Адсорбент благородных металлов на основе сополимеров дивинилсульфида и 4-винилпиридина

Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. Вып. 1

УДК 541.64:547.425

АДСОРБЕНТ БЛАГОРОДНЫХ МЕТАЛЛОВ НА ОСНОВЕ СОПОЛИМЕРОВ

ДИВИНИЛСУЛЬФИДА И 4-ВИНИЛПИРИДИНА

Т. А. Подгорбунская¹, Л. М. Станевич²

¹ Иркутский национальный исследовательский технический университет

² Иркутский государственный медицинский университет

E-mail: ShaglaevaNS@yandex.ru

Поступила в Редакцию 10 апреля 2018 г.

После доработки 25 сентября 2018 г.

Принята к публикации 27 сентября 2018 г.

Радикальной сополимеризацией дивинилсульфида с 4-винилпиридином синтезированы сополимеры

пространственной структуры, имеющие в своей структуре «пиридиновые» атомы азота и суль-

фидную серу. Установлено, что сополимеры характеризуются высокими значениями статических

сорбционных емкостей, которые для Au(III), Ag(I), Pt(IV) и Pd(II) достигают 1200, 340, 1040, 520 мг·г^-1

соответственно. Полученные результаты свидетельствуют о перспективности использования ди-

винилсульфида в качестве сшивающего мономера при синтезе ионообменных смол.

Ключевые слова: дивинилсульфид, 4-винилпиридин, сополимеры, сорбционная емкость, ионообменные

смолы.

DOI: 10.1134/S0044461819010109

Ионообменные смолы, или иониты, находят широ-

Радикальной сополимеризацией ДВС с 4-винил-

кое применение в промышленности для извлечения

пиридином (ВП) осуществлен синтез ионита, содер-

благородных и редких металлов. Из 94 марок смол,

жащего в полимерной цепи «пиридиновый» атом

допущенных к применению, в России выпускается

азота и сульфидную серу, что обеспечивает высокую

только катионит КУ-2-8. Сырьевая база для синтеза

сорбционную активность продуктов сополимериза-

смол постоянно сокращается, поэтому необходимо

ции по отношению к ионам благородных металлов.

восстановление российского производства основ-

Подобным путем получены аниониты на основе ВП и

ных видов ионообменных смол на обновленной тех-

технического дивинилбензола с сорбционной обмен-

нологической платформе. Дивинилсульфид (ДВС)

ной емкостью 7.18 мэкв·г^-1 (0.1 М HCl), проведение

является одним из перспективных мономеров для

аналогичной реакции с п-дивинилбензолом позво-

создания ионообменных смол, поскольку наличие

ляет увеличить емкость ионита до 7.90 мэкв·г^-1 [4].

в каркасе полимерной матрицы атомов сульфидной

Способ получения дивинилбензола многостадийный

серы ДВС («мягких» легкополяризуемых центров

и протекает с образованием изомеров дивинильного

основности и комплексообразования) будет придавать

мономера, в то время как технология синтеза ДВС

иониту комплексообразующее сродство высокой се-

проста и осуществляется в одну стадию из ацетиле-

лективности по отношению к редким и благородным

на и сульфида калия в среде диметилсульфоксида с

металлам.

выходом 82%. Основное преимущество сорбентов

ДВС синтезируется реакцией ацетилена с серово-

ДВС-ВП перед сорбентом дивинилбензол-ВП заклю-

дородом или сульфидом натрия [1, 2]. Главным пре-

чается в простоте получения ДВС.

имуществом данного способа получения серосодер-

Склонность ионов благородных металлов к обра-

жащего мономера является доступность и дешевизна

зованию устойчивых комплексов с N- и S-донорными

исходных веществ. На основе ДВС получена серия

лигандами [5] активно используется при создании со-

ионитов со свойствами, значительно превосходящими

рбционных материалов. Так, функциональные смолы,

существующие или принципиально новыми [3].

содержащие гуанилтиомочевину, 2-меркапто-1-ме-

Шаглаева Н. С. и др.

тилимидазол, проявили высокую селективность по

Радикальная сополимеризация дивинилсульфида

отношению к золоту(I) и серебру(I) из аммиачных

и 4-винилпиридина. Радикальную сополимеризацию

растворов. При этом они не сорбировали аммиачные

ДВС и ВП проводили ампульным методом в присут-

комплексы меди(II). Кинетику сорбции золота(I) на

ствии ДАК при 60°С. В стеклянную ампулу помеща-

этих смолах улучшали путем иммобилизации лиган-

ли рассчитанные количества ДВС, ВП и ДАК, реак-

дов N,N-диметилэтаноламина, которые отвечали за

ционную смесь выдерживали в массе сомономеров

повышение гидрофильности полимерного материала.

в атмосфере азота при температуре 60°С в течение

Степень сорбции степени золота составляла 99.5% [6].

4 ч. Полученный сополимер после синтеза после-

В качестве сорбентов для ионов Ag(I), Au(III), Pd(II)

довательно промывали растворителями (бензолом,

и Pt(II) исследовали серию из восемнадцати сополи-

ацетоном и водой) в аппарате Сокслета и сушили в

меров 4-винилпиридина или 4-метил-4′-винилбипи-

вакууме до постоянной массы. Составы полученных

ридина с различными сшивающими агентами. Такие

сополимеров рассчитывали по данным элементного

хелатные полимеры обладают значительной селектив-

анализа. Степень набухания сополимера ДВС-ВП

ностью сорбции для Au(III) по Ag(I) и Pd(II) по Pt(II) [7].

определяли весовым методом.

Новая хелатная смола была синтезирована из ма-

Удельную поверхность сополимеров определяли

крорезистентного полистирол-дивинилбензольного

методом низкотемпературной адсорбции-десорбции

сополимера, включающего функциональную группу

азота [12] на приборе СОРБТОМЕТР-М. Суммарный

β-гидроксидитиокоричной кислоты. Результаты ис-

объем пор W вычисляли по уравнению W = Х_max/ρ,

следования адсорбционной способности показали,

где Х_max — максимальный объем сорбированного

что синтезированная смола оказалась высокоселек-

газа (г·г^-1), ρ - плотность газа (г·см^-3).

тивной для серебра(I), ртути(II), золота(III) и плати-

ИК спектры регистрировали в KBr и в вазели-

ны(IV) в сильнокислотном водном растворе [8].

новом масле на спектрометре IFS-25. УФ спектры

Серия высокоэффективных сорбентов благород-

регистрировали на приборе Specord UV-VIS.

ных металлов получена золь-гель синтезом на основе

Стандартные растворы ионов благородных метал-

кремнийорганических N,S-функциональных мономе-

лов концентрацией 10 мг·мл^-1 готовили растворением

ров. Отличительной особенностью таких полимеров

препаратов H₂PtCl₆·6H₂O («чистый», ОАО AURAT),

наряду с незаурядной комплексообразующей актив-

PdCl₂·2H₂O («чистый», ОАО AURAT), HAuCl₄·4H₂O

ностью является высокая химическая и термическая

(х.ч., ОАО AURAT) в соляной кислоте 3 моль·л^-1,

стабильность [9-11].

Ag(NO₃)·4H₂O («чистый», ООО РЕАХИМ) раство-

В целом N- и S-содержащие ионообменные и ком-

ряли в азотной кислоте 3 моль·л^-1.

плексообразующие сорбенты занимают лидирую-

Сорбцию благородных металлов из растворов со-

щие позиции среди обширной группы полимерных

ляной кислоты различной концентрации осущест-

материалов, предложенных для извлечения ионов

вляли в статических условиях при температуре 25°С.

благородных металлов.

Для перемешивания растворов использовали аппа-

Цель настоящей работы — получение сополиме-

рат для встряхивания марки 6410 М (300 качаний в

ров ДВС с 4-ВП и изучение адсорбции благородных

1 мин). Концентрацию ионов благородных металлов

металлов ионитами на основе синтезированных со-

в растворах варьировали от 10^-4 до 10^-2 моль·л^-1. Во

полимеров.

всех случаях использовали свежеприготовленные рас-

творы. Сорбент ДВС-ВП в статическом варианте сор-

бции использовали без предварительного набухания.

Экспериментальная часть

Масса воздушно-сухого сорбента 0.02 г, объем рас-

Дивинилсульфид синтезировали по способу [1].

твора 50 мл. По окончании сорбции сополимер отде-

Непосредственно перед опытом его очищали пере-

ляли от раствора фильтрованием. Содержание золота

гонкой.

в растворах после сорбции определяли атомно-абсор-

4-Винилпиридин - коммерческий продукт фирмы

бционным методом на приборе С-115М1 (НПП Укр-

Sigma-Aldrich. Очистку проводили вакуумной пере-

росприбор), палладия и платины — фотометрическим

гонкой 58°С/5 мм рт ст., nD20 1.5499. Чистоту моно-

методом по реакции образования их хлороловянных

меров контролировали хроматографически.

комплексов [13]. Измерение оптической плотности

Динитрил азобисизомасляной кислоты (ДАК) —

проводили на электрофотоколориметре КФК-3-1.

коммерческий продукт фирмы Sigma-Aldrich. Про-

Эффективность процесса извлечения ионов ме-

дукт предварительно очищали перекристаллизацией

таллов из раствора оценивали по степени извлечения

из этанола.

W (%), которую рассчитывали как отношение раз-

Адсорбент благородных металлов на основе сополимеров дивинилсульфида и 4-винилпиридина

ности исходной с_исх (мг∙л^-1) и конечной с_кон (мг∙л^-1)

азотной кислот и гидроксида натрия не вызывает де-

концентраций ионов металла в растворе к исходной

струкцию каркаса). Сополимеры хорошо набухают в

концентрации ионов металла:

органических растворителях: в ацетоне — на 500%,

в гексане на — 300%. Набухаемость сополимеров

в водном растворе кислоты и щелочи значительно

ниже и составляет до 100 и 60% соответственно. Ва-

рьируя количество ДВС в сополимере, можно целена-

Статическую сорбционную емкость А (мг·г^-1) рас-

правленно увеличивать степень сшивки, что приводит

считывали по формуле

к понижению степени набухания, и появляется воз-

можность использования сополимеров в колоночных

процессах извлечения ионов благородных металлов.

Удельная поверхность по азоту 2.3 м²·г^-1, суммарный

где с₀ и с — исходная и равновесная концентрации

объем пор 0.22 см³·г^-1 полученных сополимеров со-

иона металла в растворе (мг·л^-1), V — объем раство-

поставимы с аналогичными показателями известных

ра (л), m — масса сорбента (г).

сополимеров схожей структуры [14, 15].

Аналогично исследовали сорбцию ионов серебра

Процесс сополимеризации протекает с хорошим

из растворов азотной кислоты. Остаточную концен-

выходом при любых соотношениях мономерной сме-

трацию серебра в растворах определяли атомно-аб-

си (табл. 1). Составы сополимеров, рассчитанные по

сорбционным методом на приборе С-115М1.

содержанию азота и серы, удовлетворительно со-

При проведении сорбции Pt(IV), Pd(II), Au(III) из

гласуются между собой. Количество звеньев ДВС в

растворов серной кислоты исходные хлоридные рас-

сополимере уменьшается с понижением его концен-

творы благородных металлов смешивали с водными

трации в исходной смеси. С увеличением содержания

растворами серной кислоты необходимой концентра-

ДВС в исходной смеси наблюдается уменьшение

ции. Процесс сорбции и анализ растворов осущест-

выхода целевого продукта.

вляли аналогично исследованию в солянокислых

В ИК спектрах сополимеров отсутствуют полосы

растворах.

поглощения, характерные для виниловой группы при

960, 1580 и 1640 см^-1, но остаются неизменными по-

Обсуждение результатов

лосы поглощения пиридинового кольца (1600, 1555,

Радикальной сополимеризацией ДВС с ВП по-

1490, 1068 см^-1). Полоса поглощения при 660 см^-1 мо-

лучены нерастворимые сополимеры, которые пред-

жет быть отнесена к валентным колебаниям связи С-S.

ставляют собой порошки желтого цвета и обладают

Образование нерастворимого продукта и данные

высокой механической прочностью и осмотической

ИК спектроскопии свидетельствуют о том, что сопо-

стабильностью, устойчивы к действию солей, раз-

лимеризация ДВС с ВП протекает с раскрытием двух

бавленных кислот и щелочей (кипячение образцов

двойных связей в ДВС, что приводит к образованию

в течение 6 ч в 10%-ных растворах соляной, серной,

сополимера, имеющего сетчатую структуру:

Предварительными экспериментами было пока-

в виде катиона Ag⁺. Извлечение ионов Pt, Pd и Au

зано, что сополимер ДВС-ВП, содержащий 8.78%

исследовано в растворах соляной и серной кислот, в

азота и 12.67% серы (табл. 1, опыт № 3), обладает

которых эти металлы существуют в виде ацидоком-

более высокой сорбционной активностью. Поэтому

плексов различного состава [5, 16-18].

детальное исследование сорбционных свойств осу-

Для ацидокомплексов Pt, Pd, Au с увеличением

ществлено для этого образца сополимера.

концентрации кислот отмечается некоторое снижение

Изучение адсорбции ионов серебра рассматривае-

степени извлечения ионов металлов, за исключением

мым сополимером ДВС-ВП осуществлено в раство-

тетрахлоридного комплекса золота в сернокислой сре-

рах азотной кислоты, где этот металл присутствует

де (рис. 1). В большей степени снижение степени из-

Шаглаева Н. С. и др.

Таблица 1

Сополимеризация дивинилсульфида с 4-винилпиридином (ДАК = 0.5 мас% , 60°С, 6 ч)

Состав исходной смеси, мол%

Содержание азота и серы, мас%

Состав сополимера, мол%

№ опыта

Выход, %

ВП

ДВС

ВП

ДВС

20.0

80.0

5.01

23.42

32.11

67.89

40.1

59.9

7.90

16.83

54.36

45.64

50.0

8.78

12.67

61.23

38.77

80.0

20.0

12.11

3.45

88.75

11.25

влечения ионов металлов проявляется для хлороком-

плексов Pt, Pd τ_1/2 = 30 мин для хлорокомплексов Au

плексов платины и золота в растворе соляной кислоты

τ_1/2 = 5-10 мин.

(рис. 1). Приведенный характер зависимости свиде-

Изотермы адсорбции в 1 М растворах кислот

тельствует в пользу анионного обмена по пиридиново-

(рис. 2) характеризуют распределение ионов метал-

му атому азота и проявления конкурирующего влияния

лов в жидкой и твердой фазах в состоянии равнове-

анионов кислоты с учетом их размеров и подвижности.

сия и позволяют рассчитать значения сорбционной

Не исключается и координационное взаимодействие

емкости (табл. 2).

ионов металлов по атомам азота и серы, что в большей

В целом сополимеры ДВС-ВП характеризуют-

степени характерно для катионной формы серебра.

ся высокими значениями статических сорбционных

Время установления сорбционного равновесия

емкостей, которые для Au(III), Ag(I), Pt(IV) и Pd(II)

при извлечении металлов из 1 М растворов кислот

достигают 1200, 340, 1040, 520 мг·г^-1 соответственно.

составляет 60 мин для катиона серебра при време-

Высокая сорбционная активность рассматривае-

ни полусорбции τ_1/2 = 15 мин; для анионных ком- мых сополимеров (табл. 2) определяется достаточно

Рис. 1. Влияние природы и концентрации кислот на

степень извлечения ионовAu(III) в H₂SO₄ (1) и HCl (3),

Рис. 2. Изотермы адсорбции ионов Ag в HNO₃ 1 М (а),

Ag(I) в HNO₃ (2), Pd(II) в H₂SO₄ (4) и HCl (5), Pt(IV) в

Au, Pt, Pd в HCl 1 М (а) и H₂SO₄ 1 М (б) (m_сорб = 10 мг,

H₂SO₄ (6) и HCl (7).

V = 20 мл, t = 2 ч).

Адсорбент благородных металлов на основе сополимеров дивинилсульфида и 4-винилпиридина

высоким содержанием атомов азота и серы в составе

Таблица 2

сополимера (табл. 1, опыт № 3). В соответствии с

Значения статической сорбционной емкости А

удельным содержанием азота и серы в составе со-

в растворах кислот 1 моль·л^-1

полимера рассчитаны теоретические значения пол-

ной сорбционной емкости по благородным металлам

А, мг·г^-1/ммоль·г^-1

Металл

исходя из предположения о взаимодействии ионов

HCl

H₂SO₄

благородных металлов с атомами азота и серы в со-

отношении 1:1 (табл. 3). Сопоставление экспери-

670/3.44

570/2.92

ментальных (табл. 2) и теоретически достижимых

410/3.88

520/4.91

(табл. 3) значений сорбционной емкости сополимера

730/3.71

1200/6.09

ДВС-ВП по ионам благородных металлов свиде-

330/3.06 (HNO₃)

тельствует о высокой степени заполнения химически

активных центров на поверхности адсорбента.

Полученные результаты свидетельствуют о том,

ацидокомплексов, вначале имеет место анионный об-

что исследованные сополимеры ДВС и 4-ВП не усту-

мен, а затем происходит координация. Таким образом,

пают по эффективности сорбционного извлечения

взаимодействие по атому азота можно представить

благородных металлов известным комплексообразу-

следующей схемой: по протонированной форме сое-

ющим и ионообменным сорбентам, содержащим в

динения сорбция проходит вначале по ионному меха-

своем составе сходные химически активные группы,

низму, а затем происходит вытеснение хлорид-иона

в том числе гетероциклические амины [19-21].

из первой координационной сферы металла:

Для выяснения механизма сорбционного взаимо-

действия изучены ИК спектры исходных сополиме-

ров и сополимеров, обработанных минеральными

кислотами, и их концентратов после сорбции. В ИК

спектре сополимера, обработанного соляной кисло-

той 1 М, появляется широкая полоса поглощения в

области 2600-3000 см^-1, характерная для аммоние-

вого катиона. Смещение полосы поглощения с 1600

к 1630 см^-1 также свидетельствует об образовании

протонированного атома азота в пиридиновом фраг-

менте сополимера. Такие же изменения сохраняются

и в ИК спектрах сополимера, насыщенного ионами

Сорбция на непротонированной форме происходит

благородных металлов. Полученные данные позво-

только в результате замещения хлорид-ионов лиганд-

ляют предполагать, что для ацидокомплексов Pt, Pd,

ными группами комплекса:

Au сорбция происходит за счет ионного обмена с

последующим вытеснением лигандов из внутренней

сферы хлорокомплекса металла.

По аналогии с литературными данными по извле-

чению ионов переходных, в том числе благородных,

металлов сорбентами со сходными функциональны-

ми группами [22-25] можно предположить, что при

Смещение полосы поглощения ДВС-фрагмента в

сорбции металлов, находящихся в растворе в виде

полимерной матрице с 660 до 700 см^-1 свидетельству-

Таблица 3

Теоретические значения полной сорбционной емкости сополимера ДВС-ВП

Полная сорбционная емкость, мг·г^-1

Удельное содержание,

вычислено по удельному содержанию азота в

вычислено по удельному содержанию серы в

ммоль·г^-1

сорбенте

Ag(I)

Au(III)

Pt(IV)

Pd(II)

Ag(I)

Au(III)

Pt(IV)

Pd(II)

6.27

3.96

677

1236

1223

665

428

780

772

420

Шаглаева Н. С. и др.

ет об участии атомов серы сополимера в процессах

ev Yu. N., Raspopina O. Yu., Belousova L. I., Voron-

сорбции металлов.

kov M. G. // Russ. J. Gen. Chem. 1999. V. 69. N 9.

Установлено, что в условиях извлечения благород-

P. 1391-1394].

[10]

Pozhidaev Y., Vlasova N., Voronkov M., Vasilyeva I. //

ных металлов в 1 М растворах кислот не сорбируются

Advanced Sci. Lett. 2013. V. 19. N 2. P. 615-618.

железо, кобальт, никель, цинк. При исходной концен-

[11]

Пожидаев Ю. Н., Оборина E. H., Белоусова Л. И.,

трации 1 мг·мл^-1 медь извлекается на 18%.

Власова Н. Н., Воронков М. Г. // ДАН. 2004. Т. 399.

Вып. 6. С. 788-790 [Pozhidaev Yu. N., Oborina E. N.,

Выводы

Belousova L. I., Vlasova N. N., Voronkov M. G. //

Doklady Chem. 2004. V. 399. N 4-6. Р. 250-252].

1. Радикальной сополимеризацией дивинилсуль-

[12]

Rouquerol F., Rouquerol J., Llewellyn P., Maurin G.,

фида с 4-винилпиридином в присутствии динитрила

Sing K. Adsorption by Powders and Porous Solids.

азобисизомасляной кислоты с выходом до 92% по-

Oxford; Amsterdam: Acad. Press, 2013. 646 p.

лучены сетчатые сополимеры, имеющие удельную

[13]

Марченко З., Бальцежак М. К. Методы спектро-

поверхность по азоту 2.3 м²·г^-1, суммарный объем

фотометрии в УФ и видимой областях в неорга-

пор 0.22 см³·г^-1.

ническом анализе: Пер. с польск. М.: БИНОМ.

2. Сополимеры дивинилсульфид-4-винилпиридин

Лаборатория знаний, 2007. 711 с.

характеризуются высокими значениями статических

[14]

Светлов А. К., Раховская С. М., Хомутов Л. И.,

сорбционных емкостей, которые для Au(III), Ag(I),

Боримская В. С. // Коллоид. журн. 1971. Т. 33.

Pt(IV) и Pd(II) достигают 1200, 340, 1040, 520 мг·г^-1

С. 264-267.

[15]

Вокина О. Г., Царик Л. Я., Калабина А. В., Куза-

соответственно.

ев А. И. // Высокомолекуляр. соединения. 1982.

3. Взаимодействие ионов благородных металлов

Т. 24А. № 7. С. 1378-1385 [Vokina O. G., Tsa-

с поверхностью адсорбента является результатом

rik L. Ya., Kalabina A. V., Kuzayev A. I. // Polym. Sci.

образования ионно-координированных комплексов

1982. V. 24. N 7. P. 1742-1748].

с атомами азота и серы химически активных групп

[16]

Livingstone S. E. The Chemistry of Ruthenium,

сополимера.

Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium and Platinum.

Приведенные в статье результаты были получены

Oxford; NewYork: Pergamon Press, 1973. 224 p.

в рамках выполнения государственного задания Мин-

[17]

Симонова С. А., Бурмистрова Н. М., Афонин М. В.

обрнауки России № 4.5867.2017/8.9 и гранта РФФИ

// Рос. хим. журн. 2006. Т. L. № 4. С. 19-25.

№ 16-08-00198а.

[18]

Адеева Л. Н., Миронов А. В. // Вестн. Омского ун-

та. 2013. № 4. С. 128-131.

[19]

Мясоедова Г. В., Захарченко Е. А., Моходоева О. Б.,

Список литературы

Кубракова И. В., Никашина В. А. // ЖАХ. 2005.

[1] Pat. GB 1369280 (publ. 1974). Divinyl sulfide. С. А.

Т. 60. № 5. С. 536-542.

1975. V. 83. 27563.

[20]

Симонова С. А., Бурмистрова Н. М., Бажано-

[2] Vitkovskaya N., Kobychev V.,Skitnevskaya A., Orel V.,

ва И. С., Тевлина А. С., Коновалов Л. B. // ЖПХ.

Bobkov A., Zubarev A., Trofimov B. // Tetrahedron Lett.

1998. Т. 71. № 4. С. 573-579 [Simanova S. A.,

2017. V. 58. N 1. P. 92-96.

Burmistrova N. M., Bazhanova I. S., Tevlina A. S.,

[3] Трофимов Б. А., Амосова С. В. Дивинилсульфид и

Konovalov L. V. // Russ. J. Appl. Chem. 1998. V. 71.

его производные. Новосибирск: Наука, 1983. 264 c.

N 4. P. 588-594].

[4] Салдадзе К. M., Копылова-Валова В. Д. Комплексо-

[21]

Моходоева О. Б., Мясоедова Г. В., Кубракова И. В.

образующие иониты. М.: Химия, 1980. 336 с.

// ЖАХ. 2007. Т. 62. № 7. С. 679-695 [Mokhodo-

[5] Massey A. G., Thompson N. R., Johnson B. F. G. The

eva O. B., Myasoedova G. V., Kubrakova I. V. // J.

Chemistry of Copper, Silver and Gold. Oxford; New

Analyt. Chem. 2007. V. 62. N 7. P. 607-622].

York: Pergamon Press, 1973. 197 p.

[22]

Ehrlich H. V., Buslaeva T. M., Maryutina T. A. // Russ.

[6] Pilśniak-Rabiega M., Trochimczuk A. W. // Hydrometal-

J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. N 14. P. 1797-1818.

lurgy. 2014. V. 146. P. 111-118.

[23]

Борягина И. В., Волчкова Е. В., Буслаева Т. М.,

[7] Talanova G. G., Zhong, L., Kravchenko O. V., Yatsimir-

Васильева М. В., Эрлих Г. В. // Цв. металлы. 2012.

skii K. B., Bartsch R. A. // J. Appl. Polym. Sci. 2011.

№ 5. С. 59-64.

V. 80. N 2. P. 207-213.

[24]

Boryagina I. V., Volchkova E. V., Buslaeva T. M.,

[8] Liu C. Y., Lih J. J. Z. // Fresenius′ Zeitschrift für

Lobanova U. A., Ehrlich H. V. // Precious Metals.

analytische Chemie. 1988. Bd 332. N 2. S. 171-175.

V. 33. N 1. P. 45-47.

[9] Власова Н. Н., Пожидаев Ю. Н., Распонина О. Ю.,

[25]

Эрлих Г. В., Лисичкин Г. В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 6.

Белоусова Л. И., Вороноков М. Г. // // ЖОХ. 1999.

С. 1001-1027 [Ehrlich H. V., Lisichkin G. V. // Russ.

Т. 69. № 9. С. 1446-1449 [Vlasova N. N., Pozhida-

J. Gen. Chem. 2017. V. 87. N 6. P. 1220-1245].