РАДИОХИМИЯ, 2020, том 62, № 6, с. 519-525

УДК: 544.58 + 661.876.6

ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ

ТЕХНЕЦИЯ НА НАНОАЛМАЗАХ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ

ИЗОТОПОВ 99,99mTc

С. Е. Винокуров^а, Б. Ф. Мясоедова,b

^а Институт геохимии и аналитической химии им. В. И. Вернадского РАН, 119991, Москва, ул. Косыгина, д. 19

^b Межведомственный центр аналитических исследований в области физики, химии и биологии РАН,

117997, Москва, ул. Профсоюзная, д. 65, стр. 6

*e-mail: adeptak92@mail.ru

Получена 04.06.2020, после доработки 04.06.2020, принята к публикации 02.07.2020

Наноалмазы (НА) исследованы в качестве потенциальных носителей 99mTc, широко используемого

для диагностики заболеваний в ядерной медицине. Изучена сорбция ⁹⁹Тс(VII), 99mТс(VII) и 99mТс(IV)

коммерческими НА, а также их восстановленной, аминированной и окисленной формами. Определены

физико-химические параметры изотерм Ленгмюра и Фрейндлиха для сорбции ⁹⁹Tc(VII) использованными

образцами НA. Установлено оптимальное отношение Sn(II) : Tc(VII) для количественного восстанов-

ления Тс до степени окисления IV. Показано, что исходные (коммерческие) и окисленные НA являются

перспективными носителями 99mTc(IV) для ядерной медицины.

Ключевые слова: технеций-99, технеций-99m, наноалмазы, ядерная медицина, сорбция, изотермы

сорбции, спектрофотометрия

DOI: 10.31857/S0033831120060088

ВВЕДЕНИЕ

форме пертехнетат-ионов, так и в форме катионов

99mTc(I,III,IV,V), которые при хелатировании обра-

В настоящее время методы ядерной медицины

зуют более устойчивые в биологических средах

становятся все более актуальными для диагно-

комплексные соединения в отличие от 99mTc(VII)

стики и лечения социально-значимых заболева-

[3].

ний. Одним из основных методов диагностики в

Ранее была изучена сорбция пертехнетат-ио-

ядерной медицине является однофотонная ком-

нов различными углеродными наноматериалами

пьютерная эмиссионная томография (ОФЭКТ)

(УНМ), в том числе активированными углями [4-

с применением 99mTc [1]. Широкое применение

6], мезопористым углеродом [7] и оксидом графена

99mTc обусловлено оптимальным периодом его по-

[8], для целей радиоэкологического мониторинга

лураспада (T_1/2 = 6 ч)и малым периодом полувы-

объектов окружающей среды. В настоящее время

ведения из организма (не более 1 сут) [2], а также

УНМ также рассматриваются в качестве носите-

широкой доступностью генераторов ⁹⁹Mo/99mTc.

лей изотопов медицинского назначения [9-20].

Изотоп ⁹⁹Mo с высокой вероятностью образуется

Наноалмазы (НА) являются перспективными но-

при делении урана в ядерных реакторах; при этом

сителями для 99mTc благодаря своим структурным

его T_1/2 составляет 60 ч, что позволяет доставлять

и физико-химическим свойствам, прежде всего их

генераторы в научные и медицинские учрежде-

высокой химической и радиационной устойчиво-

ния, в том числе на значительные расстояния. Из

сти, биосовместимости, высокоразвитой поверх-

генераторов 99mTc выделяют в виде пертехнетат-

ности и наличию на ней функциональных групп,

ионов, которые в водных растворах существуют в

состав которых возможно целенаправленно варьи-

широком диапазоне pH [2]. Для диагностики воз-

ровать для изменения физико-химических свойств

можно использовать 99mTc как непосредственно в

материала [21]. Кроме того, ранее показано, что

519

520

КАЗАКОВ и др.

Таблица 1. Основные физико-химические свойства использованных образцов НА

Характеристики

НА

НА-Н

НА-NH₂

НА-СООН

Размер агрегатов частиц в гидрозолях,

100

нм

Элементный состав поверхности (по

С 91.3, О 7.7,

C 93.3, O 5.5,

C 91.0, O 6.9,

С 88.7, O 9.9, N 1.4

данным РФЭС), %

N 1.0

N 1.2

N 2.1

Количество групп -СООН или -NH₂

330 (-СООН)

20 (-COOH)

120 (-NH₂)

990 (-COOH)

групп (по данным титрования), мк-

моль/г

НА характеризуются быстрой кинетикой сорбции,

Содержание ⁹⁹Tc в растворах определяли спектро-

высокой сорбционной способностью и эффектив-

фотометрически (Varian Cary 100 Scan, Австра-

ностью в широком диапазоне pH [22]. В отдельных

лия) по линиям 245 и 290 нм [28], а также методом

исследованиях подтверждено, что НА преимуще-

жидкостной сцинтилляционной спектрометрии

ственно накапливаются в пораженных опухолями

(СКС-07П-Б11, GreenStar, Россия). 99mTc выде-

органах и тканях [23, 24]. В настоящее время НА -

ляли из генератора ⁹⁹Mo/99mTc, производитель -

доступный коммерческий продукт, прежде все-

НИФХИ им. Л.Я. Карпова (Обнинск, Россия). Со-

го НА детонационного синтеза, получаемые при

держание 99mTc в растворах определяли методом

γ-спектрометрии при использовании спектрометра

утилизации взрывчатых веществ. НА применя-

ются для различных целей, в том числе адресной

с детектором из высокочистого германия GR 1020

(Canberra, США).

доставки лекарственных веществ [25-27], одна-

ко сведения о применении НА и их производных

Использованные образцы НА и их физи-

для целей ядерной медицины крайне ограничены.

ко-химические свойства. В исследованиях ис-

Так, в работе [9] показано, что НА с аминогруппа-

пользовали коммерческие образцы детонационных

ми можно использовать в качестве носителей ¹⁸F,

НА марки УДА-ТАН (ФГУП СКТБ «Технолог»,

причем такой препарат может изменять свое био-

Россия), которые предварительно очищали от про-

распределение при добавлении поверхностно-ак-

изводственных примесей путем кипячения в 12 M

тивных веществ и изменении заряда поверхности

HCl в течение 2 ч при соотношении 1 г НА/40 мл

наночастиц. Нами в работе [10] установлено, что

HCl; при этом порошок НА образует суспензию,

образцы НА, модифицированные производными

которую центрифугировали 5 мин при 6500 g, а

затем получали порошок очищенных НА в резуль-

аминокислот или ЭДТА, эффективно сорбируют

тате упаривания полученного центрифугата на ро-

²¹¹Pb.

торном испарителе при 60°С.

Основной целью настоящей работы являлось

Модифицированные образцы НА - гидриро-

определение оптимальных условий сорбции форм

ванные (НА-Н), аминированные (НА-NH₂) и

99,99mTc(VII) и 99mTc(IV) коммерческими и моди-

окисленные НА (НА-СООН) - получали в резуль-

фицированными НА в зависимости от различных

тате модифицирования очищенных НА по реакци-

факторов, а также устойчивости в модельных био-

ям (1)-(3) соответственно.

логических средах для поиска оптимального носи-

теля 99mTc для ядерной медицины.

(1)

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Все использованные в работе химические реа-

(2)

генты имели чистоту не ниже «х.ч.».

(3)

Использованные изотопы Tc. В исследовани-

Физико-химические свойства использованных

ях использовали изотопы ⁹⁹Tc (T_1/2 = 2.1×10⁵ лет,

в настоящей работе коммерческих и модифициро-

100% β^-) и 99mTc (Т_1/2 = 6 ч, 100% γ).Весовые коли-

ванных НА были определены нами ранее в работе

чества ⁹⁹Tc применяли для построения изотерм сор-

бции Tc(VII) образцами НА, а также для оптимиза-

[29]. В табл. 1 представлены основные характе-

ции условий восстановления Tc(VII) до катионной

ристики НА, представляющих собой кристалли-

формы Tc(IV) при добавлении в раствор Sn(II).

ческие частицы сферической формы с размером

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020

ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ ТЕХНЕЦИЯ

521

от 3 до 10 нм, окруженные некристаллической

ния пертехнетата натрия; концентрация ⁹⁹Tc(VII) в

оболочкой со структурой нарушенной алмазной

полученном растворе составляла 2×10^-3 М. Затем в

решетки в sp³-гибридизации. Было установлено,

суспензию НА вносили аликвоты приготовленно-

что в водных суспензиях НА образуют агрегаты

го раствора Tc(VII) и раствора SnCl₂ с различной

частиц размером около 100 нм. Из данных табл. 1

концентрацией металла так, чтобы объем раство-

видно, что НА, модифицированные различными

ра с pH 6 составлял 2 мл. Фазы разделяли цен-

группами, отличаются по составу поверхности от

трифугированием в течение 15 мин при 15000 g.

исходных, что может влиять на степень сорбции

Соотношение Sn : Tc, необходимое для количе-

различных форм Тс. Модификация НА приводит

ственного восстановления технеция в полученном

также к уменьшению размера агрегатов их частиц

растворе, определяли спектрофотометрически по

в водных суспензиях, например, в 2 раза в случае

отсутствию характерных пиков Tc(VII) при 245 и

НА-Н (до 50 нм).

290 нм.

Условия сорбции и десорбции Тс(VII) и

Изучение десорбции 99mTc(VII) и 99mTc(IV) c

Тс(IV). Сорбцию 99,99mТс(VII) и 99mТс(IV) прово-

различных образцов НА проводили с использо-

дили из водных растворов с рН 6 или из фосфат-

ванием физиологического раствора (0.9% NaCl),

но-солевого буфера (ФБ) с рН 7.3 вышеописанны-

а также растворов ФБ и ФБ, содержащего 40 г/л

ми образцами НА при соотношении m/V не более

бычьего сывороточного альбумина (БСА). Для

1 мг/мл. В полипропиленовые пробирки с крыш-

этого образцы НА с сорбированным 99mTc(VII) или

кой Eppendorf вносили раствор изучаемой среды,

99mTc(IV) приводили в контакт с указанными рас-

к которому добавляли аликвоты суспензии НА и

творами при перемешивании.

раствора Tc (общий объем полученного раствора

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

составлял в каждом случае 1 мл), затем проводи-

ли перемешивание на шейкере (TS-100, Biosan,

Нами изучена сорбция 99,99mTc(VII) и 99mTc(IV)

Латвия) при скорости 1100 об/мин в течение вы-

образцами НА, НА-Н, НА-NH₂ и HA-COOH,

бранного в экспериментах времени. Исследования

а также исследована устойчивость полученных

выполняли при 25 или 37°С, температуру при этом

конъюгатов 99mTc(VII) и 99mTc(IV) с использован-

контролировали термоприставкой шейкера. Фазы

ными образцами НА в модельных биологических

разделяли центрифугированием в течение 15 мин

средах.

при 15000 g (CM-50, Eppendorf, США) и в полу-

Исследование сорбционного поведения

ченном растворе определяли содержание Тс мето-

⁹⁹Tc(VII) и 99mTc(VII). Изучена сорбция 99mTc(VII)

дами, указанными выше.

из водного раствора с рН 6 различными образца-

Полученные данные о сорбции с использова-

ми НА при 25°С и соотношении m/V = 100 мкг/мл.

нием изотопа ⁹⁹Tc применяли для построения изо-

Установлено, что равновесное распределение

терм сорбции Tc(VII) и определения их параме-

99mTc(VII) в случае НА, НА-Н и НА-NH₂ дости-

тров по моделям Ленгмюра и Фрейндлиха.

гается практически за 5 мин, и при этом НА-Н

Для исследования сорбции 99mTc(IV) получае-

сорбирует до 65-70% Тс, а НА и НА-NH₂ - око-

мый из генератора 99mTс(VII) предварительно вос-

ло 50 % (рис. 1), тогда как на НА-СООН сорбция

станавливали при использовании Sn(II) [30]. Для

99mTc(VII)не обнаружена даже в течение 60 мин.

этого навеску SnCl₂ растворяли в 0.02 M растворе

Для образца НА-H увеличение сорбции 99mTc(VII)

HCl, из которого предварительно удаляли кисло-

в сравнении с исходным НА может быть связано с

род путем пропускания через него аргона, а затем

увеличением ζ-потенциала поверхности этого сор-

аликвоту полученного раствора вносили в раствор

бента, что способствует более прочному удержи-

Tc(VII). Условия количественного восстановления

ванию пертехнетат-ионов. Что касается образцов

Tc(VII) оловом при различных отношениях Sn : Tc

НА-NH₂, то известно, что первичная аминогруппа

предварительно определяли при использовании

способна протонироваться и давать положитель-

раствора, содержащего весовое количество ⁹⁹Tc.

ный заряд поверхности, за счет которого возможна

Для приготовления этого раствора навеску ⁹⁹TcO₂

сорбция пертехнетат-ионов при pH 1-9 [31], од-

(8.7 мг) растворяли в растворе, содержащем сте-

нако нами не наблюдалось преимущество в сор-

хиометрическое количество NaOH (330 мкл 0.2 М

бционной способности НА-NH₂по сравнению с

раствора) и двукратный избыток H₂O₂для получе-

исходным НА.

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020

522

КАЗАКОВ и др.

Рис. 1. Сорбция 99mTc(VII) различными НА из водной

Рис. 2. Зависимость сорбции 99mTc(VII) из водных рас-

среды с рН 6 при 25°С при соотношении m/V 100 мкг/мл.

творов с рН 6 при 25°С от соотношения m/V.

Известно, что степень сорбции элементов за-

нены модели Фрейндлиха (рис. 3, б) и Ленгмюра

висит от отношения массы сорбента к объему

(рис. 3, в). Параметры изотерм вычисляли по фор-

раствора. Зависимость сорбции 99mTc(VII) из во-

мулам (4) и (5) соответственно

дных растворов с рН 6 при 25°С от соотношения

(4)

m/V исследовали на примере образцов НА, НА-

Н, НА-NH₂, полученные данные приведены на

(5)

рис. 2. Из данных рис. 2 видно, что для всех образ-

цов НА величина сорбции при соотношении m/V

где q_e - равновесная концентрация ⁹⁹Tc в твердой

50 и 100 мкг/мл в условиях равновесия отличается

фазе (мг/г); C_e - равновесная концентрация ⁹⁹Tc в

незначительно. В то же время при увеличении m/V

жидкой фазе (мг/л); q_max - максимальная адсорб-

до 500 мкг/мл наблюдается рост сорбции до зна-

ционная емкость (мг/г); b - константа, связанная с

чений около 70% для НА и НА-NH₂ и 82 % для

аффинностью адсорбционных центров и энергией

НА-H.

адсорбции (л/мг); K_f (мг1-n·лⁿ/г) и n - константы,

Изучение механизма сорбции ⁹⁹Тс(VII) про-

связанные с интенсивностью адсорбции и адсорб-

водили при использовании образцов НА, НА-Н

ционной емкостью соответственно.

и НА-NH₂. Экспериментальные данные по изо-

термам сорбции ⁹⁹Тс(VII) на исследуемых образ-

Рассчитанные константы, относящиеся к адсо-

цах представлены на рис. 3, а; при этом для ма-

рбционной емкости и коэффициентам адсорбци-

тематического описания статического равновесия,

онного равновесия, а также коэффициенты корре-

устанавливающегося в процессе сорбции, приме-

ляции приведены в табл. 2. Из рис. 3, б, в видно,

что изотерма сорбции ⁹⁹Тс(VII) исходными НА,

Таблица

2. Параметры изотерм сорбции 99Тс(VII)

имеющими на поверхности полифункциональный

исходными и модифицированными НА по моделям

слой химических групп, хорошо описывается обе-

Фрейндлиха и Ленгмюра

ими рассмотренными моделями сорбции, что мо-

Параметр

НА

НА-Н

НА-NH₂

жет говорить о незначительном влиянии различия

Изотермы Фрейндлиха

энергии связи адсорбционных центров, а изотерма

K_f, мг1-n·лⁿ/г

5.0

5.2

4.1

сорбции образцами НА-Н и НА-NH₂ - моделью

1.37

1.7

1.4

Ленгмюра, что обусловлено унификацией функ-

R²

0.992

0.928

0.951

циональных групп на При изучении устойчивости

Изотермы Ленгмюра

приготовленных конъюгатов 99mTc(VII)с образца-

q_max, мг/г

8.3

5.3

5.5

ми НА, НА-Н и НА-NH₂ в среде 0.9% NaCl при

b, л/мг

1.24

4.2

1.9

25°С установлено, что в данной среде происходит

R²

0.991

0.995

0.992

количественная десорбция 99mTc(VII) cо всех об-

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020

ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ ТЕХНЕЦИЯ

523

Рис. 4. Спектры поглощения растворов ⁹⁹Tc(VII) в зави-

симости от соотношения исходных концентраций Sn(II) :

Tc(VII). Исходная концентрация ⁹⁹Tc(VII)×10^-3 М.

технетат-ионами. К тому же, видимо, десорбция

99mTc(VII) может быть обусловлена снижением

положительного ζ-потенциала поверхности НА

в среде физиологического раствора, как было ра-

нее продемонстрировано в работе [32]. Вероятно,

устойчивость синтезированных конъюгатов тех-

неция с НА в биологических средах может быть

повышена путем введения дополнительных ком-

плексообразующих веществ, связывающих пер-

технетат-ионы c НА, или проведением дополни-

тельного модифицирования поверхности НА для

обеспечения ее высокого положительного заряда в

солевых средах.

Исследование сорбционного поведения

99mTc(IV). Форму 99mTc(IV) получали из элюа-

та генератора ⁹⁹Мо/99mТс путем восстановления

99mTc(VII) двухвалентным оловом. Предвари-

тельно были определены оптимальные условия

получения Tc(IV); эти исследования проводили

с использованием долгоживущего изотопа ⁹⁹Tc.

Полноту восстановления Tc(VII) до Tc(IV) опре-

деляли спектрофотометрически по изменению

интенсивности светопоглощения при длинах волн

семивалентного технеция при различных отноше-

ниях содержания Sn(II) и Tc(VII). Спектрофотоме-

трические данные по изменению светопоглощения

Рис. 3. Изотермы сорбции ⁹⁹Тс(VII) исходными и мо-

раствора Tc(VII) приведены на рис. 4. Как видно из

дифицированными НА (а) и их представление согласно

моделям Фрейндлиха (б) и Ленгмюра (в).

полученных данных, практически полное исчез-

новение поглощения Tc(VII) при длинах волн 245

разцов за 30 мин. Эти результаты свидетельству-

и 290 нм свидетельствует о его количественном

ет о слабых электростатических взаимодействиях

восстановлении до состояния Tc(IV), которое до-

между поверхностью исследованных НА и пер-

стигается при соотношении концентраций Sn(II) :

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020

524

КАЗАКОВ и др.

Рис. 5. Сорбция 99mTc(IV) образцами НА и НА-СООН в

Рис. 6. Сорбция 99mTc(IV) в фосфатно-солевом буфере

фосфатно-солевом буфере при 25°С и m/V 100 мкг/мл.

при 25°С при различных отношениях m/V.

Tc(VII) не менее 10 : 1. Таким образом, в последу-

99mTc(IV)@НА-СООН предположительно будут

ющих экспериментах по изучению сорбционного

устойчивы и могут быть использованы для адрес-

поведения 99mTc(IV) использовали данное соотно-

ной доставки 99mTc.

шение.

Таким образом, проведенные исследования по-

Исследована сорбция 99mTc(IV) из раствора ФБ

зволяют сделать следующее заключение: наиболь-

с рН 7.3 при соотношении m/V 100 мкг/мл и 25°C

шая сорбция 99mTc(VII) наблюдается на НА, НА-Н

образцами НА и НА-СООН (рис. 5), содержащими

и НА-NH₂, однако при контакте изученных образ-

максимальное количество карбоксильных групп

цов с 0.9%-ным раствором NaCl наблюдается ко-

среди изученных образцов НА (по данным табл. 1).

личественная десорбция 99mTc(VII). В то же время

При этом было также установлено, что в отсут-

99mTc(IV) сорбируется образцами НА и НА-СООН

ствие НА при добавлении 99mТс наличие олова в

на 90%, и при этом полученные конъюгаты устой-

растворе не изменяет распределение 99mТс при

чивы в среде БСА в ФБ в течение 24 ч. В этой связи

центрифугировании. Из приведенных на рис. 5

более перспективно для адресной доставки 99mTc

данных видно, что НА и НА-СООН сорбируют

использовать 99mTc(IV), который можно получать

около 90% 99mTc(IV), а равновесное распределение

в элюате генератора 99Mo/99mTc путем восста-

Тс достигается за 5 мин. Это предположительно

новления 99mTc(VII) до 99mTc(IV) двухвалентным

связано с тем, что катионы 99mTc(IV) в растворе

оловом. Для определения оптимальных условий

прочно связываются с карбоксильными группами

применения изученных конъюгатов Tc(IV) с НА в

по механизму хемосорбции.

составе радиофармпрепаратов необходимо даль-

Данные о влиянии отношения m/V на эффек-

нейшее исследование устойчивости таких конъю-

тивность сорбции

99mTc(IV) образцами НА и

гатов in vivo.

НА-СООН приведены на рис. 6. Показано, что при

БЛАГОДАРНОСТИ

увеличении соотношения m/V от 10 до 100 мкг/мл

для обоих изученных образцов наблюдается не-

Авторы благодарят НИФХИ им. Л.Я. Карпова

значительный рост сорбции (в пределах 10%), и

(Россия) за предоставленную возможность ис-

в случае 100 мкг/мл сорбция 99mTc(IV) составляет

пользовать генератор ⁹⁹Mo/99mTc.

около 90%.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

При изучении десорбции 99mTc(IV) c образцов

НА и НА-СООН раствором БСА в ФБ установле-

Исследование выполнено за счет гранта Рос-

но, что степень десорбции 99mTc(IV) для обоих об-

сийского научного фонда (проект № 18-13-00413).

разцов не превышает 5% за 24 ч при 37°С. Таким

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

образом, при изучении десорбции в модельном

растворе среды крови человека показано, что при

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

введении в организм конъюгаты 99mTc(IV)@НА и

интересов.

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020

ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННОГО ПОВЕДЕНИЯ ТЕХНЕЦИЯ

525

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

17. Vardharajula S., Ali S.Z., Tiwari P.M., Eroǧlu E., Vig K.,

Dennis V.A., Singh S.R. // Int. J. Nanomedicine. 2012.

1. World Nuclear Association. Radioisotopes in Medicine

Vol. 7. P. 5361.

[Electronic resource]. 15.05.2020. URL: http://www.

18. Hartman K.B., Hamlin D.K., Wilbur D.S., Wilson L.J. //

world-nuclear.org/.

Small. 2007. Vol. 3, N 9. P. 1496.

2. Schwochau K. Technetium: Chemistry and

19. Rosenblat T.L., McDevitt M.R., Mulford D.A., Pan-

Radiopharmaceutical Applications. Wiley, 2000. 458 p.

dit-Taskar N., Divgi C.R., Panageas K.S., Heaney M.L.,

3. Blower P.J. // Dalton Trans. 2015. Vol. 44, N 11.

Chanel S., Morgenstern A., Sgouros G. // Clin. Cancer

P. 4819.

Res. 2010. Vol. 16, N 21. P. 5303.

4. Daňo M., Viglašová E., Galamboš M., Rajec P., Novák I. //

20. Hong S.Y., Tobias G., Al-Jamal K.T., Ballesteros B.,

J. Radioanal. Nucl. Chem. 2017. Vol. 314, N 3. P. 2219.

Ali-Boucetta H., Lozano-Perez S., Nellist P.D., Sim R.B.,

5. Wang Y., Gao H., Yeredla R., Xu H., Abrecht M. // J.

Finucane C., Mather S.J. // Nat. Mater. 2010. Vol. 9,

Colloid Interface Sci. 2007. Vol. 305, N 2. P. 209.

N 6. P. 485n.

6. Rajec P., Galamboš M., Daňo M., Rosskopfová O., Ča-

21. Schrand A.M., Hens S.A.C., Shenderova O.A. // Crit.

plovičová M., Hudec P., Horňáček M., Novák I., Berek D.,

Rev. Solid State Mater. Sci. 2009. Vol. 34, N 1-2. P. 18.

Čaplovič Ľ. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2015.

22. Yang K., Zhu L., Xing B. // Environ. Sci. Technol. 2006.

Vol. 303, N 1. P. 277.

Vol. 40, N 6. P. 1855.

7. Petrović Đ., Đukić A., Kumrić K., Babić B., Momčilović M.,

23. Chow E.K., Zhang X.Q., Chen M., Lam R., Robinson E.,

Ivanović N., Matović L. // J. Radioanal. Nucl. Chem.

Huang H., Schaffer D., Osawa E., Goga A., Ho D. // Sci.

2014. Vol. 302, N 1. P. 217.

Transl. Med. 2011. Vol. 3, N 73. Article 73ra21.

8. Romanchuk A.Y., Slesarev A.S., Kalmykov S.N., Ko-

24. Li Y., Tong Y., Cao R., Tian Z., Yang B., Yang P. // Int. J.

synkin D.V., Tour J.M. // Phys. Chem. Chem. Phys.

Nanomedicine. 2014. Vol. 9, N 1. P. 1065.

2013. Vol. 15, N 7. P. 2321.

25. Shenderova O.A., McGuire G.E. // Biointerphases. 2015.

9. Rojas S., Gispert J.D., Martín R., Abad S., Menchón C.,

Vol. 10, N 3. P. 030802.

Pareto D., Víctor V.M., Álvaro M., García H., He-

26. Edgington R., Spillane K.M., Papageorgiou G., Wray W.,

rance J.R. // ACS Nano. 2011. Vol. 5, N 7. P. 5552.

Ishiwata H., Labarca M., Leal-Ortiz S., Reid G., Webb M.,

10. Garashchenko B.L., Dogadkin N.N., Borisova N.E.,

Yakovlev R.Y. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2018.

Foord J. // Sci. Rep. 2018. Vol. 8, N 1. P. 728.

Vol. 318, N 3. P. 2415.

27. Chauhan S., Jain N., Nagaich U. // J. Pharm. Anal.

11. Jeon J. // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 20, N 9. Article

2020. Vol. 10, N 1. P. 1.

2323.

28. Paquette J., Lawrence W.E. // Can. J. Chem. 1985.

12. Kamkaew A., Ehlerding E.B., Cai W. // Radiopharm.

Vol. 63, N 9. P. 2369.

Chem. 2019. P. 187.

29. Kazakov A.G., Garashchenko B.L., Yakovlev R.Y., Vi-

13. Qi W., Li Z., Bi J., Wang J., Wang J., Sun T., Guo Y.,

nokurov S.E., Kalmykov S.N., Myasoedov B.F. // Diam.

Wu W. // Nanoscale Res. Lett. 2012. Vol. 7. P. 1.

Relat. Mater. 2020. Vol. 104. P. 107752.

14. Peltek O.O., Muslimov A.R., Zyuzin M. V., Timin A.S. //

30. Motaleb M.A. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2007.

J. Nanobiotechnology. BioMed Central. 2019. Vol. 17,

Vol. 272, N 1. P. 95.

N 1. P. 1-34.

31. Hercigonja R. V., Maksin D.D., Nastasović A.B., Trifu-

15. Chen L., Zhong X., Yi X., Huang M., Ning P., Liu T., Ge C.,

nović S.S., Glodić P.B., Onjia A.E. // J. Appl. Polym. Sci.

Chai Z., Liu Z., Yang K. // Biomaterials. 2015. Vol. 66.

2012. Vol. 123, N 2. P. 1273.

P. 21.

32. Petrova N., Zhukov A., Gareeva F., Koscheev A., Petrov I.,

16. Zhang S., Yang K., Feng L., Liu Z. // Carbon. 2011.

Shenderova O. // Diam. Relat. Mater. 2012. Vol. 30.

Vol. 49, N 12. P. 4040.

P. 62.

РАДИОХИМИЯ том 62 № 6 2020