Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. Вып. 4

ОСОБЫЕ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ РЕШЕНИЯ

УДК 54.057:547.32:547.917:661.162.6

НАНО- И СУБМИКРОМЕТРОВЫЕ ЧАСТИЦЫ ПЕКТИНАТА КАЛЬЦИЯ

В КАЧЕСТВЕ НОСИТЕЛЕЙ РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА РАСТЕНИЙ

Е. Л. Недведь², Н. А. Ламан², В. Е. Агабеков¹

¹ Институт химии новых материалов Национальной академии наук Беларуси,

220141, Республика Беларусь, г. Минск, ул. Ф. Скорины, д. 36

² Институт экспериментальной ботаники им. В. Ф. Купревича

Национальной академии наук Беларуси,

220072, Республика Беларусь, г. Минск, ул. Академическая, д. 27

E-mail: aleks.kraskovsky@gmail.com

Поступила в Редакцию 6 сентября 2019 г.

После доработки 14 ноября 2019 г.

Принята к публикации 14 декабря 2019 г.

Методом ионотропного гелеобразования синтезированы гидрогелевые частицы пектината кальция со

средним диаметром 100.0 ± 50.0 нм. Показана возможность включения в них до 56.3 мас% регулятора

роста растений транс-коричной кислоты. Полученные частицы пектината кальция, в том числе

содержащие регулятор роста растений, охарактеризованы с помощью просвечивающей электрон-

ной, атомно-силовой микроскопии, ИК-спектроскопии. Показано, что частицы пектината кальция,

содержащие транс-коричную кислоту, способствуют накоплению фотосинтетических пигментов

при обработке семян кукурузы.

Ключевые слова: пектин; ионотропное гелеобразование; коричная кислота; пектинат кальция; про-

растание; фотосинтетические пигменты

DOI: 10.31857/S0044461820040040

В качестве носителей различных биологически ак-

тивных компонентов, но и участвовать в протекании

тивных соединений (лекарственных веществ, пепти-

физиолого-биохимических процессов в растениях,

дов, белков, антиоксидантов и др.) широко использу-

в частности использоваться для синтеза различных

ются материалы на основе пектинов [1], в частности,

органических соединений, необходимых для быстро-

в качестве контейнеров, позволяющих регулировать

го получения доступных запасов энергии, при этом

кинетику высвобождения включенного вещества,

они также обладают широким спектром собствен-

используют гидрогелевые пектинатные нано- и ми-

ного биологического действия [7-9]. Так, авторы [7]

крочастицы [2-4].

сообщают о влиянии растительных полисахаридов,

Полисахаридные гидрогелевые частицы также

относящихся к классу пектинов, на скорость про-

являются перспективными материалами для создания

растания семян Lycopersicon esculentum и Cucumis

новых средств доставки регуляторов роста растений

sativus L. Также известно о стимулирующем действии

[5, 6]. Следует отметить, что в таких системах поли-

пектинов на всхожесть и скорость прорастания семян,

сахариды могут не только выступать как носители ак-

рост корней и проростков Triticum aestivum L. и Secale

498

Нано- и субмикрометровые частицы пектината кальция в качестве носителей регуляторов роста растений

499

cereale L. [10]. Ранее [11] было показано, что частицы

Частицы пектината кальция синтезировали мето-

пектината кальция стимулируют рост суспензии кле-

дом ионотропного гелеобразования путем сшивки

ток растений рода Vinca.

макромолекул пектина катионами кальция, массо-

Таким образом, сочетание уникальных физико-хи-

вое соотношение пектин:СaCl₂ составляло 1:10 [2].

мических свойств нано- и субмикрометровых частиц

В эти частицы включали транс-коричную кисло-

(большая удельная поверхность, особенности посту-

ту путем ее сорбции из спиртовых (96%) раство-

пления и метаболизма), с одной стороны, и физио-

ров. Концентрацию кислоты варьировали от 0.01 до

логического действия пектинов на биометрические

25 мг·мл^-1. Эффективность включения (ЭВ) и мас-

показатели семян сельскохозяйственных культур — с

совую долю (ω) транс-коричной кислоты в частицах

другой, возможно, позволит создать принципиально

пектината кальция рассчитывали по формулам

новые средства доставки регуляторов роста растений.

Одним из актуальных направлений фундаменталь-

ных и прикладных исследований в растениеводстве

является искусственное регулирование роста и разви-

тия растений. Эндогенные регуляторы роста растений

(фитогормоны) в чрезвычайно низких концентрациях

могут вызывать и контролировать различные измене-

где m₁ — масса кислоты в супернатанте (мг), m₀ —

ния в растениях, в том числе влиять на стадии роста и

исходная масса кислоты в растворе до сорбции (мг),

развития (от прорастания до репродуктивной фазы),

mч — масса лиофильного порошка наночастиц пекти-

усиливать их сопротивляемость к неблагоприятным

ната кальция с транс-коричной кислотой (мг).

воздействиям окружающей среды, способствуя тем

Концентрацию транс-коричной кислоты в исход-

самым повышению продуктивности растений [12,

ном растворе и супернатанте определяли спектро-

13]. К негормональным соединениям, оказывающим

фотометрически по предварительно построенному

рострегулирующее действие и способным повышать

калибровочному графику A_λ=270 = ƒ(с), регистрируя

адаптационные свойства растений к неблагоприят-

интенсивность поглощения при длине волны 270 нм

ным факторам среды, непосредственно включаю-

на спектрофлуориметре Solar (Беларусь). Порошки

щимся в метаболизм растений, относятся многие

частиц получали на лиофильной сушилке Freezone

фенилпропаноиды, которые предотвращают разру-

1.0 (Labconco, США) при -47.0°С в течение 8 ч и

шение или иммобилизацию регуляторных соедине-

давлении 0.04 мбар.

ний. Соединения фенилпропанового ряда с помощью

Величину ζ-потенциала частиц пектината каль-

гидроксилирующих и метоксилирующих ферментов

ция определяли по их электрофоретической подвиж-

синтезируются из транс-коричной кислоты — эта

ности на анализаторе Zetasizer Nano-ZS (Malvern,

реакция является ключевой в биосинтезе фенольных

Великобритания).

соединений, поскольку с нее начинается образование

Морфологию частиц изучали методами атомно-си-

большинства полифенолов в тканях растений. Однако

ловой (АСМ) и просвечивающей электронной (ПЭМ)

сведения о физиологическом действии экзогенно

микроскопии. АСМ-изображения частиц, адсорбиро-

применяемой транс-коричной кислоты на растения

ванных на слое полиэтиленимина, получали на скани-

немногочисленны [14-17].

рующем зондовом микроскопе MultiMode III (Veeco,

Цель работы — получение гидрогелевых частиц

США). Условия сканирования: кантилевер из нитрида

пектината кальция, содержащих транс-коричную

кремния с константой жесткости 0.12 Н·м^-1, ско-

кислоту, и изучение их влияния на прорастание семян

рость сканирования 3-5 Гц. Изображения обрабаты-

кукурузы гибрид Полесский 212 СВ и накопление

вали, используя программное обеспечение Nanoscope

фотосинтетических пигментов в листьях проростков.

5.31r1. ПЭМ-изображения частиц получали на про-

свечивающем электронном микроскопе JEM-100 CX

(Jeol, Япония). Для этого частицы пектината кальция

Экспериментальная часть

адсорбировали из водных растворов на подслое по-

В работе были использованы следующие реак-

ливинилформаля, нанесенного на медную сетку, и

тивы и материалы: пектин низкоэтерифицирован-

сушили при комнатной температуре.

ный со степенью этерификации 37.5%, M_ν ~ 8.9·10⁴

ИК-спектры частиц пектината кальция, в том

(Herbstreith&Fox, Германия), безводный хлорид каль-

числе содержащих транс-коричную кислоту, запи-

ция «чистый» («Белреахим», Беларусь), транс-корич-

сывали в диапазоне 400-4000 см^-1 на ИК-Фурье-

ная кислота («Реахим», Россия).

спектрометре Tensor-27 (Bruker, Германия).

500

Красковский А. Н. и др.

При изучении кинетики высвобождения актив-

Образование частиц пектината кальция подтверж-

ного компонента из полисахаридного носителя в

дено ИК-спектроскопией. На ИК-спектре исходного

диализную трубку с размером пор 14 кДа (Sigma

пектина (рис. 2) присутствуют характеристические

D9652-100FT) помещали влажный осадок частиц с

полосы: пик при 1745 см^-1 относится к валентным

транс-коричной кислотой, погружали ее в пробирку с

колебаниям ν(С=О) эфирной (COOCH₃) или не-

дистиллированной водой и инкубировали при 24.0°С

диссоциированной карбоксильной группы, а полоса

в нагревательной бане IKA HB 10 digital (Германия).

при 1623 см^-1 соответствует валентным колебаниям

Для спектрофотометрического определения коли-

диссоциированной карбоксильной (COO^-) группы

чества высвободившейся кислоты в течение всего

[27-29]. В ИК-спектре исходного пектина также при-

процесса инкубации отбирали аликвоту (1 мл) среды,

сутствует широкая полоса при 3410 см^-1, которая

заменяя ее эквивалентным объемом свежего раствора,

относится к валентным колебаниям ν(ОН) (рис. 2).

и записывали спектр поглощения на спектрофлуори-

Основные изменения в ИК-спектре пектина после

метре Solar (Беларусь).

сшивки его макромолекул катионами кальция и обра-

Для изучения влияния частиц пектината кальция,

зования гидрогелевых частиц происходили в области

в том числе содержащих транс-коричную кислоту,

1600-1800 см^-1 и были обусловлены образованием

на процессы прорастания семян кукурузы проводи-

связей между Ca²⁺ и двумя карбоксильными группа-

ли инкрустацию семян (30 г) полученными раство-

ми одной или двух молекул полисахарида. Так, после

рами (500 мкл) в соответствии с рекомендациями

образования пектината кальция наблюдалось значи-

[18]. В качестве контролей использовали воду, ча-

тельное увеличение интенсивности и сдвиг максиму-

стицы пектината кальция и транс-коричную кислоту

ма до 1630 см^-1 полосы асимметричных валентных

(в концентрации 1.0 и 2.0 мг·мл^-1). При обработке

колебаний ν_as(COO^-) ионизированной карбоксиль-

семян кислотой, включенной в пектинатные части-

ной группы (рис. 2). Для частиц пектината кальция

цы, ее концентрация в рабочем растворе составляла

отмечается сдвиг максимума полосы валентных ко-

2.0 мг·мл^-1. Определение всхожести семян проводили

лебаний ν(С=О) эфирной или недиссоциированной

по стандартной методике,^* содержание фотосинтети-

карбоксильной группы до 1734 см^-1. Кроме того, в

ческих пигментов измеряли по методике, изложенной

длинноволновой области ИК-спектра частиц пекти-

в [19].

ната кальция по сравнению со спектром исходного

пектина наблюдается смещение полосы поглощения

с 3410 до 3423 см^-1, а также значительное увеличение

Обсуждение результатов

ее интенсивности и расширение (рис. 2). Эта полоса

Для создания носителей на основе пектина для

относится к валентным колебаниям свободных ги-

транс-коричной кислоты был выбран метод ио-

дроксильных групп и может также свидетельствовать

нотропного гелеобразования [20-24], который по-

об образовании внутри- и межмолекулярных водо-

зволяет формировать нано- и субмикрочастицы пек-

родных связей. Увеличение интенсивности данной

тината кальция, представляющие собой физические

полосы, вероятно, свидетельствует об увеличении

гели, пространственная структурная сетка которых

прочности водородных связей в пектинате кальция

закреплена за счет переплетения макромолекул, а

по сравнению с пектином [27].

также ионных и водородных связей и гидрофобных

Синтезированные частицы пектината кальция ис-

взаимодействий [2, 20, 25, 26], которые могут быть

пользовали в качестве контейнеров для транс-корич-

разрушены при изменении ионной силы и pH среды.

ной кислоты. При сорбции транс-коричной кислоты

С целью разработки средств пролонгированного дей-

из разбавленного раствора (0.1 мг·мл^-1) эффектив-

ствия в состав таких частиц могут быть включены

ность включения составляла 14.7%. Повышение ее

как высоко-, так и низкомолекулярные биологически

концентрации на один порядок приводило к незначи-

активные соединения.

тельному увеличению эффективности включения (до

Синтезированные гидрогелевые частицы пекти-

24.3%), и в интервале 1.0-15.0 мг·мл^-1 этот параметр

ната кальция заряжены отрицательно [ξ-потенциал =

составлял 21.0-28.0% (рис. 3). При этом массовая

= -(11.8 ± 1.6) мВ], имеют сферическую форму и

доля транс-коричной кислоты в частицах увеличива-

диаметр 100.0 ± 50.0 нм (рис. 1).

лась с 1.4 до 56.3 мас% (рис. 3). Дальнейшее повыше-

ние содержания кислоты в растворе до 25.0 мг·мл^-1

приводит к падению эффективности включения в

~1.7 раза (рис. 3). Низкие значения (<30%) эффек-

* ГОСТ 12038-84. Семена сельскохозяйственных куль-

тур. Методы определения всхожести.

тивности включения обусловлены тем, что в дан-

502

Красковский А. Н. и др.

ном случае основной движущей силой является не

щих транс-коричную кислоту, присутствуют полосы,

электростатическое взаимодействие, а физическое

характерные как для исходных частиц, так и для ак-

внедрение молекул активного компонента в гидро-

тивного компонента, при этом существенного сдвига

гелевую матрицу частиц, так как и транс-коричная

полос не наблюдается (рис. 4). Эти данные также

кислота, и частицы пектината кальция заряжены от-

позволяют сделать вывод о физическом включении

рицательно.

транс-коричной кислоты в гидрогелевую структуру

Особенности взаимодействия матрицы-носителя

матрицы.

с активным компонентом также оценены с помощью

Включение транс-коричной кислоты в частицы

ИК-спектроскопии (рис. 4). Так, в ИК-спектре исход-

пектината кальция не оказывает существенного влия-

ной транс-коричной кислоты присутствуют характе-

ния на их физико-химические свойства. Так, частицы

ристические полосы при 1679 и 1628 см^-1, обуслов-

пектината кальция, содержащие регулятор роста,

ленные валентными колебаниями ν(С=О) и ν(С=C)

сохраняют сферическую форму и отрицательный за-

соответственно [30, 31]. В диапазоне 1400-1600 см^-1

ряд (рис. 5). Следует отметить, что размер частиц, по

имеется группа полос при 1576, 1494 и 1449 см^-1,

данным АСМ, находится в интервале 60-160 нм, а их

соответствующая валентным колебаниям бензольного

гидродинамический диаметр составляет ~200-700 нм

кольца. Широкая полоса при 3442 см^-1 относится к

(рис. 5), что обусловлено набуханием гидрогелевых

валентным колебаниям ν(ОН) гидроксильной группы.

частиц в воде. Включение транс-коричной кислоты в

В ИК-спектре частиц пектината кальция, содержа-

частицы пектината кальция практически не изменяет

Рис. 4. ИК-спектры частиц пектината кальция, содержащих транс-коричную кислоту (1),

и свободной транс-коричной кислоты (2).

Рис. 5. Изображение, полученное методом атомно-силовой микроскопии (а), и распределение по гидродинамиче-

скому диаметру (б) частиц пектината кальция, содержащих транс-коричную кислоту.

Нано- и субмикрометровые частицы пектината кальция в качестве носителей регуляторов роста растений

503

Рис. 6. Количество проросших семян (а) и содержание суммы хлорофиллов в листьях проростков (б) при обработке:

водой (1), раствором транс-коричной кислоты 1.0 мг·мл^-1 (2), раствором транс-коричной кислоты 2.0 мг·мл^-1 (3), ча-

стицами пектината кальция (4), частицами пектината кальция, содержащими транс-коричную кислоту 2.0 мг·мл^-1 (5).

абсолютное значение ζ-потенциала. Так, дзета-потен-

ствие на всхожесть семян (рис. 6, а). В то же время

циал исходных частиц пектината кальция составляет

отмечено увеличение накопления фотосинтетиче-

-(11.8 ± 1.6) мВ, а содержащих 42.0 мас% транс-ко-

ских пигментов при использовании раствора транс-

ричной кислоты — -(9.6 ± 2.1) мВ.

коричной кислоты (2.0 мг·мл^-1) и частиц пектината

Для практического использования частиц пекти-

кальция с кислотой на 20.3 и 16.7% соответственно

ната кальция с транс-коричной кислотой для обра-

(рис. 6, б).

ботки семян важно знать количество свободной и

капсулированной кислоты. Установлено, что доля

Выводы

транс-коричной кислоты, высвобождающаяся из

частиц, зависит от ее массового содержания в части-

Разработана методика получения частиц пекти-

цах. Так, из частиц пектината кальция, содержащих

ната кальция, содержащих заданное количество (до

5.0 мас% кислоты, через 3 сут выдерживания в дис-

56.3 мас%) транс-коричной кислоты, в виде гидрозо-

тиллированной воде доля высвободившегося веще-

лей и лиофилизированных порошков. Показано, что

ства составляет ~50-60%. В то же время из частиц,

частицы пектината кальция, содержащие транс-ко-

содержащих на порядок больше транс-коричной

ричную кислоту, не снижают всхожесть семян ку-

кислоты (55.0 мас%), выход активного компонента

курузы после обработки по сравнению с чистой

через 3 сут достигает 25% от включенного. Следует

транс-коричной кислотой в той же концентрации и спо-

отметить, что в обоих случаях количество высвобо-

собствуют накоплению фотосинтетических пигментов.

дившейся кислоты не изменяется при дальнейшем

(до 7 сут) выдерживании образцов в воде.

Финансирование работы

В сельскохозяйственной практике существуют

различные технологии применения регуляторов ро-

Работа выполнена при частичной финансовой

ста растений синтетического и природного проис-

поддержке Белорусского республиканского фонда

хождения. Одной из них является обработка семян

фундаментальных исследований (проект № Б19-020).

в пленкообразующем полимере, способствующем

адгезии активного соединения на поверхности се-

Конфликт интересов

мени [32]. Полученные частицы пектината каль-

ция, содержащие транс-коричную кислоту, были

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

использованы для обработки (инкрустации) семян

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

кукурузы. Использование растворов транс-корич-

ной кислоты концентрацией 1.0 мг·мл^-1 и пектината

Информация об авторах

кальция, содержащего транс-коричную кислоту, при

обработке семян кукурузы не оказывало влияния на

Красковский Александр Николаевич, н.с., ORCID:

всхожесть семян (рис. 6, а). Более высокая концен-

https://orcid.org/0000-0002-4626-4533

трация кислоты (2.0 мг·мл^-1) и частицы пектината

Куликовская Виктория Игоревна, к.х.н., доцент, зав.

кальция оказывали небольшое ингибирующее дей-

лаб., ORCID: https://orcid.org/0000-0001-6505-3929

504

Красковский А. Н. и др.

Гилевская Ксения Сергеевна, к.х.н., доцент, с.н.с.,

[10]

Елькина Е. А., Шубаков А. А., Оводов Ю. С.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-3121-0014

Влияние пектинов на рост злаковых культур //

Калацкая Жанна Николаевна, к.б.н., в.н.с., ORCID:

Химия раст. сырья. 2005. № 4. С. 53-56.

[11]

Mолчан О. В., Драгун П. А., Юрин В. М. Влияние

https://orcid.org/0000-0001-6395-0757

пектиновых нано- и субмикронных частиц на фи-

Недведь Елена Леонардовна, к.б.н., с.н.с., ORCID:

зиолого-биохимические показатели суспензионных

https://orcid.org/0000-0002-9973-6549

культур Vinca sp. in vitro // Тр. БГУ. 2016. Т. 11. № 1.

Ламан Николай Афанасьевич, д.б.н., проф., акад.,

С. 267-272.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-1067-4936

[12]

du Jardin P. Plant biostimulants: Definition, concept,

Агабеков Владимир Енокович, д.х.н., проф., акад.,

main categories and regulation // Sci. Hortic. 2015.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-7218-3649

V. 196. P. 3-14.

https://doi.org/10.1016/j.scienta.2015.09.021

[13]

Yakhin O. I., Lubyanov A. A., Yakhin I. A., Brown P. H.

Список литературы

Biostimulants in plant science: A global perspective //

[1] Mishra R. K., Banthia A., Majeed A. B. A. Pectin based

Front Plant Sci. 2017. V. 7. 2049.

formulations for biomedical applications: A review //

https://doi.org/10.3389/fpls.2016.02049

Asian J. Pharmaceutical Clinical Res. 2012. V. 5. N 4.

[14]

Фенольные соединения: фундаментальные и при-

P. 1-7. https://doi.org/10.1002/9781118301234.ch1

кладные аспекты / Под ред. Н. В. Загоскиной,

[2] Красковский А. Н., Гилевская К. С., Куликов-

Е. Б. Бурлаковой. М.: Науч. мир, 2010. С. 267-273.

ская В. И., Агабеков В. Е. Получение и свойства на-

[15]

Cheynier V., Comte G., Davis K. M., Lattanzio V.,

ночастиц пектината кальция // Изв. НАН Беларуси.

Martens S. Plant phenolics: Recent advances on their

Сер. хим. наук. 2014. № 1. С. 51-56.

biosynthesis, genetics, and ecophysiology // Plant

[3] Opanasopit P., Apirakaramwong A., Ngawhirunpat T.,

Physiol. Biochem. 2013. V. 72. P. 1-20.

Rojanarata T., Ruktanonchai U. Development and

https://doi.org/10.1016/j.plaphy.2013.05.009

characterization of pectinate micro/nanoparticles for

[16]

Lattanzio V., Kroon P. A., Quideau S., Treutter D.

gene delivery // AAPS PharmSciTech. 2008. V. 9. N 1.

Plant phenolics — secondary metabolites with diverse

P. 67-74. https://doi.org/10.1208/s12249-007-9007-7

functions // Resent Advances in Polyphenol. 2008.

[4] Куликовская В. И., Егоров Д. И., Агабеков В. Е.

V. 1. P. 1-35.

Получение и свойства микрочастиц пектината

[17]

Vogt T. Phenylpropanoid biosynthesis // Molecular

кальция, содержащих мирамистин // Докл. НАН

Plant. 2010. V. 3. N 1. Р. 2-20.

Беларуси. 2015. Т. 59. № 6. С. 62-66.

https://doi.org/10.1093/mp/ssp106

[5] Pereira A. E. S., Silva P. M. M., Oliveira J. L.,

[18]

Протравливание семян сельскохозяйственных куль-

Oliveira H. C., Fraceto L. F. Chitosan nanoparticles as

тур пленкообразующими составами и препаратами.

carrier systems for the plant growth hormone gibberellic

М.: Агропромиздат, 1988. С. 16-19.

acid // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2017.

[19]

Шлык А. А. Определение хлорофилла и каротино-

V. 150. P. 141-152.

идов в экстрактах зеленых листьев // Биохими-

https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2016.11.027

ческие методы в физиологии растений / Под ред.

[6] Li M., Tshabalala M. A., Buschle-Diller G. Formulation

О. А. Павлиновой. М.: Наука, 1971. С. 154-170.

and characterization of polysaccharide beads for

[20]

Burey P., Bhandari B. R., Howes T., Gidley M. J.

controlled release of plant growth regulators // J. Mater.

Hydrocolloid gel particles:

Formation,

Sci. 2016. V. 51. N 9. P. 4609-4617.

characterization, and application // Critical Rev. in

https://doi.org/10.1007/s10853-016-9775-0

Food Sci. and Nutrition. 2008. V. 48. N 5. P. 361-377.

[7] Елькина Е. А., Шубаков А. А., Оводов Ю. С. Влияние

https://doi.org/10.1080/10408390701347801

растительных полисахаридов на скорость про-

[21]

Vauthier C., Bouchemal K. Methods for the preparation

растания семян Lycopersicon esculentum и Cucumis

and manufacture of polymeric nanoparticles // Pharm.

sativus L. // Химия раст. сырья. 2002. № 2. С. 105-

Res. 2009. V. 26. N 5. P. 1025-1058.

109.

https://doi.org/10.1007/s11095-008-9800-3

[8] Оводов Ю. С. Полисахариды цветковых расте-

[22]

Racovita S., Vaciliu S., Popa M., Luca C.

ний: структура и физиологическая активность //

Polysaccharides based on micro- and nanoparti-

Биоорган. химия. 1998. Т. 24. № 7. С. 483-501.

clesobtained by ionic gelation and their applications as

[9] Анисимов М. М., Петрова О. М., Логачев В. В.,

drugdelivery systems // Revue Roumaine de Chimie.

Донец Е. А., Горовой П. Г. Влияние водно-этаноль-

2009. V. 54. N 9. P. 709-718.

ного экстракта из Caulophillum robustum Maxim. на

[23]

Patil P., Chavanke D., Wagh M. A. A review on

рост корня проростков Cucumis sativus L. // Раст.

ionotropic gelation method: Novel approach for

ресурсы. 2000. № 4. С.100-105.

controlled gastroretentive gelispheres // Int. J.

Нано- и субмикрометровые частицы пектината кальция в качестве носителей регуляторов роста растений

505

Pharmacy and Pharmaceutical Sci. 2012. V. 4. P. 27-

[29] Алеева С. В., Кокшаров С. А. Особенности биохи-

32.

мической мацерации отечественного и импортного

[24]

Sriamornsak P., Nunthanid J. Calcium pectinate

льняного сырья: сопоставительный анализ химиче-

gel beads for controlled release drug delivery:

ского строения пектиновых веществ // Химия раст.

I. Preparation and in vitro release studies // Int. J.

сырья. 2010. № 3. С. 11-16.

Pharmaceutics. 1998. V. 160. P. 207-212.

[30] Vinod K. S., Periandy S., Govindarajan M.

https://doi.org/10.1016/S0378-5173(97)00310-4

Spectroscopic analysis of cinnamic acid using

[25]

Gawkowska D., Cybulska J., Zdunek A. Structure-

quantum chemical calculations // Spectrochim. Acta

related gelling of pectins and linking with other natural

Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2015. V. 136.

compounds: A review // Polymers. 2018. V. 10. N 7.

Part B. P. 808-817.

762. https://doi.org/10.3390/polym10070762

https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.09.098

[26]

Axelos M. A. V., Thibault J.-F. The chemistry and

[31] Ravindran B., Mariappan M., Madhurambal G.,

technology of pectin. Acad. Press, San Diego, 1991.

Ambikavathy S. Synthesis and characterization of

P. 109-118.

sodium cinnamate // Int. J. Chem. Pharmaceutical

https://doi.org/10.1016/B978-0-08-092644-5.50011-X

Sci. 2017. V. 8. N 3. P. 25-28.

[27]

Филиппов М. П. Инфракрасные спектры пектино-

https://doi.org/10.13140/RG.2.2.28758.50245

вых веществ. Кишинев: Штиинца, 1978. C. 14-22.

[32] Абеленцев В. И., Жесткова Т. Я. Инкрустирова-

[28]

Седакова В. А., Громова Е. С. Исследование каче-

ние — прогрессивный способ протравливания

ственного состава сопутствующих сахаров в пекти-

семян // Защита и карантин растений. 1998. № 4.

не различного происхождения // Вестн. фармации.

С. 51-53.

2011. № 4 (54). С. 17-23.