Журнал прикладной химии. 2023. Т. 96. Вып. 11
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ СИСТЕМ И ПРОЦЕССОВ
УДК 661.185.2/661.185.
ЗАВИСИМОСТЬ НЕФТЕСОБИРАЮЩЕЙ И НЕФТЕДИСПЕРГИРУЮЩЕЙ
СПОСОБНОСТИ ПАВ ОТ ПРИРОДЫ ГОЛОВНОЙ ГРУППЫ
ЕГО АЛКИЛЬНОГО ФРАГМЕНТА
© Ш. М. Насибова1, Р. А. Рагимов1,2,3, Г. А. Ахмедова1,*, А. З. Абилова1
1 Институт нефтехимических процессов им. академика Ю. Г. Мамедалиева
Министерства науки и образования Азербайджана,
AZ 1025, г. Баку, пр. Ходжалы, д. 30
2 Бакинский инженерный университет,
AZ 0101, г. Баку, ул. Гасана Алиева, д. 120
3 Университет Хазар,
AZ 1096, г. Баку, ул. Месхети, д. 41
Поступила в Редакцию 21 августа 2023 г.
После доработки 29 декабря 2023 г.
Принята к публикации 29 декабря 2023 г.
Проведен синтез ионно-жидкостных поверхностно-активных веществ (ИЖ-ПАВ) на основе 1-бром-
додекана и этаноламинов (2-диметил- и 2-диэтиламиноэтанолы) в эквимолярном соотношении для
выявления зависимости между изменением строения алкильного фрагмента и их нефтесобирающими
и диспергирующими свойствами. Поверхностную активность синтезированных веществ изучали тен-
зиометрическим методом, а удельную электропроводность — кондуктометрическим. Описано влияние
замены метильного фрагмента на этильный в составе головной группы на коллоидно-химические
параметры ПАВ. В лабораторных условиях на примере тонкой нефтяной пленки на поверхности вод
с различным уровнем минерализации определена относительная нефтесобирающая и нефтедиспер-
гирующая способность этих веществ.
Ключевые слова: бромид додецилдиметилэтилоламмония; бромид додецилдиэтилэтилоламмония;
поверхностная активность; удельная электропроводность; нефтесобирание; нефтедиспергирование
DOI: 10.31857/S0044461823110063; EDN: YOBRZU
Ионные жидкости (ИЖ) в последние годы про-
мых различных областях народного хозяйства и от-
извели революцию в исследовательских центрах и
крывает путь к «зеленой химии» [5-13].
химической промышленности. Такой интерес об-
Большинство ИЖ по своей природе амфифильны,
условлен многими ценными свойствами ИЖ, в том
т. е. содержат гидрофильные и гидрофобные фраг-
числе их низкой летучестью, хорошей растворимо-
менты. Это определяет их поверхностную активность
стью и каталитической активностью, пассивностью с
и приводит к тому, что данные вещества обладают
точки зрения коррозии и малой токсичностью, очень
свойствами самоорганизации и агрегации как по от-
хорошей электро- и теплопроводностью, термической
дельности, так и в растворе [14]. Проводимые ис-
стабильностью и др. [1-4]. Разнообразие свойств
следования в основном сосредоточены на изучении
определяет перспективность применения ИЖ в са-
процесса мицеллообразования ИЖ в растворах [15].
882
Зависимость нефтесобирающей и нефтедиспергирующей способности ПАВ от природы головной группы...
883
Были проведены многочисленные исследования с це-
ми и нефтедиспергирующими свойствами, важными
лью получения ПАВ ИЖ типа. Результаты предыду-
с точки зрения поддержания экологического баланса
щих исследований показывают, что, вводя некоторые
в гидросфере, представляют определенный научный
изменения в гидрофильную и гидрофобную группу
и практический интерес.
молекул ПАВ, можно добиться улучшения их поверх-
Цель работы — получение и исследование новых
ностно-активных и прикладных свойств [16-20]. В
ИЖ-ПАВ на основе 1-бромдодекана и этаноламинов,
работе [21] изотермы и термодинамические параме-
изучение их поверхностно-активных, а также при-
тры адсорбции для водных растворов двух катион-
кладных свойств.
ных ПАВ — додецилэтилдиметиламмонийбромида и
бензилдиметилдодециламмонийбромида определяли
Экспериментальная часть
по данным поверхностного натяжения. Из экспери-
ментальных и расчетных данных следует, что разли-
2-Диметиламиноэтанол (ДМАЭ) и 2-диэтиламино-
чие в строении двух катионных ПАВ за счет замены
этанол (ДЭАЭ) — реактивные продукты фирмы Merck
метильного фрагмента, присоединенного к полярной
с чистотой ˃98%, 1-бромдодекан (БДД) — реактив-
группе, на арильный вызывает повышение значения
ный продукт фирмы Sigma-Aldrich с чистотой ˃98%.
экономичности (pC20) и снижение эффективности
Спектры 1Н и 13С ЯМР регистрировали на спектроме-
адсорбции (Г) на границе водный раствор-воздух,
тре Bruker Avance II + 300 (UltraShield™ Magnet) при
и что стандартную свободную энергию адсорбции
рабочей частоте 300.18 и 75.46 МГц с использованием
можно предсказать по поверхностному натяжению
D2O в качестве растворителя. ИК-спектры регистри-
ПАВ, предполагая, что арильная группа эквивалентна
ровали на модельном FTIR спектрометре Spectrum BX
3.5 метиленовой группы [21]. В работе [22] мицелло-
с использованием дисков KBr. Поверхностное натяже-
образование додецилтриметил/этил/пропил/бутилам-
ние полученных продуктов определяли на тензиоме-
мония бромида (C12NM, C12NE, C12NP и C12NB) ис-
тре Du Nouy KSV Sigma 702 на границе вода-воздух
следовали путем измерения электропроводности при
методом отрыва кольца, удельную электрическую
различных температурах. В исследованном интервале
проводимость (κ) измеряли с помощью кондукто-
температур (15-45°С) критическая концентрация
метра АНИОН 4100. Величина κ использованной
мицеллообразования (ККМ) и степень ассоциации
дистиллированной воды составляет 3-4 мкСм·см-1.
противоионов (β) уменьшались с увеличением раз-
Исследования методом динамического рассеяния
мера головной полярной группы. Снижение ККМ с
света (ДРС) были проведены при ККМ каждого ПАВ.
увеличением размера головной группы ПАВ объясня-
Сканирование проводили при 25°C с помощью ана-
ется увеличением длины алкильной цепи в головных
лизатора размера частиц HORIBA LB-550, оснащен-
группах, что приводит к увеличению гидрофобности,
ного лазерным диодом 650 нм, способным генериро-
которая способствует агрегации молекул ПАВ.
вать световой пучок мощностью 5 мВт. Сканировали
Охрана окружающей среды — одна из самых важ-
частицы размером диаметра от 1 до 6000 нм.
ных проблем современного мира. Такая глобальная
Лабораторные исследования нефтесобирающей и
проблема, как очищение поверхности водоемов от
нефтедиспергирующей эффективности каждого ПАВ
загрязнений нефтяного происхождения в результате
изучали в трех чашках Петри, в которые наливали
интенсивного развития нефтедобывающей, нефтепе-
соответственно морскую (вода Каспийского моря),
рерабатывающей, нефтехимической отрасли, увели-
пресную и дистиллированную воду в количестве 40-
чения объемов перевозок нефти и нефтепродуктов
45 мл. В тестах для образования нефтяной пленки
по водным магистралям, может стать причиной на-
использовалась нефть с месторождения Пираллахы
рушения экологического баланса [23-25]. Удаление
(Абшеронский полуостров, Азербайджан). Нефть
толстых нефтяных пленок проводится механическим
(плотность ρ20 = 924.4 кг·м-3, кинематическая вяз-
способом, локализацию же очень тонкой (толщина
кость ν30 =105 сСт) в чашки вносили из расчета
менее 1 мм) нефтяной пленки осуществить механи-
2.5 об% от общего количества воды, а испытуемый
ческим способом не удается. В этом случае эффек-
ПАВ — в количестве 0.02 г. При введении 5%-ных
тивными оказываются физико-химические средства.
(по массе) водных растворов испытуемых ПАВ раз-
Среди таких средств особое место занимают реаген-
литая тонкая (толщина ~0.17 мм) пленочная нефть
ты, обладающие нефтесобирающими и нефтедиспер-
мгновенно локализируется и собирается в пятно.
гирующими свойствами [26, 27]. Из вышеописанного
Об активности ПАВ судили по изменению размера
можно заключить, что исследования по синтезу ИЖ-
нефтяного пятна на поверхности воды под действи-
ПАВ, обладающих эффективными нефтесобирающи-
ем раствора ПАВ. Нефтесобирающую эффектив-
884
Насибова Ш. М. и др.
ность оценивали кратностью собирания К, которая
Обсуждение результатов
рассчитывалась как отношение исходной площади
поверхности разлитой нефтяной пленки к площади
Новые ИЖ-ПАВ получены взаимодействием
поверхности нефти, локализованной под действием
ДМАЭ и ДЭAЭ с БДД в мольном соотношении реа-
ПАВ. Активность ПАВ при диспергировании пленоч-
гентов, равном 1:1, при 80-100°С и перемешивании.
ной нефти характеризовали степенью очистки водной
В первом случае реакция протекает в течение 1 ч, а
поверхности КД (%). Продолжительность удержива-
во втором случае завершается через 2 ч. Уравнение
ния собранной нефтяной пленки — τ.
реакции можно записать следующим образом:
R
R
С12H25—Br + N—CH2—CH2—OH
С12H25—N+—CH2—CH2—OH,
-
Br
R
R
где R = CH3 (додецилдиметилэтилоламмонийбромид,
1Н ЯМР-спектр С12ДМЭАБ (рис. 2) (300.18 MГц,
С12ДМЭАБ); R = C2H5 (додецилдиэтилэтилоламмо-
D2O), δ, м. д.:
0.809 (CH2—CH3),
1.225 (CH2
нийбромид, С12ДЭЭАБ).
цепи),
1.726 (CH2—CH2—CH2—N+),
3.123
Четвертичная аммониевая соль — С12ДМЭАБ —
(CH2—CH2—CH2—N+), 3.361-3.377 (N+—CH3),
твердое вещество молочного цвета с температурой
3.400-3.480 (N+—CH2ц—CH2—OH), 3.953-3.984
плавления 74.8°С. Полученная соль очень хорошо
(N+—CH2—CH2—OH).
растворяется в ацетоне, этиловом спирте, этилацета-
13С ЯМР-спектр С12ДМЭАБ (рис. 3), δ, м. д.: 13.91
те, а в воде при встряхивании сильно пенится.
(CH3), 22.55-32.01 (CH2 алкильной группы), 51.65
Синтезированные соли идентифицированы мето-
(N+—CH3), 55.44 (N+—CH2—CH2—OH), 65.12-65.19
дами ИК-, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии.
(CH2—CH2—CH2—N+), (N+—CH2—CH2—OH).
В ИК-спектре С12ДМЭАБ (рис. 1) наблюдают-
Четвертичная аммониевая соль — С12ДЭЭАБ —
ся следующие полосы поглощения, ν, см-1: 3338 и
твердое вещество кофейно-молочного цвета с темпе-
3240 ν (OH), 2950, 2914 и 2849 ν (C—H), 1490, 1469
ратурой плавления 63.7°С. Синтезированный продукт
и 1376 δ (C—H), 1085 ν (C—N), 1059 ν (C—O), 719 δ
хорошо растворяется в воде, этиловом спирте, ацето-
(CH2)n.
не и этилацетате. Водный раствор при встряхивании
сильно пенится.
Рис. 1. ИК-спектр С12ДМЭАБ.
Зависимость нефтесобирающей и нефтедиспергирующей способности ПАВ от природы головной группы...
885
Диаметры агрегатов, образованных синтези-
рованными ПАВ в водном растворе, исследовали
методом динамического рассеяния света. На рис. 7
представлен график распределения по размерам
агрегатов, образованных ИЖ-ПАВ в водной среде.
Как видно, размеры агрегатов меняются по мере из-
менения структуры ПАВ. Средние значения гидро-
динамического диаметра агрегатов, образованных
С12ДМЭАБ при ККМ, равны 5 нм, а размеры агрега-
тов С12ДЭЭАБ, образованных при ККМ, оказались
равными 40 нм, т. е. в 8 раз больше.
Гидрофильно-липофильный баланс (ГЛБ) синте-
зированных ПАВ рассчитан методом Дэвиса [28] и
приведен в табл. 1. Эти продукты очень хорошо рас-
творяются в воде при 20°С при концентрациях даже
выше концентрации мицеллообразования. В резуль-
тате не было необходимости определять температуру
Рис. 2. 1Н ЯМР-спектр С12ДМЭАБ.
Крафта для синтезированных ИЖ-ПАВ.
Изотермы поверхностного натяжения С12ДМЭАБ
В ИК-спектре С12ДЭЭАБ (рис. 4) наблюдали сле-
и С12ДЭЭАБ (рис. 8) имеют вид, типичный для ми-
дующие полосы поглощения, ν, см-1: 3171 ν (OH),
целлообразующих ПАВ. В табл. 1 приведены значе-
2988, 2953, 2916 и 2849 ν (C—H), 1469 и 1360 δ
ния ККМ этих ПАВ, определенные тензиометриче-
(C—H), 1154 ν (C—N), 1048 ν (C—O), 720 δ (CH2)х.
ским и кондуктометрическим методами.
1Н ЯМР-спектр С12ДЭЭАБ (рис. 5) (300.18 MГц,
Максимальную адсорбцию водных растворов
D2O), δ, м. д.: 0.800 (CH2—CH3), 1.209-1.232 (CH2 це-
ПАВ на границе с воздухом Г (моль·см-2) и мини-
пи), 1.622-1.651 (CH2—CH2—CH2—N+), 3.054-3.079
мальную площадь поперечного сечения полярной
(CH2—CH2—CH2—N+), 3.201-3.256 (CH3—CH2—N+),
группы Aмин (нм2) рассчитывали по следующим фор-
3.345-3.392 (N+—CH2—CH2—OH), 3.895-3.926
мулам [29, 30]:
(N+—CH2—CH2—OH).
Гмакс = -
,
13C ЯМР-спектр С12ДЭЭАБ (рис. 6), δ, м. д.: 7.22-
8.32 (CH3—CH2—N+), 13.89 (CH3—CH2), 21.65-31.96
Aмин = 1016/NAГмакс,
(CH2 алкильной группы), 54.15 (CH3—CH2—N+), 54.97
(CH2—CH2—CH2—N+), 58.26 (N+—CH2—CH2—OH),
где T — абсолютная температура; R — универсаль-
58.57 (N+—CH2—CH2—OH).
ная газовая постоянная; NA — постоянная Авогадро;
Рис. 3. 13С ЯМР-спектр С12ДМЭАБ.
886
Насибова Ш. М. и др.
Рис. 4. ИК-спектр С12ДЭЭАБ.
n — количество частиц, адсорбированных на границе
раздела двух фаз (табл. 1).
Значение рC20, определяющее экономичность при-
менения ПАВ и характеризующее концентрацию, при
которой поверхностное натяжение растворов ПАВ сни-
жается на 20 мН·м-1, рассчитано по формуле [29, 30]
рC20 ≡ -lgC(-Δγ = 20).
Рис. 5. 1Н ЯМР-спектр С12ДЭЭАБ.
Рис. 7. График распределения по размерам агрегатов,
образованных С12ДМЭАБ и С12ДЭЭАБ в водной среде
Рис. 6. 13С ЯМР-спектр С12ДЭЭАБ.
при ККМ (25°C).
Зависимость нефтесобирающей и нефтедиспергирующей способности ПАВ от природы головной группы...
887
Таблица 1
Поверхностные свойства водных растворов ионно-жидкостных ПАВ при 298 K
ККМ·103,
Гмакс·1010,
Aмин·102,
πККМ,
γККМ,
ΔGмиц,
ΔGад,
β
pC20
ГЛБ
моль·дм-3
моль·см-2
нм2
мН·м-1
мН·м-1
кДж·моль-1
кДж·моль-1
С12ДМЭАБ
0.77
13.3а
13.3б
2.04
81.3
41.6
30.4
2.95
-36.56
-38.59
10.7
С12ДЭЭАБ
0.70
13.9а
14.0б
1.65
100.6
46.3
25.7
3.27
-34.90
-37.70
9.8
С12TАБв
0.79
14.6а
14.5б
2.85
58.15
34.43
37.57
-
-36.58
-48.63
9.3
П р и м еч а н и е. β — степень связывания противоиона; ККМ — критическая концентрация мицеллообразования;
γККМ — поверхностное натяжение раствора при ККМ; Гмакс — максимальная адсорбция; Aмин — минимальная площадь
поперечного сечения полярной группы; πККМ — поверхностное давление; pC20 — значение экономичности; ΔGмиц —
изменение свободной энергии Гиббса процесса мицеллообразования; ΔGад — изменение свободной энергии Гиббса
процесса адсорбции; а — значение ККМ, определенное тензиометрическим методом; б — значение ККМ, определенное
кондуктометрическим методом; в — взято из работы [32].
Чем больше значение pС20, тем выше эффектив-
поверхностного давления синтезированных ПАВ,
ность адсорбции ПАВ на границе раздела фаз и тем
приведенных в табл. 1, видно, что рассчитанное для
больше снижение поверхностного натяжения. Таким
С12ДЭЭАБ значение πККМ выше, чем для С12ДМЭАБ.
образом, pС20 увеличивается при замене CH3 на C2H5.
Для сопоставления поверхностных свойств получен-
Поверхностное давление (πККМ) водных растворов
ных ПАВ с известными аналогами в табл. 1 пред-
синтезированных ПАВ на межфазной границе вода-
ставлены литературные данные для додецилтри-
воздух рассчитали по формуле [29, 30]
метиламмонийбромида (С12TАБ) [32]. Сравнивая
коллоидно-химические показатели, можно отметить,
πККМ = γ0 - γККМ,
что у синтезированных ПАВ значение πККМ выше,
где γ0 — поверхностное натяжение на границе вода-
а значение ККМ и γККМ ниже, чем у классического
воздух, γККМ — поверхностное натяжение на границе
ПАВ. Также необходимо отметить, что полученные
раствора ПАВ с воздухом при ККМ.
ИЖ-ПАВ экологически более благоприятны.
Основным условием применения ПАВ в качестве
На рис. 9 приведены графики зависимости удель-
собирателей нефти является превышение давления
ной электропроводности от концентрации водных
растекания ПАВ над давлением растекания нефти
растворов синтезированных ПАВ.
(20 мН·м-1). ПАВ должно иметь давление расте-
Из рис. 9 видно, что кривая зависимости удель-
кания в диапазоне 30-40 мН·м-1 [31]. Из значений ной электропроводности от концентрации состоит
Рис. 9. Зависимость удельной электропроводности
Рис. 8. Полулогарифмическая зависимость поверх-
ностного натяжения от концентрации водного раствора
от концентрации водного раствора С12ДМЭАБ (1)
С12ДМЭАБ (1) и С12ДЭЭАБ (2).
и С12ДЭЭАБ (2).
888
Насибова Ш. М. и др.
из прямой линии с двумя разными углами наклона.
вольно, причем значения ΔGад более отрицательны.
Концентрация ПАВ, соответствующая изменению
Этот момент связан с тем, что процесс адсорбции
хода зависимостей, равна значению ККМ. Степень
протекает более самопроизвольно, чем процесс ми-
связывания противоионов мицеллами рассчитали по
целлообразования. С заменой в головной группе ме-
формуле [29, 30]
тильного фрагмента на этильный значения ΔGмиц и
ΔGад повышаются.
β = 1- α,
Таким образом, удлинение алкильного радикала
где α — степень диссоциации мицеллы, α = S2/S1; S1
отрицательно влияет на процессы адсорбции и ми-
и S2 — тангенс угла наклона прямой до и после ККМ
целлообразования. В случае синтезированных ио-
соответственно.
ногенных ИЖ-ПАВ замена метильной группы на
Рассчитанные значения степени связывания про-
этильную приводит к уменьшению степени спонтан-
тивоиона синтезированных ПАВ также приведены
ности данных процессов. Это, видимо, обусловлено
в табл. 1. Как видно, степень связывания с противо-
увеличением гидрофобности при удлинении алкиль-
ионом β уменьшается при переходе от метильного
ного радикала в головной группе ПАВ.
фрагмента к этильному; следовательно, с этим пе-
Результаты исследований нефтесобирающей и не-
реходом увеличивается способность диссоциации
фтедиспергирующей способности синтезированных
противоиона С12ДЭЭАБ.
ИЖ-ПАВ показаны в табл. 2.
Из литературы [29, 30] известно, что для ионо-
В результате экспериментов обнаружено, что ре-
генных ПАВ изменение свободной энергии Гиббса
агенты проявляют высокую нефтесобирающую и
(ΔGмиц) мицеллообразования рассчитывается по
нефтедиспергирующую способность. С12ДМЭАБ де-
уравнению
монстрирует нефтесобирающую способность во всех
трех типах вод. Максимальное нефтесобирание в сре-
ΔGмиц = (2 - α)RTlnXККM,
де дистиллированной воды 25, в пресной и морской
где XККM — мольная доля ПАВ.
воде 41 и 42 соответственно. Продолжительность
Свободная энергия Гиббса процесса адсорбции
удерживания собранного нефтяного пятна более
(ΔGад) на границе вода-воздух рассчитывается по
5 сут. Как видно из данных табл. 2, в пресной и мор-
следующему уравнению:
ской воде коэффициент нефтесобирания выше, чем
в дистиллированной. В данном случае это свиде-
ΔGад = (2 - α)RTlnXККМ - 0.6023πККМAККМ,
тельствует о положительном влиянии степени ми-
где AKKM ≌ Aмин.
нерализации воды на нефтесобирание. Изменение в
Из рассчитанных значений ΔGмиц и ΔGад (табл. 1)
составе реагента метильной группы на этильную при-
видно, что оба значения отрицательны. Это означа-
водит к значительному изменению нефтесобирающих
ет, что процессы адсорбции и мицеллообразования
свойств. С12ДЭЭАБ в дистиллированной и пресной
синтезированных ИЖ-ПАВ протекают самопроиз-
воде проявляет смешанный эффект, т. е. сначала де-
Таблица 2
Нефтесобирающая и нефтедиспергирующая способность С12ДМЭАБ и С12ДЭЭАБ в виде 5%-ных водных
растворов
Морская вода
Пресная вода
Дистиллированная вода
τ, ч
К (КД, %)
τ, ч
К (КД, %)
τ, ч
К (КД, %)
С12ДМЭАБ
0-29
36
0-31
30
0-61
21
45-61
42
49-62
41
63-135
25
79-109
35
73-113
36
114-135
24
117-135
25
С12ДЭЭАБ
0-113
96%
0-1
31
0
41
1.17-114
97%
1
36
1.17-114
96%
Зависимость нефтесобирающей и нефтедиспергирующей способности ПАВ от природы головной группы...
889
монстрирует кратковременное нефтесобирание, а
Список литературы
затем нефтедиспергирование. Так, нефтесобирание
[1]
Kianfar E., Mafi S. Ionic liquids: Properties,
в течение 1 ч (соответственно Кмакс = 41 и 31), за-
application, and synthesis // Fine Chem. Eng. 2021.
тем переходит в длительное (>4 сут) нефтедиспер-
гирование (соответственно КД = 96 и 97%). В среде
[2]
Plechkova N., Seddon K. R.
Applications of ionic liquids
морской воды С12ДЭЭАБ является исключительно
нефтедиспергатором (КД = 96%). Исходя из вышеска-
занного, можно заключить, что изменение в составе
[3]
Pei Y., Zhang Y., Ma J., Fan M., Zhang S., Wang J.
молекулы ПАВ метильной группы на этильную спо-
собствует переходу нефтесобираюшей эффективно-
Nano. 2022. V. 17. 100159.
сти на нефтедиспергирующую. Продолжительность
действия реагентов ~4-6 сут.
[4]
Wojcieszak M., Syguda A., Zięba S., Mizera A.,
Łapiński A., Materna K. Effect of surface-active ionic
liquids structure on their synthesis, physicochemical
Выводы
properties, and potential use as crop protection agents
Реакцией 1-бромдодекана с 2-диметиламиноэта-
// J. Mol. Liq. 2023. V. 383. I. 122050.
нолом и 2-диэтиламиноэтанолом синтезированы и
охарактеризованы физико-химическими показате-
[5]
Sheldon R. A. The E-factor 25 years on: The rise
of green chemistry and sustainability // Green
лями ИЖ-ПАВ, содержащие в своем составе этиль-
Chem. 2017. V. 19. P. 18-43.
ные и метильные фрагменты. Определены колло-
идно-химические параметры полученных ПАВ.
[6]
Проанализировано влияние на рассчитанные пара-
Leitner W
. Designing for a green chemistry future //
метры присутствия в головной группе этих фрагмен-
Science. 2020. V. 367. P. 397-400.
тов. Установлено, что при замене метильных групп
на этильные значения ККМ, Амин, πККМ, рС20, ΔGмиц
[7]
Pletnev I. V., Smirnova S. V., Shvedene N. V. New
и ΔGад увеличиваются, а значения β, Гмакс и γККМ
directions in using ionic liquids in analytical chemistry.
уменьшаются. С увеличением длины алкильной це-
пи размеры агрегатов в водной среде, образованных
V. 74. P. 625-658.
ПАВ при ККМ, увеличиваются. При изучении не-
фтесобирающих и нефтедиспергирующих свойств
[8]
Koutsoukos S., Philippi F., Malaret F., Welton T. A
обнаружено, что с заменой в составе молекулы ПАВ
метильного фрагмента на этильный нефтесобираю-
P. 6820-6843.
щая способность сменяется нефтедиспергирующей.
[9]
Abdullah M. M. S., Faqihi N. A., Al-Lohedan H. A.,
Конфликт интересов
Almarhoon Z. M., Karami A. M. Application of new
Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-
oleate-based ionic liquids for effective breaking of water
ресов, требующего раскрытия в данной статье.
[10]
Pillai P., Kumar A., Mandal A. Mechanistic studies
Информация об авторах
of enhanced oil recovery by imidazolium-based ionic
Шафига Мусеиб Насибова, к.х.н., доцент
[11]
Sakthivel S., Elsayed M. Enhanced oil recovery by
Раван Абдуллатиф Рагимов, д.х.н., доцент
spontaneous imbibition of imidazolium based ionic
liquids on the carbonate reservoir // J. Mol. Liq. 2021.
V. 340. I. 117301.
Гюльнара Аллахверди Ахмедова, д.х.н., доцент
[12]
Hegazy M. A. Novel cationic surfactant based on
triazole as a corrosion inhibitor for carbon steel in
Айгюль Зияфеддин Абилова, к.х.н.
phosphoric acid produced by dihydrate wet process //
890
Насибова Ш. М. и др.
[13]
Asadov Z. H., Nasibova S. M., Poladova T. A.,
[23]
Лисичкин Г. В., Кулакова И. И. Ликвидация ава-
Rahimov R. A., Asadova A. Z. Petroleum collecting and
рийных разливов нефти: состояние и проблемы //
petroleum-dispersing reagents based on alkyl amine
ЖПХ. 2022. T. 95. № 9. С. 1082-1110.
and alkyl iodides // J. Mater. Res. Innovations. 2012.
N 16. P. 175-178.
[Lisichkin G. V., Kulakova I. I. Elimination of
[14]
Смирнова Н. А., Сафонова Е. А. Ионные жидко-
emergency oil spills: State of the art and problems
сти как поверхностно-активные вещества // ЖФХ.
// Russ. J. Appl. Chem. 2022. V. 95. P. 1263-1289.
2010. Т. 84. № 10. С. 1857-1867 [Smirnova N. A.,
Safonova E. A. Ionic liquids as surfactants // Russ. J.
[24]
White H. K., Lyons Sh. L., Harrison S. J.,
Phys. Chem. 2010. V. 84. P. 1695-1704.
persistence of dispersants following the deepwater
[15]
Smirnova N. A., Safonova E. A. Micellization in solutions
horizon oil spill // Environ. Sci. Technol. Lett. 2014.
of ionic liquids // Colloid J. 2012. V. 74. P. 254-265.
[25]
Dong J., Asif Z., Shi Y., Zhu Y., Chen Z. Climate
[16]
Zhang Zh., Wang H., Shen W. Densities, conductivities,
change impacts on coastal and offshore petroleum
and aggregation numbers of aqueous solutions of
infrastructure and the associated oil spill risk: A review
quaternary ammonium surfactants with hydroxyethyl
// J. Marine Sci. Eng. 2022. 10 (7). 849.
substituents in the headgroups // J. Chem. Eng. Data.
2013. V. 58. P. 2326-2338.
[26]
Асадов З. Г., Ахмедова Г. А., Рагимов Р. А., Аса-
дова А. З., Назаров И. Г. Cинтез и исследование неи-
[17]
Song B., Shang S., Song Z. Solution behavior and solid
оногенных ПАВ на основе пропиленоксида и лаури-
phase transitions of quaternary ammonium surfactants
новой кислоты // ЖПХ. 2016. Т. 89. № 4. С. 442-448
with head groups decorated by hydroxyl groups // J.
[Asadov Z. H., Ahmedova G. A., Rahimov R. A.,
Colloid Interface Sci. 2012. V. 382. P. 53-60.
Asadova A. Z., Nazarov I. G. Synthesis and study of
nonionic surfactants based on propylene oxide and
[18]
Yunling L., Qiuxiao L., Lifei Z., Minghui Z. Synthesis,
lauric acid // Russ. J. Appl. Chem. 2016. V. 89. P. 559-
characterization and surface-activity of hydroxyethyl
group-containing quaternary ammonium surfactants //
[27]
Ahmadova G. A., Rahimov R. A., Abilova A. Z.,
J. Surfactant Deterg. 2011. V. 14. P. 529-533.
Huseynova Kh. A., Imanov E., Zubkov F. I. Effect of
head-group of cationic surfactants and structure of ionic
[19]
Jesus C. F., Alves A. A. S., Fiuza S. M., Murtinho D.,
groups of anionic polyelectrolyte in oppositely charged
Antunes F. E. Mini-review: Synthetic methods for the
polymer-surfactant complexes // Colloids Surfaces A:
production of cationic sugar-based surfactants // J.
Physicochem. Eng. Aspects. 2021. V. 613. 126075.
Mol. Liq. 2021. V. 342. I. 117389.
[28]
Ланге К. Р. Поверхностно-активные вещества: син-
[20]
Hafidi Z., Taleb M. A., Amedlous A., Achouri M. E.
тез, свойства, анализ, применение. СПб: Профессия,
Micellar catalysis strategy of cross-condensation
reaction: The effect of polar heads on the catalytic
[29]
Rosen M. J., Kunjappu J. T. Surfactants and Interfacial
properties of aminoalcohol-based surfactants // Catal.
Phenomena. 4th Ed. Wiley J & Sons, Hoboken, New
Lett. 2020. V. 150. P. 1309-1324.
Jersey, 2012. 616 p.
[21]
Harkot J., Janczuk B. Surface and volume properties
[30]
Сумм Б. Д. Основы коллоидной химии. М.: Изд.
of dodecyldimethylammonium bromide and
benzyldimethyldodecilammonium bromide. I. Surface
properties of dodecyldimethylammonium bromide
and benzyldimethyldodecylammonium bromide // J.
[31]
Абрамзон А. А., Зайченко Л. П., Файнгольд С. И.
Colloid Interface Sci. 2009. V. 331. P. 494-499.
Поверхностно-активные вещества. Л.: Химия,
1988. 200 с.
[22]
Xing H., Yan P., Zhao K., Xiao J. Effeсt of head grоup
[32]
Shah S. K., Chatterjee S. K., Bhattarai A. The
size on the thermodynamic properties of micellization
effect of methanol on the micellar properties of
of dodecyltrialkylammonium bromides // J. Chem.
dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB) in
Eng. Data. 2010. V. 56. P. 865-873.
aqueous medium at different temperatures // J. Surfact
Deterg. 2016. V. 19. P. 201-207.
