Журнал прикладной химии. 2022. Т. 95. Вып. 4

ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ

УДК 547.654.1+547.333+620.197.3

ПОЛУЧЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ КОРРОЗИИ МЕТАЛЛОВ

ИЗ АРИЛАМИНОВ И БУТАДИЕНА

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН,

450054, Республика Башкортостан, г. Уфа, пр. Октября, д. 71

E-mail: husnitdinov54@mail.ru

Поступила в Редакцию 25 марта 2022 г.

После доработки 26 мая 2022 г.

Принята к публикации 21 июня 2022 г.

Получены N- и С-октадиенилзамещенные 1-, 2-нафтиламины и 6-аминохинолины, проявляющие ан-

тикоррозионную активность в солянокислой среде. Взаимодействие 2-нафтиламина с бутадиеном

в присутствии комплексов палладия приводит к образованию смеси 1- или 3-октадиенилзамещенных

производных. Первой стадией реакции является образование N-алкадиенилированного производного,

который подвергается последующей катализируемой палладием ароматической аминоперегруппировке

Кляйзена. При взаимодействии α-нафтиламина с бутадиеном в присутствии палладиевого катали-

затора и трифторуксусной кислоты получены продукты N- и C-алкенилирования. В катализируемых

палладием реакциях бутадиена с 6-аминохинолином в зависимости от условий проведения теломери-

зации получены N-(2,7-октадиенил)- или N,N-бис(2,7-октадиенил)аминохинолины.

Ключевые слова: аминохинолин; бутадиен; кислотная коррозия; нафтиламин; теломеризация

DOI: 10.31857/S0044461822040132, EDN: DHXBDC

Замещенные ариламины испытаны в качестве ин-

Одной из причин недостаточного внимания к ал-

гибиторов коррозии металлов в различных средах

кадиенильным производным ариламинов может яв-

[1, 2], в то же время сведения об использовании в

ляться отсутствие разработанных и апробированных

этом качестве алкадиенильных производных арил-

методик синтеза этих соединений. Известно незна-

аминов встречаются редко. Следует отметить, что

чительное количество методов их получения. Так,

соединения этой группы могут характеризоваться

введение полиненасыщенного углеводородного фраг-

повышенной противокоррозионной активностью

мента к аминогруппе ароматических аминов посред-

благодаря присутствию в молекуле полиаромати-

ством их взаимодействия с тетрафторборатом или

ческого, олефинового фрагментов и аминогруппы

перхлоратом тропилия, а также алкадиенилирование

и, как следствие, активному адсорбционному вза-

аминопиридиов бутадиеном изучали в работах [3, 4].

имодействию алкадиенилариламинов с металлом.

В то же время примеры прямого алкадиенилирования

Это способствует повышению антикоррозионных

ариламинов с конденсированными ароматическими

показателей таких аминов. Таким образом, синтез и

и гетероароматическими ядрами практически отсут-

изучение защитных свойств аминоарилзамещенных

ствуют.

алкадиенов представляется актуальным направлени-

Цель исследования — разработка доступной мето-

ем исследований.

дики получения С- и N-алкадиенилированных арил-

517

518

Хуснутдинов Р. Н., Гатауллин Р. Р.

аминов и изучение их активности ингибирования

Общая методика получения алкадиениларилами-

коррозии металлов в солянокислой среде.

нов (2), (3), (6), (9), (10). К смеси 0.3 ммоль Pd(acac)₂,

0.3 ммоль PPh₃ и 1 мл бутадиена в 2 мл бензола в токе

аргона добавили 0.6 ммоль AlEt₃ и перемешивали

Экспериментальная часть

20 мин при -5°С. Полученную каталитическую си-

Чистоту соединений контролировали на хрома-

стему переносили в стальной пальчиковый автоклав

тографе Chrom 4 (n.p. Laboratorní Přístroje), детек-

объемом 17 cм³ в токе аргона, куда предварительно

тор пламенно-ионизационный, колонка 2400 × 3 мм,

помещали 25 ммоль соответствующего ариламина и

подвижная фаза — силиконовый эластомер SE-30

100 ммоль бутадиена. Автоклав термостатировали в

5% на хроматоне N-AW (Chemapol), газ-носитель —

течение 6 ч при 100°С (в случае α-нафтиламина при

гелий, рабочая температура 100-300°С. Спектры

40°С). Затем реакционную массу охлаждали и пере-

полученных соединений зарегистрированы на обо-

носили в хроматографическую колонку с Al₂O₃ (100

рудовании ЦКП «Химия». Спектры ЯМР записаны

г, элюент — петролейный эфир).

на приборе Tesla BS-480B (Tesla) с рабочей частотой

Смесь [1-(1-винилгекс-5-ен-1-ил)-2-нафтил]-

100 МГц в CDCl₃, внутренний стандарт — гексаме-

(2) и 3-[1-(1-винилгекс-5-ен-1-ил)-2-нафтил]ами-

тилдисилоксан (х.ч., АО «ЭКОС-1»). Масс-спектры

нов (3). Получали из 3.58 г 2-нафтиламина. Выход

зарегистрированы на масс-спектрометре МХ-1306

4.39 г (70%). R_f 0.4 (петролейный эфир:С₆H₆, 10:1),

(Сумский завод электронных микроскопов), рабо-

nD20 1.6160. ИК-спектр, ν, см^-1: 750, 1525, 1630, 3030

тающем в режиме ионизации электронами, при сле-

(ArН); 920, 1000, 3070 (СН СН₂); 3380, 3460 (NH₂).

дующих условиях: энергия электронов 70 эВ, тем-

Спектр ЯМР ¹H (δ, м. д.): 1.41 м (4Н, СН₂), 1.9 м (2Н,

пература в камере ионизации 200°С. Элементный

СН₂—С С), 3.16 м (1 Н, Ar—CH), 3.6 с (2Н, NH₂),

анализ выполнен на приборе СНNS-Analyzer-

4.83 м (4Н, СН₂ С), 5.33 м (2Н, СН С), 7.27 м (6Н,

Евро-2000 (HEKAtech GmBH) (диапазон определе-

С₁₀Н₆); М⁺ 251.

ния массовой доли элементов 0.005-100%). Анализ

Найдено (%): С 85.90, Н 8.25, N 5.45.

методом тонкослойной хроматографии выполняли с

C₁₈H₂₁N. Вычислено (%): С 86.01, Н 8.42, N 5.57.

использованием пластин Sorbfil ПТСХ-АФ-А (ЗАО

«Сорбполимер»). Применяемые для определения

N-[(2E)-Окта-2,7-диен-1-ил]нафтил-2-амин (4).

степени коррозии стальные пластины марки Ст3 (АО

Выход 4.46 г (71%). R_f 0.5 (петролейный эфир),

«Металлургический завод «Петросталь») взвешивали

nD20 1.6020. ИК-спектр, ν, см^-1: 765, 1530, 1635,

на аналитических весах ВЛР-200г 2-го класса точно-

3040 (ArН); 925, 1010, 3075 (СН СН₂); 3450 (NH).

сти (НПП «Госметр»).

Спектр ЯМР ¹H (δ, м. д.): 1.35-1.45 м (2Н, СН₂), 1.89-

В синтезах использовали ацетилацетонат палла-

1.98 м (4Н, 2СН₂—С С), 3.45-349 м (2Н, N—СH₂),

дия, свежеполученный из PdCl₂ (ч., Merck) и аце-

3.70 уш. с (1Н, NH), 4.87-5.05 м (2Н, СН₂ С), 5.53-

тилацетона (ч.д.а., ГП «Завод химических реакти-

5.77 м (3H, CH C, CH CH), 6.30-6.60 м (2H, ArH),

вов») в присутствии KOH (ч., Chemapol) по методике

7.30-7.70 м (5Н, ArН). Масс-спектр, m/z: 251 [М⁺].

[5]. Трифенилфосфин (ч., LACHEMA) перед при-

Найдено (%): С 85.87, Н 8.30, N 5.48.

менением перекристаллизовывали из бензола (х.ч.,

C₁₈H₂₁N. Вычислено (%): С 86.01, Н 8.42. N 5.57.

АО «ЭКОС-1»). Для колоночной хроматографии

использовали коммерческий петролейный эфир,

N-[(2E)-Oкта-2,7-диен-1-ил]нафтил-1-амин (6).

фракция 40-70°С (ч., ООО «Компонент-Реактив»).

Получали из 3.58 г 1-нафтиламина при 40°С. Выход

1-Нафтиламин (ч.д.а., ОАО «Шосткинский завод

3.77 г (43% в пересчете на 60%-ную конверсию).

химреактивов») перекристаллизовывали из сме-

R_f 0.5 (петролейный эфир), nD201.5990. ИК-спектр,

си этанол-вода, 6-аминохинолин и 2-нафтиламин

ν, см^-1: 775, 1535, 1630, 3020 (СН в С₁₀Н₇); 915, 1000,

(оба — ч., ОАО «Шосткинский завод химреактивов»)

3070 (СН СН₂); 975, 3020 (транс-СН СН); 3430

перекристаллизовывали из бензола. Бутадиен (ч.,

(NH). Спектр ЯМР ¹H (δ, м. д.): 1.35-1.44 м (2Н,

ОАО «Синтез-Каучук») использовали свежеперег-

СН₂), 1.88-1.96 м (4Н, 2СН₂—С С), 3.47-3.55 м

нанный. Триэтилалюминий (содержание основно-

(2Н, N—CH₂), 3.98 уш. с (1Н, NH), 4.89-4.94 м (2Н,

го вещества 91.86%, п/я М-5168) использовали без

Н₂С С), 5.45 м (3H, CH C, CH CH), 7.16-7.57 м

очистки. Для колоночной хроматографии использо-

(7Н, С₁₀Н₇). Масс-спектр, m/z: 251 [М⁺].

вали оксид алюминия по Брокману II (нейтральный,

Найдено (%): С 85.92, Н 8.31, N 5.44.

Reanal).

C₁₈H₂₁N. Вычислено (%): С 86.01, Н 8.42, N 5.57.

Получение ингибиторов коррозии металлов из ариламинов и бутадиена

519

[2-(1-Винилгекс-5-ен-1-ил)-1-нафтил]амин (7).

7-(1-Винилгекс-5-ен-1-ил)хинолин-6-амин (11).

К раствору 2.0 г соединения (6) в 8 мл бензола в паль-

Раствор 1.51 г соединения (10) и 0.69 г трифторуксус-

чиковом автоклаве добавили 0.49 г трифторуксусной

ной кислоты в 8 мл бензола нагревали при 180°С 6 ч.

кислоты и нагревали при 160°С 6 ч. Реакционную

Реакционную смесь охлаждали до комнатной темпе-

смесь охлаждали до комнатной температуры, обраба-

ратуры, обрабатывали водным раствором Na₂CO₃ (3 г

тывали водным раствором Na₂CO₃ (3 г в 10 мл H₂O),

в 10 мл H₂O), сушили над KOH, органический слой

сушили над KOH, органический слой декантировали,

декантировали, концентрировали в вакууме, продукт

концентрировали в вакууме, продукт реакции выде-

реакции выделяли хроматографированием на колонке

ляли хроматографированием на колонке с силика-

с Al₂O₃ (40 г, элюент —гексан-бензол, 10:1). Выход

гелем (20 г, элюент — гексан, затем гексан-бензол,

0.88 г (58%). R_f 0.4 (гексан:C₆H₆, 10:3), nD20 1.6560.

10:1). Выход 1.56 г (78%). R_f 0.4 (C₆H₁₄:C₆H₆, 10:1).

ИК-спектр, ν, см^-1: 920, 1000, 3080 (СН СН₂);

nD20 1.6110. ИК-спектр, ν, см^-1: 775, 1535, 1630, 3020

980, 3025 (транс-СН СН); 840, 1630 (СН в С₉Н₆N);

(СН в С₁₀Н₇); 915, 1000, 3070 (СН СН₂); 975, 3020

3320, 3410 (NH₂). Спектр ЯМР ¹H (δ, м. д.): 1.35-

(транс-СН СН); 3390, 3450 (NH₂). Спектр ЯМР

1.75 м (4Н, 2СН₂), 1.98-2.09 м (2Н, СН₂—С С),

¹H (δ, м. д.): 1.35-1.74 м (4Н, —СН₂—СН₂—), 2.00-

3.20 м (1Н, СH), 4.3 уш. с (2Н, NH₂), 4.90-5.80 м (5H,

2.08 м (2Н, СН₂—С С), 3.03-3.08 м (1Н, N—CH),

2H₂C C, 2HC C), 7.20 c (1H, H-5), 7.40-7.90 м (4Н,

4.45 уш. с (2Н, NH₂), 4.90-5.70 м (5Н, Н₂С С, CH C,

ArH), 8.60 м (1H, H-2). Масс-спектр, m/z: 252 [М⁺].

CH CH), 7.10-8.10 м (6Н, С₁₀Н₆). Масс-спектр, m/z:

Найдено (%): С 80.76, Н 7.88, N 10.93.

251 [М⁺].

C₁₇H₂0N₂. Вычислено (%): С 80.91, Н 7.99, N 11.10.

Найдено (%): С 85.99, Н 8.29, N 5.42.

C₁₈H₂₁N. Вычислено (%): С 86.01, Н 8.42, N 5.57.

Методика определения антикоррозионной ак-

тивности. В качестве рабочей среды использовали

N,N-Ди-(2E)-окта-2,7-диен-1-илхинолин-6-амин

15%-ный раствор HCl. Обезжиренные и высушенные

(9). Получали из 3.6 г ариламина (8) по вышеприве-

до постоянного веса образцы стали помещали в рабо-

денной общей методике. От продукта моноалкадие-

чую среду на 6 ч при 20°С с добавлением ингибито-

нилирования (10) изолировали хроматографировани-

ра и без него. Затем образцы тщательно промывали

ем на колонке с Al₂O₃ (150 г, элюент — петролейный

в струе воды, погружали на 5-10 мин в 10%-ный

эфир). Выход 0.29 г (8%). R_f 0.8 (петролейный эфир:

раствор KOH, вновь промывали проточной водой и

: C₆H₆, 10:1), nD20 1.5980. ИК-спектр, ν, см^-1: 920, 1000,

сушили до постоянного веса.

3085 (СН СН₂); 975, 3015 (транс-СН СН); 830,

Скорость коррозии (ρ), степень защиты стали

1515 (СН в С₉Н₆N). Спектр ЯМР ¹H (δ, м. д.): 1.47-

от коррозии (Z) определяли в соответствии с фор-

1.52 м (4Н, 2СН₂), 2.01-2.08 м (4Н, 2СН₂—С С),

мулами

3.67-3.71 м (4Н, H₂С—N—СH₂), 4.95-5.70 м (8Н,

ρ =

(1)

СН₂

С, CH CH), 6.67-8.92 м (6Н, С₉Н₆N). Масс-

спектр, m/z: 360 [М⁺].

Найдено (%): С 83.08, Н 8.79, N 7.58.

Z =

·100%,

(2)

C₂₅H₃₂N₂. Вычислено (%): С 83.28, Н 8.95, N 7.77.

где m₁, m₂ — изменение массы (г); S — площадь

N-[(2E)-Окта-2,7-диен-1-ил]хинолин-6-амин (10).

образца стали (м²); t — время испытания (ч); ρ₁ —

Дальнейшим элюированием петролейным эфиром

скорость коррозии в среде без ингибитора (г·м^-2·ч^-1);

вышеприведенной реакционной смеси получили 4.1 г

ρ₂ — скорость коррозии в среде с содержанием инги-

(64%) соединения (10). R_f 0.4 (петролейный эфир:

битора (г·м^-2·ч^-1).

: C₆H₆, 10:1), nD20 1.5940. ИК-спектр, ν, см^-1: 920,

Контрольная скорость коррозии ρ₀ = 5.0 г·м^-2·ч^-1,

1000, 3080 (СН СН₂); 980, 3025 (транс-СН СН);

T = 20°С, содержание ингибитора 0.2 мас%.

840, 1630 (СН в С₉Н₆N); 3280 (N—H). Спектр ЯМР

¹H (δ, м. д.): 1.54-1.59 м (2Н, СН₂), 2.06 м (4Н,

Обсуждение результатов

2СН₂—С С), 3.70 м (2Н, N—СH₂—С С), 4.5 уш. с

(1Н, NH), 5.01-5.12 м (2Н, СН₂ С), 5.40-5.70 м (3H,

При проведении аналогичных, описанных ранее

CH C, HC CH), 6.70-7.90 м (5Н, ArH), 8.88 м (1H,

[4] реакций алкадиенилирования конденсированных

H-2). Масс-спектр, m/z: 252 [М⁺].

ариламинов нами обнаружено, что взаимодействие

Найдено (%): С 80.52, Н 7.82, N 10.94.

бутадиена с 2-нафтиламином (1) в присутствии ката-

C₁₇H₂₀N₂. Вычислено (%): С 80.91, Н 7.99, N 11.10.

литической системы Pd(асас)₂-Ph₃P-AIEt₃ при 100°С

520

Хуснутдинов Р. Н., Гатауллин Р. Р.

приводит к C-алкадиенилированию β-нафтиламина с

нейшую перегруппировку в региоизомеры (2) и (3).

образованием 1-октадиенил- (2) или 3-октадиениль-

Подтверждением этому является теломеризация

ных производных (3) с общим выходом 67-70% (схе-

β-нафтиламина с бутадиеном при более мягких усло-

ма 1). Смесь алкадиенилированных β-нафтиламинов

виях.

(2) и (3) гидрируется на Pd/C, при этом поглощается

Попытки получить N-(2,7-октадиенил)-β-нафтил-

2 моль H₂ и образуются два региоизомерных про-

амин (4) при 80 или 60°С успехом не увенчались.

дукта гидрирования двойных связей алкадиениль-

Это соединение с выходом 43% удалось получить

ного фрагмента в соотношении 1:1, разделяющиеся

при снижении температуры реакции до 40°С [кон-

при газожидкостном хроматографическом анализе.

версия нафтиламина (1) при этом составила 60%].

В масс-спектре этой смеси присутствует пик, соот-

Нагревание соединения (4) в присутствии предва-

ветствующий молекулярному иону этих соединений,

рительно подготовленной каталитической системы

m/z = 255 а. е. Предположительно, при теломеризации

Pd(асас)₂-Ph₃P-AIEt₃ при температуре бани 80-100°С

вначале образуется N-(2,7-октадиенил)-β-нафтиламин

в бензоле приводит к образованию смеси региоизоме-

(4), который в условиях реакции претерпевает даль-

ров (2) и (3) c общим выходом 90% (схема 1).

Схема 1

В отличие от N-алкадиенилирования β-нафтил-

мещения в ароматическом ядре не образуется. В этом

амина (1) в случае нагревания смеси бутадиена и

случае получен исключительно N-(2,7-октадиенил)-α-

α-нафтиламина (5) в присутствии каталитической

нафтиламин (6). Примеси N,N-бис(2,7-октадиениль)-

системы Pd(асас)₂-Ph₃P-AlEt₃ при 100°С продукт за-

ного производного также не обнаружено (схема 2).

Схема 2

Получение ингибиторов коррозии металлов из ариламинов и бутадиена

521

При теломеризации α-нафтиламина с бутадие-

полно в присутствии 0.5 эквивалентного количества

ном в присутствии каталитической системы с до-

CF₃CO₂H в течение 1-2 ч при 160°С с выходом 78%.

бавкой CF₃CO₂H при 100°С наряду с ожидаемым

Продление нагрева до 2 ч при этой температуре не

N-(2,7-октадиенил)-α-нафтиламином (6) образует-

повлияло на продуктивность реакции. Повышение

ся и продукт С-алкадиенилирования (7) с выходом

температуры нагрева до 180°С приводит к снижению

6% (схема 3). Продукт перегруппировки N-(2,7-

выхода амина (7).

октадиенил)-α-нафтиламина (6) протекает наиболее

Схема 3

Бутадиен и 6-аминохинолин (8) в присутствии

Таким образом, алкадиенильный фрагмент пере-

каталитической системы Pd(асас)₂-Ph₃P-AlEt₃-

мещается только к атому С-8 с образованием един-

CF₃CO₂H при 100°С взаимодействуют с образовани-

ственного продукта перегруппировки лишь при

ем N,N-бис(2,7-октадиенил)- (9) и N-(2,7-октадиенил)-

180°С в присутствии эквимолярного количества

6-аминохинолина (10) в соотношении ≈1:8, которые

трифторуксусной кислоты с образованием 7-(1,7-ок-

удается индивидуализировать с помощью колоноч-

тадиен-3-ил)-6-аминохинолина (11) с удовлетвори-

ной хроматографии. Ароматическая аминоперегруп-

тельным выходом (схема 4). Об этом свидетельствует

пировка алкадиенильного фрагмента в соединении

наличие в спектре ЯМР ¹H этого соединения син-

(10) возможна только при более жестких условиях.

глетного сигнала протона H-5 в области 7.20 м. д.

Вероятно, конденсированное к бензольному гетеро-

Применение меньших стехиометрических соотно-

циклическое кольцо дезактивирует положение C-7

шений амин:кислота для осуществления реакции

молекулы соединения (10).

перегруппировки менее продуктивно (табл. 1).

Схема 4

522

Хуснутдинов Р. Н., Гатауллин Р. Р.

Таблица 1

Зависимость выхода продукта перегруппировки 7-(1-винилгекс-5-ен-1-ил)хинолин-6-амина от соотношения

N-[(2E)-окта-2,7-диен-1-ил]хинолин-6-амина и трифторуксусной кислоты (продолжительность нагревания 5 ч)

Температура

Соотношение

Выход

реакции, °C

N-[(2E)-окта-2,7-диен-1-ил]хинолин-6-амин:CF₃CO₂H

7-(1-винилгекс-5-ен-1-ил)хинолин-6-амина, %

160

1:1

180

1:0.5

180

1:0.75

180

1:1

Таблица 2

Результаты антикоррозионных испытаний ариламинов в 15%-ной НСl

Скорость коррозии ρ,

Соединение

Степень защиты Z, %

г·м^-2·ч^-1

2-Аминонафталин (1)

0.74

85.2

Смесь [1-(1-винилгекс-5-ен-1-ил)-2-нафтил]- (2) и 3-[1-(1-винил-

0.275

94.5

гекс-5-ен-1-ил)-2-нафтил]аминов (3)

N-[(2E)-Окта-2,7-диен-1-ил]нафтил-2-амин (4)

0.25

95.0

1-Аминонафталин (5)

0.745

85.1

N-[(2E)-окта-2,7-диен-1-ил]нафтил-1-амин (6)

0.18

96.4

[2-(1-Винилгекс-5-ен-1-ил)-1-нафтил]амин (7)

0.245

95.1

6-Аминохинолин (8)

0.615

87.7

N,N-Ди-(2E)-окта-2,7-диен-1-илхинолин-6-амин (9)

0.06

98.8

N-[(2E)-Окта-2,7-диен-1-ил]хинолин-6-амин (10)

0.275

94.5

7-(1-Винилгекс-5-ен-1-ил)хинолин-6-амин (11)

0.17

96.6

Структура продуктов N-алкадиенилирования и

Аминные основания являются хорошими инги-

перегруппировки подтверждена спектральными ме-

биторами коррозии металлов в кислых средах [6-8].

тодами. Региолокализация сигналов протонов алкади-

Исследования полученных нами соединений в каче-

енильной группы в спектрах ЯМР ¹H этих соедине-

стве ингибиторов коррозии показали их высокую эф-

ний практически совпадает с химическими сдвигами

фективность (табл. 2). Алкадиенильный заместитель

в ранее описанных аналогичных соединениях [4].

при атоме азота или при углеродном атоме аромати-

Удвоенная уширенная полоса поглощения в области

ческого кольца нафтиламинов или 6-аминохинолина

3320-3390 и 3390-3460 см^-1 в ИК-спектре смеси ре-

способствует существенному увеличению степени

гиоизомеров (2) и (3), 2-алкадиенилнафтиламина (7),

антикоррозионной активности.

а также хинолинового аналога (11) свидетельствует о

наличии NH₂-группы. В спектре ЯМР ¹H этих соеди-

Выводы

нений присутствуют мультиплетные сигналы в обла-

сти 1.5 м. д., относящиеся к метиленовым протонам,

Структура продуктов реакции теломеризации

в области 1.9 м. д. резонируют аллильные протоны.

α- и β-нафтиламинов, 6-аминохинолина с бутади-

Метиленовые протоны у ароматического ядра резо-

еном зависит от природы самого амина, а также

нируют при 3.52 м. д. Группе олефиновых и арома-

от состава применяемой каталитической системы.

тических протонов соответствуют мультиплетные

Первоначальными аддуктами взаимодействия явля-

сигналы при 4.83, 5.33 и 7.30 м. д. В масс-спектрах

ются N-октадиенильные производные, которые варьи-

полученных соединений значения m/z молекулярных

рованием условий реакции могут быть превращены

ионов соответствуют расчетным данным.

в продукты ароматической аминоперегруппировки

Получение ингибиторов коррозии металлов из ариламинов и бутадиена

523

Кляйзена. В случае 2-нафтиламина образующийся

[2]

Доценко В. В., Евмещенко Т. Ю., Аксенов Н. А.,

продукт N-алкадиенилирования в ходе реакции под-

Аксенова И. В., Крапивин Г. Д., Шарапа Д. И.,

вергается аминоперегруппировке Кляйзена, тогда как

Чаусов Ф. Ф., Стрелков В. Д., Дядюченко Л. В.

Некоторые новые реакции и свойства гидрида

1-нафтиламиновый и 6-аминохинолиновый аналоги

ксантана (5-амино-1,2,4-дитиазол-3-тиона) // ЖОХ.

перегруппируются лишь в присутствии трифторук-

2018. Т. 88. № 10. C. 1601-1609 [Dotsenko V. V.,

сусной кислоты при высоких температурах.

Evmeshchenko T. Yu., Aksenov N. A., Aksenova I. V.,

Продукты октадиенилирования проявляют вы-

Krapivin G. D., Sharapa D. I., Chausov F. F.,

сокую активность против кислотной коррозии ме-

Strelkov V. D., Dyadyuchenko L. V. Some new reactions

таллов. Наличие алкадиенильной группы при атоме

and properties of xanthane hydride (5-amino-1,2,4-

азота или при ароматическом ядре полученных со-

dithiazole-3-thione) // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88.

единений способствует улучшению эффективности

N 10. P. 2050-2057.

против кислотной коррозии металлов по сравнению

https://doi.org/10.1134/S1070363218100043 ].

с исходными ариламинами.

[3]

Юнникова Л. П., Лихарева Ю. Е., Эсенбаева В. В.

Электрофильное тропилирование аминопириди-

нов и 4-аминохинолина // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9.

Конфликт интересов

C. 1482-1486 [Yunnikova L. P., Likhareva Yu. E.,

Esenbaeva V. V. Electrophilic tropylation of

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

aminopyridines and 4-aminoquinoline // Russ. J. Gen.

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

Chem. 2019. V. 89. N 9. P. 1927-1930.

https://doi.org/10.1134/S0044460X1909021X ].

Информация о вкладе авторов

[4]

Фахретдинов Р. Н., Хуснитдинов Р. Н., Абдрах-

манов И. Б., Джемилев У. М. Теломеризация

Оба автора — проведение экспериментов по

аминопиридинов с бутадиеном, катализируемая

синтезу и выделению веществ, расчеты антикор-

комплексами палладия // ЖОХ. 1984. Т. 20. № 5.

розионной активности, написание текста статьи;

С. 1101-1108 [Fakhretdinov R. N., Khusnitdinov R. N.,

Р. Н. Хуснитдинов — подготовка образцов и прове-

Abdrakhmanov I. B., Dzhemilev U. M. // Zhurnal

дение испытаний по антикоррозионной активности;

Organitsheskoi Khimii. 1984. V. 20. N 5. P. 1101-1108].

Р. Р. Гатауллин — интерпретация спектральных дан-

[5]

Гринберг А. А., Симонова Л. К. К вопросу получения

ных.

ацетилацетоната палладия // ЖПХ. 1953. Т. 26. № 8.

С. 880-882.

[6]

El Aatiaoui A., Daoudi W., El Boutaybi A., Guo L.,

Информация об авторах

Benchat N.-E., Aouinti A., Oussaid A., Loutou M.

Хуснитдинов Рамиль Нуретдинович, к.х.н., до-

Synthesis and anticorrosive activity of two new

цент, с.н.с. Уфимского института химии РАН

imidazo[1, 2-a]pyridine Schiff bases // J. Molec. Liq.

2022. V. 350. ID 118458.

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8454-3056

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.118458

Гатауллин Раил Рафкатович, д.х.н., проф., в.н.с.

[7]

Verma C., Olasunkanmi L. O., Ebenso E. E.,

Уфимского института химии РАН

Quraishi M. A., Obot I. B. Adsorption behavior of

ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3269-2729

glucosamine-based, pyrimidine-fused heterocycles as

Scopus: 7003753298

green corrosion inhibitors for mild steel: Experimental

and theoretical studies // J. Phys. Chem. C. 2016.

V. 120. N 21. P. 11598-11611.

Список литературы

https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.6b04429

[1] Abdullatef O. A. Electropolymerization, сharacterization

[8]

Obot I. B., Obi-Egbedi N. O., Eseola A. O.

and corrosion protection evolution of poly(4-

Anticorrosion potential of 2-mesityl-1H-imidazo[4,5-f]

aminomethyl-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-3-ol)

[1,10]-phenanthroline on mild steel in sulfuric acid

on steel and copper. // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90.

solution: Experimental and theoretical study // Ind. Eng.

N 4. P. 613-624.

Chem. Res. 2011. V. 50. N 4. P. 2098-2110.

https://doi.org/10.1134/S1070427217040188

https://doi.org/10.1021/ie102034c