Влияние молекулярной полиимидной щетки на газоразделительные свойства полифениленоксида

315

Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. Вып. 3

УДК 541(515+64):542.952

ВЛИЯНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ПОЛИИМИДНОЙ ЩЕТКИ

НА ГАЗОРАЗДЕЛИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИФЕНИЛЕНОКСИДА

¹ Институт высокомолекулярных соединений РАН, Санкт-Петербург

² Институт макромолекулярной химии ЧАН, Прага

E-mail: tyan-nadezhda91@yandex.ru

Поступила в Редакцию 18 октября 2018 г.

После доработки 26 ноября 2018 г.

Принята к публикации 10 декабря 2018 г.

Новая гибридная газоразделительная мембрана приготовлена на основе поли(2,6-диметил-1,4-фенилен-

оксида), модифицированного привитым сополиимидом с боковыми цепями полиметилметакрилата.

Изменения структуры мембран при введении до 15 мас% модификатора оценивали методом атом-

но-силовой микроскопии и по изменению плотности. Показано микрофазное разделение в пленках

модифицированного полифениленоксида. Введение привитого сополиимида приводит к увеличению

плотности гибридных пленок. Транспортные свойства мембран исследованы для серии газов H₂, CO₂,

O₂, CН₄, и N₂. Установлено, что с введением до 10 мас% модификатора проницаемость гибридных

мембран для всех газов практически не изменяется, но при этом наблюдается повышение селектив-

ности разделения пар газов.

Ключевые слова: газоразделение, мембраны, привитые сополиимиды, селективность, производитель-

ность.

DOI: 10.1134/S004446181903006X

Мембранные процессы разделения широко вне-

вестных промышленных полимеров в широких пре-

дряются в промышленность, поскольку они могут

делах. Подобными модификаторами могут служить

предложить высокую селективность разделения,

привитые сополимеры, состоящие из «скелета» ос-

возможность непрерывного, автоматического и эко-

новной цепи и ковалентно присоединенных к нему

номичного процесса, простую интеграцию в суще-

узкодисперсных боковых цепей [16], получивших в

ствующие производственные процессы и экономию

научной литературе название «полимерных щеток»

энергии [1-3]. Их отличает простота аппаратурного

(polymer brushes) [17-20].

оформления, низкая энергоемкость и стоимость, а

Ранее на основе пленкообразующего регулярно

также надежность и высокая эффективность [4, 5].

привитого сополимера с основной цепью полиимида

Одним из наиболее перспективных способов соз-

(ПИ) и узкодисперсными боковыми цепями поли-

дания новых мембранных материалов является мо-

метилметакрилата (ПММА) (далее привитой сопо-

дификация промышленно выпускаемых полимеров,

лиимид ПИ-ПММА) были получены эффективные

обладающих высокой термостойкостью и механиче-

первапорационные мембраны [21]. Представлялось

скими свойствами при удовлетворительных транс-

перспективным использовать эти привитые сопо-

портных свойствах, но недостаточной селективности

лиимиды в качестве полимерного модификатора га-

разделения [6, 7]. Модифицируют такие полимеры

зоразделительных мембран на основе поли(2,6-ди-

разнообразными неорганическими [8-10] и поли-

метил-1,4-фениленоксида) (ПФО). ПФО является

мерными наполнителями [11-13]. В последнее время

промышленно выпускаемым полимером, который ис-

большой интерес привлекают мультикомпонентные

пользуется в качестве мембранного компонента ком-

полимерные модификаторы сложной архитектуры

позиционного материала в различных мембранных

[14-16], которые позволяют изменять свойства из-

процессах [22-26], в частности для газоразделения.

316

Тян Н. С. и др.

В процессах газоразделения ПФО демонстрирует

мощью ПИ-ПММА способна существенно повлиять

хорошую производительность, но при этом низкую

на транспортные свойства мембраны. Структурные

селективность, что ограничивает его использование

формулы компонентов гибридной мембраны (а) ПФО

[27-29]. Модификация структуры мембран ПФО с по-

и (б) ПИ-ПММА приведены ниже:

Целью данного исследования являлась разработка

творов 3 мас% ПФО и 3 мас% ПИ-ПММА в хло-

способа получения гибридных мембран на основе

роформе с использованием механической мешалки.

полифениленоксида, модифицированного привитым

Раствор смеси полимеров готовили перемешива-

сополиимидом, и исследование влияния модифика-

нием в течение 60 мин с последующей дегазацией.

тора на структуру мембран и транспортные свойства

Мембраны толщиной ~80-90 мкм получали поливом

для серии газов H₂, CO₂, O₂, CН₄ и N₂.

раствора смеси полимеров на гладкую горизонталь-

ную поверхность целлофана с последующим испа-

рением растворителя и сушкой в вакууме при темпе-

Экспериментальная часть

ратуре 40°С. Затем мембрану отделяли от подложки

Материалы. Использовали порошкообразный по-

и сушили в вакууме при 40°С до постоянной массы.

ли(2,6-диметил-1,4-фениленоксид) с ММ ~ 338 кДа

Атомно-силовая микроскопия. Трехмерные изо-

и плотностью ρ = 1.054 г·см^-3 (Aldrich). Хлороформ

бражения поверхностей мембран были получены с

(Вектон, х.ч.) использовали без дополнительной

помощью атомно-силовой микроскопии (АСМ) на

очистки. Образцы привитого сополиимида ПИ-

приборе Nanoscope III (Digital Instruments, Санта

ПММА получали путем полимеризации ММА на

Барбара, США), оборудованном сканером 1553D ком-

мультифункциональном полиимидном макроинициа-

пании Digital Instruments, в полуконтакном режиме с

торе (M_n = 35.2∙10³, M_w/M_n = 2.06, n = 52) с помощью

использованием кремниевых кантилеверов OTESPA

контролируемой радикальной полимеризации с пе-

(Veeco Instruments, Дурдан, Франция) с радиусом 5

реносом атома (Atom Transfer Radical Polymerization,

нм и частотой колебания 300 кГц.

ATRP) [30]. Прививку цепей ПММА к цепи ПИ про-

Определение плотности мембран. Плотность ρ

водили с помощью методики AGET ATRP [31], как

мембран определяли при 25°C флотационным мето-

описано в работе [32]. Плотность прививки боковых

дом, используя водный раствор сахарозы.

цепей ПММА составляла 80%, средняя степень по-

Газоразделение. Проницаемость газов H₂, СО₂,

лимеризации боковых цепей m = 154 (M_n = 154.0∙10³,

N₂, О₂ и CH₄ измеряли барометрическим методом с

M_w/M_n = 1.4).

помощью лабораторной установки с высоким вакуу-

Приготовление мембран. Композиции ПФО/ПИ-

мом и ячейкой с эффективной площадью 5.25 см² при

ПММА, содержащие 5, 10 и 15 мас% ПИ-ПММА,

30°С. Образец вакуумировали в ячейке 50 ч при 40°С,

были получены при смешении индивидуальных рас-

после чего осуществляли подачу газа в ячейку при

Влияние молекулярной полиимидной щетки на газоразделительные свойства полифениленоксида

317

постоянном давлении p = 150 кПа. Коэффициент про-

Обсуждение результатов

ницаемости газа определяли по увеличению давления

При варьировании содержания наполнителя (ПИ-

Δp_p в откалиброванном объеме V_p через определен-

ПММА) в матричном ПФО была получена серия

ный промежуток времени Δt. Коэффициент проница-

гибридных мембран, содержащих 5, 10 и 15 мас%

емости Р рассчитывали по уравнению [33]

ПИ-ПММА. Для сравнения в аналогичных усло-

виях приготовлена мембрана ПФО. На рис. 1 при-

(1)

ведены АСМ-изображения рельефа поверхностей

сопоставляемых мембран. На АСМ-изображениях

где l — толщина мембраны, S — площадь мембраны,

для гибридных мембран видны равномерно распре-

T — температура, R — газовая постоянная.

деленные колебания рельефа поверхности мембраны

Коэффициент проницаемости выражался в Барре-

с характерными размерами от 50 до 100 нм, которые

рах (1 Баррер = 10^-10 cм³(н. у.)∙см·см^-2∙с∙см^-1 рт. ст.).

свидетельствуют о микрофазовом разделении в смеси

Идеальную селективность αi/j мембраны, отражаю-

полимеров, происходящем, очевидно, за счет высажи-

щую ее способность отделять один газ (i) от другого

вания привитого сополиимида в матрице ПФО при

(j), рассчитывали по уравнению

удалении растворителя в ходе сушки. Увеличение

концентрации более 15 мас% ПИ-ПММА приводило

(2)

к формированию дефектных мембран.

Ранее было показано, что плотность мембран,

изготовленных из ПИ-ПММА, составляла от 1.18

где Р_i — проницаемость газа i, а Р_j — проницаемость

до 1.34 г·см^-3 в зависимости от длины боковых це-

газа j.

пей и плотности (густоты) их прививки [21]. Так

Коэффициент диффузии D вычисляли методом

как мембраны из ПФО имеют меньшую плотность

Дайнеса-Баррера по времени запаздывания θ [34, 35],

(1.054 г·см^-3), введение в ПФО наполнителя с боль-

используя уравнение

шей плотностью приводило к получению гибридных

мембран с плотностью выше плотности ПФО (рис. 2).

(3)

При этом плотность гибридных мембран увеличива-

лась по мере увеличения относительного содержания

Коэффициент растворимости вычисляли по урав-

привитого сополиимида.

нению, описывающему транспорт газов [36]:

Транспортные свойства мембран были изучены

для следующих газов: H₂, O₂, CO₂, CH₄ и N₂ при

(4)

температуре 30°C. На рис. 3 представлена зависи-

мость коэффициентов проницаемости газов от кон-

Корреляционный анализ коэффициентов диффу-

центрации привитого сополиимида в мембранах. Для

зии и растворимости газов проводили с использова-

всех образцов проницаемость газов уменьшалась в

нием данных таблицы.

следующем порядке: H₂ > СO₂ > O₂ > CH₄ > N₂. При

увеличении содержания ПИ-ПММА в мембранах

коэффициент проницаемости снижался для всех ис-

следуемых газов. Это снижение особенно заметно

Значения эффективных диаметров молекул

при содержании ПИ-ПММА выше 10%.

газов d_эф и характеристических величин силовой

На рис. 4 представлена зависимость селективно-

постоянной потенциала Леннарда-Джонса (ɛ/k)_эф

сти разделения некоторых идеальных пар газов от

[36]

содержания привитого сополиимида в мембранах.

Газ

d_эф, нм

(ɛ/k)_эф, K

Увеличение концентрации ПИ-ПММА в мембране

приводило к повышению селективности разделения

H₂

0.210

62.2

представленных пар газов, заметное повышение на-

O₂

0.289

112.7

блюдалось уже при внесении 5% наполнителя. С вве-

дением большего количества привитого сополиимида

N₂

0.304

83.0

(более 5 мас%) в матрицу не происходило значитель-

CO₂

0.302

213.4

ного повышения селективности разделения пар газов,

но коэффициент проницаемости продолжал значи-

CH₄

0.318

154.7

тельно снижаться. Мембрана с 5 мас% ПИ-ПММА

Влияние молекулярной полиимидной щетки на газоразделительные свойства полифениленоксида

319

для системы полимер-газ был проведен методом

Теплякова [37]. Базовой корреляцией является зави-

симость коэффициента диффузии от эффективного

диаметра молекул газа. Согласно такому подходу [36]

экспериментальные данные о коэффициенте диффу-

зии должны располагаться на прямой линии графика,

представленного в логарифмических координатах

lgD = f(d_эф2), где d_эф — эффективный диаметр моле-

кулы газа. На рис. 5 представлена эта зависимость

для мембран ПФО и ПФО/ПИ-ПММА. Полученная

для всех исследуемых мембран линейная зависимость

является подтверждением достоверности результатов

измерения и свидетельствует о том, что диффузия

при газоразделении происходит в основном за счет

элементов свободного объема.

Рис. 4. Зависимость идеальной селективности разделе-

Следующую корреляцию проводили для определе-

ния газов αi/j от содержания ПИ-ПММА в мембранах

ния вида зависимости коэффициента растворимости

для пар газов: Н₂/N₂(1), CO₂/N₂(2), CO₂/CH₄(3), O₂/

от силовой постоянной потенциала Леннарда-Джонса

N₂(4).

для газов [36, 37]. Эта зависимость должна носить

линейный характер в логарифмических координатах

демонстрировала хорошую эффективность, селек-

lgS = f(ε/k)_эф, где (ε/k)_эф — характеристическая ве-

тивность разделения пар газов по сравнению с мем-

личина силовой постоянной потенциала Леннарда-

браной ПФО увеличивалась, несмотря на некоторое

Джонса. На рис. 6 представлен логарифмический вид

уменьшение коэффициента проницаемости.

зависимости для ПФО и ПФО/ПИ-ПММА мембран.

Для изучения влияния изменений в составе и

Полученная линейная зависимость для коэффициен-

структуре мембран на основе ПФО после их моди-

тов растворимости может служить подтверждением

фикации ПИ-ПММА на газоразделительные свойства

достоверности экспериментальных данных.

был проведен анализ составляющих коэффициен-

Сравнение свойств исследуемых мембран с из-

та проницаемости P = DS, а именно коэффициен-

вестными газоразделительными мембранами. Для

та диффузии D и коэффициента растворимости S.

объективной оценки эффективности разработанных

Корреляционный анализ транспортных параметров

мембран была построена диаграмма Робсона [38, 39],

Рис. 5. Зависимость коэффициентов диффузии D от эф-

Рис. 6. Зависимость коэффициента растворимости S от

фективного диаметра молекул газов d_эф2 для ПФО (1),

силовой постоянной Леннарда-Джонса для газов (ε/k)_эф

ПФО/ПИ-ПММА(5%) (2), ПФО/ПИ-ПММА(10%) (3)

для ПФО (1), ПФО/ПИ-ПММА(5%) (2), ПФО/ПИ-

и ПФО/ПИ-ПММА(15%) (4) мембран.

ПММА(10%) (3) и ПФО/ПИ-ПММА(15%) (4) мембран.

320

Тян Н. С. и др.

элементов свободного объема. Введение привитого

сополиимида с боковыми цепями полиметилметакри-

лата приводит к получению мембран с повышенной

селективностью, что свидетельствует о перспектив-

ности использования данного модификатора для га-

зоразделительных мембран.

Финансирование работы

Работа выполнена при поддержке гранта

14.W03.31.0022 (Мегагрант Правительства Россий-

ской Федерации).

Список литературы

Рис. 7. Транспортные свойства исследуемых мем-

бран ПФО (1), ПФО/ПИ-ПММА(5%) (2), ПФО/ПИ-

[1] Baker R. W. Membrane Technology and Applications.

ПММА(10%) (3) и ПФО/ПИ-ПММА(15%) (4) и пред-

Chichester: John Wiley & Sons, 2004. 552 p.

ставленных в литературе Hs-PI-b-PVTMS-1 (5) [40],

[2] Li N. N., Fane A. G., Winston Ho W. S., Matsuura T.

Sulfonated brominated PPO (60% DBr; 32.9% DSul.) (6)

Advanced Membrane Technology and Applications.

[28], 2% C60-PPO (7) [41], PPO-BzBr (8) [42], MAgS800

New Jersey: John Wiley & Sons, 2008. 1016 p.

(9) [43] на диаграмме Робсона: зависимость селектив-

[3] Salehi F. // Food Bioprod. Process. 2014. V. 92.

[39].

ности α_О2/N2 от проницаемости Р_О2

P. 161-177.

[4] Niknejad S. M. S., Savoji H., Pourafshari Chenar M.,

Soltanieh M. // Int. J. Environ. Sci. Technol. 2017.

которая представляет собой зависимость селектив-

V. 14. P. 375-384.

ности α_О2/N2 от коэффициента проницаемости Р_O2,

[5] Rybak A., Dudek G., Krasowska M., Strzelewicz

где прямая линия — верхняя граница газораздели-

A., Grzywna Z. J. // Sep. Sci. Technol. 2014. V. 49.

тельных возможностей всех известных из научной

P. 1729-1735.

литературы мембран. Как видно из рис. 7, мембрана

[6] Liu G., Xiangli F., Wei W., Liu S., Jin W. // Chem. Eng.

ПФО относится к наиболее селективным мембранам,

J. 2011. V. 174. P. 495-503.

[7] Yang M., Zhao C., Zhang S., Li P., Hou D. // Appl.

а введение модификатора способствует повышению

Surf. Sci. 2017. V. 394. P. 149-159.

селективности мембраны ПФО/ПИ-ПММА(10%).

[8] Ponomarevh A. N., Shamesa A. I. // Diam. Relat.

Этот факт показывает перспективность создания ги-

Mater. 2009. V. 18. P. 505-510.

бридных мембран, включающих привитые сополи-

[9] Sun H., Ma C., Wang T., Xu Y., Yuan B., Li P., Kong Y.

имиды.

// Chem. Eng. Technol. 2014. V. 37. N 4. P. 611-619.

[10] Sterescu D. M., Stamatialis D. F., Mendes E., Wübben-

horst M., Wessling M. // Macromolecules. 2006. V. 39.

Выводы

P. 9234-9242.

Разработана гибридная мембрана, состоящая из

[11] Niang M., Lu G. S., Schaetzel P. // J. Appl. Polym. Sci.

полифениленоксида и привитого сополиимида с

1997. V. 64. N 5. P. 875-882.

боковыми цепями полиметилметакрилата, которая

[12] Zhu G.-Q., Gao Q.-C., Li Z.-H., Wang F.-G., Zhang H.

характеризуется повышенной плотностью и доста-

// Chem. Pap. 2010. V. 64. N 6. P. 776-782.

точно равномерной гетерофазной структурой, сохра-

[13] Vauclair C., Tarjus H., Schaetzel P. // J. Membr. Sci.

1997. V. 125. N 2. P. 293-301.

няющейся при включении до 15% привитого сопо-

[14] Polotskaya G. A., Pulyalina A. Y., Rostovtseva V. A.,

лиимида с боковыми цепями полиметилметакрилата

Toikka A. M., Saprykina N. N., Vinogradova L. V. //

в матрицу поли(2,6-диметил-1,4-фениленоксида).

Polym. Int. 2016. V. 65. N 4. P. 407-414.

Анализ транспортных свойств мембран с использо-

[15] Пулялина А. Ю., Ростовцева В. А., Pientka Z.,

ванием корреляционных зависимостей для коэффици-

Виноградова Л. В., Полоцкая Г. А. // Мембраны

ентов диффузии и растворимости газов подтверждает

и мембран. технологии. 2018. Т. 8. № 2. С. 93-

достоверность результатов измерения газопрони-

101 [Pulyalina A. Y., Rostovtseva V. A., Pientka Z.,

цаемости и свидетельствует о том, что диффузия

Vinogradova L. V., Polotskaya G. A. // Petrol. Chem.

при газоразделении происходит в основном за счет

2018. V. 58. N 4. P. 296-303].

Влияние молекулярной полиимидной щетки на газоразделительные свойства полифениленоксида

321

[16]

Полоцкая Г. А., Лебедев В. Т., Пулялина А. Ю.,

[30] Мелешко Т. К., Ильгач Д. М., Богорад Н. Н., Кукар-

Виноградова Л. В. // Мембраны и мембран. техно-

кина Н. В., Якиманский А. В. // Высокомолекуляр.

логии. 2016. Т. 6. № 3. С. 249-261 [Polotskaya G. A.,

соединения. 2014. Т. 56Б. № 2. С. 128-137 [Me-

Lebedev V. T., Pulyalina A. Yu., Vinogradova L. V. //

leshko T. K., Il′gach D. M., Bogorad N. N., Kukarki-

Petrol. Chem. 2016. V. 56. N 10. P. 925-936].

na N. V., Yakimansky A. V. // Polym. Sci. Ser. B. 2014.

[17]

Гришин Д. Ф. // Высокомолекуляр. соединения.

V. 56. N 2. P. 118-126].

2011. Т. 53С. № 7. С. 1168-1179 [Grishin D. F. //

[31] Ильгач Д. М., Мелешко Т. К., Якиманский А. В. //

Polym. Sci .Ser. С. 2011. V. 53. N 1. P. 3-13].

Высокомолекуляр. соединения. 2015. Т. 57С. № 1.

[18]

Advincula R. C., Brittain W. J., Caster K. C., Rühe J.

С. 6-24 [Ilgach D. M., Meleshko T. K., Yakiman-

Polymer Brushes. Weinheim: Wiley, 2004. 483 p.

sky A. V. // Polym. Sci. Ser. C. 2015. V. 57. N 1.

[19]

Zhang M., Müller A. H. E. // J. Polym. Sci. 2005.

P. 3-19].

V. 43. P. 3461-3481.

[32] Мелешко Т. К., Иванов И. В., Кашина А. В., Бого-

[20]

Sheiko S. S., Sumerlin B. S., Matyjaszewski K. // Progr.

рад Н. Н., Симонова М. А., Захарова Н. В., Филип-

Polym. Sci. 2008. V. 33. P. 759-785.

пов А. П., Якиманский А. В. // Высокомолекуляр.

[21]

Мелешко Т. К., Пулялина А. Ю., Тян Н. С., Полоц-

соединения. 2018. Т. 60Б. № 1. С. 16-33 [Melesh-

кая Г. А., Иванов И. В., Кукаркина Н. В., Тойк-

ko T. K., Ivanov I. V., Kashina A. V., Bogorad N. N.,

ка А. М., Якиманский А. В. // Высокомолекуляр.

Simonova M. A., Zakharova N.V., Filippov A. P., Yaki-

соединения. 2017. Т. 59Б. № 2. С. 143-153

mansky A.V. // Polym. Sci. Ser. B. 2018. V. 60. N 1.

[Meleshko T. K., Pulyalina A. Yu., Tyan N. S., Polots-

P. 35-50).

kaya G. A., Ivanov I. V., Kukarkina N. V., Toikka A. M.,

[33] Pientka Z., Brozova L., Pulyalina A. Y., Goikh-

Yakimansky A. V. // Polym. Sci. Ser. B. 2017. V. 59.

man M. Y., Podeshvo I. V., Gofman I. V., Sapryki-

N 2. P. 183-193].

na N. N., Polotskaya G. A. // Macromol. Chem. Phys.

[22]

Chenar M. P., Soltanieh M., Matsuura T., Tabe-Mo-

2013. V. 214. P. 2867-2874.

hammadi A., Khulbe K. C. // J. Membr. Sci. 2006.

[34] Крючкова С. В., Яблокова М. Ю., Алентьев А. Ю.,

V. 285. P. 265-271.

Гасанова Л. Г., Кепман А. В. // Вестн. Моск. ун-та.

[23]

Полоцкая Г. А., Лебедев В. Т., Гофман И. В., Вино-

2017. Т. 58 (2). № 3. С. 126-134 [Kryuchkova S. V.,

градова Л. В. // ЖПХ. 2017. Т. 90. № 9. С. 135-

Yablokova M. Y., Gasanova L. G., Kepman A. V.,

143 [Polotskaya G. A., Lebedev V. T., Gofman I. V.,

Alentiev A. Y. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2017.

Vinogradova L. V. // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90.

V. 72. N 3. P. 120-127].

N 9. P. 1549-1557].

[35] Yampolskii Y., Alentiev A., Bondarenko G., Kostina Y.,

[24]

Penkova A., Polotskaya G., Toikka A. // Chem. Eng.

Heuchel M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. N 23.

Process. 2015. V. 87. P. 81-87.

P. 12031-12037.

[25]

Кузнецов В. М., Тойкка А. М., Кузнецов Ю. П.,

[36] Teplyakov V. V., Meares P. // Gas. Sep. Purif. 1990.

Полоцкая Г. А., Хрипунов А. К. // ЖПХ. 2004. Т. 77.

V. 4. P. 66-78.

№ 4. С. 554-560 [Kuznetsov V. M., Toikka A. M.,

[37] Malykh O. V., Golub A. Y., Teplyakov V. V. // Adv.

Kuznetsov Yu. P., Polotskaya G. A., Khripunov A. K. //

Colloid Interface Sci. 2011. V. 164. N 1-2. P. 89-99.

Russ. J. Appl. Chem. 2004. V. 77. N 4. P. 549-554].

[38] Robeson L. M. // J. Membr. Sci. 1991. V. 62. P. 165-

[26]

Полоцкая Г. А., Гладченко С. В., Пенькова А. В.,

185.

Кузнецов В. М., Тойкка А. М. // ЖПХ. 2005. Т. 78.

[39] Robeson L. M. // J. Membr. Sci. 2008. V. 320. P. 390-

№ 9. С. 1493-1498 [Polotskaya G. A., Gladchen-

400.

ko S. V., Penkova A. V., Kuznetsov V. M., Toikka A. M.

[40] Gacal B. N., Filiz V., Shishatskiy S., Rangou S.,

// Russ. J. Appl. Chem. 2005. V. 78. N 9. P. 1468-

Neumann S., Abetz V. // J. Polym. Sci. 2013. V. 51.

1473].

P. 1252-1261.

[27]

Polotskaya G. A., Penkova A. V., Toikka A. M., Pient-

[41] Polotskaya G., Biryulin Yu., Pientka Z., Brozova L.,

ka Z., Brozova L., Bleha M. // Sep. Sci. Technol. 2007.

Bleha M. // Fuller. Nanotube. Car. N. 2004. V. 12.

V. 42. N 2. P. 333-347.

N 1-2. P. 365-369.

[28]

Hamad F., Matsuura T. // J. Membr. Sci. 2005. V. 253.

[42] Bhole Y. S., Kharul U. K., Somani S. P., Kumbhar-

P. 183-189.

kar S. C. // Eur. Polym. J. 2005. V. 41. P. 2461-2471.

[29]

Lee H.-J., Suda H., Haraya K., Moon S.-H. // J.

[43] Barsema J. N., van der Vegt N. F. A., Koops G. H.,

Membr. Sci. 2007. V. 296. P. 139-146.

Wessling M. // Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 69-75.