Журнал прикладной химии. 2022. Т. 95. Вып. 10
ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И МАТЕРИАЛЫ НА ИХ ОСНОВЕ
УДК 547.443.446:678.026
ПРИМЕНЕНИЕ ФТОРПЕРОКСИДОВ НА ОСНОВЕ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ
ДИ- И ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
ДЛЯ ВУЛКАНИЗАЦИИ ФТОРЭЛАСТОМЕРОВ
© В. В. Чапуркин, М. А. Ваниев, С. В. Чапуркин, С. В. Борисов
Волгоградский государственный технический университет,
400005, г. Волгоград, пр. им. Ленина, д. 28
Поступила в Редакцию 10 ноября 2022 г.
После доработки 12 января 2023 г.
Принята к публикации 7 февраля 2023 г.
Исследована возможность применения фторпероксидов на основе полифторированных ди- и те-
тракарбонильных соединений в качестве вулканизующих агентов фторкаучуков СКФ-32 и СКФ-260.
Установлено, что получаемые вулканизаты характеризуются условной прочностью при разрыве до
5.1 МПа и относительным удлинением при растяжении до 130%. При этом стойкость к действию
H2SO4 и смеси H2SO4 и HNO3 повышается примерно в 1.5-2 раза, а к толуолу и уксусной кислоте — на
20-30% по сравнению с вулканизатами, полученными при использовании тех же каучуков и пероксида
бензоила или пероксимона F40 в качестве вулканизующих агентов.
Ключевые слова: фторпероксиды; полифторкарбонильные соединения; фторэластомеры; вулкани-
заты
DOI: 10.31857/S0044461822100024; EDN: ABNAIC
Фторсодержащие полимеры отличаются повы-
фтордецилакрилата и его сополимеров. В обзоре [4]
шенной теплостойкостью, стойкостью к воздействию
рассмотрен способ формирования тонких пленок
топлив, масел, смазок, гидрожидкостей и др. [1, 2],
из растворов за счет сольвофобного взаимодей-
что предопределяет возможность их использования
ствия фторированных фрагментов, а в [5] — путем
в экстремальных условиях. Вместе с тем данное об-
адсорбции частично фторированных амфифилов на
стоятельство предопределяет актуальность исследо-
поверхностях разделов фаз между металлом и окси-
ваний, направленных на создание новых фторсодер-
дом металла. Вместе с тем большинство описанных
жащих полимеров, в особенности для использования
способов нанесения тонких защитных пленок при-
их в качестве защитных покрытий конструкций и их
менимы только для случаев формирования жестких
элементов.
покрытий на твердой подложке. Работ, в которых
В настоящее время в литературе достаточно широ-
изложены данные, касающиеся создания эластичных
ко описаны различные способы создания фторполи-
покрытий на основе фторкаучуков, не так много [6].
мерных пленок. В частности, авторы [3] используют
Для повышения эффективности фторполимерных
для этого метод химического осаждения из паровой
покрытий чрезвычайно важным является обоснован-
фазы в процессе синтеза политетрафторэтилена, по-
ный подбор агентов вулканизации. Все большее при-
ливинилиденфторида или поли(1Н,1Н,2Н,2Н)-пер-
менение для этого находят пероксидные инициаторы
1238
Применение фторпероксидов на основе полифторированных ди- и тетракарбонильных соединений...
1239
[7]. При эксплуатации фторэластомеров в агрессив-
получении защитных пленочных покрытий были
ных средах преимущество пероксидной вулканизации
использованы фторпероксиды, полученные авторами
неоспоримо, так как бисфенольные системы можно
по методике [13].
использовать только в присутствии гидроксида каль-
8-Гидрокси-6,6,8-три-трет-бутилперокси-8-
ция, а взаимодействие последнего с кислотами вызы-
фенил-2,2,3,3,4,4,5,5-октафторметилоктаноат (І)
вает набухание в них резин. Широко используемым
Ph—C[OOC(CH3)3]2—CH2—C(OH)[OOC(CH3)3]—
вулканизующим агентом в процессе получения резин
(CF2)4—COOCH3 синтезировали из метил-6,8-диок-
на основе фторкаучуков является смесь изомеров
со-8-фенил-2,2,3,3,4,4,5,5-октафтороктаноата {полу-
1,4- и 1,3-ди(трет-бутилпероксиизопропил)-бензола,
чен из диметилового эфира перфторадипиновой кис-
в частности выпускаемая под маркой Пероксимон
лоты [х.ч., Пермский филиал АО «РНЦ «Прикладная
F40 [8], кроме того, нередко используются соеди-
химия (ГИПХ)»] и ацетофенона (х.ч., ООО «Русхим»)
нения, содержащие трет-бутилпероксидную или
по методике [6]} и гидропероксида трет-бутила (х.ч.,
кумилпероксидную группы [9]. Применение в каче-
ООО «Русхим»). Выход 94%, nD20 1.4494, d420 1.2242.
стве инициатора дикумилпероксида или его произ-
ИК-спектр, ν, см-1: 840 (О—О), 1144 (СОО), 1784
водных имеет ограничения по токсичности, так как
(С О), 3322 (ОН). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6),
при распаде образуется ацетофенон [10]. Ди-трет-
δ, м. д.: 1.20 с [27Н, (СН3)3С)], 2.74 к (2Н, СН2,
бутилпероксид не имеет этого недостатка, однако
J = 28 Гц), 3.92 с (3Н, ОСН3), 4.62 с (1Н, ОН), 7.15-
ввиду высокой летучести в промышленности не ис-
8.05 м (5Н, Ph).
пользуется. В литературе описано также применение
8-Гидрокси-6,6,8-три-трет-бутилперокси-
фторзамещенных производных бензоилпероксида
2,2,3,3,4,4,5,5-октафторметилдеканоат (ІІ)
[11] и других диацильных пероксидов [12]. Вместе с
CH3—CH2—C[OOC(CH3)3]2—CH2—C(OH)-
тем при распаде диацильных пероксидов в процессе
[OOC(CH3)3]—(CF2)4—COOCH3 синтезировали из
вулканизации образуются кислоты, ускоряющие ста-
метил-6,8-диоксо-2,2,3,3,4,4,5,5-октафтордеканоа-
рение композиций.
та {получен из диметилового эфира перфторадипи-
Ранее нами была показана эффективность приме-
новой кислоты [х.ч., Пермский филиал АО «РНЦ
нения фторсодержащих пероксидных инициаторов
«Прикладная химия (ГИПХ)»] и метилэтилкетона
при сшивке фторкаучука СКФ-32 под воздействием
(х.ч., ООО «Русхим») по методике [14]} и гидро-
лазерного излучения [13].
пероксида трет-бутила. Выход 75%, nD20 1.3926,
Для создания пленочных защитных покрытий на
d420 1.3099. ИК-спектр, ν, см-1: 864 (О—О), 944
основе фторкаучуков с необходимым комплексом
(СОО), 1796 (С О), 3408-3444 (ОН). Спектр ЯМР
свойств потребовались фторпероксидные инициато-
1Н (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.15 т (3Н, СН3 СН2, J = 7 Гц),
ры, не образующие в процессе распада кислот и яв-
1.18 с [27Н, (СН3)3С], 2.33 м (2Н, СН2СН3), 2.52 м
ляющихся эффективными вулканизующими агентами
(2Н, СН2), 3.88 с (3Н, ОСН3), 5.16 с (1Н, ОН), 7.46-
фторкаучуков.
8.05 м (5Н, Ph).
Цель работы — изучение вулканизующей эффек-
3,14-Дигидрокси-3,14-ди-трет-бутилперок-
тивности фторсодержащих пероксидов, синтезиро-
си-1,16-дифенил-2,2,15,15-тетрагидроперфторгек-
ванных на основе полифторированных ди- и тетра-
садекан-1,16-дион (ІІІ) Ph—C(O)—CH2—C(OH)-
карбонильных соединений.
[OOC(CH3)3]—(CF2)10—C(OH)[OOC(CH3)3]—
CH2—C(O)—Ph синтезировали из 1,16-дифе-
нил-2,2,15,15-тетрагидроперфторгексадекан-
Экспериментальная часть
1,3,11,16-тетраона {получен из диметилового эфи-
ИК-спектры регистрировали на спекторофото-
ра перфтордодекандикарбоновой кислоты [х.ч.,
метре Specord IR-75 (Analytik Jena) в тонкой пленке
Пермский филиал АО «РНЦ «Прикладная химия
для чистых маслообразных веществ, в вазелиновом
(ГИПХ)»] и ацетофенона (х.ч., ООО «Русхим») по ме-
масле — для кристаллических, спектры ЯМР 1Н — на
тодике [15]} и гидропероксида трет-бутила. Выход
спектрометрах Varian Mercury-300 BB (300.73 МГц)
63%. Тпл 64-65°С (разл.). ИК-спектр, ν, см-1: 850
и Bruker DRX-500 (500.13 МГц), внутренний стан-
(О—О), 1030 (СОО), 1806 (С О), 3402-3445 (ОН).
дарт — Me4Si.
Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м. д.: 1.21 с [18Н,
Для исследований применяли фторкаучуки
(СН3)3С], 3.81 к (4Н, СН2, J = 28 Гц), 9.11 с (2Н, ОН).
СКФ-32 и СКФ-260 (ООО «Завод полимеров ОАО
7.49-7.93 м (10Н, Ph).
«Кирово-Чепецкий химический комбинат»). В ка-
Помимо указанных выше фторпероксидов для
честве вулканизующих агентов фторкаучуков при
исследований применяли пероксид бензоила (техн.,
1240
Чапуркин В. В. и др.
ООО «Русхим»), который очищали путем раство-
вании фторпероксидов (I)-(III) по методикам [13] с
рения в изопропиловом спирте (х.ч., АО «Экос-1»)
термостатированием образцов при 120°С в течение
и отфильтровывания примесей наполнителя. Рас-
30 мин.
творитель удаляли перегонкой при пониженном дав-
Испытания на стойкость к химическим сре-
лении. Содержание основного вещества 96.8%.
дам проводились в соответствии с ГОСТ 12020-72
Пероксимон F40 (техн., ЗАО «Русхимсеть»), пред-
«Пластмассы. Методы определения стойкости к
ставляющий собой смесь изомеров 1,4- и 1,3-ди(трет-бу-
действию химических сред» в течение 3 сут при
тилпероксиизопропил)-бензола 40 мас%, очища-
температуре 30°С. В качестве сред были выбраны:
ли аналогично пероксиду бензоила. Содержание
толуол (х.ч., АО «Экос-1»), H2SO4 (98 мас%, х.ч.,
основного вещества (смеси изомеров) 97.6%.
ООО «Русхим»), смесь H2SO4 (98 мас%, х.ч., ООО
Ди(трет-бутилперокси)фенилметан (содержание
«Русхим») и HNO3 (60 мас%, х.ч., ООО «Русхим») в
основного вещества 98.7%) получен по методике [16]
соотношении 1:1, а также уксусная кислота (98 мас%,
из бензальдегида (х.ч., АО «Экос-1») и гидроперокси-
х.ч., ООО «Русхим»).
да ди-трет-бутила (х.ч., АО «Экос-1»).
Перфторэнантоилпероксид (содержание основного
Обсуждение результатов
вещества 97.9%) получен по методике [16] из хлоран-
гидрида перфторэнантовой кислоты [х.ч., Пермский
Нами были оценены физико-механические харак-
филиал АО «РНЦ «Прикладная химия (ГИПХ)»] и
теристики и проведены испытания на химическую
пероксида натрия (техн., ЗАО «Русхимсеть»).
стойкость эластомерных композиций на основе фтор-
Пленки из растворов фторэластомеров СКФ-32 и
каучука СКФ-32, вулканизованных при использовании
СКФ-260 готовили и вулканизовали при использо- новых фторпероксидных соединений. Применение
Таблица 1
Физико-механические свойства пленок СКФ-32, вулканизованных фторпероксидами
Режим
Условная
Относительное
Содержание
вулканизации
Остаточное
Пероксид, используемый
прочность
удлинение
Прозрачность
пероксида,
удлинение,
для вулканизации
время,
при разрыве,
при разрыве,
(визуально)
мас. ч.
Т, °С
%
мин
МПа
%
8-Гидрокси-6,6,8-три-трет-
2
3.5
130
4
Прозрачная
бутилперокси-8-фенил-
4
3.8
125
3
120
30
2,2,3,3,4,4,5,5-октафторме-
6
4.1
115
3
тилоктаноат
8-Гидрокси-6,6,8-три-трет-
2
4.2
120
3
Прозрачная
бутилперокси-2,2,3,3,4,4,5,5-
4
130
30
4.5
115
3
октафторметилдеканоат
6
4.7
110
2
3,14-Дигидрокси-3,14-ди-
2
4.5
130
3
Прозрачная
трет-бутилперокси-
4
160
30
4.7
125
3
1,16-дифенил-2,2,15,15-
6
5.1
100
2
тетрагидроперфторгекса-
декан-1,16-дион
Перфторэнантоилпероксид
2
3.2
80
4
Прозрачная
4
60
30
3.6
75
4
6
3.5
65
3
Пероксид бензоила
2
1.6
30
5
Непрозрачная
4
160
30
2.4
28
4
6
2.3
26
4
Пероксимон F40
2
3.1
70
4
Непрозрачная
4
160
30
3.9
67
4
6
3.7
60
3
Применение фторпероксидов на основе полифторированных ди- и тетракарбонильных соединений...
1241
фторпероксидов (I)-(IIІ) в качестве вулканизующих
нии содержания пероксида менее 4 мас. ч. форми-
агентов приводит к созданию вулканизатов с улуч-
руется пленка с меньшей степенью сшивки, о чем
шенными физико-механическими характеристиками
свидетельствует повышенное значение относитель-
(табл. 1). При сравнении с физико-механическими
ного и остаточного удлинения, а также уменьшение
характеристиками пленок, вулканизованных перокси-
прочности пленки.
дом бензоила, можно видеть, что условная прочность
В связи с тем, что полифторсодержащие перок-
увеличивается в 2 раза, а относительное удлинение —
сидные соединения проявили себя как эффективные
более чем в 4, при этом остаточное удлинение оста-
вулканизующие агенты фторкаучуков, представля-
ется низким. Сопоставление показателей пленок,
ло интерес изучение влияния структуры различных
полученных с использованием фторированных перок-
фторированных групп на химическую стойкость и
сидов (I)-(IIІ) и перфторацильного (перфторэнанто-
прочностные свойства пленок на основе фторкау-
илпероксида), позволяет сделать вывод о том, что в
чуков. При получении фторированных пленок не
случае применения (I)-(IIІ) прочностные свойства в
используются полифункциональные ингредиенты,
1.5 раза выше, чем для перфторэнантоилпероксида,
что позволяет оценить инициирующее действие непо-
в присутствии которого оптимальной температу-
средственно фторпероксидного инициатора на свой-
рой вулканизации является 60°С.
ства пленок. С этой целью были получены пленки
В раствор фторэластомеров вводили фторперок-
на основе фторкаучука СКФ-260. Данные по испы-
сиды (I)-(IIІ) в количестве 2-6 мас. ч. на 100 мас. ч.
танию вулканизованного фторпероксидами каучука
фторкаучука, предпочтительно 4 мас. ч. При сниже-
СКФ-260 представлены в табл. 2.
Таблица 2
Физико-химические и механические свойства пленок на основе СКФ-260, вулканизованных фторпероксидами
Условная прочность
Относительное удлине-
Остаточное удлинение,
при разрыве, МПа
ние при разрыве, %
%
после
после
после
Степень
Пероксид, используе-
Цвет
выдержки
выдержки
выдержки
набухания
мый
и прозрачность
до
72 ч, 30°С
до
72 ч, 30°С
до
72 ч, 30°С
в толуоле
для вулканизации
пленок
старения
в смеси
старения
в смеси
старения
в смеси
(8 сут), %
H2SO4:HNO3
H2SO4:HNO3
H2SO4:HNO3
(1:1)
(1 :1)
(1 :1)
—
0.7
—
720
—
100
—
—
Прозрачная,
бесцветная
Пероксид бензоила
0.8
0.2
760
640
80
160
16.0
Желтая, не-
прозрачная
8-Гидрокси-6,6,8-
3.6
2.8
1120
940
24
110
9.1
Прозрачная,
три-трет-бутил-
бесцветная
перокси-8-фенил-
2,2,3,3,4,4,5,5-
октафторметил-
октаноат
8-Гидрокси-6,6,8-три-
3.8
2.9
1100
900
23
100
9.0
Прозрачная,
трет-бутилпер-
бесцветная
окси-2,2,3,3,4,4,5,5-
октафторметил-
деканоат
3,14-Дигидрокси-
4.5
2.1
1080
900
22
90
8.8
Прозрачная,
3,14-ди-трет-
бесцветная
бутилперокси-1,16-
дифенил-2,2,15,15-
тетрагидропер-
фторгексадекан-
1,16-дион
1242
Чапуркин В. В. и др.
Таблица 3
Результаты испытаний пленки на основе СКФ-32, вулканизованной фторпероксидами,
на стойкость к действию химических сред
Изменение объема, %
3,14-дигидрокси-
Время
8-гидрокси-6,6,8-три-
8-гидрокси-6,6,8-три--
3,14-ди-трет--
ди(трет--
Среда
выдержки,
пероксид
трет-бутилперокси-8-
трет-бутилперокси-
бутилперокси-1,16-
бутилперокси)-
сут
бензоила
фенил-2,2,3,3,4,4,5,5-
2,2,3,3,4,4,5,5-
дифенил-2,2,15,15-
фенилметан
октафторметилоктаноат
октафторметилдеканоат
тетрагидроперфтор
гексадекан-1,16-дион
Толуол (х.ч.)
3
23
21
15
17
15
7
26
23
19
20
18
H2SO4
3
1.8
1.7
1.3
1.4
1.1
(98 мас%)
7
2.5
2.2
1.5
1.6
1.3
Смесь H2SO4
3
2.5
2.4
2.1
2.0
1.7
(98 мас%)
7
3.8
3.5
3.0
3.1
2.8
и HNO3
(60 мас%)
Уксусная
3
57
54
47
48
44
кислота
7
125
119
102
104
98
(98 мас%)
Использование фторпероксидов (I)-(IIІ) для вул-
содержащими пероксид бензоила, и ди-трет-бутил-
канизации каучука на основе СКФ-260 позволяет
пероксифенилметаном. Использование для вулкани-
значительно повысить физико-механические пока-
зации фторэластомеров фторпероксидов (I)-(ІII) по-
затели пленок. Так, прочность повышается более
зволяет значительно повысить химическую стойкость
чем в 3 раза, относительное удлинение возрастает в
пленок по сравнению с аналогичными, полученными
1.5 раза. Необходимо отметить практически одинако-
с применением пероксида бензоила. Так, примерно
вую прочность при разрыве и относительное удлине-
в 1.5-2 раза повышается стойкость к H2SO4 и смеси
ние пленок без вулканизующего агента и пероксида
H2SO4 и HNO3, а также на 20-30% возрастает стой-
бензоила при значительной величине остаточного
кость к толуолу и уксусной кислоте.
удлинения, что свидетельствует о слабой вулканизу-
Полученные результаты, вероятно, обусловлены
ющей активности пероксида бензоила. Исследуемые
тем, что поли- и перфторированные радикалы, обра-
фторпероксиды повышают плотность поперечного
зующиеся при распаде фторпероксидов в процессе
сшивания вулканизованных пленок, о чем свиде-
вулканизации и участвующие в сшивке макромоле-
тельствует 1.5-2-кратное снижение степени набуха-
кул фторкаучука, позволяют получать вулканизаты с
ния в толуоле и остаточного удлинения. Повышение
улучшенными свойствами благодаря введению фто-
прочности пленок может быть вызвано повышением
рированных групп.
степени сшивания эластомера.
Пленки, полученные с использованием фторпер-
Выводы
оксидов (I)-(ІII), значительно меньше подвергают-
ся химическому старению, чем вулканизованные
В результате проведенных исследований уста-
нефторированным пероксидом бензоила. Физико-
новлено, что фторпероксидные производные поли-
механические показатели вулканизатов, полученных
карбонильных соединений являются эффективными
с помощью фторпероксидов, после выдержки в смеси
вулканизующими агентами фторкаучуков. Пленки,
кислот в 8 раз выше, чем вулканизатов, полученных
полученные на основе фторкаучуков СКФ-32,
с использованием пероксида бензоила.
СКФ-260 и исследованных фторпероксидных соеди-
Результаты испытаний на химическую стойкость
нений, характеризуются высокими физико-механи-
(табл. 3) показывают увеличение данного показателя
ческими показателями (условная прочность при раз-
вулканизатов, полученных при использовании фтор-
рыве до 4.5 МПа) и стойкостью к действию толуола,
пероксидов (I)-(ІII), по сравнению с вулканизатами,
уксусной кислоты, H2SO4 и смеси H2SO4 и HNO3.
Применение фторпероксидов на основе полифторированных ди- и тетракарбонильных соединений...
1243
Благодарности
[6]
Чапуркин В. В., Рахимов А. И., Ваниев М. А.,
Чапуркин С. В., Борисов С. В. Синтез пероксидов на
При выполнении работы использовано оборудо-
основе полифторсодержащих поликарбонильных
вание ЦКП«Физико-химические методы исследова-
соединений // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 7. C. 994-
ния» Волгоградского государственного технического
университета.
[Chapurkin V. V., Rachimov A. I., Vaniev M. A.,
Chapurkin S. V., Borisov S. V. Synthesis of peroxides
based on polyfluorated polycarbonyl compounds //
Финансирование работы
Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. N 7. Р. 1188-1191.
Работа выполнена в рамках государственного за-
дания на выполнение научных исследований межре-
[7]
Нудельман З. Н. Наполнители для фторэластомеров
// Каучук и резина. 2005. № 3. P. 33-38.
гионального научно-образовательного центра Юга
России при финансовой поддержке Минобрнауки РФ
[8]
Чайкун А. М., Юмашев О. Б. Резины на основе
(соглашение № FSUS-2021-0013).
кислородсодержащих фторкаучуков // Каучук
Конфликт интересов
[9]
Пат. РФ 2232780 (опубл.2004). Способ получения
Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-
покрытий на основе фторкаучука.
ресов, требующих раскрытия в данной статье.
[10]
Антоновский В. Л. Органические перекисные ини-
циаторы. М.: Химия, 1972. С. 428.
[11]
Améduri B. The Promising future of fluoropolymers
Информация об авторах
// Macromol. Chem. Phys. 2020. V. 221. N 8.
Чапуркин Виктор Васильевич, д.х.н., проф.
[12]
Kaplanek R., Paleta O., Michalek J., Pradny M.
Ваниев Марат Абдурахманович, д.т.н., доцент
Perfluoroalkylated diblock-alkyl methacrylate
monomers for biomedical applications: Wettability
of their copolymers with HEMA and DEGMA // J.
Чапуркин Сергей Викторович, к.х.н.
Fluorine Chem. 2005. V.126. N 4. P. 593-598.
Борисов Сергей Владимирович
[13]
Чапуркин В. В., Тескер С. Е., Тескер Е. И., Коко-
рина С. В. Особенности сшивки фторкаучука
СКФ-32 под воздействием излучения лазера //
Высокомолекуляр. соединения. Сер. А, Б. 2003.
Список литературы
T. 45. № 2. C. 353-357 [Chapurkin V. V., Tesker S. E.,
[1] Ebnesajjad S. Introduction to Fluoropolymers:
Tesker E. I., Kokorina S. V. // The specific features
Materials, Technology, and Applications: A volume in
of laser-induced crosslinking of fluorinated rubber
Plastics Design Library. Norwich, New York: William
SKF-32 // Polym. Sci. Ser. B. 2003. V. 45. N 1-2.
Andrew Publ., 2020. P. 2-32.
P. 37-40].
[14]
Чапуркин В. В., Литинский А. О., Бакланов А. В.,
[2] Нудельман З. Н. Фторкаучуки: основы, переработ-
Леонтьева О. С. Особенности взаимодействия
ка, применение. М.: ООО «ПИФ РИАС», 2007.
диалкиловых эфиров перфторадипиновой и пер-
С. 339.
фторпимелиновой кислот с метилалкил(арил)ке-
[3] Dennis W. Smith Jr., Scott T. Iacono, Suresh S. Iyer.
тонами // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 2. С. 318-321
Handbook of Fluoropolymer Science and Technology.
[Chapurkin V. V., Litinskii A. O., Baklanov A. V.,
New York: John Wiley & Sons, Inc., 2014. P. 131-148.
Leontʹeva O. S. Features of reaction of dialkyl
perfluoroadipic and perfluoropimelic acids with
[4] Imae T. Fluorinated polymers // Curr. Opin. Colloid
alkyl(aryl) methyl ketones // Russ. J. Gen. Chem.
Interface Sci. 2003 V. 8. N 3. P. 307-314.
2005. V. 75. N 2. P. 290-293.
[5] Zenasni O., Jamison Andrew C., Lee T. Randall. The
[15]
Пат. РФ 2421442 (опубл. 2011). Способ получения
Impact of fluorination on the structure and properties
фторсодержащих тетракетонов.
of self-assembled monolayer films // Soft Matter. 2013.
[16]
Рахимов А. И. Химия и технология органических
V. 9. N 28. P. 6356-6370.
перекисных соединений. М.: Химия, 1979. С. 131-
296.
