Фотостабилизирующее действие пиразолоновых азокрасителей на ИК-поглотители в полимерных пленках

631

Журнал прикладной химии. 2021. Т. 94. Вып. 5

УДК 667.281.11

ФОТОСТАБИЛИЗИРУЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ПИРАЗОЛОНОВЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ

НА ИК-ПОГЛОТИТЕЛИ В ПОЛИМЕРНЫХ ПЛЕНКАХ

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет),

190013, г. Санкт-Петербург, Московский пр., д. 26

E-mail: iwannabeyourhelios@gmail.com

Поступила в Редакцию 15 июня 2019 г.

После доработки 11 марта 2021 г.

Принята к публикации 11 марта 2021 г.

Проведено исследование фотодеструкции металлсодержащих органических красителей, поглоща-

ющих свет в ближней ИК-области спектра. Изучена светостойкость в полимерной матрице как

индивидуальных красителей, так и их бинарных смесей с моноазокрасителями пиразолонового ряда.

Исследование проводилось на протяжении 10 ч инсоляции. Степень разложения красителя под дей-

ствием света определяли по уменьшению его оптической плотности на аналитической длине волны

в электронных спектрах поглощения. Было показано светостабилизирующее влияние на ИК-погло-

тители пиразолоновых азокрасителей, содержащих нитрогруппу. Даны рекомендации по использо-

ванию исследованных металлсодержащих и пиразолоновых красителей при создании светостойких

полимерных светофильтров.

Ключевые слова: фотодеструкция; полимерные пленки; УФ-поглотители; ИК-поглотители; этилен-

дитиолаты; комплексы железа

DOI: 10.31857/S004446182105011X

В современных оптических приборах широко при-

ющим полимером является и ацетобутират, который

меняются светофильтры для выделения, подавления,

превосходит триацетат целлюлозы по пластичности,

преобразования части светового потока. Наиболее часто

водо- и светостойкости [6].

для изготовления светофильтров используются поли-

В качестве поглощающих агентов в полимерных

мерные материалы, преимуществами которых являют-

пленочных светофильтрах используют органические

ся эластичность, низкая плотность и хорошо воспроиз-

красители, имеющие максимумы поглощения в види-

водимые спектральные характеристики. Полимерные

мой области спектра. Но большинство современных

материалы, создающие основу светофильтра, долж-

оптических приборов чувствительны и в ИК-области

ны быть максимально прозрачными и негорючими.

спектра. Чтобы подавить пропускание света в ближ-

Для изготовления светофильтров широко ис-

ней ИК-области спектра и создать светофильтр, про-

пользуется триацетат целлюлозы. На его основе

пускающий свет только в видимой области, в него

изготавливаются негативные фотопленки общего

дополнительно вводят вещества, поглощающие свет

назначения, радиографические, рентгеновские и

в ИК-области (ИК-поглотители). Однако такие до-

α-радиопленки, пленки для микрофильмирования,

бавки могут тоже поглощать свет в видимой области

кинематографии и др. [1-3]. В связи с относительно

спектра и искажать созданную спектральную характе-

высокой хрупкостью триацетат целлюлозы моди-

ристику фильтра, а также они могут негативно сказы-

фицируют частичным гидролизом путем обработки

ваться на светостойкости всей композиции. Для свето-

разбавленной серной кислотой. Также применяется

фильтров с использованием гидрофобных полимеров,

более прочный, негорючий полиэтилентерефталат,

к которым относится ацетобутират целлюлозы, одни-

двухостноориентированный и закристаллизованный,

ми из лучших ИК-поглотителей в настоящее время

который хуже совмещается с красителями [4, 5]. Из

являются этилендитиолатные комплексы Ni и Pt, ко-

сложных эфиров целлюлозы хорошим пленкообразу-

торые в зависимости от строения лиганда поглощают

632

Земцова А. В., Соколова Н. Б.

свет в диапазоне 735-1070 нм и при этом имеют

ниловая кислота ( № 8.20112 Sigma-Aldrich, для син-

слабое поглощение в видимой области спектра, что

теза, CAS 118-92-3); о-анизидин (№ 31597 Supelcо,

позволяет создавать светофильтры с требуемыми

аналитический стандарт, CAS 90-04-0); 2-нитро-

спектральными характеристиками и высоким про-

анилин (№ 9780 Sigma-Aldrich, 98%, CAS 88-74-4);

пусканием света в максимуме пропускания [7, 8].

4-нитроанилин (№ 8.22292 Sigma-Aldrich, для син-

В качестве ИК-поглотителей для области 730-740 нм

теза, CAS 100-01-6); 3-нитроанилин (№ 9829 Sigma-

возможно использование Fe(II)-комплексов α-ни-

Aldrich, 98%, CAS 99-09-2); 2-хлоранилин (№ 8.02611

трозо-β-нафтола и 1,2-антрацендиамина [9-11].

Sigma-Aldrich, для синтеза, CAS 95-51-2); нитрит на-

Помимо необходимости исключать пропускание

трия (№ 237213 Sigma-Aldrich, реагент высшей степе-

света в ИК-области часто требуется, чтобы свето-

ни чистоты, ≥97%, CAS 7632-00-0,); алюминия оксид

фильтр не пропускал свет и в УФ-области. Для этой

(№ 199974 Sigma-Aldrich, активированный, нейтраль-

цели хорошо подходят моноазокрасители пятичлен-

ный, Brockmann I, CAS 1344-28-1); толуол (№ 1.08327

ных гетероциклов, характеризующиеся узкополос-

Supelcо, для жидкостной хроматографии LiChrosolv,

ными спектрами и минимально поглощающие свет в

CAS 108-88-9); хлороформ [№ 25690 Sigma-Aldrich,

видимой области спектра.

чистый для анализа, ≥99.8% (хлороформ + этанол,

Желто-оранжевые красители на основе фурана и

для газовой хроматографии), CAS 67-66-3]; этиловый

тиофена поглощают свет в видимой области спектра,

спирт (№ 493511 Sigma-Aldrich, для спектрофотоме-

а производные 1-фенил-3-метил-5-гидроксипира-

трии, 95%, CAS 64-17-5); хлористоводородная кисло-

зола — в диапазоне 380-410 нм. Вместе с тем они

та (№ 258148 Sigma-Aldrich, 37%, CAS 76-47-01-0);

характеризуются высокой светостабилизирующей

полимерная основа светофильтров — целлюлозы

способностью [12-14].

ацетат-бутират (№ 419052 Sigma-Aldrich, средняя

Таким образом, при разработке многих светофиль-

М_n = 30 000, CAS 9004-36-8).

тров оптимальным является использование в качестве

Были изготовлены светофильтры, содержащие

УФ- и ИК-поглотителей бинарных смесей этиленди-

индивидуальные красители, а также бинарные ком-

тиолатных комплексов металлов с моноазокрасителя-

позиции, в которых каждый ИК-поглотитель (I)-(VI)

ми пиразолонового ряда.

смешивали поочередно с одним из УФ-поглотителей

Цель работы — создание светостойких бинарных

(VII)-(XII).

композиций красителей, поглощающих свет в УФ- и

Светофильтры изготавливали из ацетобутирата

ИК-областях спектра, которые могут использоваться

целлюлозы, который по некоторым показателям,

в полимерных пленочных светофильтрах для оптиче-

в частности по влагостойкости и безусадочности,

ских приборов, чувствительных в ИК-области спектра.

превосходит триацетат целлюлозы. Используемые

для изготовления светофильтров гидрофобные филь-

тровые красители не взаимодействовали с этим по-

Экспериментальная часть

лимером, что позволяло рассчитать концентрацию

В качестве объектов исследования были выбраны

красителей для создания необходимой спектральной

ИК-поглотители на основе этилендитиолатов Ni (I)-

характеристики, а затем воспроизвести ее в поли-

(IV) (табл. 1), комплексные соединения Fe(II) с α-ни-

мерном светофильтре. При расчете концентраций

трозо-β-нафтолом (V) и 1,2-антрацендиамином (VI).

красителей использовали их спектры поглощения в

ИК-поглотители (I)-(VI) были описаны ранее

растворителе, представляющем собой смесь хлоро-

[4-6]. Азокрасители (VII)-(XII) (табл. 2) были син-

форма и этанола в соотношении 85:15.

тезированы по двустадийной методике реакцией ди-

Ацетобутиратные пленки, содержащие индивиду-

азотирования соответствующих аминов и сочетанием

альный краситель либо определенную бинарную ком-

диазосоединений [15] с 1-фенил-3-метил-5-пиразоло-

позицию, изготавливали методом полива окрашенной

ном, после чего красители были очищены с помощью

полимерной композиции на полированное стекло

колоночной хроматографии на оксиде алюминия,

с ограничительной рамкой с последующей сушкой

элюент — хлороформ, с последующей кристаллиза-

при 25-27°С в течение 3 сут [16]. Было изготовлено

цией из толуола и этанола. Была использована хро-

48 пленок: 12 с индивидуальными красителями и

матографическая колонка Agilent HC-C18(2) 4.6 мм ×

36 — с бинарными композициями. Толщина пленок

× 250 мм 588905-902 (Лабтех).

составляла 0.15 ± 0.02 мм, оптическая плотность на

Исходные реагенты для синтеза и очистки

аналитических длинах волн — от 1.1 до 0.7.

красителей. 3-Метил-1-фенил-2-пиразолин-5-он

Инсоляцию проводили на установке ускоренного

(№ М70800 Sigma-Aldrich, 99%, CAS 89-25-8); антра-

светостарения Standart Xenon Long Life Fade Meter

Фотостабилизирующее действие пиразолоновых азокрасителей на ИК-поглотители в полимерных пленках

633

Таблица 1

ИК-поглотители на основе этилендитиолатов никеля

Длина волны

Краситель

Наименование

R₁

R₂

максимума поглощения

света λ_max, нм

(I)

Бис(1,2-диметилэтилендитиолат)-

CH₃

770

никель (ДАН)

(II)

Бис(1,2-дифенилэтилендитиолат)-

C₆H₅

850

никель (ДФН)

(III)

Бис[1,2-ди(3ʹ,4ʹ-диметокси)фенил-

3,4-(OCH₃)₂—C₆H₅

950

этилендитиолат]никель (ДМН)

(IV)

Бис[1-(4ʹ-диметиламино)фенил-2-

n-N(CH₃)₂—C₆H₅

C₆H₅

1070

фенил-1,2-этилендитиолат]ни-

кель (БДН)

Комплекс Fe(II) с α-нитрозо-β-нафтолом (V) Комплекс Fe(II) с 1,2-антрацендиамином (VI)

Таблица 2

Моноазокрасители 1-фенил-3-метил-5-гидроксипиразола

Длина волны

Краситель

R₁

R₂

R₃

максимума поглощения

света λ_max, нм

1-Фенил-3-метил-4-(2ʹ-карбокси)фенилазо-5-гидроксипиразол

COOH

390

(VII)

1-Фенил-3-метил-4-(2ʹ-хлор)фенилазо-5-гидроксипиразол (VIII)

390

1-Фенил-3-метил-4-(2ʹ-метокси)фенилазо-5-гидроксипиразол (IX)

OCH₃

410

1-Фенил-3-метил-4-(2ʹ-нитро)фенилазо-5-гидроксипиразол (X)

NO₂

410

1-Фенил-3-метил-4-(3ʹ-нитро)фенилазо-5-гидроксипиразол (XI)

NO₂

380

1-Фенил-3-метил-4-(4ʹ-нитро)-фенилазо-5-гидроксипиразол (XII)

NO₂

400

модели XFL-1 (Sugа) по методике, использованной

солнечному свету. Облучение образцов осуществля-

ранее [6]. В этой установке ксеноновая лампа мощ-

ли в автоматическом режиме при 30°С и влажности

ностью 1.5 кВт излучает свет, близкий по спектру к

воздуха 65%, время полной инсоляции составляло

634

Земцова А. В., Соколова Н. Б.

10 ч. За ходом фотодеструкции, т. е. выцветания кра-

сителей, следили по изменению оптической плотно-

сти на аналитической длине волны в электронных

спектрах поглощения. Спектры регистрировали на

где D₀ — оптическая плотность красителя на анали-

спектрофотометре СФ-46, погрешность определения

тической длине волны до инсоляции, D_i — оптиче-

оптической плотности составляет ±0.001. Спектры за-

ская плотность красителя на аналитической длине

свеченных образцов регистрировали каждые 15 мин

волны после определенной инсоляции.

в течение первого часа и каждый час в дальнейшем.

Все эксперименты по инсоляции окрашенных об-

Перед измерением оптической плотности инсолиро-

разцов повторяли трижды. Погрешность определения

ванные образцы выдерживали в темноте при комнат-

степени фотодеструкции составляла ±0.1%.

ной температуре в течение 24 ч для завершения фото-

процесса. Одновременно с окрашенными образцами

Обсуждение результатов

засвечивали бесцветную ацетобутиратную пленку,

по отношению к которой регистрировали спектры

Результаты фотодеструкции ИК-поглотителей в

поглощения.

присутствии азокрасителей пиразолона приведены в

Степень фотодеструкции Ф_Д (%) рассчитывали по

табл. 3, а фотодеструкции пиразолоновых красителей

формуле

в присутствии ИК-поглотителей — в табл. 4.

Таблица 3

Фотодеструкция ИК-поглотителей в полимерных светофильтрах

Степень фотодеструкции, %

Композиция

за 60 мин инсоляции

за 600 мин инсоляции

за 60 мин инсоляции

за 600 мин инсоляции

красителей

ФД (60 мин)

ФД (600 мин)

ФД (60 мин)

ФД (600 мин)

(I)

7.5

18.2

(IV)

5.6

7.2

(I) + (VII)

1.6

12.4

(IV) + (VII)

3.1

5.1

(I) + (XIII)

1.9

10.6

(IV) + (VIII)

6.1

7.8

(I) + (IX)

3.9

13.0

(IV) + (IX)

4.0

4.6

(I) + (X)

3,0

12.7

(IV) + (X)

4.0

7.1

(I) + (XI)

1.8

9.5

(IV) + (XI)

2.6

5.2

(I) + (XII)

1.4

7.1

(IV) + (XII)

3.3

6.8

(II)

1.7

8.0

(V)

5.0

9.5

(II) + (VII)

1.9

5.3

(V) + (VII)

6.8

10.2

(II) + (VIII)

1.1

5.0

(V) + (VIII)

3.0

5.0

(II) + (IX)

3.9

8.5

(V) + (IX)

1.5

4.8

(II) + (X)

0.9

4.7

(V) + (X)

5.8

9.4

(II) + (XI)

1.3

5.0

(V) + (XI)

0.5

4.8

(II) + (XII)

1.0

4.8

(V) + (XII)

5.4

9.1

(III)

3.3

13.0

(VI)

10.9

13.2

(III) + (VII)

0.7

10.5

(VI) + (VII)

2.5

7.0

(III) + (VIII)

1.1

7.7

(VI) + (VIII)

6.3

10.2

(III) + (IX)

1.4

13.0

(VI) + (IX)

5.7

6.7

(III) + (X)

4.5

12.4

(VI) + (X)

2.2

6.5

(III) + (XI)

3.4

12.2

(VI) + (XI)

8.7

11.8

(III) + (XII)

1.7

12.9

(VI) + (XII)

5.9

7.3

П р и м еч а н и е. (I) — бис(1,2-диметилэтилендитиолат)никель (ДАН); (II) — бис(1,2-дифенилэтилендитиолат)ни-

кель (ДФН); (III) — бис[1,2-ди(3ʹ,4ʹ-диметокси)фенилэтилендитиолат]никель (ДМН); (IV) — бис[1-(4ʹ-диметиламино)-

фенил-2-фенил-1,2-этилендитиолат]никель (БДН); (V) — комплекс Fe(II) с α-нитрозо-β-нафтолом; (VI) — комплекс

Fe(II) с 1,2-антрацендиамином; (VII) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-карбокси)фенилазо-5-гидроксипиразол; (VIII) —1-фенил-

3-метил-4-(2ʹ-хлор)фенилазо-5-гидроксипиразол; (IX) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-метокси)фенилазо-5-гидроксипиразол;

(X) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-нитро)фенилазо-5-гидроксипиразол; (XI) — 1-фенил-3-метил-4-(3ʹ-нитро)фенилазо-5-ги-

дроксипиразол; (XII) — 1-фенил-3-метил-4-(4ʹ-нитро)-фенилазо-5-гидроксипиразол.

Фотостабилизирующее действие пиразолоновых азокрасителей на ИК-поглотители в полимерных пленках

635

Таблица 4

Фотодеструкция УФ-поглотителей в полимерных светофильтрах

Степень фотодеструкции, %

Композиция

красителей

за 60 мин инсоляции

за 600 мин инсоляции

красителей

за 60 мин инсоляции

за 600 мин инсоляции

Д (60 мин)

ФД (600 мин)

ФД (60 мин)

ФД (600 мин)

(VII)

3.9

(X)

(VII) + (I)

1.5

5.2

(X) + (I)

0.9

1.6

(VII) + (II)

0.6

4.5

(X) + (II)

0.6

2.7

(VII) + (III)

1.1

6.3

(X) + (III)

0.5

2.9

(VII) + (IV)

8.8

18.2

(X) + (IV)

2.5

7.8

(VII) + (V)

1.3

9.0

(X) + (V)

1.6

4.5

(VII) + (VI)

5.7

9.6

(X) + (VI)

0.9

3.4

(VIII)

2.0

(XI)

(VIII) + (I)

0.9

3.5

(XI) + (I)

0.4

3.0

(VIII) + (II)

1.0

4.1

(XI) + (II)

1.2

3.6

(VIII) + (III)

1.1

5.3

(XI) + (III)

1.0

4.1

(VIII) + (IV)

3.5

8.2

(XI) + (IV)

2.3

9.8

(VIII) + (V)

6.0

9.0

(XI) + (V)

1.6

3.7

(VIII) + (VI)

5.6

10.5

(XI) + (VI)

3.1

4.6

(IX)

2.5

15.3

(XII)

(IX) + (I)

2.1

8.0

(XII) + (I)

0.7

3.1

(IX) + (II)

1.8

4.9

(XII) + (II)

0.4

2.31

(IX) + (III)

2.4

15.3

(XII) + (III)

2.0

4.9

(IX) + (IV)

1.8

7.5

(XII) + (IV)

2.3

9.1

(IX) + (V)

7.9

20.7

(XII) + (V)

0.7

5.8

(IX) + (VI)

2.6

20.1

(XII) + (VI)

4.5

5.0

П р и м еч а н и е. (I) — бис(1,2-диметилэтилендитиолат)никель (ДАН); (II) — бис(1,2-дифенилэтилендитиолат)ни-

кель (ДФН); (III) — бис[1,2-ди(3ʹ,4ʹ-диметокси)фенилэтилендитиолат]никель (ДМН); (IV) — бис[1-(4ʹ-диметиламино)-

фенил-2-фенил-1,2-этилендитиолат]никель (БДН); (V) — комплекс Fe(II) с α-нитрозо-β-нафтолом; (VI) — комплекс

Fe(II) с 1,2-антрацендиамином; (VII) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-карбокси)фенилазо-5-гидроксипиразол; (VIII) —1-фенил-

3-метил-4-(2ʹ-хлор)фенилазо-5-гидроксипиразол; (IX) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-метокси)фенилазо-5-гидроксипиразол;

(X) — 1-фенил-3-метил-4-(2ʹ-нитро)фенилазо-5-гидроксипиразол; (XI) — 1-фенил-3-метил-4-(3ʹ-нитро)фенилазо-5-ги-

дроксипиразол; (XII) — 1-фенил-3-метил-4-(4ʹ-нитро)-фенилазо-5-гидроксипиразол.

Из четырех этилендитиолатных комплексов Ni

тала в присутствии всех изученных пиразолоновых

(ИК-поглотители) наименее светостойкий ДАН

красителей, за исключением красителя (VII), содер-

(I) стабилизировался всеми исследованными пи-

жащего COOH-группу в смеси с α-нитрозо-β-наф-

разолоновыми азокрасителями. Более светостой-

тольным комплексом (V).

кие ИК-поглотители ДФН (II) и БДН (IV) ста-

Моноазокрасители пиразолона характеризуются

билизировались этими красителями в меньшей

очень высокой индивидуальной светостойкостью.

степени. Наиболее светостойкий краситель ДМН (III)

Красители, содержащие электроноакцепторную NO₂-

стабилизировался только красителями (VII) и (VIII),

группу в любом положении, не подвергались фото-

содержащими —COOH-группу и —Cl, в остальных

деструкции даже после 10 ч инсоляции. Исключение

случаях исходная светостойкость практически не

составлял краситель (IX), содержащий OCH₃-группу.

изменялась. Пиразолоновый краситель с электро-

В композициях с ИК-поглотителями светостойкость

нодонорной OCH₃-группой (IX) незначительно ста-

пиразолоновых азокрасителей несколько снижалась:

билизировал комплекс (I) и не стабилизировал ком-

у наиболее светостойких красителей с NO₂-группой

плекс (II).

незначительно, сильнее — у красителя (IX), содержа-

У Fe-комплексов α-нитрозо-β-нафтола (V) и

щего электронодонорную OCH₃-группу. Таким обра-

1,2-диаминоантрацена (VI) светостойкость возрас- зом, чем выше была индивидуальная светостойкость

636

Земцова А. В., Соколова Н. Б.

красителя, тем меньше он подвергался отрицатель-

[4] Satulu V., Mitu B., Pandele A. M., Voicu S. I.,

ному воздействию ИК-поглотителей. Однако в целом

Kravets L., Dinescu G. Composite polyethylene

светостойкость бинарной системы в их присутствии

terephthalate track membranes with thin teflon-like

layers: Preparation and surface properties //Appl. Surf.

оставалась достаточно высокой.

Sci. 2019. V. 76. P. 452-459.

https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2019.01.109

Выводы

[5] Goh C. S., Tan S. C., Wet N. J. Surface treatment of

polyethylene terephthalate (PET) film of lamination

Светостойкость красителей, поглощающих свет

of flexible photovoltaic devices // Energy. 2012. V. 15.

в длинноволновой видимой и ближней ИК-области

P. 428-435.

спектра, в бинарных композициях с пиразолоновыми

https://doi.org/10.1016/j.egypro.2012.02.052

моноазокрасителями зависит от природы замести-

[6] Соколова Н. Б., Ковжина Л. П., Дмитриева Н. М.,

телей, содержащихся в фенильном кольце послед-

Чернятьева О. В. Светостойкость ИК светофиль-

них. Наилучшая светостабилизация достигается в

тров на полимерной основе // ЖПХ. 2003. Т. 76.

том случае, когда в качестве электроноакцепторно-

№ 10. С. 1688-1691 [Sokolova N. B., Kovzhina L. P.,

го заместителя выступает нитрогруппа независимо

Dmitrieva N. M., Chernyatʹeva O. V. Lightfastness of

от ее положения в фенильном кольце моноазокраси-

IR light filter on polymer base // Russ. J. Appl. Chem.

2003. V. 76. N 10. P. 1643-1646.

теля.

https://doi.org/10.1023/B:RJAC.0000015729.02309.ea ].

Бинарные смеси на основе исследованных

[7] Kokatam S., Ray K., Pap J., Bill E., Geiger W. E.,

комплексов металлов (ИК-поглотителей) и моно-

LeSuer R. J., Rieger P. H., Weyhermüller T., Neese F.,

азокрасителей пиразолона (УФ-поглотителей) яв-

Wieghardt K. Molecular and electronic structure

ляются оптимальными добавками при создании

of square-planar gold complexes containing two

светофильтров, так как в этом случае достигается

1,2-di(4-tert-butylphenyl)ethylene-1,2-ditiolato

высокая светостойкость фильтра при максимально

ligands: [Au(2L)₂]^1+/0/1-/2-. A combined experimental

возможном пропускании света в видимой области

and computational study // Inorg. Chem. 2007. V. 46.

спектра.

P. 1100-1111. https://doi.org/10.1021/ic061181u

[8] P a p a v a s s i l i o u G . C . , A n y f a n t i s G . C . ,

Raptopoulou C. P., Psycharis V., Ioannidis N.,

Конфликт интересов

Petrouleas V., Paraskevopoulou P. Bis[1,2-diphenyl-

1,2-ethylenedithiolato(2-)-kS₁,kS₂] gold: Preparation,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

structure and properties // Polyhedron. 2009. V. 28.

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

P. 3368-3372.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.05.045

Информация об авторах

[9] Gurrieri S., Siracusa G. Coordination compounds of

1-nitroso-2-naphthol and 2-nitroso-1-naphthol // Inorg.

Земцова Анастасия Владимировна,

Chim. Acta. 1971. V. 5. P. 650-654.

ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4363-7645

https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)96003-1

Соколова Наталья Борисовна, к.х.н., доцент,

[10] Sheng X., Qiao L., Wang H., Wang F. Highly efficient

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-7355-5184

and quantitative synthesis of a cyclic carbonate by iron

complex catalysts // Polyhedron. 2014. V. 74. P. 129-133.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.02.047

Список литературы

[11] Bratvold J. E., Carraro G., Baressa D., Nilsen O.

[1] Kiyama A., Nobukawa S., Yamaguchi M. Birefringence

An iron(II) diketonate-diamine complex as precursor

control of solution-cast film of cellulose triacetate //

for thin film fabrication by atomic layer deposition //

Opt. Mater. 2017. V. 72. P. 491-495.

Appl. Surf. Sci. 2015. V. 72. P. 861-867.

https://doi.org/10.1016/j.optmat.2017.06.048

http://dx.doi.org/10.1016%2Fj.apsusc.2015.04.154

[2] Hayakawa D., Ued K. Computational study to evaluate

[12] Gunkara O. T., Bagdatli E., Ocal N. Synthesis of

the birefringence of uniaxialle oriented film of cellulose

new pyrazolone dyes // J. Chem. Res. 2013. V. 37

triacetate // Carbohydr. Res. 2015. V. 402. P. 146-151.

(4). P. 227-231. https://doi.org/10.3184%2F1747519

https://doi.org/10.1016/j.carres.2014.10.021

13X13636169962208

[3] Гараева М. Р., Готлиб Е. М., Никитина Н. Н.,

[13] Rizk H. F., El-Borai M.A., El-Hefnawy G. B., El-

Косточко А. В. Изучение реологических характе-

Sayed H. F. Synthesis and application of some azo

ристик пластифицированного триацетата целлюло-

and azomethine dyes containing pyrazolone moiety //

зы // Химия и хим. технология. 2006. Т. 49. Вып. 9.

Chin. J. Chem. 2009. V. 27. P. 1359-1364.

С. 49-52.

https://doi.org/10.1002/cjoc.200990227