Известия РАН. Серия биологическая, 2023, № 4, стр. 346-355

Влияние различных методов получения твердых дисперсий и кристаллов фенбендазола на биологическую активность

И. А. Архипов 1, С. О. Мовсесян 2, С. С. Халиков 3, Е. А. Хакина 3, А. И. Варламова 1*, М. С. Халиков 13, М. М. Ильин 3

1 Всероссийский научно-исследовательский институт фундаментальной и прикладной паразитологии животных и растений – филиал ФГБНУ “Федеральный научный центр – Всероссийский научно-исследовательский институт экспериментальной ветеринарии им. К.И. Скрябина и Я.Р. Коваленко РАН”
117218 Москва, ул. Большая Черемушкинская, 28, Россия

2 Центр паразитологии Института проблем экологии и эволюции им А.Н. Северцова РАН
119071 Москва, Ленинский просп., 33, Россия

3 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
119334 Москва, ул. Вавилова, д. 28, стр. 1, Россия

* E-mail: arsphoeb@mail.ru

Поступила в редакцию 12.10.2022
После доработки 07.12.2022
Принята к публикации 19.12.2022

Аннотация

Фенбендазол (ФБЗ) – является одним из наиболее широко применяемых препаратов в ветеринарной практике. Модификация его физико-химических свойств, в частности параметра растворимости, способствует изменению его биологической активности, что показано на модели трихинеллеза белых мышей. В работе представлен анализ методов получения новых препаратов фенбендазола: твердых дисперсий фенбендазола с полимерами, а также комбинаций с полимерами и янтарной кислотой (ЯК) и смешанных кристаллов ФБЗ с ЯК; изучено содержание действующего вещества, стабильность и влияние на биологическую активность.

Ключевые слова: фенбендазол, сульфоксид, твердая дисперсия, смешанные кристаллы, стабильность, полимеры, биологическая активность, белые мыши

Список литературы

  1. Архипов И.А., Варламова А.И., Одоевская И.М. Методические рекомендации по испытанию и оценке эффективности препаратов при трихинеллезе и гименолепидозе на лабораторной модели // Рос. паразитол. журн. 2019. Т. 13(2). С. 58–63.

  2. Архипов И.А., Варламова А.И., Халиков С.С., Садов К.М., Душкин А.В. Влияние механохимической технологии на антигельминтную эффективность супрамолекулярных комплексов фенбендазола с экстрактом солодки // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(1). С. 70–74.

  3. Астафьев Б.А., Яроцкий Л.С., Лебедева М.Н. Экспериментальные модели паразитозов в биологии и медицине. М.: Наука, 1989. 278 с.

  4. Варламова А.И., Лимова Ю.В., Садов К.М., Садова А.К., Белова Е.Е., Радионов А.В., Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В., Скира В.Н., Архипов И.А. Эффективность супрамолекулярного комплекса фенбендазола при нематодозах овец // Рос. паразитол. журн. 2016. Т. 35(1). С. 76–81.

  5. Варламова А.И., Архипов И.А., Садов К.М., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса фенбендазола против нематод при комиссионном производственном испытании // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(2). С. 93–97.

  6. Варламова А.И., Архипов И.А., Садов К.М., Халиков С.С., Арисов М.В., Борзунов Е.Н. Эффективность твердой дисперсии фенбендазола при желудочно-кишечных стронгилятозах молодняка крупного рогатого скота // Рос. паразитол. журн. 2021. Т. 15(1). С. 92–97.

  7. Гламаздин И.И., Архипов И.А., Одоевская И.М., Хилюта Н.В., Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В. Антигельминтная эффективность лекарственных форм альбендазола, полученных по механохимической технологии с использованием адресной доставки Drug Delivery System на лабораторной модели // Рос. паразитол. журн. 2013. № 3. С. 92–95.

  8. Евглевский Г.Ф., Рыжкова Е.П., Евглевская Н.В., Ванина И.И., Михайлова А.В. Денисова Н.Ф., Ерыженская Н.Ф. Биологическая роль и метаболическая активность янтарной кислоты // Вестник Курской государственной сельскохозяйственной академии. 2013. С. 67–69.

  9. Кочетков П.П., Варламова А.И., Абрамов В.Е., Мисюра И.А., Абрамова Е.В., Абрамов С.В., Кошеваров Н.И., Архипов И.А. Определение фенбендазола и его метаболитов в молоке коров методом жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием // Рос. паразитол. журн. 2016. Т. 38(4). С. 554–562.

  10. Лагерева Е.В., Абрамов В.Е., Мусаев М.Б., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса на основе албендазола и триклабендазола при фасциолезе и нематодозах пищеварительного тракта овец // Рос. паразитол. журн. 2019. Т. 13(2). С. 82–88.

  11. Марченко В.А., Халиков С.С., Ефремова Е.А., Василенко Ю.А., Халиков М.С. Эффективность твердых дисперсий ивермектина и альбендазола при кишечных гельминтозах овец в Республике Алтай // Вестник НГАУ. 2019. № 3. С. 82–90.

  12. Мусаев M.Б., Миленина М.В., Архипов И.А., Халиков С.С., Михайлицын Ф.С., Варламова А.И. Эффективность супрамолекулярных комплексов триклабендазола с полимерными наполнителями при фасциолезе // Рос. паразитол. журн. 2017. Т. 41(3). С. 271–276.

  13. Мусаев М.Б., Защепкина В.В., Вацаев Ш.В., Джамалова А.З., Ильин М.М., Халиков С.С. Эффективность супрамолекулярного комплекса ивермектина в условиях производства при нематодозах пищеварительного тракта лошадей табунного содержания // Рос. паразитол. журн. 2020. Т. 14(3). С. 104–108.

  14. Mызь С.A., Mихайленко M.A., Михайловская А.В., Политовa A.A., Кузнецова С.A., Шахтшнейдер T.П. Механохимический синтез смешанных кристаллов бетулина с адипиновой кислотой // Журн. Сибирского федерального университета. Химия. 2020. Т. 13(4). С. 511–524.

  15. Папуниди К.Х., Иванов А.В., Зухрабов М.Г. Патология обмена веществ и пути его коррекции // Ветеринарный врач. 2000. № 1. С. 62–65.

  16. Халиков С.С., Чистяченко Ю.С., Душкин А.В., Метелева Е.С., Поляков Н.Э., Архипов И.А., Варламова А.И., Гламаздин И.И., Данилевская Н.В. Создание антигельминтных препаратов повышенной эффективности на основе межмолекулярных комплексов действующих веществ с водорастворимыми полимерами, в том числе с полисахаридами // Химия в интересах устойчивого развития. 2015. Т. 23(5). С. 567–577.

  17. Чистяченко Ю.С., Хвостов М.В., Белоусов А.И., Жукова Н.А., Пахарукова М.Ю., Катохин А.В., Халиков С.С., Толстикова Т.Г., Душкин А.В., Мордвинов В.А., Ляхов Н.З. Физико-химические свойства и противоопистархозное действие механохимически синтезированных супрамолекулярных комплексов албендазола и полисахарида арабиногалактана из лиственниц Larix sibirica и Larix gmelinii // Доклады Академии Наук. 2014. Т. 456(6). С. 741–743.

  18. Arkhipov I.A., Sadov K.M., Limova Y.V., Sadova A.K., Varlamova A.I., Khalikov S.S., Dushkin A.V., Chistyachenko Y.S. The efficacy of the supramolecular complexes of niclosamide obtained by mechanochemical technology and targeted delivery against cestode infection of animals // Veterinary Parasitology. 2017. V. 246. P. 25–29.

  19. Arkhipov I.A., Khalikov S.S., Sadov K.M., Dushkin A.V., Meteleva E.S., Varlamova A.I., Odoevskaya I.M., Danilevskaya N.V. Influence of mechanochemical technology on anthelmintic efficacy of the supramolecular complex of fenbendazole with polyvinylpyrrolidone // J. Advanced Veterinary and Animal Research. 2019. V. 6(1). P. 133–141.

  20. Avgustinovitch D., Tsyganov M., Vishnivetskaya G., Kovner A., Sorokina I., Orlovskaya I., Toporkova L., Goiman E., Tolstikova T., Dushkin A., Lyakhov N., Mordvinov V. Effects of supramolecular complexation of praziquantel with disodiumglycyrrhizinate on the liver fluke Opisthorchis felineus: an in vitro and in vivo study // ActaTropica. 2019. V. 194. P. 1–12.

  21. Chistyachenko Y.S., Meteleva E.S., Pakharukova M.Y., Katokhin A.V., Khvostov M.V., Varlamova A.I., Glamazdin I.I., Khalikov S.S., Polyakov N.E., Arkhipov I.A., Tolstikova T.G., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. Physicochemical and pharmacological study of the newly synthesized complex of albendazole and polysaccharide arabinogalactan from larch wood // Current Drug Delivery. 2015. V. 12 (5). P. 477–490.

  22. Fan Q., Zhu L., Li X., Ren H., Wu G., Zhu H., Sun W. Catalyst-free visible light-mediated selective oxidation of sulfides into sulfoxides under clean conditions // Green Chem. 2021. V. 23. P. 7945–7949.

  23. Khalikov S.S., Lokshin B.V., Ilyin M.M., Varlamova A.I., Musaev M.B., Arhipov A.I. Methods for obtaining solid dispersions of drugs and their properties // Rus. Chem. Bull. 2019. V. 68(10). P. 1924–1932.

  24. Khalikov S.S., Lokshin B.V., Ilyin M.M. Solid dispersions of medamine and albendazole with water-soluble polymers: preparation and properties // Pharm. Chem. J. 2020. V. 54(8). P. 816–821.

  25. Marchenko V.A., Khalikov S.S., Efremova E.A., Ilyin M.M. Efficiency of novel formulations of ivermectin and albendazole in parasitic infections of sheep in the Altai Mountains of Russia // Iran J Parasitol. 2021. V. 16(2). P. 198–208.

  26. Marchenko V.A., Khalikov S.S., Vasilenko Y.A., Ilyin M.M., Kravchenko I.A. Innovative anthelmintic based on mechanochemical technology and their efficacy against parasitic infection of sheeps // J. advanced veterinary and animal research. 2020. V. 7(4). P. 718–8725.

  27. Meteleva E.S., Chistyachenko Y.S., Suntsova L.P., Khvostov M.V., Polyakov N.E., Selyutina O.Y., Tolstikova T.G., Frolova T.S., Mordvinov V.A., Dushkin A.V., Lyakhov N.Z. Disodium salt of glycyrrhizic acid – A novel supramolecular delivery system for anthelmintic drug praziquantel // J. Drug Delivery Science and Technology. 2019. V. 50. P. 66–77.

  28. Riviere J.E., Papich M.G. Veterinary pharmacology & Therapeutics / 9thed. Hoboken: Willey-Blackwell, 2009. 1541 p.

  29. Surov A.O., Vasilev N.A., Vener M.V., Parashchuk O.D., Churakov A.V., Magdysyuk O.V., Perlovich G.L. Pharmaceutical salts of fenbendazole with organic counterions: structural analysis and solubility performance // Crystal Growth & Design. 2021. V. 21(8). P. 4516–4530.

  30. Varlamova A.I., Movsesyan S.O., Arkhipov I.A., Khalikov S.S., Arisov M.V., Kochetkov P.P., Abramov A.E., Ilyin M.M., Lokshin B.V. Biological activity and pharmacokinetic behavior of fenbendazole integrated into a supramolecular delivery system with licorice Extract and Sodium Dioctyl Sulfosuccinate // Biology Bulletin. 2020. V. 47(6). P. 565–574.

Дополнительные материалы отсутствуют.