Журнал прикладной химии. 2021. Т. 94. Вып. 4

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ

УДК 665.62.3

СЕЛЕКТИВНАЯ ОЧИСТКА ЛЕГКОГО ГАЗОЙЛЯ

КАТАЛИТИЧЕСКОГО КРЕКИНГА N-МЕТИЛПИРРОЛИДОНОМ

С ЦЕЛЬЮ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСОКОПЛОТНОГО КОМПОНЕНТА

РЕАКТИВНОГО ТОПЛИВА ИЛИ ЖИДКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО НОСИТЕЛЯ

ВОДОРОДА

Е. О. Жилкина, В. В. Тимошкина, С. П. Веревкин,

А. А. Пимерзин

Самарский государственный технический университет,

443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, д. 244

E-mail: maximovnm@mail.ru

Поступила в Редакцию 30 сентября 2020 г.

После доработки 20 февраля 2020 г.

Принята к публикации 1 марта 2021 г.

Изучены особенности проведения процесса экстракции нежелательных компонентов из легкого га-

зойля каталитического крекинга с использованием N-метилпирролидона. Выбраны условия проведения

экстракции, установлено влияние соотношения растворителя и сырья на результаты процесса. По-

казано, что область малых соотношений растворитель:сырье является благоприятной для получения

высококонцентрированных экстрактов с целью дальнейшего получения из них жидкого органического

носителя водорода. Соотношение растворитель:сырье 0.75:1.00 может быть рекомендовано для

получения высокоплотного компонента реактивных топлив.

Ключевые слова: экстракционная очистка; N-метилпирролидон, рафинат

DOI: 10.31857/S0044461821040101

Высокую глубину переработки нефти на совре-

ра компонентов товарных топлив, является диспро-

менных нефтеперерабатывающих заводах обеспечи-

порционирование по водороду [2]. Это приводит к

вает переработка тяжелого и остаточного нефтяно-

необходимости проведения глубокой гидроочистки

го сырья в деструктивных процессах, включающих

получаемых полупродуктов [3]. Исключением не

как термические (висбрекинг, коксование, пиролиз),

являются и дизельные фракции, включающие как

так и термокаталитические процессы (каталитиче-

прямогонные дизельные фракции, так и газойли вто-

ский крекинг, гидрокрекинг) [1]. Доля деструктив-

ричного происхождения, например, легкий газойль

ных гидрогенизационных процессов постепенно

каталитического крекинга и легкий газойль замедлен-

возрастает в общем объеме вторичных процессов,

ного коксования. Газойли вторичного происхождения

однако существенные капитальные и эксплуатаци-

отличаются от прямогонных фракций, как правило,

онные затраты ограничивают их развитие, поэтому

более высоким содержанием азоторганических со-

основным типом реакций, реализуемых в деструк-

единений, моно- и полициклических ароматических

тивных процессах и приводящих к получению набо-

углеводородов [4].

507

508

Максимов Н. М. и др.

Вовлечение до 20 об% вторичных газойлей в су-

вание процессов выделения ароматических углево-

ществующие схемы переработки дизельных фракций

дородов либо из сырья, либо из продуктов процесса

является традиционной практикой и в настоящее

гидроочистки [8]. Более целесообразным является

время позволяет получать дизельное топливо с со-

выделение ароматических углеводородов совместно

держанием серы менее 10 мг·кг^-1, однако прогнозные

с азоторганическими соединениями и смолами до

оценки показывают, что доля вторичных газойлей

процесса гидроочистки. Данный подход продикто-

может возрасти до 40 и даже 70 об%, что практически

ван существенным улучшением условий процесса

потребует принципиально новых технологических

гидроочистки как за счет удаления ингибиторов про-

решений [5]. В частности, технологически отработан-

цесса гидродесульфуризации и предшественников

ные приемы ужесточения процесса даже на высоко-

моноциклических ароматических углеводородов и ги-

активных катализаторах не позволят решить данную

бридных структур, так и за счет уменьшения объема

задачу. При ужесточении режима процесса получить

сырья, вовлекаемого в сам процесс [4]. Следствием

дизельное топливо с заданным содержанием серы

является возможность проведения при более мяг-

можно практически из сырья любого качества, однако

ких условиях процесса гидроочистки, что влечет за

в данной ситуации основной проблемой становится

собой как снижение эксплуатационных затрат, так и

наличие в составе сырья ароматических углеводоро-

увеличение выхода целевого продукта. Выделенный

дов, гидрирование которых до моноциклических аро-

в виде экстракта концентрат ароматических углево-

матических углеводородов в условиях традиционного

дородов является перспективным сырьем процесса

процесса гидроочистки (пусть даже в максимально

получения компонентов высокоплотных реактивных

жестких условиях) не позволяет получить товарное

топлив [9] и потенциально крупнотоннажного про-

топливо, характеризующееся уровнем цетанового

дукта — жидкого органического носителя водорода,

числа, соответствующим нормативно-технической

применение которого возможно в значительном числе

документации [6].

способов накопления, хранения, передачи энергии,

Первыми с данной проблемой столкнулись не-

ее генерирования на мобильных и автономных объ-

фтепереработчики США еще в 80-е годы XX века

ектах, в том числе в условиях, в которых применение

при повсеместном вводе в эксплуатацию установок

традиционных источников энергии неприемлемо по

каталитического крекинга с псевдоожиженным слоем

технологическим или экологическим соображениям

катализатора, что вынудило правительство временно

[10,11].

снизить законодательно установленные требования

Результаты анализа литературных данных по во-

к показателю качества «цетановое число» товарного

просу экстракции нежелательных соединений дизель-

дизельного топлива [7]. Существуют два различных

ных фракций сведены в табл. 1.

пути решения проблемы получения высокоцетаново-

Работы по экстракции компонентов селективными

го товарного топлива. Первым и логичным кажется

растворителями из дизельных фракций немногочис-

разработка катализаторов, обладающих повышен-

ленны. В качестве сырья в данных исследованиях

ной кислотностью и, как следствие, крекирующей

использованы легкий газойль замедленного коксова-

функцией в реакциях раскрытия гидрированных ци-

ния, широкие нефтяные фракции, гидроочищеное ди-

клов. Однако оценка группового состава дизельного

зельное топливо, прямогонные дизельные фракции,

топлива приводит к пониманию того, что катализа-

легкий газойль висбрекинга, гидродепарафинирован-

торы такого рода в силу ограниченных возможно-

ные дизельные фракции, работы по экстракции аро-

стей молекулярно-ситового отбора либо будут мало-

матических соединений с использованием в качестве

эффективны в отношении крекинга циклов, либо

сырья легкого газойля каталитического крекинга от-

будут приводить к значительному крекингу пара-

сутствуют. В качестве растворителей авторы исполь-

финовых углеводородов, во многом определяющих

зовали ацетонитрил, N-метилпирролидон, 2-меток-

уровень цетанового числа получаемого дизельного

сиэтанол, метилцеллозольв, N,N- диметилформамид,

топлива.

1,3-диоксан, 1,4-диоксан, ацетон, фуран, фенол, ди-

Существует ряд работ по данному направлению

метилсульфоксид. Соотношение растворитель:сы-

[6, 7], однако практическое применение полученных

рье варьировалось от 0.5:1.0 до 6.0:1.0. В качестве

результатов ограничивается более низкими, чем в

неполярного компонента, регулирующего селектив-

традиционном процессе гидроочистки, выходами

ность извлечения компонентов (антирастворителя),

компонента дизельного топлива при сохраняющем-

использовали пентан, воду (1-20 мас%), гептан, ун-

ся уровне затрат на переработку. Альтернативным

декан, нефрас. Показано, что в случае использования

вариантом решения проблемы является использо-

N-метилпирролидона в большинстве случаев удается

Селективная очистка легкого газойля каталитического крекинга N-метилпирролидоном...

511

достичь наилучших результатов, однако повыше-

ние селективности процесса требует применения

неполярных антирастворителей. Очевидно, что по

технологическим соображениям уже существующих

установок селективной очистки таким антираствори-

телем может выступать вода.

Цель работы — исследование процесса экстрак-

ции ароматических углеводородов из состава легкого

газойля каталитического крекинга с использовани-

ем в качестве экстрагента системы, включающей

N-метилпирролидон в качестве селективного раство-

рителя и воду в качестве антирастворителя.

Экспериментальная часть

В качестве сырья процесса использовали легкий

газойль каталитического крекинга (ЛГКК) установ-

ки Г-43-107 с форсированным кипящим слоем ОАО

«Уфимский НПЗ» (табл. 2), N-метилпирролидон (ТУ

2633-036-44493179-99, АО «ЭКОС-1») и воду дистил-

лированную (получена с использованием дистилля-

тора Simax). Исследования проведены при соотноше-

ниях (N-метилпирролидон + H₂O):ЛГКК (0.30-1.25):1

Рис. 1. Схема цилиндрического стеклянного экстрак-

и содержании дистиллированной воды в составе рас-

тора.

творителя 10 мас% (на N-метилпирролидон).

1 — мешалка, 2 — рубашка для теплоносителя, 3 — экс-

Экстракцию ароматических углеводородов из

трактор, 4 — сливной кран; I — теплоноситель; II — по-

состава легкого газойля каталитического крекинга

следовательный слив полученных экстрактного и рафинат-

выполняли методом одностадийной экстракции при

ного растворов в колбу.

температуре 40°С в стеклянном экстракторе с мешал-

кой (50-70 об·мин^-1) (рис. 1).

Контактирование сырья и растворителя обеспе-

ASTM D-4629-12 «Standard test method for trace

чивали в течение 30 мин, после чего проводили

nitrogen in liquid petroleum hydrocarbons by syringe/

отстаивание фаз при температуре экстракции в те-

inlet oxidative combustion and chemiluminescence

чение 15 мин. Осторожно сливали отделившуюся экс-

detection»), ароматических углеводородов на спек-

трактную фазу в предварительно взвешенную колбу.

трофотометре Shimadzu UV-1700 [24].

Оставшуюся рафинатную фазу сливали во вторую

взвешенную колбу. Рафинатную и экстрактную фазы

Обсуждение результатов

отмывали от растворителя в делительных воронках

4-5 раз, приливая по 200-250 мл дистиллированной

Выход и плотность получаемых рафинатов изме-

воды.

няются линейно и антибатно (табл. 2) (коэффициент

Для полученных продуктов определяли выходы

детерминации R² = 0.9813 и R² = 0.9922) с изменени-

(гравиметрически по привесу колб, с учетом по-

ем соотношения растворитель:сырье.

терь), пикнометрически плотность по ГОСТ 3900-85

Максимальный выход рафината обеспечивается

«Нефть и нефтепродукты. Методы определения плот-

при соотношении массового содержания раствори-

ности», содержание серы и азота на элементном ана-

тель:сырье 0.3:1.0 и составляет более 92.0 мас%, ми-

лизаторе Multi EA 5000, Analytik Jena GmbH методом

нимальное значение достигнуто при соотношении

некаталитического сжигания с последующим детек-

массового содержания растворитель:сырье 1.25:1.00

тированием на УФ-флуоресцентном и хемилюминес-

и составило 44.6 мас% (рис. 2). Плотности получен-

центном детекторах (методики ASTM D-5453-16-1

ных рафинатов варьировались в интервале значений

«Standard test method for determination of total sulfur

0.931-0.908 г·см^-3. Наибольшие относительные сни-

in light hydrocarbons, spark ignition engine fuel, diesel

жения плотности были зафиксированы при перехо-

engine fuel, and engine oil by ultraviolet fluorescence»,

дах от соотношения массового содержания 0.75:1.00

Селективная очистка легкого газойля каталитического крекинга N-метилпирролидоном...

513

Рис. 3. Содержание серы в полученных рафинатах в

зависимости от их плотности.

Рис. 2. Выход рафинатов в зависимости от соотношения

массового содержания растворитель:сырье.

интервале значений 0.938-0.966 г·см^-3. Наибольшее

увеличение плотности было зафиксировано при соот-

к 1.00:1.00 и 0.75:1.00 к 1.00:1.00, они составили

ношении массового содержания 0.75:1.00, что, по-ви-

0.009 г·см^-3. Сравнение плотностей полученных ра-

димому, соответствует условию наиболее полной

финатов с плотностями товарных дизельных топлив

экстракции ароматических углеводородов. Следует

(ГОСТ Р 52368-2005 «Топливо дизельное ЕВРО.

отметить различное положение максимумов экстрак-

Технические условия») позволяет заключить, что

ции бициклических ароматических углеводородов

получение из них топлив в соответствии с указанной

(БАУ) и трициклических ароматических углеводо-

нормативно-технической документацией даже при

родов (ТАУ): извлечение БАУ более эффективно

проведении гидроочистки возможно, по-видимому,

протекает при соотношении массового содержания

при вовлечении рафината в переработку в объеме не

0.75:1.00, ТАУ — при соотношении массового содер-

более 60-70 мас%.

жания 1.0:1.0. Изменение содержания азота в рафи-

По мере увеличения соотношения раствори-

нате носило монотонно убывающий характер. В про-

тель:сырье с 0.3:1.0 до 1.25:1.0 происходит законо-

цессе экстракции удалось достичь максимального

мерное снижение содержания серы, которое в ин-

снижения плотности исходного ЛГКК на 3 отн%,

тервале значений 0.310-0.230 мас% коррелирует с

снижения содержания серы на 44 отн%, ПАУ — на

плотностью исследуемого продукта (R² = 0.9834)

23 отн%, азота — на 68 отн%.

(рис. 3), что свидетельствует о наличии серы преи-

На основе проведенных экспериментов могут

мущественно в составе гетероциклических конден-

быть рекомендованы следующие соотношения массо-

сированных соединений [25].

вого содержания растворитель:сырье: для получения

Зависимость содержания полициклических аро-

высокоцетанового компонента дизельного топлива в

матических углеводородов (ПАУ) и азоторганических

процессе гидроочистки (с вовлечением до 60-70%

соединений в составе рафината от соотношения рас-

на сырье установки гидроочистки) и высокоплот-

творитель:сырье носила немонотонный характер при

ного компонента реактивных топлив — 0.75:1.00,

максимальных значениях содержания ПАУ и азотор-

для получения высококонцентрированного жидкого

ганических соединений при соотношениях массового

органического носителя водорода — 0.3-0.5:1.0.

содержания растворитель:сырье 0.50:1.00 и 0.75:1.00

соответственно.

Выводы

Максимальный выход экстракта обеспечивает-

ся при соотношении растворитель:сырье 1.25:1.0 и

Показано, что область малых соотношений раство-

составляет более 55.4 мас%, минимальное значение

ритель:сырье является благоприятной для получения

достигнуто при соотношении массового содержания

высококонцентрированных экстрактов с целью даль-

растворитель:сырье 0.3:1.00 и составило 8.0 мас%.

нейшего получения из них жидкого органического

Плотности полученных экстрактов варьировались в

носителя водорода. Для получения высокоцетанового

514

Максимов Н. М. и др.

компонента дизельного топлива в процессе гидро-

Список литературы

очистки (с вовлечением до 60-70% на сырье уста-

[1] Капустин В. М., Гуреев А. А. Технология перера-

новки гидроочистки) и высокоплотного компонента

ботки нефти. Ч. 2. Деструктивные процессы. М.:

реактивных топлив может быть рекомендовано соот-

Химия: КолосС, 2007. С. 63-144.

ношение массового содержания растворитель:сырье

[2] Рябов В. Д. Химия нефти и газа. М.: Изд-во «Тех-

0.75:1.00.

ника», 2004. С. 171-233.

[3] Алиев Р. Р. Катализаторы и процессы переработки

нефти. М.: ВНИИНП, 2010. С. 74-134.

Конфликт интересов

[4] Stanislaus A., Marafi A., Rana M. S. Recent advances

in the science and technology of ultra low sulfur

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

diesel (ULSD) production // Catal. Today. 2010.

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

V. 153. P. 1-68.

https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.05.011

[5] Максимов Н. М., Томина Н. Н., Солманов П. С.,

Финансирование работы

ката-

Пимерзин А. А. Co-Mo/Al₂O₃ и Ni-W/Al₂O₃

Работа выполнена при финансовой поддержке

лизаторы: потенциал и перспективы применения в

Правительства Российской Федерации, постановле-

процессе гидроочистки легкого газойля каталити-

ние № 220 от 9 апреля 2010 г. Грант № 14.Z50.31.0038

ческого крекинга // ЖПХ. 2017. Т. 90. № 4. С. 477-

от 20.02.2017.

484 [Maximov N. M., Tomina N. N., Solmanov P. S.,

Pimerzin A. A. Co-Mo/Al₂O₃ and Ni-W/Al₂O₃

catalysts: Potential and prospects for use in

Информация о вкладе авторов

hydrotreating of light cycle oil from catalytic cracking

// Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. N 4. P. 574-581.

Н. М. Максимов, С. П. Веревкин и А. А. Пимерзин

https://doi.org/10.1134/S1070427217040139 ].

разработали методику эксперимента; Н. М. Максимов

[6] Arribas M. A., Corma A., Diaz-Cabanas M. J.,

провел сбор данных литературы и оформил лите-

Martinez A. Hydrogenation and ring opening of

ратурный обзор; П. С. Солманов и А. В. Моисеев

tetralin over bifunctional catalysts based on the new

провели экстракцию ароматических углеводородов;

ITQ-21 zeolite // Appl. Catal. A: General. 2004.

Ю. В. Еремина, Е. О. Жилкина и В. В. Тимошкина

V. 273. P. 277-286.

провели определение содержания серы, азота и аро-

https://doi.org/10.1016/j.apcata.2004.06.051

матических углеводородов в полученных экстрактах

[7] Cooper B. H., Donnis B. B. L. Aromatic saturation of

distillates: An overview // Appl. Catal. A: General.

и рафинатах; Н. М. Максимов внес основной вклад в

1996. V. 137. P. 203-223.

написание раздела «Обсуждение результатов».

https://doi.org/10.1016/0926-860X(95)00258-8

[8] Гайле А. А., Верещагин А. В., Клементьев В. Н.

Облагораживание дизельных и судовых топлив

Информация об авторах

экстракционными и комбинированными методами.

Максимов Николай Михайлович, к.х.н., доцент,

Часть 2. Использование органических растворите-

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5546-9274

лей в качестве экстрагентов (обзор) // ЖПХ. 2019.

Солманов Павел Сергеевич, к.х.н.,

Т. 92. № 5. С. 547-559.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8952-506X

https://doi.org/10.1134/S0044461819040017

Моисеев Алексей Вячеславович,

[Gaile A. A., Vereshchagin A. V., Klementʹev V. N.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-3946-9258

Refining of diesel and ship fuels by extraction and

combined methods. Part 2. Use of organic solvents as

Еремина Юлия Владимировна, к.х.н.,

extractants // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. N 5.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-9429-4497

P. 583-595.

Жилкина Евгения Олеговна, к.х.н., доцент,

https://doi.org/10.1134/S107042721905001X ].

ORCID: https://orcid.org/0000-0001-5739-8118

[9] Ахметов А. В., Осипенко А. Г., Аминев Т. Р., Каги-

Тимошкина Виктория Владимировна,

лев А. А., Ахметов А. Ф. Групповой анализ углево-

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-1373-2476

дородов как компонентов реактивных топлив для

Веревкин Сергей Петрович, д.х.н., проф.,

сверхзвуковой авиации // Нефтеперераб. и нефте-

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-0957-5594

химия. 2013. № 8. С. 5-8.

Пимерзин Андрей Алексеевич, д.х.н., проф.

[10] Пат. РФ 2699629 (опубл. 2019). Жидкий органиче-

(04.10.1956-17.07.2020),

ский носитель водорода, способ его получения и

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8988-4652

водородный цикл на его основе.

Селективная очистка легкого газойля каталитического крекинга N-метилпирролидоном...

515

[11]

Пат. РФ 2725230 (опубл. 2020). Жидкий органиче-

N-methylpyrrolidone // Russ. J. Appl. Chem. 2006.

ский носитель водорода, способ его получения и

V. 79. N 4. P. 590-595.

водородный цикл на его основе.

https://doi.org/10.1134/S1070427206040161 ].

[12]

Yusif-Zadeh A. A., Gurbanov A. Sh. Multistage

[17] Аппазов А. Ю., Пыхалова Н. В., Баламедова У. А.

extracyion of cocking gasoil to produse a component

Получение высококачественных дизельных то-

of diesel fuel // Theoret. Appl. Sci. 2018. V. 68. N 12.

плив методом жидкостной экстракции // Изв. ву-

P. 49-52. https://doi.org/10.15863/TAS.2018.12.68.9

зов. Химия и хим. технология. 2012. Т. 55. № 2.

[13]

Колбин В. А., Дезорцев С. В., Теляшев Э. Г., Крей-

С. 71-73.

мер М. Л., Ахметов А. Ф. Экстракционное обла-

[18] Шишкин C. Н., Гайле А. А., Бакаушина Д. А.,

гораживание тяжелого компонента дизельного

Кузичкин Н. В. Комбинированный процесс экстрак-

топлива N-метилпирролидоном // Башкир. хим.

ции-гидроочистки дизельных топлив // Материалы

журн. 2016. Т. 23. № 1. С. 3-6.

Междунар. науч. конф. «Ресурсосбережение в хи-

[14]

Гайле А. А., Залищевский Г. Д., Семенов Л. В.,

мической технологии», 2012. С. 113-115.

Хадарцев А. Ч., Варшавский О. М., Федянин Н. П.

[19] Камешков А. В., Гайле А. А., Кузичкин Н. В., Спе-

Экстракция ароматических углеводородов из ги-

цов Е. А. Экстракционная очистка смеси атмо-

дроочищенной дизельной фракции 2-метоксиэта-

сферного газойля и легкого газойля висбрекинга

нолом в присутствии пентана // ЖПХ. 2004. Т. 77.

диметилформамидом // Изв. СПбГТИ (ТУ). 2015.

№ 4. С. 571-575 [Gaile A. A., Zalishchevskii G. D.,

№ 31. С. 72-74.

Semenov L. V., Khadartsev A. Ch., Varshavskii O. M.,

[20] Исмайлова С. С. Эффективность экстрагентов де-

Fedyanin N. P. Extraction of aromatic hydrocarbons

ароматизации дизельного топлива // Наука, техника

from hydrofined diesel fraction with 2-methoxyethanol

и образование. 2018. № 2 (43). С. 17-22.

in the presence of pentane // Russ. J. Appl. Chem.

[21] Камешков А. В., Гайле А. А., Кузичкин Н. В., Спе-

2004. V. 77. N 4. P. 566-570. https://doi.org/10.1023/

цов Н. В. Экстракционная очистка прямогонной

B:RJAC.0000038668.62099.50 ].

и депарафинированной фракций атмосферного

[15]

Гайле А. А., Дюрик Н. М., Семенов Л. В., Чаго-

газойля установки Л-24-10/2000 // Нефтеперераб.

вец А. Н., Усталов А. В., Колдобская Л. Л., Степа-

и нефтехимия. 2015. № 10. С. 6-11.

нова Г. Ф. Получение основы трансформаторного

[22] Камешков А. В., Гайле А. А., Кузичкин Н. В., Хаса-

масла экстракционной очисткой фракции 300-

нова А. А. Экстракционная очистка атмосферного

350°С малопарафинистой нефти // ЖПХ. 2003.

газойля смешанными экстрагентами экстракци-

Т. 76. № 1. С. 146-149 [Gaile A. A., Dyurik N. M.,

онными системами, включающими неполярный

Semenov L. V., Chagovets A. N., Ustalov A. V.,

растворитель // Нефтеперераб. и нефтехимия. 2015.

Koldobskaya L. L., Stepanova G. F. Preparation of

№ 12. С. 3-6.

transformer oil body by extraction refining of 300-

[23] Gaile A. A., Chistyakov V. N., Koldobskaya L. L.,

500°C fraction of low-paraffinicity oil // Russ. J. Appl.

Kolesov V. V. Diesel fuel production by extraction

Chem. 2003 V. 76. N 1. P. 140-143.

purification of delayed-coking light gasoil // Chem.

https://doi.org/10.1023/A:1023372623276 ].

Technol. Fuels Oils. 2011. V. 47. P. 172.

[16]

Гайле А. А., Сомов В. Е., Залищевский Г. Д.,

https://doi.org/10.1007/s10553-011-0277-0

Кайфаджян Е. А., Колдобская Л. Л. Экстракцион-

[24] Сирюк А. Г., Зимина К. И. Количественное опреде-

ная очистка атмосферного газойля N-метилпирро-

ление некоторых ароматических углеводородов по

лидоном // ЖПХ. 2006. Т. 79. № 4. С. 599-604.

ультрафиолетовым спектрам поглощения // ХТТМ.

[Gaile A. A., Somov V. E., Zalishchevskii G. D.,

1963. № 2. С. 52-56.

Kaifadzhyan E. A., Koldobskaya L. L.

[25] Камьянов В. Ф., Аксенов В. С., Титов В. И. Гетеро-

Extractive refining of atmospheric gas oil with

атомные компоненты нефти. Новосибирск: Наука,

1983. C. 181-205.