РАДИОХИМИЯ, 2021, том 63, № 4, с. 364-371

УДК 542.61: 546.442

ЭКСТРАКЦИЯ U(VI), Th(IV) И РЗЭ(III)

ИЗ АЗОТНОКИСЛЫХ РАСТВОРОВ БИС

[(ДИФЕНИЛФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДО]АЛКАНАМИ

^аИнститут физики твердого тела РАН,

142432, Черноголовка Московской обл., ул. Акад. Осипьяна, д. 2

*e-mail: turanov@issp.ac.ru

^бИнститут проблем технологии микроэлектроники и особо чистых материалов РАН,

142432,Черноголовка Московской обл., ул. Акад. Осипьяна, д. 6

^вИнститут физиологически активных веществ РАН,

142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1

Получена 23.12.2019, после доработки 10.03.2019, принята к публикации 17.03.2020

Установлено, что объединение в одной молекуле двух бидентатных фрагментов Ph₂P(O)CH₂C(O)NAlk-

через амидный атом азота алкиленовым мостиком приводит к заметному увеличению экстракции U(VI),

Th(IV) и РЗЭ(III) из азотнокислых растворов. Определена стехиометрия извлекаемых комплексов.

Рассмотрено влияние строения экстрагента, концентрации HNO₃ в водной фазе и природы органического

растворителя на эффективность извлечения ионов РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) в органическую фазу.

Ключевые слова: экстракция, уран(VI), торий(IV), РЗЭ(III), карбамоилметилфосфиноксиды.

DOI: 10.31857/S0033831121040080

Бидентатные нейтральные фосфорорганические

Экстракционная способность соединений с

соединения, в частности, диарил(диалкилкарбамо-

двумя КМФО-фрагментами в значительной мере

илметил)фосфиноксиды (КМФО), обладают высо-

определяется характером соединения этих фраг-

ментов в молекуле. Показано, что 1,7-бис(дибу-

кой экстракционной способностью по отношению

тилкарбамоил)-1,7-бис(дифенилфосфинил)гептан,

к актинидам и редкоземельным элементам (РЗЭ)

молекула которого содержит две координирую-

в азотнокислых средах и используются для извле-

щие группы Ph₂P(O)CHC(O)NBu₂, соединенные

чения и концентрирования этих элементов в экс-

через метиновые группы пентаметиленовой це-

тракционных [1, 2] и сорбционных [3] системах.

почкой, мало отличается по своей экстракцион-

Влияние строения КМФО на их экстракционную

ной способности по отношению к Am(III) [15]

способность и селективность изучено достаточно

и РЗЭ(III) [16] в азотнокислых средах от КМФО

подробно [4-8].

Ph₂P(O)CH₂C(O)NBu₂. С другой стороны, объеди-

нение в одной молекуле двух бидентатных фраг-

В последнее время возрос интерес к использо-

ментов Ph₂P(O)CH₂C(O)NH- через амидный атом

ванию в экстракционной практике полифункцио-

азота ди- или триэтиленгликолевой цепочкой [17], а

нальных фосфорорганических реагентов

[9-13].

также алкиленовым [18] или ариленовым мостиком

Показано, что лиганды, полученные присоедине-

[19] приводит к заметному увеличению экстракции

нием нескольких групп КМФО к пространственно

U(VI), Th(IV) и РЗЭ(III) из азотнокислых растворов.

предорганизованной структурной основе, обладают

Существенным недостатком таких реагентов

более высокой экстракционной способностью по

является низкая растворимость в органических

отношению к ионам актинидов и РЗЭ(III), чем сами

растворителях. Замена атома водорода в амидных

КМФО [14].

группах таких реагентов на алкильные радикалы

364

ЭКСТР

АКЦИЯ U(VI), Th(IV) И РЗЭ(III)

365

Схема 1.

приводит к существенному увеличению раство-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

римости соединения Ph₂P(O)CH₂C(O)N(C₆H₁₃)·

(CH₂)₅N(C₆H₁₃)C(O)CH₂P(O)Ph₂ в органических

Соединения I-III, V, VI и VII получены извест-

растворителях [20]. Влияние длины алкиленового

ными методами [21, 22]. В качестве органического

мостика между координирующими КМФО-фраг-

растворителя использовали 1,2-дихлорэтан, ни-

ментами в молекуле экстрагента на его экстрак-

тробензол и о-ксилол марки х.ч. без дополнитель-

ционную способность до настоящего времени не

ной очистки. Растворы экстрагентов в органиче-

рассматривалось.

ских растворителях готовили по точным навескам.

Цель данной работы

- исследовать влия-

Распределение РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) в экс-

ние характера соединения КМФО-фрагментов

тракционных системах изучали на модельных

(฻хема 1) в молекуле экстрагента на эффективность

растворах 0.3-7.0 моль/л HNO3. Исходные во-

экстракции РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) из азотнокис-

дные растворы с концентрацией каждого элемента

лых растворов. Для этого рассмотрено межфазное

2 × 10^-6 моль/л готовили растворением соответ-

распределение РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) между

ствующих нитратов в воде с последующим добав-

растворами HNO₃ и органической фазой, содер-

лением HNO₃ до требуемой концентрации. Ис-

жащей соединения I-III, отличающиеся длиной

пользуемые реактивы соответствовали марке х.ч.

алкиленового мостика между координирующими

Опыты по экстракции проводили в пробирках с

фрагментами, а также соединение V с пиперази-

новым фрагментом между фрагментами КМФО.

притертыми пробками при температуре 21 ± 1°С и

Эффективность экстракции ионов металлов этими

соотношении объемов органической и водной фаз

экстрагентами сопоставлена с эффективностью их

1 : 1. Контакт фаз осуществляли на роторном аппа-

экстракции монофосфорильными аналогами VI

рате для перемешивания со скоростью 60 об/мин в

и VII, а также с литературными данными по экс-

течение 1 ч. Предварительно установлено, что это-

тракции ионов металлов соединением IV [20] в со-

го времени достаточно для установления постоян-

поставимых условиях.

ных значений коэффициентов распределения (D).

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

366

ТУРАНОВ и др.

те общей концентрации комплексов HNO₃ с экс-

трагентом в органической фазе.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Поскольку экстракция ионов металлов из

азотнокислых растворов нейтральными фосфо-

рорганическими соединениями сопровождается

взаимодействием HNO₃ с экстрагентом, предвари-

тельно исследована экстракция HNO₃ раствором

соединения II. Данные по распределению HNO₃

между ее водными растворами и раствором соеди-

нения II в дихлорэтане (рис. 1) указывают на то,

что при [HNO₃] > 4 моль/л отношение концентра-

ции HNO₃, связанной в комплексы с экстрагентом,

и исходной концентрации экстрагента в органиче-

ской фазе превышает 3, т.е. в комплексообразова-

нии с HNO₃ участвуют все группы Р=О и С=О мо-

Рис.

1. Экстракция азотной кислоты растворами

лекулы экстрагента (L). Исходя из этого процесс

0.01 моль/л соединения II в дихлорэтане.

экстракции HNO₃ может быть описан уравнениями

i (H⁺ + NO_3-) + L_(o) ⇄ (HNO₃)_iL_(o),

(1)

Содержание РЗЭ(III), U(VI) и Th(IV) в исход-

где символами (о) обозначены компоненты ор-

ных и равновесных водных растворах определяли

ганической фазы, i = 1, 2, 3 и 4 - число молекул

методом масс-спектрометрии с ионизацией пробы

HNO₃ в экстрагируемом сольвате. Эффективные

в индуктивно связанной плазме с использованием

константы экстракции HNO₃ (K₁, K₂, K₃ и K₄) вы-

масс-спектрометра X-7 (Thermo Electron, США)

ражаются как

по ранее описанной методике [23]. Содержание

элементов в органической фазе определяли после

K_i = [(HNO₃)_iL]/([L]aⁱ) ,

(2)

реэкстракции раствором 0.1 моль/л оксиэтилиден-

где a - активность HNO₃ в равновесной водной

дифосфоновой кислоты. Коэффициенты распреде-

фазе (a = [H⁺][NO_3-]γ2); [L] - равновесная концен-

ления элементов рассчитывали как отношение их

трация свободного экстрагента в органической

концентраций в равновесных фазах. Погрешность

фазе). Значения K₁, K₂, K₃ и K₄, рассчитанные не-

определения коэффициентов распределения не

линейным методом наименьших квадратов с ис-

превышала 5%. Концентрацию HNO₃ в равновес-

пользованием уравнения

ных водных фазах определяли потенциометри-

y/[L]_(исх) = (K₁a + 2K₂a²+ 3K₃a³+

ческим титрованием раствором NaOH. Концен-

4K₃a⁴)/(1 + K₁a + K₂a² + K₃a³+ K₄a⁴).

(3)

трацию HNO₃ в равновесной органической фазе

определяли таким же образом после реэкстракции

(где y - общая концентрация комплексов HNO₃ c

HNO₃ водой. Параллельно определяли содержа-

экстрагентом в органической фазе, [L]_(исх) - исход-

ние HNO₃ в органической фазе при экстракции

ная концентрация экстрагента), приведены ниже.

кислоты чистым дихлорэтаном (холостой опыт).

Для сравнения приведены значения K₁ и K₂ для

Результаты холостого опыта учитывали при расче-

КМФО VI.

Эффективные константы экстракции HNO₃ растворами соединений II и VI в дихлорэтане

Соединение

K₁

K₂

K₃

K₄

2.60 ± 0.09

0.43 ± 0.03

0.081 ± 0.006

0.0029 ± 0.0003

VI [8]

1.01

0.0339

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

ЭКСТР

АКЦИЯ U(VI), Th(IV) И РЗЭ(III)

367

Рис. 2. Зависимость коэффициентов распределения Th

Рис. 3. Зависимость коэффициентов распределения Th (1,

(1) и U (2) от концентрации HNO₃ в водной фазе при

2, 6, 7, 9) и U (3-5, 8, 10) от концентрации соединений I

экстракции растворами 0.001 моль/л соединения II в

(5, 7), II (1, 3), III (2, 4), V (9, 10) и VII (6, 8) в дихлорэта-

дихлорэтане.

не при экстракции из раствора 3 моль/л HNO₃.

Можно видеть, что соединение II обладает более

ольвата, а соединениями I и III - в форме моно- и

высокой экстракционной способностью по отноше-

дисольватов (тангенс угла наклона зависимости

нию к HNO₃по сравнению с КМФО VI, что связано

lgD_Th-lg[L] равен 1.68 ± 0.1). В таких же услови-

с увеличением числа донорно-активных групп в его

ях бис-КМФО V, а также КМФО VII экстрагируют

молекуле. Это приводит к более заметному сниже-

Th(IV) в виде дисольватов (рис. 3).

нию концентрации свободного экстрагента II в ор-

Для сравнения экстракционной способно-

ганической фазе, чем в системе с КМФО VI.

сти соединений I-VII по отношению к U(VI) и

Рассмотрено влияние концентрации HNO₃ в рав-

Th(IV), а также фактора разделения тория и урана

новесной водной фазе на изменение коэффициен-

(β_{Th/U =}D_Th/D_U) в табл. 1 представлены данные по

тов распределения U(VI) и Th(IV) при экстракции

экстракции U(VI) и Th(IV) из азотнокислых раство-

раствором соединения II в дихлорэтане (рис. 2).

ров в сопоставимых условиях.

Увеличение концентрации HNO₃ сопровождается

Можно видеть, что характер объединения коор-

ростом D_U и D_Th, что соответствует экстракции этих

динирующих фрагментов в молекуле экстрагентов

ионов в виде координационно-сольватированных

I-V существенно влияет на эффективность экстрак-

нитратов [1]. Аналогичный характер зависимостей

D_U-[HNO₃] отмечался при экстракции растворами

Таблица

1. Коэффициенты распределения U(VI) и

Th(IV) при их экстракции из раствора 3 моль/л HNO₃

КМФО VI [2]. Стехиометрическое соотношение

растворами 0.002 моль/л экстрагентов в дихлорэтане

металл : экстрагент в экстрагируемых комплексах

определено методом сдвига равновесия. Получен-

Экстрагент

lg D_Th

lg D_U

β_Th/U

ные данные (рис. 3) показали, что бис-КМФО I-III

I (n = 2)

0.67

0.74

0.85

экстрагируют U(VI) из азотнокислых растворов

II (n = 4)

2.75

1.30

28.2

в основном в форме моносольватов (тангенс угла

IV (n = 5) [20]

2.75

1.18

37.1

наклона зависимости lgD_U-lg[L] равен 1.0 ± 0.1).

III (n = 6)

2.26

0.86

25.1

В аналогичных условиях бис-КМФО V, а также

-0.69

-0.91

1.7

КМФО VII и VI [2] экстрагируют U(VI) в виде

VI [16]

1.70

0.32

24.0

моно- и дисольватов. Th(IV) экстрагируется соеди-

нением II из раствора 3 моль/л HNO₃ в виде дис-

VII

0.85

0.18

4.7

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

368

ТУРАНОВ и др.

ции U(VI) и Th(IV). Экстракционная способность

связанных через атом азота карбамоильных фраг-

бис-КМФО V, в молекуле которого координи-

ментов, так и со снижением донорной способности

рующие карбамоильные группы заблокированы

координирующих групп экстрагента I вследствие

жестким пиперазиновым фрагментом, значитель-

действия индукционного эффекта. С увеличением n

но снижается по сравнению с его моно-аналогом

от 2 до 4 это действие ослабляется, и величина D_Th

VII. Зависимость D_U и D_Th от числа метиленовых

резко возрастает. Снижение D_U и D_Th при увеличе-

групп (n) в алкиленовом мостике между двумя

нии n от 5 до 6 может быть связано с увеличением

координирующими группами Ph₂P(O)CH₂C(O)

расстояния между координирующими центрами

NAlk носит немонотонный характер. Вероятно,

молекулы экстрагента, что препятствует полиден-

для эффективных экстрагентов II-IV некоторое

татной координации с ионом металла.

влияние оказывают также стерические факторы,

Аналогичные зависимости эффективности экс-

связанные с размером свободного алкильного ра-

тракции РЗЭ(III) растворами соединений I-VII от

дикала R при атоме азота. Максимальные значения

их строения получены при сравнении значений D_Ln

D наблюдаются при n = 4 при экстракции U(VI) и

при экстракции из раствора 3 моль/л HNO₃ (рис. 4).

n = 4 и 5 при экстракции Th(IV). Особенно заметно

Соединения I-IV экстрагируют РЗЭ(III) более эф-

влияние уменьшения длины алкиленового мостика

фективно, чем их моно-аналог VI. Одной из причин

в молекуле соединения I проявляется при экстрак-

этого может быть участие дополнительной коорди-

ции Th(IV), который экстрагируется соединением I

нирующей группы в комплексообразовании с иона-

даже хуже, чем его моно-аналогом - КМФО VI. Это

ми Ln³⁺. Однако это предположение требует под-

может быть связано как с наличием стерических

тверждения путем проведения структурных иссле-

препятствий для комплексообразования с участием

дований экстрагируемых комплексов. Наибольшие

Рис. 4. Экстракция РЗЭ(III) и Y(III) растворами 0.025 моль/л соединений I-III, IV [20] и V, 0.05 моль/л соединений VI и VII

в дихлорэтане из растворов 3 моль/л HNO₃.

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

ЭКСТР

АКЦИЯ U(VI), Th(IV) И РЗЭ(III)

369

lg [HNO₃]

Рис. 5. Зависимость коэффициентов распределения

Рис.

6. Зависимость коэффициентов распределения

РЗЭ(III) от концентрации HNO₃ в водной фазе при

РЗЭ(III) от концентрации соединения II в дихлорэтане

экстракции растворами 0.025 моль/л соединения II в

при экстракции из раствора 3 моль/л HNO₃.

дихлорэтане.

значения D_Ln наблюдаются при экстракции соеди-

ции Tb(III)-Lu(III) наблюдается увеличение D_Ln

нением IV (рис. 4). Экстракционная способность

во всем исследованном интервале концентрации

бис-КМФО V значительно снижается по сравне-

HNO₃ (рис. 5). Аналогичный характер зависи-

нию с его моно-аналогом VII.

мостей D_Ln-[HNO₃] отмечался при экстракции

РЗЭ(III) растворами КМФО [6, 24, 25].

При экстракции соединениями I-VII в обла-

сти умеренной концентрации HNO₃ наблюдается

тенденция уменьшения D_Ln с увеличением атом-

ного номера (Z) РЗЭ (рис. 4). Такой же характер

Таблица

2. Эффективные константы экстракции

зависимости D_Ln-Z отмечался ранее при экстрак-

РЗЭ(III), K_Ln и K_Ln, из азотнокислых растворов раство-

ции РЗЭ(III) растворами КМФО [6, 24, 25] и был

рами соединения II и КМФО VI в дихлорэтане

объяснен увеличением энергии гидратации ионов

lgK_Ln(VI)

Ln³⁺ вследствие уменьшения их ионных радиусов

РЗЭ(III)

lgK_Ln(II)

[25]

с возрастанием Z [6].

5.13 ± 0.05

7.07 ± 0.05

5.22

При изучении влияния концентрации HNO₃ в

5.16 ± 0.05

7.09 ± 0.05

5.38

водной фазе на экстракцию РЗЭ(III) раствором со-

5.05 ± 0.05

6.97 ± 0.05

5.39

единения II в дихлорэтане получена зависимость

4.93 ± 0.05

6.85 ± 0.05

5.26

D_Ln-[HNO₃] с максимумом для легких РЗЭ(III)

4.77 ± 0.06

6.64 ± 0.06

5.19

(рис. 5). Такая зависимость соответствует экстрак-

4.62 ± 0.05

6.54 ± 0.05

5.15

ции координационно-сольватированных нитратов

4.28 ± 0.06

6.22 ± 0.06

4.95

РЗЭ(III) и связана с высаливающим действием

4.18 ± 0.05

6.12 ± 0.05

4.75

ионов NO_– и связыванием экстрагента азотной

3.93 ± 0.06

5.87 ± 0.06

4.60

кислотой, а также изменением коэффициентов

3.67 ± 0.05

5.56 ± 0.05

4.22

активности нитратов РЗЭ(III) в зависимости от

3.47 ± 0.06

5.27 ± 0.06

3.95

концентрации HNO₃. Положение максимума на

кривой зависимости D_Ln-[HNO₃] смещается в об-

3.33 ± 0.05

5.17 ± 0.05

3.85

ласть большей кислотности водной фазы по мере

3.12 ± 0.06

5.01 ± 0.06

3.75

увеличения Z от La(III) к Sm(III). При экстрак-

2.85 ± 0.05

4.75 ± 0.05

3.55

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

370

ТУРАНОВ и др.

Рис. 7. Экстракция РЗЭ(III) и Y(III) растворами 0.025 моль/л соединения II (1, 3, 4) и 0.05 моль/л соединения VI (2, 5, 6) в

нитробензоле (1, 2), дихлорэтане (3, 5) и о-ксилоле (4, 6) из растворов 3 моль/л HNO₃.

Стехиометрическое соотношение Lu(III) : экс-

табл. 2. Там же для сравнения приведены значе-

трагент в экстрагируемых комплексах определено

ния K_Ln для КМФО VI. Можно видеть, что по сво-

методом сдвига равновесия. Полученные данные

ей экстракционной способности по отношению к

(рис. 6) показали, что соединение II в дихлорэтане

РЗЭ(III) соединение II превосходит КМФО VI.

экстрагирует РЗЭ(III) из азотнокислых растворов в

Природа органического растворителя суще-

форме моно- и дисольватов. В аналогичных усло-

ственно влияет на эффективность экстракции

виях КМФО экстрагируют РЗЭ(III) в форме ди- и

РЗЭ(III) соединением II из азотнокислых раство-

трисольватов [24, 25].

ров. Значения D_Ln возрастают в ряду о-ксилол <

дихлорэтан < нитробензол (рис. 7) по мере увели-

Процесс экстракции ионов РЗЭ(III) из раство-

чения их полярности и сольватирующей способ-

ров HNO₃ умеренной концентрации соединением

ности, что наблюдалось и при экстракции РЗЭ(III)

II может быть описан уравнениями

и Am(III) растворами КМФО [27, 28].

Ln³⁺ + 3NO_3- + L_(о)

⇄ LnL(NO₃)_3(о), K_Ln;

(4)

Представленные данные показали, что объеди-

Ln³⁺ + 3NO_– + 2L_(о)

⇄ LnL₂(NO₃)_3(о), K_Ln.

(5)

нение в одной молекуле двух бидентатных фраг-

Эффективные константы экстракции РЗЭ(III)

ментов Ph₂P(O)CH₂C(O)NAlk- через амидный

(K_Ln и K_Ln) из растворов 0.3-2 моль/л HNO₃, рас-

атом азота алкиленовым мостиком приводит к за-

считанные нелинейным методом наименьших ква-

метному увеличению экстракции U(VI), Th(IV) и

дратов с использованием уравнения

РЗЭ(III) из азотнокислых растворов. Экстракцион-

ная способность бис-КМФО V, в молекуле которо-

D_Ln = [NO_3-]³γ±4(KLn[L]o f -1 + KLn[L]2 f -2),

(6)

го координирующие группы соединены жестким

где γ_±

- коэффициент активности соответ-

пиперазиновым фрагментом, значительно снижа-

ствующего нитрата РЗЭ(III) [26], f - поправ-

ется по сравнению с его моно-аналогом VII. За-

ка на связывание экстрагента азотной кислотой

висимость D_U, D_Th и D_Ln от числа метиленовых

(f = 1 + K₁a + K₂a² + K₃a³+ K₄a⁴), представлены в

групп (n) в алкиленовом мостике между двумя ко-

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021

ЭКСТР

АКЦИЯ U(VI), Th(IV) И РЗЭ(III)

371

ординирующими группами Ph₂P(O)CH₂C(O)N(R)

10.

Wilson A.M., Bailey P.J., Tasker P.A. // Chem. Soc.

носит немонотонный характер и может зависеть

Rev. 2014. Vol. 43. P. 123-134.

также от природы алкильного заместителя R.

11.

Werner E.J., Biros S.M. // Org. Chem. Front. 2019.

Максимальные значения D наблюдаются при

Vol. 6. P. 2067-2094.

n = 4 при экстракции U(VI) и n = 5 при экстракции

12.

Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Устынюк Ю.А. //

РЗЭ(III).

Успехи химии. 2016. Т. 85, № 9. С. 943-961.

13.

Мастрюкова Т.А., Артюшин О.И., Одинец И.Л.,

Тананаев И.Г. // Рос. хим. журн. 2005. Т. 49, № 2.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

С. 86-96.

14.

Arnand-New F., Bohmer V., Dozol J.F. et al. // J. Chem.

Работа выполнена в рамках Государственного

Soc. Perkin Trans. 2. 1996. P. 1175-1182.

задания 2019 г. ИФТТ РАН, ИПТМ РАН и ИФАВ

15.

Кочеткова Н.Е., Койро О.Э., Нестерова Н.П.

РАН (тема 090-2019-0008).

и др. // Радиохимия. 1986. Т. 28, № 3. С. 338-345.

16.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Яркевич А.Н. // Ра-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

диохимия. 2012. Т. 54, № 5. С. 439-444.

17.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Бондаренко Н.А. //

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Радиохимия. 2006. Т. 48, № 2. С. 158-163.

интересов.

18.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Шарова Е.В. и

др. // Радиохимия. 2010. Т. 52, № 3. С. 219-223.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

19.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Шарова Е.В. и

др. // Радиохимия. 2012. Т. 54, № 1. С. 47-52.

Розен А.М., Крупнов Б.В. // Успехи химии. 1996.

20.

Turanov A.N., Karandashev V.K., Sharova E.V. et al. //

Т. 65, № 11. С. 1052-1079.

Solvent Extr. Ion Exch. 2012. Vol. 30. P. 604-622.

Чмутова М.K., Литвина М.Н., Прибылова Г.А. и

21.

Яркевич А.Н., Брель В.K., Махаева Г.Ф. и др. //

др. // Радиохимия. 1999. Т. 41, № 4. С. 331-335.

ЖОХ. 2015. Т. 85, № 7. С. 1120-1125.

Мясоедова Г.В. // Рос. хим. журн. 2005. Т. 49, № 2.

22.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Харитонов А.В. и

С. 72-75.

др. // ЖОХ. 1999. Т. 69, № 7. С. 1109-1115.

Медведь Т.Я., Чмутова М.K., Нестерова Н.П.

23.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Баулин В.Е., Цвет-

и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.

1981.

№ 9.

ков Е.Н. // ЖНХ. 1995. Т. 40, № 11. С. 1926-1930.

С. 2121-2127.

24.

Литвина М.Н., Чмутова М.K., Мясоедов Б.Ф.,

Myasoedov B.F., Chmutova M.K., Kochetkova N.E.

Кабачник М.И. // Радиохимия. 1996. Т. 38, № 6.

et al. // Solvent Extr. Ion Exch. 1986. Vol. 4, N 1.

С. 525-530.

P. 61-81.

25.

Туранов А.Н., Карандашев В.K., Шарова Е.В. и

Horwitz E.P., Martin K.A., Diamond H., Kaplan L. //

др. // Цветные металлы. 2012. № 3. С. 51-55.

Solvent Extr. Ion Exch. 1986. Vol. 4, N 3 P. 449-494.

26.

Власов В.С., Розен А.М. // Радиохимия. 1988. Т. 30,

Чмутова М.K., Иванова Л.А., Кочеткова Н.Е. и

№ 1. С. 146-147.

др. // Радиохимия. 1995. Т. 37, № 5. С. 422-426.

27.

Розен А.М., Никифоров А.С., Николотова З.И.,

8. Чмутова М.K., Литвина М.Н., Прибылова Г.А. и

Карташева Н.А. // ДАН СССР. 1986. Т. 286, № 3.

др. // Радиохимия. 1995. Т. 37, № 5. С. 430-435.

С. 667-670.

Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Chem. Soc.

28.

Шадрин А.Ю., Бабаин В.А., Киселева Р.Н. // Радио-

Rev. 2017. Vol. 46. P. 7229-7273.

химия. 1993. Т. 35, № 1. С. 45-50.

РАДИОХИМИЯ том 63 № 4 2021