Российская сельскохозяйственная наука, 2021, № 2

УДК 635.655

DOI: 10.31857/S2500262721020058

ОНТОГЕНЕТИЧЕСКИЕ ИЗМЕНЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ

(СПИРТО- И ВОДОРАСТВОРИМЫХ АНТИОКСИДАНТОВ)

В СЕМЕНАХ СОИ ОВОЩНОЙ

Д.Р. Шафигуллин¹, кандидат сельскохозяйственных наук, М.С. Гинс^1,2, член-корреспондент РАН,

Е.П. Пронина¹, кандидат сельскохозяйственных наук, А.А. Байков¹

¹Федеральный научный центр овощеводства,

143080, Московская обл., Одинцовский р-н, пос. ВНИИССОК, ул. Селекционная, 14

²Российский университет дружбы народов,

117198, Москва, yл. Миклухо-Маклая, 6

E-mail: shafigullin89@yandex.ru

Исследования проводили с целью изучения суммарного содержания водорастворимых антиоксидантов, полифеноль-

ных соединений и флавоноидов в семенах сои овощной в фазе технической (R6) и биологической спелости (R8). В фазе

технической спелости овощных форм сои величины этих показателей составили соответственно 2,6 мг-экв галловой

кислоты/г, 4,1 мг-экв галловой кислоты/г и 0,69 мг-экв кверцетина/г. При этом содержание суммы водорастворимых ан-

тиоксидантов у зерновых и овощных образцов находилось на одном уровне, полифенольных соединений у овощных форм

было выше, чем у зерновых сортов, на 36,6 %, а накопление изофлавонов ниже на 16,6 %. В период перехода растений от

технической спелости к биологической наблюдался рост аккумуляции спирторастворимых антиоксидантов, в то время

как доля водорастоворимой фракции уменьшалась. В фазе биологической спелости содержание суммы водорастворимых

антиоксидантов, полифенольных соединений и флавоноидов у сои овощной составило соответственно 2,2 мг-экв галло-

вой кислоты/г, 4,8 мг-экв галловой кислоты/г, 0,90 мг-экв кверцетина/г. Это выше, чем у зерновых сортов, на 10,0 %, 26,3 %

и 9,7 % соответственно. В фазе биологической спелости выявлены достоверные взаимосвязи между суммарным содержа-

нием водорастворимых антиоксидантов и полифенольных соединений (r=0,80 ± 0,14), полифенольных соединений и изо-

флавонов (r=0,81 ± 0,12). В условиях Центрального района Нечерноземной зоны накопление водо- и спирторастворимых

антиоксидантов в семенах сои овощного типа, отличается от сортов сои зерновой.

ONTOGENETIC CHANGES IN THE CONTENT OF SECONDARY METABOLITES

(ETHANOL AND WATER-SOLUBLE ANTIOXIDANTS)

IN VEGETABLE SOYBEAN SEEDS

Shafigullin D.R.¹, Gins M.S.^1,2, Pronina E.P.¹, Baikov A.A.¹

¹Federal Scientific Vegetable Center,

143080, Moskovskaya obl., Odintsovskiy r-n, pos. VNIISSOK, ul. Selektsionnaya, 14

²Peoples’ Friendship University of Russia,

117198, Moskva, ul. Miklucho-Maklaya, 6

E-mail: shafigullin89@yandex.ru

The work reflects the results of a three-year study of the total content of water-soluble antioxidants, polyphenolic compounds and

flavonoids in seeds in the phase of technical (R6) and biological ripeness (R8) of vegetable soybean. The accumulation of the total

water-soluble antioxidant content, the polyphenolic content and flavonoid content in the phase of R6 of vegetable soybeans samples

were, respectively, 2.6 mg GAE/g DW, 4.1 mg GAE/g DW and 0.69 mg QE/g DW, while the content of water-soluble antioxidants

in grain and vegetable samples was at the same level, the content of polyphenolic compounds in vegetable forms were higher than

in grain varieties by 36.6 %, and the accumulation of isoflavones in grain soybean varieties exceeded their content in vegetable

forms by 16.6 %. During the period of plant development from R6-phase to R8, an increase in the accumulation of ethanol-

soluble antioxidants was observed, while the content of the water-soluble fraction decreased. In R8-phase, the total water-soluble

antioxidant content, the polyphenolic content and flavonoid content in vegetable soybean seeds were, respectively, 2.2 mg GAE/g

DW, 4.8 mg GAE/g DW, 0.90 mg QE/g DW, which exceeded grain soybean varieties by 10.0 %, 26.3 % and 9.7 %, respectively.

In R8-phase, significant relationships were revealed between the content of ethanol- and water-soluble antioxidants: between the

total content of water-soluble antioxidants and polyphenolic compounds (r=0.80 ± 0.14), as well as between the content of the

polyphenolic compounds and isoflavones (r=0.81 ± 0.12). The data obtained allow us to conclude that under the conditions of

the Central Region of the Non-Chernozem Zone, vegetable-type of soybean has other patterns of accumulation of the water- and

ethanol-soluble antioxidants in the seeds, which are different from the grain-type varieties of soybean.

Ключевые слова: соя овощная, Glycine max (L.) Merr.,

Key words: vegetable soybean, Glycine max (L.) Merr.,

антиоксиданты, вторичные метаболиты, полифенольные

antioxidants, secondary metabolites, polyphenolic compounds,

соединения, изофлавоны, функциональные продукты

isoflavones, functional products

Под состоянием окислительного стресса имеют в

боднорадикальное окисление веществ органической

виду нарушение равновесия, ведущее к избытку содер-

природы АФК или способствовать образованию менее

жания в клетках активных форм кислорода (АФК), в

токсичных продуктов. Они регулируют реакции окис-

числе которых - синглетный кислород, супероксидра-

ления в большинстве метаболических процессов. Под

дикал, пероксид кислорода, гидроксильный радикал.

влиянием АО создаются условия для нормального ро-

Это сильные окислители, способные повреждать струк-

ста клеток и тканей [3, 4]. Известно, что АО играют

туру ДНК, клеточных мембран, белков, липидов [1, 2].

положительную роль в профилактике болезней, свя-

Антиоксидантами (АО) принято считать химиче-

занных с антиокислительным стрессом [5], вследствие

ские соединения, которые могут останавливать сво-

чего использование компонентов, обладающих антиок-

Российская сельскохозяйственная наука, 2021, № 2

сидантными свойствами, в функциональном питании -

Табл. 1. Происхождение образцов сои

необходимый элемент предотвращения заболеваний и

и направление использования

усиления иммунной системы организма [6, 7].

К водорастворимым антиоксидантам относят аскор-

Образец

Происхождение

Направление

использования

биновую кислоту, витамины группы В, полифеноль-

ные соединения, ароматические амины [8]. Спирторас-

Окская (стандарт)

Россия

зерновое (масличное)

творимые антиоксиданты, содержащиеся в растениях,

Соер 5

Россия

зерновое (масличное)

в основном, принадлежат к числу полифенольных со-

единений вторичной природы [9]. Это одна из самых

Gokuwase Hayabusa

Япония

овощное

Edamame

больших и распространенных групп биоорганических

Образец А

Япония

овощное

соединений, которые проявляют физиолого-биохими-

ческую активность. Полифенольные соединения со-

Hidaka

Япония

овощное

держат бензольные кольца с гидроксильной группой. В

740-1

Швеция

овощное

растительных организмах фенольные соединения на-

ходятся в свободном состоянии или в виде гликозидов

Fiskeby III

Швеция

овощное

[10, 11]. Полифенольные соединения - необходимая

Cha Kura Kake

Япония

овощное

составляющая растений. Важно отметить, что в орга-

низме человека они не синтезируются и поступают, в

Tundra

Канада

универсальное

основном, в составе растительной пищи [12]. Особую

ценность среди фенольных соединений представляют

Нордик

Россия

универсальное

флавоноиды [13, 14].

Изофлавоны (ИФ) относятся к подгруппе флаво-

ноидов - продуктов вторичного метаболизма расте-

Посев проводили вручную в 2016 и 2018 гг. в тре-

ний. Соя - природный источник ИФ. Их содержание

тьей декаде мая в открытом грунте, в 2017 г. - в пер-

в семенах варьирует в пределах 0,1-5, мг/г, в зависи-

вой декаде июля в защищенном грунте (теплице) в три

мости от типа изофлавонов и условий выращивания

ряда длиной 1,5 м (густота стояния - 55 шт./м²).

[15]. Они привлекают большое внимание из-за важ-

Содержание фенольных соединений определяли

ных физиологических функций в профилактике и ле-

методом Фолина-Чокальтеу [20]. Их экстрагировали

чении сердечно-сосудистых заболеваний, остеопороза

раствором С₂Н₅ОН (70 %) на водяной бане при 70 °С

и старческого слабоумия. Изофлавоны играют огром-

в течение 45 мин. Калибровку проводили по галловой

ную роль в качестве антиоксидантов [16]. Продукты

кислоте (безводная), степень чистоты - «чистая для

из сои обладают профилактическим действием в от-

анализа» (ЧДА). Концентрацию изофлавонов опреде-

ношении онкологических заболеваний, подавляя рост

ляли по цветной реакции с треххлористым железом с

раковых опухолей благодаря высокому содержанию

построением калибровочного графика по стандартным

генистеина, который служит природным ингибитором

растворам дигидрокверцетина (химически чистый)

тирозинспецифической протеинкиназы, вследствие

[21]. Экстракцию проводили

%-ным раствором

чего продукты из соевых бобов рассматривают как

С₂Н₅ОН на водяной бане при 70 °С в течение 45 мин.

функциональные [17].

Суммарное содержание антиоксидантов измеряли ам-

При интродукции новых форм культурных растений

перометрическим методом на приборе

«ЦветЯуза

необходимо проводить скрининг исходного материала

01-АА» [22]. Экстракцию проводили бидистиллиро-

на содержание вторичных метаболитов, поскольку их

ванной водой при температуре 20 °С. Калибровку осу-

накопление подвержено значительной изменчивости в

ществляли по галловой кислоте (безводная), ЧДА.

зависимости от эколого-географической зоны выращи-

Содержание вторичных метаболитов в семенах

вания [18].

анализировали в динамике: в фазе технической (R6) и

Цель исследований - изучение закономерностей

биологической (R8) спелости. Статистическую обра-

изменения содержания полифенольных соединений,

ботку экспериментальных данных проводили методом

в том числе флавоноидов и водорастворимых антиок-

дисперсионного анализа с использованием программ

сидантов, в семенах сои овощного типа в динамике в

Microsoft Office Excel (2010) и Origin 9.1.

условиях Центрального района Нечернозёмной зоны

Результаты и обсуждение. В фазе R6 образцы

для выделения образцов с повышенным накоплением

масличной и овощной форм характеризовались поч-

вторичных метаболитов и их последующего использо-

ти одинаковым суммарным содержанием водораство-

вания в селекционных программах.

римых антиоксидантов (САО) - 2,63 мг-экв галловой

Методика. Объектом исследований были 10 образ-

кислоты/г. У сорта Окская, а также овощных образцов

цов Glycine max (L.) Merr., в том числе два масличного,

Gokuwase Hayabusa Edamame и Cha Kura Kake сумма

два универсального и шесть овощного типа (табл. 1).

водорастворимой фракции антиоксидантов была на

Изучение селекционного материала проводили в лабо-

34,7 % выше, чем у остальных образцов, они быстрее

ратории физиологии и биохимии Федерального науч-

перешли к интенсивному накоплению АО в семенах в

ного центра овощеводства в 2016-2018 гг.

фазе технической спелости.

Принадлежность к овощным формам определяли

Биохимические процессы, связанные с созревани-

в соответствии со сформированной моделью сортоти-

ем растений, отразились на накоплении гидрофильных

пов: по морфологическим и хозяйственным призна-

антиоксидантов в семенах. К фазе биологической спе-

кам, биологическим особенностям, биохимическим

лости оно в большинстве образцов снижалось, в срав-

параметрам [19]; к универсальным отнесены формы,

нении с технической, на 14,3 %. Этот факт обусловлен

проявлявшие признаки, присущие как овощным, так и

общим уменьшением суммы водорастворимых анти-

масличным сортам; к зерновым - сорта масличного на-

оксидантов к концу вегетации на фоне значительного

правления. В качестве стандарта выбран сорт Окская,

снижения влажности семян (в несколько раз). В этой

допущенный к использованию, в том числе в Цен-

фазе овощные образцы отличались большим САО, чем

тральном регионе.

масличные сорта (на 15,0 %), кроме генотипов Нордик

Российская сельскохозяйственная наука, 2021, № 2

Табл. 2. Содержание основных антиоксидантов в обезжиренных семенах сои

(среднее за 2016-2018 гг.), мг-экв/г сухой массы

Название

САО, мг-экв гал-

Vσ, %

ФС, мг-экв галло-

Vσ, %

ИФ, мг-экв квер-

Vσ, %

ловой кислоты/г*

вой кислоты/г

цетина/г

Окская

3,2 ± 0,1

26,6

3,0 ± 0,1

15,2

0,8 ± 0,0

9,1

1,9 ± 0,3

3,6 ± 0,3

0,8 ± 0,0

Соер-5

2,3 ± 0,1

25,3

3,1 ± 0,1

23,2

0,8 ± 0,0

10,1

2,1 ± 0,3

3,9 ± 0,5

0,8 ± 0,0

Gokuwase

3,1 ± 0,1

33,0

3,8 ± 0,1

14,3

0,8 ± 0,0

13,1

Hayabusa

2,3 ± 0,4

4,9 ± 0,4

0,9 ± 0,1

Edamame

Образец А

н/д

26,1

н/д

21,1

н/д

12,5

2,2 ± 0,3

5,0 ± 0,6

9,0 ± 0,1

Hidaka

2,3 ± 0,1

37,7

4,3 ± 0,1

20,1

0,7 ± 0,0

1,4

2,1 ± 0,4

4,7 ± 0,5

0,9 ± 0,0

740-1

2,2 ± 0,1

21,3

3,8 ± 0,1

8,1

0,6 ± 0,0

9,1

2,3 ± 0,3

4,7 ± 0,2

0,9 ± 0,0

Fiskeby III

2,4 ± 0,1

17,8

3,2 ± 0,1

13,8

0,6 ± 0,0

7,2

2,2 ± 0,2

4,7 ± 0,4

0,9 ± 0,0

Cha Kura Kake

3,2 ± 0,1

22,4

5,6 ± 0,2

18,7

0,7 ± 0,0

9,8

1,5 ± 0,2

4,1 ± 0,4

0,9 ± 0,0

Tundra

2,3 ± 0,1

30,1

3,7 ± 0,1

13,0

0,7 ± 0,0

10,4

2,5 ± 0,4

5,5 ± 0,4

1,0 ± 0,0

Нордик

2,4 ± 0,1

45,7

4,2 ± 0,1

21,2

0,7 ± 0,0

7,0

1,7 ± 0,5

3,7 ± 0,5

0,8 ± 0,0

*числитель - в фазе технической спелости, знаменатель - в фазе биологической спелости.

и Cha Kura Kake, у которых оно было ниже на 25 %,

Результаты анализа аккумуляции изофлавонов в

по-видимому, вследствие причин наследственного ха-

фазе биологической спелости свидетельствуют о более

рактера. Содержание водорастворимых антиоксидан-

высоком содержании ИФ у овощных форм, по сравне-

тов значительно варьировало по годам, тем не менее,

нию с зерновыми (на 9,7 %). Коэффициент вариации

выявлены генотипы со стабильно повышенным САО в

признака был низким. Стабильно повышенным нако-

семенах в фазе биологической спелости. Это Gokuwase

плением изофлавонов за три года наблюдений отлича-

Hayabusa Edamame, Образец А, Fiskeby III и Tundra, у

лись Образец А, Tundra, Cha Kura Kake, величина этого

которых оно составляло в среднем 2,3 мг-экв галловой

показателя у них была больше, чем в среднем по овощ-

кислоты/г (табл. 2). Их целесообразно использовать

ной группе, на 9,6 %. Овощные формы, в среднем, к

в качестве источника признака высокое содержание

концу вегетации синтезировали 0,90 мг-экв кверцети-

АО в селекционных программах по созданию новых

на/г. Величину этого показателя можно использовать

сортов для производства функциональных продуктов

при оценке селекционного материала сои овощного

питания с более высоким содержанием компонентов,

направления для повышения пищевого качества семян.

обладающих антиоксидантной активностью.

Установлена значимая взаимосвязь между суммар-

Содержание фенольных компонентов в фазе R6 у

ным содержанием водорастворимых антиоксидантов

овощных и зерновых форм в среднем составляло со-

и полифенольных соединений (r=0,80 ± 0,14), что

ответственно 4,1 и 3,0 мг-экв галловой кислоты/г; в

вполне закономерно, поскольку фенольные соедине-

фазе R8 - 4,8 и 3,8 мг-экв галловой кислоты/г. Таким

ния, отчасти, относятся к группе водорастворимых

образом, сумма фенольных соединений (ФС) в семе-

АО (см. рисунок). Содержание фенольных соедине-

нах овощных образцов в оба периода развития была

ний также тесно связано с накоплением, входящих в

выше, чем у масличных сортов, соответственно на 36,6

эту группу, изофлавонов (r=0,81 ± 0,12). Корреляция

% и 26,3 %. У образцов Нордик, Cha Kura Kake вы-

между аккумуляцией водорастворимых антиоксидан-

явлено их снижение, по сравнению с фазой техниче-

тов и изофлавонов была более слабой, так как водная

ской спелости, на 8,9 % и 24,4 % соответственно, что

экстракция не позволяет полностью извлекать флаво-

может свидетельствовать о разрушении фенольных

ноиды (r=0,49 ± 0,15).

соединений, вероятно, вследствие теплового стресса.

Таким образом, содержание водорастворимых анти-

Среди овощных образцов высоким накоплением ФС

оксидантов в семенах сои овощной в фазе технической

в фазе биологической спелости отличались Gokuwase

спелости составляет 2,6 мг-экв галловой кислоты/г,

Hayabusa Edamame, Образец А и Tundra - в среднем 5,1

в фазе биологической спелости в семенах овощных

мг-экв галловой кислоты/г. Изменчивость содержания

форм оно на 15,0 % выше, чем у масличных сортов,

ФС была невысокой (см. табл. 2).

и в среднем достигает 2,2 мг-экв галловой кислоты/г.

В процессе генеративного развития отмечено

Суммарная количество полифенольных соединений в

увеличение накопления ИФ во всех образцах. Так, в

семенах образцов овощной сои по фазам развития на-

фазе R6 у масличных сортов их сумма была больше,

ходится на уровне 4,1 и 4,8 мг-экв галловой кислоты/г

чем у овощных, на 16,6 %, за исключением Gokuwase

соответственно, что было выше, чем у масличных, на

Hayabusa Edamame. К периоду полной биологической

36,6 и 26,3 %. Накопление изофлавонов в семенах сои

спелости эти различия нивелировались из-за более ин-

в фазе технической спелости составляет 0,69 мг-экв

тенсивного синтез изофлавонов у овощных форм на

кверцетина/г. В процессе развития растений к концу

поздних этапах развития.

фазы биологической спелости оно увеличивается у

Российская сельскохозяйственная наука, 2021, № 2

0,96

0,92

0,88

0,84

0,80

0,76

3,5

4,0

4,5

5,0

5,5

Содержание фенольных соединений, мг-экв ГК/г

5,5

0,96

0,92

5,0

0,88

4,5

0,84

4,0

0,80

3,5

0,76

1,4

1,6

1,8

2,0

2,2

2,4

2,6

1,4

1,6

1,8

2,0

2,2

2,4

2,6

Содержание водорастворимых антиоксидантов, мг-экв ГК/г Содержание водорастворимых антиоксидантов, мг-экв ГК/г

Корреляционные взаимосвязи между содержанием

спирто- и водорастворимых антиоксидантов у образцов сои.

овощных сортов до 0,90 мг-экв кверцетина/г, что боль-

нобобовые и крупяные культуры. 2018. №. 4 (28). С.

ше, чем у зерновых, на 9,7 %.

103-109.

Полученные результаты позволяют рекомендовать

7. Food antioxidants and their anti-inflammatory

использование овощных форм Glycine max (L.) Merr. в

properties: a potential role in cardiovascular diseases

селекционных программах на повышенное накопление

and cancer prevention / K. Griffiths, B. B. Aggarwal,

водо- и спирторастворимых антиоксидантов.

R. B. Singh, et al. // Diseases. 2016. Vol. 4. No. 3.

URL: https://www.mdpi.com/2079-9721/4/3/28#. doi:

Литература.

10.3390/diseases4030028.

1. Владимиров Ю. А., Проскурина Е. В. Свободные ра-

8. Natural antioxidants in foods and medicinal plants:

дикалы и клеточная хемилюминесценция //Успехи

extraction, assessment and resources / D. P. Xu, Y. Li,

биологической химии. 2009. Т. 49. №. 7. С. 341-388.

X. Meng, et al. // International journal of molecular

2. Сигнальная роль активных форм кислорода при

sciences. 2017. Vol. 18. No. 1. URL: https://www.mdpi.

стрессе у растений / В. Д. Креславский, Д. А. Лось,

com/1422-0067/18/1/96. doi: 10.3390/ijms18010096.

С. И. Аллахвердиев и др. // Физиология растений.

9. Предрасположенность накопления фенольных сое-

2012. Т. 59. №. 2. С. 163-163.

динений у сои (Glycine max (L.) Merr.) в зависимости

3. Antioxidants: scientific literature landscape analysis /

от овощного направления использования / Д.Р. Ша-

A. W. K. Yeung, N. T. Tzvetkov, O. S. El-Tawil, et al.

фигуллин, Е.П. Пронина, М.С. Гинс и др. // Российская

//Oxidative medicine and cellular longevity.

2019.

сельскохозяйственная наука. 2020. №. 4. С. 22-24.

Vol. 2019. URL: https://www.hindawi.com/journals/

10. Olszowy M. What is responsible for antioxidant

omcl/2019/8278454.

properties of polyphenolic compounds from plants? //

4. Содержание антиоксидантов в лекарственных и

Plant Physiology and Biochemistry. 2019. Vol. 144. P.

овощных растениях, проявляющих противоопухо-

135-143.

левую активность / М.С. Гинс, В.К. Гинс, А.А. Бай-

11. Ganesan K., Xu B. A critical review on polyphenols

ков и др. // Вопросы биологической, медицинской и

and health benefits of black soybeans //Nutrients.

фармацевтической химии. 2013. № 2. С. 010-015.

2017. Vol. 9. No. 5. URL: https://www.mdpi.com/2072-

5. Role of ROS and nutritional antioxidants in human

6643/9/5/455#. doi: 10.3390/nu9050455.

diseases / Z. Liu, Z. Ren, J. Zhang, et al. //Frontiers in

12. Profile analysis and correlation across phenolic

physiology. 2018. Vol. 9. P. 477.

compounds, isoflavones and antioxidant capacity

6. Исследование суммарного содержания антиокси-

during germination of soybeans (Glycine max L.) /

дантов в семенах овощных бобовых культур, вы-

F. A. Guzmán-Ortiz, E. San Martín-Martínez, M. E.

ращенных в условиях Московской области / Д.Р.

Valverde, et al. // CyTA-Journal of Food. 2017. Vol. 15.

Шафигуллин, А.А. Байков, Е.П. Пронина и др. // Зер-

No. 4. P. 516-524.

Российская сельскохозяйственная наука, 2021, № 2

13. Pal D., Verma P. Flavonoids: A powerful and abundant

18. Analysis of isoflavones and phenolic compounds in

source of antioxidants // International Journal of

Korean soybean [Glycine max (L.) Merrill] seeds of

Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2013. Vol. 5.

different seed weights / S.J. Lee, J.J. Kim, H.I. Moon,

No. 3. P. 95-98.

et al., Chung I.M. // Journal of agricultural and food

14. Pérez-Cano F. J., Castell M. Flavonoids, inflammation

chemistry. 2008. Vol. 56. No. 8. P. 2751-2758.

and immune system. Nutrients. 2016. Vol. 8. No.10.

19. Накопление сырого белка образцами сои овощного

URL:

https://www.mdpi.com/2072-6643/8/10/659/

типа в условиях Центрального района Нечернозем-

htm#. doi: 10.3390/nu8100659.

ной зоны России / Д.Р. Шафигуллин, М.С. Гинс, Е.П.

15. Extracted or synthesized soybean isoflavones reduce

Пронина и др. // Российская сельскохозяйственная

menopausal hot flash frequency and severity: systematic

наука. 2020. № 2. С. 13-16.

review and meta-analysis of randomized controlled

20. Ainsworth E.A., Gillespie K.M. Estimation of total

trials / K. Taku, M. K. Melby, F. Kronenberg, et al. //

phenolic content and other oxidation substrates in

Menopause. 2012. Vol. 19. No. 7. P. 776-790.

plant tissues using Folin-Ciocalteu reagent //Nature

16. Soy isoflavones: a safety review / I. C. Munro, M.

protocols. 2007. Vol. 2. No. 4. P. 875-877.

Harwood, J. J. Hlywka, et al. // Nutrition Reviews.

21. Получение фракций олигосахаридов и изофлавоно-

2003. Vol. 61. No. 1. URL: https://academic.oup.com/

идов из соевой мелассы / Н. В. Хабибулина, А. А.

nutritionreviews/article/61/1/1/1824597. doi: 10.1301/

Красноштанова, Т. М. Бикбов и др. // Химия расти-

nr.2003.janr.1-33.

тельного сырья. 2014. №. 4. C.115-124.

17. Biochemistry and use of soybean isoflavones in

22. Яшин А. Я., Яшин Я. И., Черноусова Н. И. Опреде-

functional food development / C. Hu, W. T. Wong,

ление природных антиоксидантов амперометриче-

R. Wu, et al. // Critical reviews in food science and

ским методом // Пищевая промышленность. 2006.

nutrition. 2020. Vol. 60. No. 12. P. 2098-2112.

№. 2. С. 10-12.

Поступила в редакцию 21.12.2020

После доработки 03.02.2021

Принята к публикации 12.03.2021