании же в реакции альдегидов требуется

Бензимидазольная гетероциклическая систе-

дальнейшее окисление промежуточных имидазо-

ма является важным широко распространенным

лидинов [9]. Известны методы с использованием

и привилегированным фармакофором в медицин-

кислот Льюиса, неорганических глин, гексаф-

ской химии. Производные бензимидазола извест-

торалюмината натрия, цеолита HY, систем иод-

ны как противомикробные, противотуберкулез-

t-бутилгидропероксид, трифторуксусная кислота-

ные, противораковые соединения, обладают ан-

диметилсульфоксид [10-12]. В литературе были

тигипертензивной, противоязвенной, антипроли-

предложены такие методики, как катализируемое

феративной и противопаразитарной активностью

переходными металлами C-N сочетание N-(орто-

[1-4]. В то же время вызывают повышенный ин-

галоарил)амидинов либо N-(орто-галоарил)ами-

терес соединения пиразольного ряда, поскольку

дов [13, 14], катализируемое иодбензолом C-H

входят в состав многих лекарственных средств,

аминирование N-замещенных амидинов [15], а

обладающих противовоспалительным, противоди-

также рассматривается применение различных

абетическим, анальгетическим, противоопухоле-

вым и другими видами фармакологического дей-

нанокомпозитных катализаторов, таких как Al₂O₃/

ствия [5, 6]. Активно и разносторонне изучается

CuI/PANI [16] или CoFe₂O₄/SiO₂/NH₂/Бигуанидин/

биологическая активность малых молекул, содер-

SO₃H [17].

жащих оба гетероциклических фрагмента [7, 8], и,

Несмотря на достаточное разнообразие, эти

несомненно, разработка подходов к новым пира-

методы имеют определенные ограничения, такие

зол-бензимидазолам является актуальной задачей.

как жесткие условия реакции, дорогостоящие ток-

Традиционно бензимидазолы могут быть полу-

сичные металлсодержащие окислители и реаген-

чены реакцией 1,2-диаминоаренов с карбоновыми

ты. Следовательно, синтез биологически важных

кислотами, нитрилами и орто-эфирами в жестких

азотсодержащих гетероциклов с использованием

безводных условиях с применением в качестве

мягких условий реакции и недорогих реагентов

катализаторов кислот, таких как полифосфорная,

по-прежнему актуален.

650

НАПР

АВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 2-(1Н-ПИРАЗОЛ-4-ИЛ)-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ

651

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

(сульфанил-, селанил-, аминоспиртами) [23, 24] в

настоящей работе осуществлена оценка возмож-

Триметилхлорсилан, как известно, выступает

ности проведения синтеза пиразолилбензимида-

в качестве промоутера и способствует протека-

золов one pot под действием триметилхлорсилана.

нию разнообразных реакций конденсации. Ранее

В литературе нами найдено лишь несколько сооб-

[18] было установлено, что добавление триме-

щений о синтезе 2-(пиразол-4-ил)бензимидазолов

тилхлорсилана в реакцию тио- и селенацетализа-

конденсацией о-фенилендиамина с N-фенил-1Н-

ции альдегидов гетероциклического ряда облег-

пиразол-4-карбальдегидами, в которых предлага-

чает протонирование карбонильной группы, что

ется использование хлорида цинка [25], трис(пен-

способствует протеканию процесса при комнат-

тафторфенил)борана [26], цериевой аммиачной

ной и пониженной (-5-0°С) температурах. Кроме

селитры с перекисью водорода в качестве окисли-

того, Me₃SiCl является водоотнимающим агентом,

теля [27]. Понятно, что двустадийность метода за-

эффективно связывающим выделяющуюся в ходе

трудняет получение целевых бензимидазолов, их

реакции воду, способствуя селективному образо-

выделение и очистку, а также приводит к увеличе-

ванию 1,3-дитианов, дитиоланов и 1,3-диселена-

нию трудоемкости процесса.

нов [19].

Интересно, что, в отличие от известных [20]

В настоящей работе показано, что взаимодей-

реакций 2-меркаптоэтанола или 3-меркаптопро-

ствие о-фенилендиамина с альдегидами 2a-d в при-

пан-1-ола с альдегидами алифатического и арома-

сутствии эквимольного количества триметилхлор-

тического рядов в присутствии трифторида бора,

силана в растворе пиридина приводит к бисгете-

трифлата скандия или p-толуолсульфокислоты,

роциклическим соединениям - неизвестным ранее

приводящих к 1,3-оксатиоланам и 1,3-оксатианам

2-(1H-пиразол-4-ил)-1H-бензимидазолам

2a-d с

[21], взаимодействие пиразол-4-карбальдегидов

хорошими выходами (схема 1).

с 2-меркаптоэтанолом в присутствии Me₃SiCl на-

При этом процесс конденсации осуществляется

правлено на связывание 2 молекул меркаптоэтано-

в одну стадию и не требует дополнительного при-

ла с образованием продуктов дитиоацетализации

менения какого-либо окислителя.

даже при эквимольном соотношении реагентов

[22]. Так, в реакции пиразолкарбальдегидов с

С целью оптимизации условий синтеза 2-заме-

щенных бензимидазолов 2a-d в качестве модель-

2-меркаптоэтанолом (эквимольное соотношение

реагентов, 4-кратный мольный избыток Me₃SiCl,

ной реакции нами было изучено взаимодействие

комнатная температура) неожиданно образуют-

о-фенилендиамина с 3,5-диметил-1-бензил-1Н-пи-

ся гидрохлориды открытоцепных бис(2-гидрок-

разол-4-карбальдегидом 1d (см. таблицу).

сиэтил)дитиоацеталей с примесью

≈

20-30%

Ранее было показано, что реакция пиразол-4-кар-

4-(1,3-оксатиолан-2-ил)пиразолов [22]. Таким об-

бальдегидов с дитиооксамидом протекает только

разом, строение продуктов реакции карбальдеги-

при микроволновой активации с образованием

дов пиразольного ряда с нуклеофилами не всегда

2,5-биспиразолилтиазоло[5,4-d]тиазолов, причем

является очевидным.

окисление первоначально образующихся бис-

В продолжение исследований реакций 4-фор-

пиразолотиазолинотиазолинов SeO₂ значительно

милпиразолов с различными бинуклеофилами

увеличивает выходы целевых продуктов [28].

Схема 1

H₂N

Me₃SiCl, Py

90°C, 3 ч

N Me

H₂N

1a-d

2a-d, 78-92%

R = Me (a), Pr (b), i-Pr (c), Bn (d).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 6 2022

652

ШАТРОВА

Оптимизация условий реакции получения 2-(1H-пиразол-4-ил)-1H-бензимидазолов

Катализатор

Опыт

Растворитель

Температура, °С

Выход, %

(количество эквивалентов)

ДМФА

100

Пиридин

100

Пиридин

100

Пиридин

100

La(CF₃SO₃)₃ (0.05)

CH₃CN

La(CF₃SO₃)₃ (0.05)

Пиридин

100

Силикагель 60 (0.05)

CH₃CN

Me₃SiCl (1)

CH₃CN

Me₃SiCl (1)

AcOEt

Me₃SiCl (1)

ДМФА

100

Me₃SiCl (2)

ДМФА

100

Me₃SiCl (1)

Пиридин

110

Me₃SiCl (1)

Пиридин

Me₃SiCl (1)

Пиридин

Me₃SiCl (2)

Пиридин

Me₃SiCl (3)

Пиридин

В данном случае установлено, что пиразолил-

облучение положительно не сказались на выходе

карбальдегид 1d не реагирует с о-фенилендиа-

продукта реакции. Нагревание исходного альдеги-

мином без катализатора в различных растворите-

да 1d в присутствии триметилхлорсилана в атмос-

лях, в том числе с применением микроволновой

фере аргона приводит к образованию продукта 2d

активации и окиси селена в качестве окислителя.

лишь в следовых количествах. Таким образом, все

Низкие выходы продукта 2d наблюдались так-

превращения осуществляли в системах с доступом

же при использовании La(CF₃SO₃)₃ и силикаге-

кислорода из окружающей среды. Необходимо

ля 60 в качестве катализаторов. В присутствии

также отметить, что о-фенилендиамин не реагиру-

триметилхлорсилана целевой бензимидазол

ет с карбальдегидами пиразольного ряда в отсут-

наблюдался в реакционной массе, но в следовых

ствие триметилхлорсилана в чистом пиридине, в

количествах, при проведении реакции в таких

том числе при варьировании временного и темпе-

растворителях, как ацетонитрил и этилацетат. В

ратурного режимов.

растворе ДМФА и с применением микроволно-

Совокупность данных элементного анализа,

вого облучения выход 2d достигал 30%. В рас-

ЯМР ¹Н, ¹³С, и ИК спектроскопии подтверждает

творе пиридина продемонстрированы наилучшие

результаты, кроме того, пиридин нейтрализовал

состав и строение бензимидазолов 2a-d. В ИК

выделяющийся в ходе реакции HCl, препятствуя

спектрах синтезированных соединений 2a-d от-

тем самым протонированию по «пиридиновому»

сутствуют характерные полосы поглощения карбо-

атому азота пиразольного фрагмента и образова-

нильных групп исходных альдегидов. В спектрах

нию гидрохлоридов, наблюдаемых ранее [23] при

ЯМР ¹Н соединений 2a-d отсутствуют сигналы

использовании Me₃SiCl. Кипячение, 2- и 3-крат-

протонов альдегидных групп, присутствуют сиг-

ный избыток Me₃SiCl, а также микроволновое

налы протонов замещенных пиразольных колец

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 6 2022

НАПР

АВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 2-(1Н-ПИРАЗОЛ-4-ИЛ)-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ

653

соответствующей интегральной интенсивности и

кристаллизацией из смеси этилацетат-гексан, 4꞉1,

сигналы протонов бензимидазольного кольца при

и сушили.

7.20 (2H^4,7) и 7.58 (2H^5,6) м.д. В спектрах ЯМР

2-(1,3,5-Триметил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-

¹³С 2-бензимидазолов 2a-d присутствуют харак-

бензимидазол (2а). Выход 0.371 г (82%), блед-

терные сигналы атомов углеродов бензимидазо-

но-желтые кристаллы, т.пл. 261-262°С. ИК спектр

льного фрагмента: 113.0-114.8 (С^4,7), 122.2-125.4

(KBr), ν, см^-1: 3434 ш (NH), 2941 м (C-H), 1623 с

(С^5,6), 131.7-133.2 (С^3а,7а), 144.1-145.6 (С²) м.д. В

(C=N), 1584 м, 1530 м, 1447 с, 1399 с, 1315 с, 1273

масс-спектрах электронной ионизации наблюда-

с, 749 с. Спектр ЯМР ¹Н (400 МГц, ДМСО-d₆), δ,

ются интенсивные пики молекулярных ионов со-

м.д.: 2.39 с (3H, 3-Ме), 2.48 c (3H, 5-Ме), 3.72 c (3Н,

единений 2a-d.

МеN), 7.12-7.14 м (2Н_аром), 7.52-7.55 м (2Н_аром).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектр ЯМР ¹³С (100 МГц, ДМСО-d₆), δ, м.д., пи-

разольное кольцо: 9.88 (5-Ме), 12.45 (3-Ме), 35.15

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³С зарегистрированы на

(МеN), 108.76 (С⁴), 138.63 (С⁵), 144.68 (С³), бензи-

спектрометре Bruker DPX-400 (Германия), рабо-

мидазольное кольцо: 114.04 (C_аром), 120.64 (C_аром),

чие частоты 400.13 и 100.62 МГц соответственно

138.82 (C_аром), 147.16 (С=N). Масс-спектр (ЭУ,

в ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ГМДС. ИК

70 эВ), m/z (I_отн, %): 227 (17) [M + 1]⁺, 226 (100)

спектры получены на приборе Bruker Vertex 70

[M]⁺˙, 225 (75) [M - 1]⁺, 157 (68), 113 (17), 92 (8), 65

(Германия) в таблетках KBr. Масс-спектры элек-

(9), 56 (11). Найдено, %: C 69.09; H 6.29; N 24.73.

тронной ионизации (70 эВ) получены на приборе

C₁₃H₁₄N₄. Вычислено, %: C 69.00; H 6.24; N 24.76.

QP-5050A (SHIMADZU, Япония), масс-анализатор

2-(3,5-Диметил-1-пропил-1H-пиразол-4-ил)-

квадрупольный, диапазон детектируемых масс 34-

1Н-бензимидазол (2b). Выход 0.396 г (78%), блед-

650 Да. Ввод образцов осуществляли с помощью

но-желтые кристаллы, т.пл. 230-231°С. Целевой

системы прямого ввода DI-50. Элементный анализ

продукт выпадал в осадок при охлаждении реакци-

выполнен на автоматическом CHNS-анализаторе

онной смеси до 5°С. ИК спектр (KBr), ν, см^-1: 3433

Thermo Scientific Flash 2000 (США).

ш (NH), 2960 м (C-H), 1624 с (C=N), 1598 с, 1587 с,

Альдегиды

1a-d были получены формили-

1528 м, 1445 с, 1397 с, 1360 м, 1317 с, 1287 с, 1106

рованием реагентом Вильсмайера-Хаака соот-

с, 741 с. Спектр ЯМР ¹Н (400 МГц, ДМСО-d₆), δ,

ветствующих

1,3,5-тризамещенных пиразолов

м.д.: 0.86 т (3H, СН₂СН₂СН₃, J 7.3 Гц), 1.75 секстет

[27]. Коммерчески доступные о-фенилендиамин

(2Н, СН₂СН₂СН₃, J 7.0 Гц), 2.38 с (3H, 3-Ме), 2.50

и триметилхлорсилан (Sigma-Aldrich) исполь-

с (3H, 5-Ме), 3.97 т (2Н, СН₂СН₂СН₃, J 7.0 Гц),

зовали в реакциях без дополнительной очистки.

7.11-7.13 м (2Н_аром), 7.51-7.53 м (2Н_аром). Спектр

Растворители при необходимости очищали стан-

ЯМР ¹³С (100 МГц, ДМСО-d₆), δ, м.д., пиразольное

дартными методами. Ход реакций и чистоту полу-

кольцо: 10.46 (5-Ме), 11.01 (СН₂СН₂СН₃), 13.33

ченных соединений контролировали с помощью

(3-Ме), 23.02 (СН₂СН₂СН₃), 49.67 (NСН₂СН₂СН₃),

ТСХ на пластинах Silica gel 60 F₂₅₄ Merk, элюент

108.89 (С⁴), 138.99 (С⁵), 145.26 (C³), бензимидазо-

CHCl₃-MeOH в соотношении 95꞉5.

льное кольцо: 114.47 (C_аром), 121.29 (C_аром), 138.85

(C_аром), 147.58 (С=N). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z

2-(3,5-Диметил-1H-пиразол-4-ил)-1H-бенз-

(I_отн, %): 254 (64) [M]⁺˙, 239 (25) [M - CH₃]⁺, 225

имидазолы 2a-d (общая методика). К смеси

(50) [M - СН₂CH₃]⁺, 212 (100) [M - СНСН₂CH₃]⁺,

2 ммоль пиразолкарбальдегида

[0.276 г (a),

183 (20), 157 (18), 92 (9), 65 (10). Найдено, %: C

0.332 г (b, c), 0.428 г (d)] и 0.220 г (2 ммоль) о-фе-

70.49; H 7.09; N 22.10. C₁₅H₁₈N₄. Вычислено, %: C

нилендиамина в 2 мл сухого пиридина при пере-

70.84; H 7.13; N 22.03.

мешивании при комнатной температуре добавля-

ли 0.217 г (2 ммоль) триметилхлорсилана, затем

2-[3,5-Диметил-1-(1-метилэтил)-1Н-пиразол-

нагревали 90°С в течение 3 ч в колбе с доступом

4-ил]-1Н-бензимидазол (2с). Выход 0.432 г (85%),

воздуха. Контроль за ходом реакции осуществляли

светло-бежевые кристаллы, т.пл. 257-258°С. ИК

методом ТСХ. Образовавшийся сырой продукт в

спектр (KBr), ν, см^-1: 3441 ш (NH), 2928 м (C-H),

виде твердого осадка отфильтровывали, очищали

1628 с (C=N), 1599 с, 1497 с, 1456 м, 1029 с, 752 с.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 6 2022

654

ШАТРОВА

Спектр ЯМР¹Н (400 МГц, ДМСО-d₆), δ, м.д.: 1.38 д

БЛАГОДАРНОСТИ

(6Н, Ме₂СН, J 6.3 Гц), 2.36 с (3H, 3-Ме), 2.48 с (3H,

Исследование структуры полученных соеди-

5-Ме), 4.53 септет (1Н, СНМе₂, J 6.3 Гц), 7.19-7.21

нений проведено с использованием материаль-

м (2Н_аром), 7.56-7.59 м (2Н_аром). Спектр ЯМР ¹³С

но-технической базы Байкальского аналитическо-

(100 МГц, ДМСО-d₆), δ, м.д., пиразольное коль-

го центра коллективного пользования СО РАН.

цо: 10.12 (5-Ме), 13.15 (3-Ме), 22.21 (2С, Ме₂СН),

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

49.17 (Ме₂СНN), 107.88 (С⁴), 138.54 (С⁵), 147.14

(C³), бензимидазольное кольцо: 114.49 (Cаром),

Шатрова Александра Александровна, ORCID:

122.09 (C_аром), 137.91 (C_аром), 145.57 (С=N). Масс-

https://orcid.org/0000-0002-5569-5888

спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I_отн, %): 255 (13) [M +

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

1]⁺, 254 (74) [M]⁺˙, 239 (97) [M - CH₃]⁺, 212 (100)

Автор заявляет об отсутствии конфликта инте-

[M - СН(CH₃)₂]⁺, 211 (19), 198 (18), 183 (24), 157

ресов.

(14), 156 (14), 92 (13), 65 (15). Найдено, %: C 70.61;

H 7.14; N 22.12. C₁₅H₁₈N₄. Вычислено, %: C 70.84;

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

H 7.13; N 22.03.

Law C.S.W., Yeong K.Y. ChemMedChem. 2021, 16,

1861-1877. doi 10.1002/cmdc.202100004

2-(3,5-Диметил-1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-

Son D.S., Lee E.S., Adunyah S.E. Immune Netw. 2020,

1Н-бензимидазол (2d). Выход 0.556 г (92%), блед-

20, e29, 1-20. doi 10.4110/in.2020.20.e29

но-желтые кристаллы, т.пл. 241-242°С. ИК спектр

Choudhary S., Arora M., Verma H., Kumar M., Silaka-

(KBr), ν, см^-1: 3435 ш (NH), 2726 м (C-H), 1630

ri O. Eur. J. Pharmacol. 2021, 899, 174027. doi

с (C=N), 1603 с, 1534 с, 1495 с, 1456 с, 1431 м,

10.1016/j.ejphar.2021.174027

1388 с, 1226 с, 838 м, 761 с, 732 с. Спектр ЯМР ¹Н

Hernández-Romero D., Rosete-Luna S., López-

(ДМСО-d₆), δ, м.д.: 2.46 с (3H, 3-Ме), 2.54 с (3H,

Monteon A., Chávez-Piña A., Pérez-Hernández N.,

5-Ме), 5.41 с (2H, NCH₂Ph), 7.24-7.26 м (2H, Ph),

Marroquín-Flores J., Cruz-Navarro A., Pesado-Gó-

7.29-7.33 м (1H, Ph), 7.36-7.40 м (2H, Ph), 7.52-7.55

mez G., Morales-Morales D., Colorado-Peralta R.

м (2Н_аром), 7.82-7.84 м (2Н_аром). Спектр ЯМР ¹³С

Coordinat. Chem. Rev.

2021,

439,

213930. doi

(100 МГц, ДМСО-d₆), δ, м.д., пиразольное кольцо:

10.1016/j.ccr.2021.213930

10.73 (5-Ме), 12.62 (3-Ме), 52.23 (NCH₂Ph), 103.29

Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabk-

(С⁴), 127.26 (С^о, Ph), 127.72 (С^п, Ph), 128.70 (С^м,

hot Y., Al-aizari F., Ansar M.H. Molecules. 2018, 23,

Ph), 136.52 (Сⁱ, Ph), 142.14 (С⁵), 147.25 (C³), бензи-

134. doi 10.3390/molecules23010134

мидазольное кольцо: 113.76 (C_аром), 125.34 (C_аром),

Harras M.F., Sabour R. Bioorg. Chem. 2018, 78, 149-

131.68 (C_аром), 144.01 (С=N). Масс-спектр (ЭУ,

157. doi 10.1016/j.bioorg.2018.03.014

70 эВ), m/z (I_отн, %): 303 (19) [M + 1]⁺, 302 (100)

Sivaramakarthikeyan R., Iniyaval S., Saravanan V.,

[M]⁺˙, 301 (78) [M - 1]⁺, 287 (27) [M - CH₃]⁺, 260

Lim W.-M., Mai C.-W., Ramalingan C. ACS Omega.

(29), 225 (38) [M - C₆H₅]⁺, 183 (15), 157 (16), 91

2020, 5, 10089-10098. doi 10.1021/acsomega.0c00630

(64) [C₆H₅CH₂]⁺, 65 (36). Найдено, %: C 74.98; H

Ren B., Liu R.-C., Ji K., Tang J.-J., Gao J.-M. Bioorg.

5.97; N 18.39. C₁₉H₁₈N₄. Вычислено, %: C 75.47; H

Med. Chem. Lett. 2021, 43, 128097. doi 10.1016/

6.00; N 18.53.

j.bmcl.2021.128097

Alaqeel S.I. J. Saudi Chem. Soc. 2017, 21, 229-237.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

doi 10.1016/j.jscs.2016.08.001

Конденсация пиразол-4-карбальдегидов с

10.

Pardeshi V.A.S., Chundawat N.S., Pathan S.I., Sukh-

о-фенилендиамином селективно протекает при

wal P., Chundawat T.P.S., Singh G.P. Synth. Comm. 2021,

использовании эквимольного количества триме-

51, 485-513. doi 10.1080/00397911.2020.1841239

тилхлорсилана в растворе пиридина с образо-

11.

Saha M., Das A.R. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2520-

ванием неизвестных ранее 2-замещенных пира-

2525. doi 10.1016/j.tetlet.2018.05.028

зол-4-ил-1H-бензимидазолов, синтонов тонкого

12.

Trofimov B.A., Ivanov A.V., Skital’tseva E.V.,

органического синтеза и потенциальных структур-

Vasil’tsov A.M., Ushakov I.A., Petrushenko K.B.,

ных блоков для дизайна биологически активных

Mikhaleva A.I. Synthesis. 2009, 21, 3603-3610. doi

соединений.

10.1055/s-0029-1216996

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 6 2022

НАПР

АВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 2-(1Н-ПИРАЗОЛ-4-ИЛ)-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ

655

13.

Bie F., Yao Y., Cao H., Shi Y., Yan P., Ma J.,

22. Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Ру-

Han Y., Liu X. Synth. Comm. 2021, 51, 2387-2396. doi

дякова Е.В., Левковская Г.Г. ХГС. 2011, 47, 1680-

10.1080/00397911.2021.1939056

1690. [Papernaya L.K., Shatrova A.A., Albanov A.I.,

14.

Vali Shaik B., Seelam M., Tamminana R., Kamme-

Rudyakova E.V., Levkovskaya G.G. Chem. Heterocycl.

la P.R. Tetrahedron. 2019, 75, 3865-3874. doi 10.1016/

Compd. 2012, 47, 1395-1404.] doi 10.1007/s10593-

j.tet.2019.05.006

012-0927-0

15.

Alla S.K., Kumar R.K., Sadhu P., Punniyamurthy T.

23. Papernaya L.K., Shatrova A.A., Levanova E.P., Alba-

Org. Lett. 2013, 15, 1334-1337. doi 10.1021/ol400274f

nov A.I., Klyba L.V., Rudyakova E.V., Levkovs-

16.

Kohli S., Rathee G., Hooda S., Chandra R. Dalton

kaya G.G. Heteroatom. Chem. 2015, 26, 5-11. doi

Trans. 2021, 50, 7750-7758. doi10.1039/d1dt00806d

10.1002/hc.21200

17.

Yadav P., Kakati P., Singh P., Awasthi S.K. Appl.

24. Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И.,

Catalysis A, Gen. 2021, 612, 118005. doi10.1016/

Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2015, 54, 731-737. [Paper-

j.apcata.2021.118005

naya L.K., Shatrova A.A., Albanov A.I., Levkovs-

18.

Паперная Л.К., Леванова Е.П., Сухомазова Е.Н.,

kaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 734-741.] doi

Албанов А.И., Дерягина Е.Н. ЖОрХ. 2006, 42, 272-

10.1134/S107042801805010X

276.

[Papernaya L.K., Levanova E.P., Sukhomaso-

25. Bellam M., Gundluru S., Sarva S., Chadive V.R.,

va E.N., Albanov A.I., Deryagina E.N. Russ. J.

Netalal V., Tarttel S., Cirandur R. Chem. Heterocycl.

Org. Chem.

2006,

42,

256-260.] doi

10.1134/

Compd. 2017, 53, 173-178. doi 10.1007/s10593-017-

S1070428002120175

2036-6

19.

Papernaya L.K., Shatrova A.A., Levanova E.P., Alba-

26. Prajapti S.K., Nagarsenkar A., Guggilapu S.D., Ba-

nov A.I., Klyba L.V., Rudyakova E.V., Levkovs-

bu B.N. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6795-6799. doi

kaya G.G. Heteroatom. Сhem. 2013, 24, 466-475. doi

10.1016/j.tetlet.2015.10.074

10.1002/hc.21113

27. Maru M., Shah K. J. Chem. Pharm. Res. 2012, 4,

20.

Karimi B., Ma’mani L. Synthesis. 2003, 16, 2503-

2506. doi 10.1055/s-2003-42436

1638-1643.

21.

Stuparu M., Grosu I., Muntean L., Ple G., Cismas C.,

28. Papernaya L.K., Shatrova A.A., Albanov A.I., Lev-

Terec A., Nan A., Mager S. Monatsh. Chem. 2004, 135,

kovskaya G.G., Rozentsveig I.B. Arkivoc. 2016, v,

89-96. doi 10.1007/s00706-003-0090-5

142-150. doi 10.3998/ark.5550190.p009.709

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 6 2022