1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Агрохимия
  4. № 6, 2019

Агрохимия, 2019, № 6, стр. 81-91

СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ ИЗУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ ГЕРБИЦИДОВ (дайджест публикаций за 2014–2017 гг.)

Ю. Я. Спиридонов 1, *, С. Г. Жемчужин 1, И. Ю. Клейменова 2, Г. С. Босак 1

1 Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии
143050 Московская обл., р.п. Большие Вяземы, ул. Институт, влад. 5, Россия

2 Всероссийский институт научной и технической информации
125315 Москва, ул. Усиевича, 20, Россия

* E-mail: spiridonov@vniif.ru

Поступила в редакцию 18.08.2018
После доработки 15.09.2018
Принята к публикации 12.03.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

В связи с ежегодным перманентным возрастанием числа публикаций по различным проблемам научной и прикладной гербологии существует необходимость постоянного мониторинга публикуемых в мире сообщений с целью обеспечения их доступности для широкого круга научных работников и практиков. В дайджест включена текущая отечественная и зарубежная информация о различных направлениях исследовательской и практической гербологии (публикации за 2014–2017 гг.).

Ключевые слова: изучение и применение гербицидов, публикации за 2014–2017 гг.

ПОИСК И ИЗУЧЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ С ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

В научном мире продолжается поиск и изучение соединений с гербицидной активностью как среди традиционных гербицидных структур, так и в новых классах химических соединений. Представляемая работа является естественным продолжением предыдущей публикации [1].

Продолжают появляться работы, посвященные традиционным гербицидным структурам. Разработан новый простой метод, основанный на дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции и дериватизации для выделения гербицидов группы хлорфеноксикарбоновых кислот из водной среды с последующим определением ГХ-МС [2]. Разработан новый сульфонилмочевинный гербицид метазосульфурон, показавший отличную гербицидную активность в отношении куриного проса (Echinochloa crusgalli), однолетних и многолетних сорняков, резистентных биотипов в рисовых чеках в нормах 60–120 г/га с хорошей безопасностью для риса. Гербицид (торговое название Altair) запущен в производство в Японии в 2013 г., а с 2016 г. его используют в Корее и Китае [3].

Синтезированы две серии гербицидов, содержащих замещенную феноксигруппу [4]. Синтезированы 17 производных 2-(4-арилоксифенокси)пропионамида, проявивших умеренную гербицидную активность в отношении африканского проса в норме 1.5 кг/га [5]. Спроектирована, синтезирована и оценена на гербицидную активность новая серия N-(2,2-диметил-2-алкокси-2,3-дигидробензофуран-5-ил)-2-(4-арилоксифенокси)пропионамидов. Достигнуто 100%-ное уничтожение 3-х видов однодольных сорняков в норме 2250 г/га [6].

Разработаны ионные жидкие препараты на основе гербицида бентазона, применяемого для контроля осоки и широколиственных сорняков. Применение ионных жидкостей снижает риск воздействия бентазона на окружающую среду при сохранении высокой герибцидной активности [7]. Синтезирован предвсходовый гербицид 3-{[S-(дифторметокси)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил]метансульфонил}-5,5-диметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол(пироксасульфон), обладающий отличной гербицидной активностью в отношении злаковых и широколистных сорняков в условиях высокогорья и заливных полей, не повреждающий зерновые культуры [8].

Проведены синтез и оценка гербицидной активности новых производных урацила, содержащих бензотиазол-2-ильный фрагмент [9]. Синтезирована серия новых производных 3-(замещенный фенокси)-6-метил-4-(3-фторметил)фенилпиридазина, обладающих гербицидной и инсектицидной активностью [10]. Синтезированы 9 новых производных 2-[1-(3-хлорпиридин-2-ил)-3,5-диметил-1Н-пиразол-4yl]уксусной кислоты, имеющих гербицидную активность против различных видов сорняков [11]. Синтезированы 13 новых производных диацилгидразина, содержащих пиразолильный фрагмент и показавших существенное ингибирование роста корней и стеблей мягкой пшеницы (Triticum aestivum), капусты (Brassica campestric) и других видов сорняков [12]. С использованием 9 дериватизирующих превращений 3-хлор-2-метиланилена синтезированы пиразольные соединения на основе структуры темботриона, показавшие гербицидную активность в отношении мокричника, лисохвоста, мари белой и многобородника [13]. Проведен синтез гербицидоактивных новых 1,2,4-триазолтионов и бис(1,2,4-триазол тионов), содержащих фенилпиризольный и разиновый фрагменты [14].

Получен новый препарат для предпосевной обработки семян с комплексной защитой от болезней и остатков сульфонилмочевинных гербицидов в почве [15а]. Технология приготовления препарата включала механохимические процессы [15б]. Осуществлен многокомпонентный синтез водорастворимых гидрохлоридов сульфонилзамещенных азолов и оценена их ростстимулирующая активность в отношении Saccharomyces cerevisiae [16]. Спроектирована и синтезирована новая серия фторсодержащих фосфонатов и проведена оценка их гербицидной активности. Выявлено соединение с 85%-ным эффектом против канатника Теофраста (Abutilon theophrastii) в дозе 150 г/га [17]. Получена серия трикетонов, содержащих бициклические простые эфиры и проявивших гербицидную активность на различных злаковых культурах и широколистных сорняках [18]. Проведен синтез и изучена гербицидная активность 2-этоксиэтил 2-циано-3-(замещенных) актилатов как гербицидных ингибиторов электронного транспорта фотосистемы II [19].

Установлено, что новый гербицид из класса триазолинонов ипфенкарбазон эффективен при довсходовой и ранней послевсходовой обработке при контроле злаковых и некоторых широколистных однолетних видов сорняков в дозе 250 г/га. Два препарата, содержащих ипфенкарбазон, Winner и Fighter, зарегистрированы в Японии и запущены в производство [20]. Разработан новый гербицид пироксисульфон для предвсходовой обработки посевов пшеницы, кукурузы и сои. Гербицид зарегистрирован в Японии, Австралии, США, Канаде, Саудовской Аравии, Южной Африке [21].

С целью поиска новых гербицидов синтезирована серия производных N-(4-хлор-2-фтор-5-замещенный фенил)изоиндол-1,3-диона. Определены наиболее активные соединения против канатника Теофраста и щирицы запрокинутой [22]. В качестве новых регуляторов роста растений получены производные алкеновой кислоты [23]. Разработаны два новых ауксиновых гербицида Arylex актив и Rinskor актив для использования на зерновых культурах соответственно [24]. Разработаны гербицидные ионные жидкости с 2-(2,4-дихлорфенокси)пропионатным анионом для снижения эффективной дозы различных гербицидов: дикамбы, сульфонилмочевин, глифосата и др. [25]. Обладающие гербицидной активностью новые фторированные 1,2,4-триазоловые производные синтезировали при воздействии микроволнового излучения [26].

В качестве потенциальных гербицидов для контроля двудольных сорняков синтезированы аминозамещенные пара-бензокиноны [27]. Сообщено о новом гербициде Du Pont Pinter Plus широкого спектра действия на сорняки для зерновых культур [28]. Для селективного контроля широко распространенных сорных растений в посевах озимого масличного рапса предложен новый гербицид Милестон [29]. Сообщено о применении нового гербицида Пермита для контроля сыти съедобной (Cyperus esculentus) на кукурузе [30]. Рекомендовано применение новых эффективных гербицидов Zypar TM и Pexxaro EC для контроля широколистных сорняков на посевах зерновых культур в Европе [31]. В качестве представителя нового поколения жидких гербицидов описан препарат Du Pont Omnera LQM для зерновых культур [32].

Опубликован ряд работ по изучению и применению гербицидов биологического происхождения. Изучена биогербицидная активность гермакранолидного сесквитерпенового дилактона из амброзии полыннолистной (Ambrosia artemisifolia) [33]. Установлено, что грибной патоген Phoma exigua выделяет фитотоксические метаболиты, перспективные в качестве гербицидов против многолетних сорняков [34]. Установлено, что Pseudomonas fluorescens BRG 100 продуцирует вторичные метаболиты с гербицидной активностью против щетинника зеленого. Рекомендовано применение BRG 100 в сельском хозяйстве Канады [35]. Проведена оценка аллелопатического эффекта экстрактов листьев и семян канавалии мечевидной против всходов сорняков ипомеи и коммелины [36]. Из культурального фильтрата фитопатогенного гриба Phoma herbarium выделено биоактивное соединение, идентифицированное как 1-гидрокси-4(3,5-диметил-4-гидроксифенил)пентан-3-он, обладающее гербицидной активностью против ряда видов сорняков [37]. Установлено, что спиростафиллотрихин W, спироциклический γ-лактам, выделенный из культуральной жидкости Phirenophora seminiperds, является потенциальным микогербицидом для биоконтроля костра кровельного (Anisantha tectorum) [38].

Показано, что вторичные соединения лекарственных растений могут являться потенциальной основой для создания биогербицидов [39, 40]. Выяснено, что эндофитные бактерии, населяющие семена пшеницы, являются перспективными продуцентами микробных препаратов, в частности, регуляторов роста растений для использования в сельском хозяйстве [41]. Продолжены исследования по разработке комбинированных гербицидных препаратов с синергетически активным содержанием нескольких действующих веществ с различным механизмом действия. Такие композиции обладают высокой селективной активностью против различных видов сорной растительности в посевах изучаемых культур, в то же время из-за низкой дозы каждого действующего вещества в препаративной форме, демонстрируют пониженные экологические последствия от их применения. Примером таких композиций являются следующие Евразийские патенты: 1) синергетическая композиция дикамбы, клопиралида и пиклорама для борьбы со злостным карантинным сорняком горчаком ползучим (розовым) (Acroptilon repens) [42]; 2) композиция этаметсульфурон-метила и пиклорама для борьбы с сорняками в посевах ярового и озимого рапса [43]; 3) синергетическая композиция хлоримурон-этила, имазамокса и арабиногалактана для борьбы с сорняками в посевах сои [44].

ПРИМЕНЕНИЕ ГЕРБИЦИДОВ

Выявлены основные тенденции в применении пестицидов, в т.ч. гербицидов, на современном этапе. Показано, что внедрение обработки пашни по минимальной технологии привело к росту доли гербицидов до 86.2% и существенно изменило их спектр. Основным из гербицидов оказался глифосат [45]. Исследованы экологические аспекты применения органических кислот цикла Кребса в сверхмалых концентрациях для снижения норм внесения гербицида раундап в лабораторных и полевых опытах. Показано, что использование интермедиатов цикла Кребса позволяет снизить норму внесения гербицидов сплошного действия в 2–5 раз в зависимости от вида сорного растения [46]. Приведены результаты оценки эффективности баковых смесей почвенных гербицидов в посадках капусты белокочанной. Максимальное уничтожение сорняков (82–92%) через 2 мес. после высадки рассады достигнуто при применении смеси препаратов бутизан и комманд (1.5 + 0.15 л/га) [47].

Оценена эффективность гербицидов из класса сульфонилмочевин на озимой пшенице [48]. Изучена стабильность эмульсий на основе феноксипропэтила и клоквинтосет-мексила разного состава. Динамика эмульсий исследована оптическими методами. Определены рецептуры с наибольшей устойчивостью [49]. Оценено влияние возраста сорных растений, в частности, мелколепестника буэносайресского (Conyza bonariensis) на эффективность химической борьбы в парах [50]. Изучали рост сеянцев разных клонов эвкалипта под воздействием специально нанесенных гербицидов. Наиболее целесообразным для выращивания эвкалипта признано применение темботриона [51]. Выясняли влияние противосорняковой полосы на первоначальный рост эвкалипта большого (Eucalyptus grandis). Полосы делали с помощью гербицидов [52]. Испытана устойчивость декоративного растения молодила горного (Sempervivum montanum) к гербицидам фузилад, селект, пантера, гоул, афалон, премиант [53]. Запатентован состав гербицида, содержащий глифосат и алкоксилированные глицериды и способ борьбы с нежелательной растительностью [54]. Проанализирована эффективность комбинированных гербицидов на основе 2,4-Д в разных условиях зонального применения [55]. Изучено влияние сроков применения и композиций гербицидов для рапса масличного на их эффективность и урожай озимого рапса [56]. Описано применение гербицидов в посевах сои [57]. Изучена эффективность применения гербицидов в посевах сои в условиях Рязанской обл. [58]. Описана система защиты посевов сахарной свеклы от злостных сорняков, обеспечивающая максимальную урожайность 36.6 т/га. Использовали смеси гербицидов бицепс, миура, лонтрел 300, трицепс и прилипатель адью [59]. Запатентована композиция концентрата, содержащая сафлуфенацил и глифосат, ее применение и способ борьбы с нежелательной растительностью [60].

Обобщены современные проблемы гербологии и оздоровления почв в российском сельскохозяйственном производстве [61]. Показана эффективность гербицидов в зависимости от погодных условий вегетационных сезонов при многолетнем систематическом использовании, а также от технологии их применения [62–65].

ПОВЕДЕНИЕ ГЕРБИЦИДОВ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ

Изучен профиль адсорбции и выщелачивания гербицида флорасулама в различных почвах [66]. Изучали генетический механизм толерантности кукурузы к гербициду никосульфурону в полевых условиях [67]. Обсуждены особенности поведения 2,4-Д и основных ее производных (солей, эфиров) в окружающей среде. Акцент сделан на их поведении в системе почва–вода [68]. Изучена устойчивость сульфонилмочевинных гербицидов сульфосульфурона, римсульфурона и никосульфурона в фермерских прудах. Установлен порядок персистентности в ряду никосульфурон > > сульфосульфурон > римсульфурон [69]. Составлен исчерпывающий обзор работ по адсорбции и деградации гербицидов из класса феноксиалановых кислот в почве [70]. Изучена адсорбция 2,4-Д на компонентах почвы в окислительных и неокислительных условиях. Показано, что 2,4-Д предпочтительно сорбируется в окислительных условиях и сорбция интенсивнее в почвах с высоким содержанием железа [71].

ДЕГРАДАЦИЯ ГЕРБИЦИДОВ

Достаточно широко освещена в литературе проблема деградации гербицидов: химической, фотолитической (с катализом и без катализа), микробиологической. Для деградации гербицидов применяли активацию молекулярного О2 наночастицами Fe нулевой валентности (nZVI). Предложена новая стратегия минерализации гербицидов с симм-триазиновым кольцом с использованием nZVI при комнатной температуре и нормальном давлении [72]. Изучена деградация гербицида алахлора в воде при воздействии УЗ с частотой 575 кГц. Разложение алахлора заканчивалось через 30 мин при мощности УЗ 90 Вт [73]. При изучении процесса окисления нового гербицида ZY0777 реагентом Фентона оценивали влияние на кинетику деградации начальных концентраций гербицида, Н2О2 и FeSO4 · 7H2O. Более 90% деградировало за 32 ч при начальной концентрации алахлора 0.12 мМ [74].

Проведено сравнение современных процессов окисления для деградации фенилмочевинных гербицидов фенурона, монурона и диурона с использованием методов УФ-фотолиза, озонирования, гетерогенного катализа и их комбинаций. Озон и суспензии TiO2 при УФ-фотолизе значительно повышают скорость деградации [75]. Изучена фототрансформация гербицида оризалина в водном изопропаноле и ацетонитриле в присутствии TiO2 в качестве сенсибилизатора при облучении УФ-светом и солнечным светом. Идентифицировано 12 фотопродуктов [76].

Исследована фотодеградация гербицида диметенамида-Р в деионизированной и грунтовой воде с TiO2 в качестве катализатора при УФ-облучении. Деградация гербицида протекает быстрее в грунтовой воде [77]. Изучали фотолиз 4-х природных β-трикетоновых гербицидов в воде при искусственном солнечном облучении. Анионные формы гербицидов при фотолизе подвергаются окислению [78]. Изучен распад темботриона и сулкотриона в процессе хлорирования. Хлор вначале реагирует с атомом α-карбонильных групп, что инициирует галоформную реакцию с образованием CHCl3 [79]. Проведено сравнение различных образцов TiO2 как фотокатализаторов для деградации смеси 4-х пестицидов [80]. Описана инновационная технология фотокаталитической деградации гербицида тербутилазина на иммобилизованном тонком слое TiO2/хитозан [81]. Приведен обзор фотодеградируемости и продуктов превращения фармацевтиков и пестицидов при облучении солнечным светом сточных вод [82]. Декавольфрамат-анион предложен как эффективный фотокатализатор при фотодеградации регулятора роста растений 2-(1-нафтил)ацетамида в водных растворах [83]. Изучена деградация озонированием 2,4-Д и 2М-4Х в фотореакторе с неподвижным слоем сенсибилизатора TiO2. Установлено, что фотокаталитическое озонирование является эффективным способом минерализации гербицидов [84]. Изучена гомогенная деградация 2,4-Д по фото-Фентону в присутствии различных солей Fe (сульфата, оксалата). Наибольшая эффективность процесса достигалась в присутствии цитрата Fe (II) (55% за 180 мин) [85].

Одним из важных путей деградации гербицидов является их разложение при микробиологическом воздействии. Опубликован обзор по микробиологической деградации гербицидов в почве местными микроорганизмами [86]. Отечественные ученые опубликовали обзор по микробной деградации глифосата [87]. Изучена деградация глифосата бактериями родов Pseudomonas и Proteus [88]. Исследована возможность совместного использования новых бактериальных деструкторов хлорфеноксиалкановых кислот [89]. Оценена способность эндофитных бактерий, выделенных из корней и клубеньков фасоли и гороха, к биоконверсии гербицида 2,4-Д [90]. Описан новый деструктор хлорфеноксиалкановых кислот Serratia marcescens MT9, деградирующий гербициды 2,4-Д, 2,4,5-Т и 4-хлорфеноксиуксусную кислоту [91]. Также выделен новый штамм-деструктор хлорфеноксиалкановых гербицидов Rhodococcus sp. MT10, деградирующий 2,4-Д, 2,4,5-Т и 2,4-дихлорфенол [92]. Изучено влияние микробных и синтетических ПАВ на биодеградацию атразина штаммом Acinetobacter A6, деградирующим гербицид на 80% за 6 сут [93]. Изучена деградация атразина в промышленных сточных водах бактериальными культурами Pseudomonas и Buzkholdenia [94]. Выделен штамм бактерии Serrata marcescens N80 высокоэффективно деградирующий сульфонилмочевинный гербицид никосульфурон [95]. Описаны успехи в изучении микробной деградации никосульфурона [96]. Выделен и идентифицирован новый штамм Rhodococcus sp. MZ-3, полностью деградирующий ацетохлор в концентрации 200 мг/л за 12 ч [97]. Изучена биодеградация предвсходового гербицида пендиметалина жидкой культурой Bacillus subtilis [98].

Широкомасштабное применение гербицидных препаратов нового поколения из производных сульфонилмочевины и имидазолинонов в сельскохозяйственном производстве РФ в южных районах ЦФО и Поволжья привело к ежегодной регистрации фактов отрицательного последействия через год после их применения в нейтральных черноземных и щелочных каштановых почвах на чувствительные культуры севооборотов (сахарную свеклу, картофель, подсолнечник, рапс, гречиху и даже кукурузу). По уровню опасности отрицательного фитотоксического последействия действующие вещества из производных этих химических классов ранжируются в следующем понижающем порядке: просульфурон > > хлорсульфурон метсульфурон-метил ≥ амидосульфурон ≥ имазапир > триасульфурон ≥ микосульфурон ≥ имазамокс > римсульфурон ≥ трибенурон-метил > тифенсульфурон. При этом исследованиями показано, что метод биотестирования является наиболее объективным показателем уровня загрязнения почв остатками фитотоксикантов [99].

ТОКСИКОЛОГИЯ ГЕРБИЦИДОВ

В связи с расширением спектра гербицидов и увеличением объема их применения в сельском хозяйстве и других областях публикуются работы по токсикологии гербицидов.

Исследовали клинические характеристики больных после приема внутрь гербицида дикамбы. Наблюдали повышение содержания лактата, активность линазы и креатинканазы и другие отклонения [100]. Анализировали данные клинических наблюдений отравлений после употребления внутрь глифосата и его производных [101]. Исследовали генотоксичность соли глифосата изопропиламила на лимфоцитах человека и других организмов [102]. Изучено взаимодействие между глифосатом и митохондриальной сукцинатдегидрогеназой. Показано, что воздействие глифосата вредно для здоровья человека [103]. Оценено влияние длительности применения глифосата на потомство медоносной пчелы [104]. Оценены повреждения ДНК и хромосом в рыбе, вызванные основным продуктом деградации глифосата – амино-метилфосфоновой кислотой [105]. Исследовано влияние гербицида раундап на активности амилаз и сахарозы в дафнии и молоди плотвы. Установлен факт токсического воздействия раундапа на карбогидразы плотвы [106]. Рассмотрены симптомы токсикозов картофеля, вызываемые остатками в почве гербицидов, содержащих сульфонилмочевины, имидазолиноны, дикамбу, пиклорам и клопиралид [107]. Исследовано влияние пестицдиов на почвенное микробное сообщество. Глифосат и метамидофос стимулировали рост почвенных микроорганизмов [108]. Приведен обзор результатов за 10 лет исследований по влиянию хиральных гербицидов и инсектицидов на живую биоту в окружающей среде [109]. Оценено влияние сульфонилмочевинного гербицида шевалье на почвенное бактериальное сообщество [110]. Оценены эффекты гербицидов фомесафена, имазапика лактофена, прометрина и тифенсульфурон-метила на активность инвертазы и уреазы в почве. После обработки гербицидами активность ферментов снижалась [111]. Разработан метод оценки распределения видовой чувствительности водорослей к 20 гербицидам различного механизма действия [112]. Обнаружено, что широкое применение гербицида раундап приводит к изменению генетических ресурсов сои [103]. Оценены токсические эффекты глюфосината аммония на эмбрионы и личинки зебрафии. При воздействии гербицида в концентрации 1.6 мкг/л смертность эмбрионов повышалась [114].

С целью снижения токсичности для зерновых культур 2,4-Д и других гербицидных феноксикислот получены соли гербицидных кислот с алкил-триметиламмоний галогенидом с улучшенной смачиваемостью, что позволяет снижать дозы препаратов при обработке [115]. Показано, что гербицид глюфосинат нарушает метаболизм азота и разрушающе действует на активные формы кислорода и ультраструктуру хлоропластов водоросли Phacodactylum tricornutum [116]. Исследовали генотоксические эффекты гербицида диурона на первое поколение японских устриц и возможность трансмиссии поврежденной ДНК потомству [117]. Изучено токсическое действие 4-х гербицидов, включая диурон и изопротурон, на прибрежные и эструарные микроводоросли [118].

АНАЛИЗ ГЕРБИЦИДОВ

Анализ публикуемых в мировой литературе работ свидетельствует о том, что аналитика пестицидов, в частности гербицидов, продолжает развиваться и совершенствоваться. При анализе почти не используют классические химические и инструментальные методы. Современными универсальными и надежными методами являются различные приборные комбинации: газожидкостная хроматография (ГЖХ) в сочетании с масс-спектрометрией (ГЖХ-МС) и тандемной масс-спектрометрией (ГЖХ-МС/МС), высокоэффективная и сверхэффективная жидкостная хроматография в сочетании с МС (ВЭЖХ/МС и ВЭЖХ/МС/МС) и другие современные методы. Современная аппаратура позволяет одновременно идентифицировать и определять в различных матрицах десятки и сотни пестицидов из различных химических классов. Разработан метод ГЖХ с электрозахватным детектором (ЭЗД) для одновременного определения 15 гербицидов в образцах тыквенных и пасленовых овощей. Разделение аналитов проводили на капиллярной колонке [119]. Триазиновые гербициды (атразин, пропазин, симазин, прометрин, симетрин) определяли в воде мицеллярной электрокинетической хроматографией [120]. Описано одновременное определение остатков пиразосульфурон-этила и мефенацета в рисе ВЭЖХ-МС/МС [121]. Для определения остатков 60 пестицидов в овощах и фруктах предложен метод, включающий твердофазную экстракцию и анализ сочетанием сверхэффективной жидкостной хроматографии и времяпролетной МС [122]. Остатки глюфосината-NH4 в кофейных зернах определяли сверхэффективной ЖХ-МС/МС [123]. Предложен быстрый метод определения регуляторов роста хлормекват-хлорида и мепикват-хлорида в томатах, томатной пасте и грушах сочетанием ульраэффективной ЖХ с тандемной МС [124]. Метод QиEChERS использован при определении в кукурузе остатков 22 триазиновых гербицидов. Анализ завершали сверхэффективной ЖХ-МС/МС [125]. Сочетание ВЭЖХ-МС/МС предложено для определения тидиазурона в овощах и фруктах [126]. Разработан метод ГЖХ-МС для мультиостаточного определения 162 пестицидов в чае. Открываемость аналитов в чае составляла в основном 95–98% [127]. Матричную твердофазную дисперсию и ВЭЖХ использовали для определения остатков 2,4-дихлорфенола и 4-хлор-2-метилфенола (продуктов деградации гербицидов 2,4-Д и 2М-4Х) в 3-х образцах почвы [128]. Разработан и валидирован мультиостаточный метод идентификации и определения 210 пестицидов из различных химических классов в овощах и фруктах [129]. Проведено сравнение эффективности методов ГЖХ-квадрупольной времяпролетной МС и ГЖХ-тандемной МС при скрининге и подтверждения остатков 208 пестицидов в овощах и фруктах [130]. Для одновременного определения в куриных яйцах 42 пестицидов и гербицидов использовали методы сверхэффективной ЖХ-МС/МС и ГЖХ-МС [131]. Разработан метод одновременного определения в оливковом масле остатков 72 пестицидов с помощью on line гельпроникающей хроматографии (ГПХ) и ГЖХ-МС/МС [132]. Сочетание ГЖХ с квадрупольной МС применяли для определения остатков пестицидов в детском питании [133]. Для обнаружения в питьевой воде следовых концентраций атразина использовали усиленную поверхностью Раман-спектроскопию (SARS) в сочетании с техникой информационной визуализации посредством картирования Сэмпсона [134].

В качестве альтернативы ГЖХ, ВЭЖХ и ГЖХ-МС разработан новый метод одновременного определения в воде атразина, симазина, пропазина и тербутилазина дифференциальной импульсной вольтампермометрией [135]. Осуществлен электроанализ триазиновых гербицидов на основе микрогинового капиллярного электрофореза [136]. Проведен вольтамперометрический анализ гербицида пиклорама на модифицированном ртутью серебряном твердом электроде.

Анализировали образцы воды из окружающей среды [137]. Для анализа речной воды разработан новый неконкурентный электрохимический магнито-иммуносенсор на атразин [138]. Для определения гербицида квинмерака в поверхностных и грунтовых водах предложен новый метод, основанный на фотоиндуцируемой хемилюминесценции. Предел обнуружения гербицида – 0.6 нг/мл [139]. Проведены исследования по применению сенсора на основе молекулярно импринтированного полимера при определении остаточных количеств пестицидов [140].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, информация, отраженная в предлагаемом дайджесте, позволяет утверждать, что исследования по научной и прикладной гербологии продолжают проводитья во всем мире в широком масштабе:

– продолжается активный поиск химических и биологических соединений, обладающих гербицидной активностью;

– предложены новые подходы для разработки оригинальных комплексных препаративных форм гербицидов, изучают сроки и способы их эффективного применения;

– продолжаются исследования по оценке негативных экологических последствий при использовании гербицидных традиционных и новых препаратов и способов их практического устранения;

– проводится оценка токсических свойств гербицидов и продуктов их деградации для различных видов биоты;

– усовершенствуются методы индикации и анализа остаточных количеств гербицидов в различных матрицах.

Список литературы

  1. Спиридонов Ю.Я., Жемчужин С.Г. Современное состояние проблемы изучения и применения гербицидов (обзор публикаций за 2011–2013 гг.) // Агрохимия. 2016. № 5. С. 76–85.

  2. Ebrahimi R., Feizbakhsh A., Eshaghi A. Extraction and derivatization of chlorophenoxy acid pesticides: Performing two DLLME with one extracting phase // Chromatographia. 2016. V. 79. № 7–8. P. 515–520.

  3. Sacki M., Yano T., Nakaya Y., Tamada Y. Developmeat of the novel herbicide metazosulfuron // J. Pest. Sci. 2016. V. 41. № 3. P. 102–106.

  4. Wang X., Wang Ch., Fu C., Zon X. Synthesis and herbicidal activity of 2-cyano-3-(2-substituted phenoxypyridin-5-yl)aminoacrylates contuinng substituted phenoxyl group // Chin. J. Org. Chem. 2015. V. 35. № 1. P. 92–99.

  5. Yang Z., Li B., Ye J., Hu A. Synthesis and herbicidal activity of 2-(4-aryloxyphenoxy)propionamide derivated from benzofuranol // Chem. J. Chin. Univ. 2016. V. 37. № 8. P. 1442–1450.

  6. Lin G., Xino M., Yang Z., Li B. Synthesis and herbicidal activity of N-(2,2-dimethyl-7alkoxy-2,3-dihydrobenzofuran5-yl)-2-(4-aryloxyphenoxy)propion amides // Chem. Res. Chin. Univ. 2017. V. 33. № 1. P. 74–79.

  7. Wang B., Ding G., Zhu J., Zhang W. Development of novel ionic liquids’ based on bentazone // Tetrahedron. 2015. V. 71. № 41. P. 7860–7864.

  8. Nakatani M., Ito M., Yoskimuza T., Miyazaki M. Synthesis and herbicidal activity of 3-[(hetero)aryl]methanesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole derivative; discovery of the novel preemergence herbicide pyroxasulfone // J. Pest. Sci. 2016. V. 41. № 4. P. 133–144.

  9. Che J., Meng X., Xu X., Jiang Sh. Synthesis and herbicidal evaluation of novel uracil derivatives containing benzothiazol-2-yl moiety // J. Heterocycl. Chem. 2016. V. 53. № 5. P. 1494–1498.

  10. Zon X., Fu C., Wang X., Shan P. Desing, synthesis and bioactivity evaluation of novel 3-(substituted phenoxy)-6-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyriduzine deriwatives // J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 1. P. 670–676.

  11. Hu Y., He H., Lin X., Weng J. Synthesis and herbicidal activity of substituted 2-(1-(3-chloropyridin-2yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)acetic acid deriwatives containing 1,3,4-thia-diazole // Chin. J. Pest. Sci. 2017. V. 19. № 1. P. 114–118.

  12. He H., Dai Zh., Xie X., Lia X. Synthesis and herbicidal activity evaluation of novel diacylhydrazine derivatives containing pyrazolyl moiety // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 1. P. 113–118.

  13. Wen Y., Zhang Sh., Yu Y. Synthesis and herbicidal activity of new methylsulfonyl compounds witn pyrazol grop // Chin. J. Org. Chem. 2016. V. 36. № 3. P. 642–647.

  14. Wang B., Zhang L., Zhan Y., Zhang Y. Synthesis and biological activity of novel 1,2,4-triazole thiones and bis(1,2,4-triazole thiones) containing phenylpyrazole and piperazine moieties // J. Fluor. Chem. 2016. V. 184. P. 36–44.

  15. Халиков С.С., Чкаников Н.Д., Спиридонов Ю.Я., Глинушкин А.П. Композиция для предпосевной обработки семян. Пат. РФ № 258558 от 11.05.2016 г.

  16. Халиков С.С., Чкаников Н.Д., Спиридонов Ю.Я., Глинушкин А.П. Новый препарат для предпосевной обработки семян с комплексной защитой от болезней и остатков гербицидов в почве // Агрохимия. 2016. № 6. С. 39–45.

  17. Ахметова В.Р., Зайнуллин Р.А., Ахмадиев Н.С., Хуснутдинова Э.К. Мультикомпонентный синтез водорастворимых гидрохлоридов сульфонилзамещенных азолов и их ростстимулирующая активность в отношении Saccharomyces cerevisiac // Башкир. хим. журн. 2016. Т. 23. № 3. С. 28–34.

  18. Wang W., Zhon Y., Peng H., He H. Synthesis and herbicidal activity of α-[(substituted phenoxybutyryloxy or valeryoxy)] alkylphosphonates and 2-(substituted phenoxybutyryloxy)alkyl-5,5-dimetyl-1,3,2-dioxaphosphi-nanan-2-one containing fluorine // J. Fluor. Chem. 2017. V. 193. P. 8–16.

  19. Sehaetzer J., Edmunds A., Gaus K., Rendine S. Efficient synthesis of fused bicyclic ethers and their applilation in herbicide chemistry // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. V. 24. № 19. P. 4643–4649.

  20. Zhong Sh., Wang Ch., Song Q., Fan M. Synthesis and herbicidal activity of 2-ethoxyethyl 2-cyano-3-(substituted)acrylates // Chin. J. Org. Chem. 2014. № 11. P. 2324–2330.

  21. Kido T., Okita H., Okamura M., Tareuchi T. Development of a rice herbicide, ipfencarbazone // J. Pestic. Dci. 2016. V. 41. № 3. P. 43–119.

  22. Nakatani M., Yamaji Y., Honda H., Uchida Y. Development of the novel pre-emergence herbicide pyroxasulfone // J. Pestic. Sci. 2016. V. 41. № 3. P. 107–112.

  23. Zhang H., Li Q., Liu K., Liu R. Synthesis and herbicidal activity of N-(4-chloro-2-fluoro-5-substitited phenyl)isoindole-1,3-dione derivatives // Chin. J. Org. Chem. 2015. V. 35. № 1. P. 159–166.

  24. Abu S., Hasan A., Ayoub M., Mubarak M. Preparation of some alkenoic acid derivatives as new plant growth regulators // Res. Chem. Intermed. 2015. V. 41. № 4. P. 1863–1872.

  25. Epp J., Alexander A., Balko T., Buysse A. The discovery of Arylex active and Rinskor active: two novek auxin herbicides // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 3. P. 362–371.

  26. Niemczak M., Kedziu I., Bartoswska Z., Marcinkowska K. Herbicidal ionic liquids with 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate anion // Chemik. 2016. V. 70. № 9. P. 555–563.

  27. Liu X., Weng J., Wang B., Li Y. Microware – assisted synthesis of novel fluorinated 1,2,4-triazole derivatives, and study of their biological activity // Res. Chem. Internmed. 2014. V. 40. № 8. P. 2605–2612.

  28. Nain-Pere A., Barbosa L., Picfndo M., Giberti S. Amino-substituted para-benzoquinones as potential herbicides // Chem. Biodivers. 2016. V. 13. № 8. P. 1008–1017.

  29. Uhl Th., Reese U., Fortsch A. Du pont piater plus – ein neues breitband-herbicid für das getreide // Julius-Kühn-Arch. 2014. № 447. P. 557.

  30. Bernhard U., Koops A., De Ganjac X. Milestone – ein neues selectives herbicid zur bekämpfuns wichtiger mono- and dikotyler unkrauter in winteraps // Julius-Kühn-Arch. 2014. № 447. P. 554–555.

  31. Günnigmann A., Becker D. Ein neues herbicid zur bekämpfung vor cyperus esculentus in mais // Julius-Kühn-Arch. 2016. № 452. P. 347–352.

  32. Dzikowski M., Becker J., Larelle D., Kamerichs B. Zypar TM and Pixxaro EC to control wide range of broadleaf weeds in cereal in Europe // Julius-Kühn-Arch. 2016. № 452. P. 297–304.

  33. Uhl Th., Förtsch A., Drobny H. DuPont Omaera LQMeine new generation flussig formulierten Getzide-herbizide // Julius-Kühn-Arch. 2016. № 452. P. 305–309.

  34. Molinaro F., Monterumici C., Tobasso S. Bioherbicidal activity of germaeranolide sesquiterpene from Ambrosia artemisifolia L. // Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 12. P. 847–852.

  35. Evidente A., Cimmino A., Andolfi A., Berestetskiy A., Motta A. Phomachalasins AD, 26-oxu [16] and [15] cytochalasans produced by Phoma exigua, a potencial mycoherbicide for Cirsium arvense biocontrol // Tetrahedrone. 2011. V. 67. № 8. P. 1557–1563.

  36. Caldwell C., Hyres R., Boyethko S., Korber D. Colonization and bioherbicideal activity on green foxtail by Pseudomanas fluorescens BRG 100 in a pesta formulation // Can. J. Microbiol. 2012. V. 58. № 1. P. 1–9.

  37. Mendes I., Rezende M. Assesment of the allelopathic effect of leaf and seed extacts of Canavalia ensiformis as postemergence bioherbicides // J. Environ. Sci. Health B. 2014. V. 49. № 5. P. 374–380.

  38. Kalam S., Khan N., Singh J. A novel phytotoxic phenolic compound from Phoma herbarum witn herbicidal potential // Химия природ. соед. 2014. № 4. С. 559–561.

  39. Masi M., Meyer S., Clement S., Andolfi A. Spiroctaphylotrichin W, a spirocyclic γ-isolated from liquid culture of Pyrenophora semeniperda, a potential mycoherbicide for cheatgrass (Bromus tectorum) biocontrol // Tetrahedron. 2014. V. 70. № 7. P. 1497–1501.

  40. Кондратьев М.Н., Ларикова Ю.С., Давыдова А.Н. Вторичные соединения лекарственных растений как потенциальная основа для создания биогербицидов // Вопр. биол., мед., фарм. химии. 2017. Т. 20. № 5. С. 36–40.

  41. Щербаков А.В., Заплаткин А.Н., Чеботарь В.К. Эндофитные бактерии, населяющие семена пшеницы, перспективные продуценты микробных препаратов для сельского хозяйства // Достиж. науки и техн. АПК. 2013. № 7. С. 35–38.

  42. Гарипов Ю.А., Киселева Н.Н., Спиридонов Ю.Я. Гербицидный композиционный состав “Горчак”. Евраз. пат. № 019229 от 28.02.2014 г.

  43. Гарипов Ю.А., Киселева Н.Н., Спиридонов Ю.Я. Синергетическая композиция. Евраз. пат. № 023801 от 26.03.2014 г.

  44. Киселева Н.Н., Гарипов Ю.А., Спиридонов Ю.Я. Синергетическая композиция. Евраз. пат. № 201400321 от 23.01.2018 г.

  45. Хамитов Р.Я., Мирсантова Г.Т. Современные тенденции в области применения пестицидов // Гигиена и санитария. 2014. Т. 93. № 4. С. 23–26.

  46. Захарьева Ю.И., Верещагин А.Л. Экологические аспекты применения инермедиатов цикла Кребса для снижения норм внесения гербицидов сплошного действия // Совр. пробл. науки и образ. 2015. № 3. С. 589.

  47. Берназ Н.И. Баковые смеси гербицидов для защиты капусты // Картофель и овощи. 2014. № 1. С. 24–25.

  48. Лабынцев А., Гринько А., Медведева В. Эффективность гербицидов из класса сульфонилмочевин на озимой пшенице // Глав. агроном. 2014. № 8. С. 20–24.

  49. Дзардаков Д.В., Елиневская Л.С., Ролдугин В.И. Влияние природы и состава смешанных ПАВ на стабильность гербицидных эмульсий на основе феноксапропэтила и клоквитосет-мексила // Коллоид. журн. 2014. Т. 76. № 6. С. 725.

  50. Wolker S., Boucher L., Cook T., Davidson B., MoLean A., Widderick M. Weed age affects chemical control of Conyza bonarienses in fallows // Crop Prot. 2012. V. 38. P. 15–20.

  51. Tiburcio R., Ferreiza F., Valente P., Melo Ck., Medeires W. Crescimente de mudas de clones de eualipto submediidos a deriva simulada de diferentes herbicidas // Rev. Drove. 2012. V. 36. № 1. P. 65–72.

  52. Da Silva J., Alves P., de Toledo R. Weed control strip influenses the initial granth of Eucalyptus grandis // Act. Asci. Agron. 2012. V. 34. № 1. P. 29–35.

  53. Zaharia A., Balcan S., Buta E., Zaharia D. Research concerning the behavior of Sempervitarn plants ander treatements wit herbicides // Bull. Univ. Agr. Sci. Vet. Med. Cluj-Napocf. Hort. 2012. V. 69. № 1. P. 363–367.

  54. Акио Нобель Н.В., Чжу Шен, Паллас Норман Р. Состав гербицида, содержащий глифосат и алкоксилированные глицериды (варианты) и способ борьбы с нежелательной растительностью. Пат. РФ № 2543281. Опубл. 27.02.2015.

  55. Ларина Г.Е. Эффективность комбинированных гербицидов на основе 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее производных // Агрохимия. 2014. № 1. С. 45–51.

  56. Schónhammer A., Dittman T., Freitag J. Zam Einfluss von Anwendungstermin und Wirkstoffzusammer–setzung vor Repsherhebiziden auf die Unkrautwirkung und Ertragsleistung bei Winterraps // Julius-Kühn-Arch. 2014. № 447. S. 165–166.

  57. Карапетян С.С. Гербициды в посевах сои // Защита и карантин раст. 2014. № 9. С. 42.

  58. Веневцев В.З., Захарова М.Н. Эффективность применения гербицидов в посевах сои в условиях Рязанской области // Зернобоб. и круп. культуры. 2014. № 2. С. 31–35.

  59. Бочкарев Д.В., Смолин Н.В., Савельев А.С., Емельянов С.В. Система защиты посевов от злостных сорняков // Сахар. свекла. 2014. № 7. С. 32–34.

  60. Крапп М., Грегори В., Свен А., Кольб К. Водная композиция концентрата, содержащая сафлуфенацил и глифосат, ее применение и способ борьбы с нежелательной растительностью. Пат. № 2543265. Опубл. 27.02.2015.

  61. Спиридонов Ю.Я., Соколов М.С. Современные проблемы гербологии и оздоровления почв. М.: Большие Вяземы, 2016. 384 с.

  62. Спиридонов Ю.Я., Никитин Н.В. Глифосатсодержащие гербициды – особенности технологии их применения в широкой практике растениеводства // Вестн. защиты растений. 2015. № 4(86). С. 5–11.

  63. Спиридонов Ю.Я., Никитин Н.В. Зависимость уровня герибцидной активности глифосатсодержащих препаратов от расхода рабочих растворов // Агрохимия. 2016. № 1. С. 29–33.

  64. Спиридонов Ю.Я., Соколов М.С., Протасова Л.Д., Абубикеров В.А., Жарков М.Г. Опыт многолетнего систематического применения раундапа в центральном регионе Нечерноземья // Агрохимия. 2016. № 10. С. 61–70.

  65. Спиридонов Ю.Я., Никитин Н.В., Протасова Л.Д., Абубикеров В.А., Спиридонова Г.С., Калимуллин А.Т., Спиридонова И.Ю., Босак Г.С. Итоги многолетнего изучения осеннего применения гербицидов в посевах озимой пшеницы в условиях Центрального Нечерноземья // Агрохимия. 2017. № 8. С. 53–67.

  66. Ma Y., Li X. Adsorption and leaching behanior of florasulam in different soils // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 3. P. 380–386.

  67. Wang J., Zhong X., Lü X., Li F. Advantes in research on tolerance of differential corn cultivars to the nicosulfuron // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 3. P. 282–290.

  68. Ларина Г.Е. Уровень персистентности и эффективность 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и основных ее производных (солей, эфиров) // Агрохимия. 2013. № 12. С. 15–27.

  69. Cessna A., Donald D., Bailey J., Weiser M. Persistance of the sulfonylurea herbicides sulfosulfuron, rimsulfuron, and nicosulfuron in farm ponds // J. Environ. Qual. 2015. V. 44. № 6. P. 1948–1955.

  70. Paszko T., Muszynski M., Bojanowska M., Materska M. Adsorption and degradation of phenoxy alkanoic ovcid herbicides in soils // Environ. Toxicol. Chem. 2016. V. 35. № 2. P. 271–286.

  71. Ololade I., Alomaija F., Oladoja N., Ololade O. Kinetics and isotherm analysis of 2,4-dichlorophenoxyl acetic acid adsorption orto soil. Components under oxic and anoxic conditions // J. Environ. Sci. Health. B. 2015. V. 50. № 7. P. 492–503.

  72. Ai Zh., Jia F., Zhang L. New strategy for mineralization of herbicides withs–triazine ring with nZVI under room temperature and normal pressure // Environ. Chem. 2016. V. 35. № 10. P. 1977–1984.

  73. Kidak R., Dogan S. Degradation of trace concentration of alachlor by medium frequence ultrasound // Chem. Eng. Process. 2015. V. 89. P. 19–27.

  74. Zhang P., Ye M., Zhon E., Miao W. Kinetics study of degradation of herbicide ZJ0777 by Fenton reagent // Chin. J. Pest. Sci. 2014. V. 16. № 5. P. 580–585.

  75. Kovass K., Farkas J., Vereb G., Arany E. Comparison of varions advanced oxidation processes for the degradation of phenylurea herbicides // J. Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 4. P. 205–214.

  76. Pramanik S., Joarder S., Das S., Roy S. Photodegradation of Oryzalin in aqueous isopropanol and acetonitrile // J. Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 5. P. 287–297.

  77. Glavaski O., Petrovic S., Zeremski T. Photodegradation of dimethenamide P in deionized and ground water // Chem. Ind. Chem. Eng. Quart. 2016. № 1. P. 101–110.

  78. Trivella A., Stavinoga M., Dayan F., Contrell Ch. Photolysis of natural β–triketonic herbicides in water // Water Res. 2015. V. 78. P. 28–36.

  79. Tawk A., Deborde M., Labanowski J., Gallard H. Chlorination of β-triketone herbicides tembotrione and salcotrione // Water Res. 2015. V. 76. P. 132–142.

  80. Vicente R., Soler J., Arques A., Frontistis Z. Comparison of different TiO2 samples as photocatalyst for the degradation of a mixture of four commercial pesticides // Chem. Technol. Biotechnol. 2014. V. 89. № 8. P. 1259–1264.

  81. Le Cunff J., Tomačik V., Wittine O. Photocatalytie degradaction of the herbicide terbuthylazine: preparation, characterization and photoactivity of the immobilized thir layer of TiO2/chitosan // J. Photochem. Photobiol. A. 2015. V. 309. P. 712–724.

  82. Mathon B., Choubert J.-M., Miege C., Coquere M. A review of the photodegradability and transvormation products of 13 phormacenticals and pesticides relevant to sewage polishng treatment // Sci. Total. Environ. 2016. V. 551–552. P. 712–724.

  83. Sousa Da Silva E., Sarakha M., Burrows H., Wong-Wah-Chung P. Decatungstate anion as an efficient photocatalytic species for the transformation of the pesticide 2-(1-naphtyl)-acetamide in aqueous solution // J. Photochem. Photobiol. A. 2017. V. 334. P. 61–73.

  84. Radwan E., Yu L., Achari G., Langford C. Photocatalytic ozonation of pesticides in a fixed bed flow throngh UVA-LED photoreactor // Environ. Sci, Pollat. Res. 2016. V. 23. № 21. P. 21313–21318.

  85. Conte L., Querini P., Albizzati E., Alfano O. Photonic and quantum efficiencies for the homogeneous photo–Fenton degradation of herbicide 2,4-D using different iron complexes // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2014. V. 89. № 12. P. 1967–1974.

  86. Verma J., Jaiswal D., Sagar R. Pesticide relevance and their microbial degradation: a-state-of-art // Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 2014. V. 13. № 4. P. 429–466.

  87. Свиридов А.В., Шушкова Т.В., Ермакова И.Т., Иванова Е.В. Микробная деградация гербицида глифосата (Обзор) // Прикл. биохим. и микробиол. 2015. Т. 51. № 2. С. 183.

  88. Бакулин М.К., Овсяников Ю.С., Туманов А.С., Бакулин В.М. Деградация гербицида глифосата бактериями родов Pseudomonss и Proteus // Фунд. исслед-я. 2014. № 8. Ч. 6. С. 1377–1382.

  89. Журенко Е.Ю., Жарикова Н.В., Глимзянова Н.Ф., Ясаков Т.Р. Взаимодействие деструкторов хлорфеноксиалкановых гербицидов Serratia marcescens МТ9 и Rhodococcus sp. МТ10 и микромицета Trichoderma sp. NF11 // Естеств. и техн. науки. 2014. № 1. С. 42–45.

  90. Гарипова С.Р., Федорова А.А. Влияние инокуляции гороха эндофитными бактериями, утилизирующими 2,4-Д, на рост растений // Агрохимия. 2014. № 1. С. 62–70.

  91. Ясаков Т.Р., Жарикова Н.В., Журенко Е.Ю., Коробов В.В. Новый штамм-деструктор Serratia marcescens МТ9 // Естеств. и техн. науки. 2014. № 1. С. 46–49.

  92. Жарикова Н.В., Журенко Е.Ю., Ясаков Т.Р., Коробов В.В. Новый штамм–деструктор хлорфеноксиалкановых гербицидов Rhodococcus sp. MT10 // Естеств. и техн. науки. 2014. № 1. С. 38–41.

  93. Singh A., Cameotra S., Swaranjit S. Influence of microbial and synthetio surfactans on the biodegradation of atrazine // Environ. Sci. Pollut. Res. 2014. V. 21. № 3. P. 2088–2097.

  94. Dutta A., Vasudevan V., Nain L., Singh N. Characterization of bacterial diversity in an atrazine degrading enrichment culture and degradation of atrazine in industrial Wastewater // J. Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 1. P. 24–34.

  95. Zhang H., Mu W., Zhao W., Wu X. Biodegradation of nicosulfuron by the bacterium Serratia marcesxens N80 // J. Environ. Sci. Health. B. 2012. V. 47. № 3. P. 152–160.

  96. Zhao W., Qiu L., Guo Q., Li S. Research progress of microbial degradation of nicosulfuron // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 6. P. 676–685.

  97. Zhang D., Li Zh., Qiu J., Ma Y. Isolation, identification and acetochlor-degrading potencial of novel Rhodococcus sp. MZ-3 // J. Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 10. P. 688–694.

  98. Ni H., Yao Li., Li Na, Cao Q. Biodegradation of pendimethalin by Bacillus subtilis Y3 // J. Environ. Sci. 2016. V. 41. P. 121–127.

  99. Спиридонов Ю.Я. Экологические последствия современных гербицидов // Современные проблемы гербологии и оздоровления почв. М.: Большие Вяземы, 2016. С. 130–135.

  100. Moon J., Chun B. Clinical characteristics of patients after dicamba herbicide ingestion // J. Clin. Toxicol. 2014. V. 52. № 1. P. 48–53.

  101. Kamijo Y., Takai M., Sakamoto T. A multicenter retrospective survey of poisoning after ingestion of herbicides containing glyphosate potassium salt or other glyphosate salts in Japan // Clin. Toxicol. 2016. V. 54. № 2. P. 147–151.

  102. Alvares-Moya C., Reynoso S., Valdez R., Covez G. Comparision of the in vivo and in vitro genotoxicity of glyphsate isopropylamine soilt in three different organisms // Genet. Mol. Biol. 2014. V. 37. № 1. P. 105–110.

  103. Ugarte R. Interaction between glyphosate and mitochondrial succinate dehydrogenase // Comput. Theor. Chem. 2014. V. 1043. P. 54–63.

  104. Von Merey G., Levine S., Doering J., Norman S. Bewertung der exposition und auswirkungen for glyphosat auf die entwichlung vor honigbierenbrat (Apis mellifera) // Julius–Kühn Arch. 2014. № 447. S. 375.

  105. Guilherme S., Santos M., Gavao I., Pacheco M. DNA and chrosomal damage induced in fish by aminometyl phosphonic acid (AMPA) – the major environmental breakdown product of glyphosate // Environ. Sci. Pollut. 2014. V. 21. № 14. P. 8730–8739.

  106. Голованова И.Л., Панченкова Г.А. Влияние гербицида Раундап на активность карбогидраз рачкового зоопланктона и молоди плотвы // Токсикол. вестн. 2009. № 4. С. 32–35.

  107. Филиппов А.В., Спиридонов Ю.Я. Гербицидные токсикозы картофеля // Защита и карантин раст. 2014. № 3. С. 44–46.

  108. Lo Chi-Chu. Effect of pesticides on soil microbial community // J. Environ. Sci. Health. B. 2010. V. 45. № 5. P. 348–359.

  109. Ye J., Zhao M., Niu L., Liu W. Enantio-selective environmental toxicology of chiral pesticides // Chem. Res. Toxicol. 2015. V. 28. № 3. P. 325–338.

  110. Arabet D., Tempel S., Fons M., Denis Y. Effects of sulfonylurea herbicide on the soil bacterial community // Environ. Sci. Pollut. Res. 2014. V. 21. № 8. P. 5619–5627.

  111. Wu X., Xu J., Dong F., Liu X. Effects of five herbicides on activities of soil invertase and urease // Chin. J. Pest. Sci. 2015. V. 17. № 2. P. 179–184.

  112. Nagai T., Taya K. Estimation of herbicide species sensitivity distribution using single-species algal toxicity data and information on the mode of action // Environ. Toxicol. Chem. 2015. V. 34. № 3. P. 677–684.

  113. Чесноков Ю.В. Коммерческая Roundup Ready соя // Тр. по прикл. ботан., генет. и селекции. 2014. Т. 175. № 3. С. 98–107.

  114. Wang P., Chen X., Yang D., Yang J. Toxic effects of glufosinate–ammonium on zebrafish embryos and larval // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 3. P. 323–329.

  115. Stasiewiez M., Trugata A. Oxidation of alyltrimethylammonium salts with herbicidal anion // Chemik. 2016. V. 70. № 9. P. 564–569.

  116. Xie J., Bai X., Li Y., Sun Ch. The effect of glufosinate on nitrogen assimulation at the physiological, biochemical and molecular levels in Phaeodactylum tricornutum // Ecotoxicology. 2014. V. 23. № 8. P. 1430–1438.

  117. Barrander A., Akcha F., Rouxel J., Brizard R. Study of genite damage in the Japanese oyster induced by an environmentally-revevant exposure to diuzon. Evidence of vertical transmission of DNA damage // Aquat. Toxicol. 2014. V. 146. P. 93–104.

  118. Sjollema S., Martinez-Garcia G., Jan der Geest H., Kraak M. Hazard and risk of herbicides fer marine microalgae // Environ. Pollut. 2014. V. 187. P. 106–111.

  119. Tian H., Bai X., Yuan X., Du F. Simultaneous determination of fifteen herbicides in Cucurbita cesus and solanceous vegetables by gas chromatography with electron caption detector // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 5. P. 625–632.

  120. Li Z., Zhang S., Yin X., Wang C. Micellar electrokinetic chromatographic determination of triazine herbicides in water samples // J. Chromatogr. Sci. 2014. V. 52. № 8. P. 926–931.

  121. Li H., You X., Liu F., Jian Q. Simultanneous determination of pyrazosulfuron-ethyl and mefenacet residues in rice by high performabce liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2014. V. 16. № 6. P. 728–733.

  122. Sivaperumal P., Anand P., Riddhi L. Rapid determination of pesticide residues in fruits and vegetables, using ultra high-performance liquid chromatography / time of flight mass-spectrometry // Food. Chem. 2015. V. 168. P. 356–365.

  123. Zhang Y., Lu D., Hah B., Lin J. Determination of residues of glufosinate-ammonium and its metabolites in coffee cherries by ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2014. V. 16. № 6. P. 734–739.

  124. Zhang H. Analysis of chlormequat chloride and mepiquat chloride residues in tomato, tomato paste and pear by using liquid chromatography-tandem mass-spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 5. P. 619–624.

  125. Wu Y., Zhao W., Liu Y., Jiang B. Determination of 22 triazine herbicides residual in corn by enhanced matrix removal QuECh ERS – ultra flow liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Chin. J. Anal. Chem. 2016. V. 44. № 6. P. 950–957.

  126. Qiat Ch., Pang T., Huang Y., Luo J. Application of dispersive solid phase extraction for the determination of thidiazuron in four fruits and vegetable samples by high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2015. V. 17. № 5. P. 622–626.

  127. Saito-Shida S., Nemoto S., Teshima R. Multiresidue determination of pesticides in tea by gas chromatography-tandem mass spectrometry // J. Euvion. Sci. Health. B. 2015. V. 50. № 11. P. 760–776.

  128. Guo Y., Zhang L., Zhang Zh. Determination of 2,4-dichlorophenol and 4-chloro-2-methyl-phenol residues by matrix solid-phase dispersion and high performance liquid chromatography // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 17. № 3. P. 321–326.

  129. Ucles S., Belmonte N., Mezcua M., Martinez A. Validation of a multiclass multiresidue method and monitoring results for 210 pesticides in fruits and vegetables by gas-chromatography triple quadruple mass spectrometry // J. Environ. Sci. Health. B. 2014. V. 49. № 8. P. 557–568.

  130. Cao X., Pang G., Jin L., Kang J. Comparison of the performance of gus chrotography-quadrupole tine of flight mass spectrometry and gas chromatography tandem mass-spectrometry in rapid screening and confirmation of 208 pesticide residues in fruits and vegetables // Chin. J. Chromatogr. 2015. V. 33. № 4. P. 389–396.

  131. Li Y., Chen Z., Luo P., Zhang R., Luo P. Determination of 42 pesticides and herbicides in chicker eggs by UHPLC-MS/MS and GC-MS using a QuEChERS-based procedure // Chromatographia. 2016. V. 79. № 17–18. P. 1165–1175.

  132. Yan H.-F., Zhang F., Chen L., Dai H. Determination of 72 pesticide residues in clive oil by online gel permeation chromatography GLC-tandem mass spectrometry // J. Food Safety Quality. 2016. V. 7. № 1. P. 166–176.

  133. Amendola G., Pelosi P., Attard B. Determination of pesticide in baby foods by gas chrotography coupled with triple qudrupole mass spectrometry // Environ. Sci. Health. B. 2015. V. 50. № 2. P. 109–120.

  134. Rubira R., Camacho S., Aoki P., Maximino M. Detection trace levels of atrazine using surface-enhanced Raman scattering and information visualization // Colloid Polym. Sci. 2014. V. № 11. P. 2811–2820.

  135. Qiu P., Ni Y., Kokot S. Simultaneous voltammetric determination of four trizine herbicides in water samples with the aid of chemometries // Environ. Sci. Health. B. 2014. V. 49. № 10. P. 722–729.

  136. Islam K., Chand K., Han D., Kim Y.-S. Microchip capillary electrophoresis based electroanalysis of triazine herbicides // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2015. V. 94. № 1. P. 41–45.

  137. Janikova-Bandzuchova L., Selesovska R., Chylkova J., Nesnidalova V. Voltammetric analysis of herbicide picloram on the silver amalgam electrode // Anal. Lett. 2016. V. 49. № 1. P. 19–36.

  138. Gonzales-Techera A., Zon M., Molina P., Fernandez H. Development of a highly sensitive noncompotitise electrochemical immunosensor for the detection of atrazine by phage anti-immunocomplex // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 650–656.

  139. Catala-Icardo M., Lopez-Paz J., Blazquez-Perez J. Development on the photoinduced chemiluminescent method for the determination of the herbicide quinmerac in water // Appl. Spectrosci. 2015. V. 69. № 10. P. 1199–1203.

  140. Yang M., Chen X., Li Y., Liu H. Research progress of the application of molecular imprinted sensor in the detection of pesticide residues // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 2. P. 151–157.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Агрохимия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал