Агрохимия, 2021, № 3, стр. 88-96

Современное состояние проблемы изучения и применения гербицидов (дайджест публикаций за 2017–2019 гг.)

Ю. Я. Спиридонов 1*, С. Г. Жемчужин 1, Л. М. Королева 2, Г. С. Босак 1

1 Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии
143050 р.п. Большие Вяземы, Московская обл., ул. Институт, влад. 5, Россия

2 Всероссийский институт научной и технической информации
125315 Москва, ул. Усиевича, 20, Россия

* E-mail: spiridonov@vniif.ru

Поступила в редакцию 14.07.2020
После доработки 12.08.2020
Принята к публикации 10.12.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

В связи с ежегодным постоянным возрастанием числа публикаций по различным вопросам научной и прикладной гербологии сохраняется необходимость мониторинга публикуемых в мире сообщений по гербицидам и сопутствующим средствам с целью обеспечения их доступности для широкого круга научных работников и практиков. В предлагаемый дайджест включена отечественная и зарубежная информация по различным вопросам исследовательской и практической гербологии (публикации за 2017–2019 гг.).

Ключевые слова: изучение и применение гербицидов и регуляторов роста растений, публикации за 2017–2019 гг.

ПОИСК И ИЗУЧЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ С ГЕРБИЦИДНОЙ И РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ

В научном мире продолжается поиск и изучение соединений с гербицидной и рострегулирующей активностью как среди традиционных химических структур, так и в новых классах химических соединений. Представляемая работа является естественным продолжением предыдущей относительно недавней публикации [1].

Продолжают публиковаться работы, посвященные традиционным гербицидным структурам. Получены и охарактеризованы новые жидкие формы гербицида 2(2,4-дихлорфенокси)пропаоната(2,4-DP), высокоактивные против двудольных сорняков и с низким потенциалом бионакопления в почве [2]. Синтезированы 5 новых гербицидных аммониевых солей с анионом 2,4-дихлорфеноксиацетата (2,4-D) с катионами различного строения. Оценена гербицидная активность новых ионных жидкостей против сорняков [3]. Изучены гербицидные и фунгистатические свойства фтористых аналогов феноксиуксусных гербицидов, способных уничтожать 3 вида сорняков, а также фитопатогенные грибы Phytophtera cactoram [4]. Приведены рекомендации для использования гербицида калео, ВРК на основе глифосата и 2,4-D в борьбе на паровых полях с однодольными и двудольными сорняками [5]. Описаны дизайн, синтез и изучение гербицидной активности арил-2,6-производных сульфонилмочевин в качестве мощных ингибиторов ацетогидроксикислот-синтазы [6]. Изучено применение водного осмоса в разделении кислой жидкости HCl/глифосат посредством диффузионного диализа [7]. Описано связывание при взаимодействии лизоцима с гербицидом ваологеном [8].

Обсуждены характеристики биоугля, полученного из лузги риса и его сорбционные способности для ацетанилидного гербицида метоалхлора [9]. Приведены данные по дизайну, синтезу и оценке новых оснований Шаффа цис-n-ментанового типа в качестве эффективных гербицидов [10]. Запатентована имеющая гербицидную активность соль N1, N1, N4, N4-тетраметил-2-бутил-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом [11]. Предложен способ приготовления нанокапсул гербицида 2,4-D с агар-агаром в качестве покрытия [12]. Изучена гербицидная активность инновационного препарата Z110361 на основе 1,3-диметил-4-(2-метил-4-метилсульфонил-3-(2-n-толилокси)этокси)бензоил-1H-пиразол-5-ил этилкарбоната [13]. Оценена гербицидная активность имидазолкетон-содержащих ингибиторов p-гидроксифенил-паруватдегидрогеназы Arabindopsis thaliana и человека, являющаяся мишенью при разработке новых гербицидов. Исследованы взаимосвязь структура–активность и селективность соединений [14]. Предложены композиции и способы улучшения совместимости растворимых в воде солей гербицидов посредством добавления к раствору ПАВ [15].

Запатентованы содержащие антидоты твердые гербицидные композиции с улучшенной стабильностью [16]. В качестве антидота к 2,4-D в посевах подсолнечника предложен О-(4-трет-бутилфенил)-карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амид-оксим [17]. Запатентованы имеющие гербицидную активность соли 1,3-бис(диметиламино)метил)тиомочевины и 1,3-бис(диметиламино)метил)мочевины с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом [18]. Предложено гербицидное средство, содержащее триалкаламинные соли клетодима и клопиралида [19]. Запатентованы гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-пиридин-2-карбоновую кислоту и галосульфурон, пиазосульфурон и эспрокарб [20]. Запатентован способ приготовления солей дикамбы, обладающих гербицидным действием [21]. Предложена новая гербицидная композиция, содержащая циклогексаноновые соединения с гербицидной активностью [22]. Изучена эволюционная зависимость между малярийными паразитами и растениями, предлагаемая для использования при разработке новых гербицидов [23]. Проведен синтез и изучена гербицидная активность производных 1,2,4-триазола, содержащего пиразольный фрагмент [24].

ПРИМЕНЕНИЕ ГЕРБИЦИДОВ

Даны рекомендации по применению гербицидов раундапа, арсенала, анкора-85 и их смесей для площадей под культуры сосны и ели, создаваемые сеянцами с закрытой корневой системой. Определены показатели эффективности действия гербицидов на нежелательную травянистую и древесную растительность [25]. Исследована эффективность действия бетаналов-дженериков на сорную растительность в посеве сахарной свеклы в зависимости от скорости кристаллизации и величины кристаллов в растворе и на листьях обработанных растений [26]. Продолжает существовать интерес практиков и теоретиков сельского хозяйства к широко применяемому гербициду глифосату. Оценена устойчивость к глифосату летнего сорняка джунглерика (Echinochloa colona) в виноградниках и фруктовых садах Калифорнии [27]. Представлен обзор устойчивых к глифосату сорняков по всему миру [28]. Изучена чувствительность сорняков Peravian watergrass и Rice cutgrass к глифосату [29]. Выявлена устойчивость к глифосату чертополоха [30]. Выяснено, что низкие дозы глифосата усиливают ассимиляцию СО2, устойчивую проводимость и транспирацию в сахарном тростнике и эвкалипте [31]. Изучено влияние глифосата на развитие болезней сорных и культурных растений [32]. Изучены история и современное состояние широко используемого в мире гербицида глифосата [33]. Обнаружена target-сайт мутация, придающая резистентность к глифосату в популяции пучковой травы Rhodes в Австралии [34]. Изучено использование глифосата в посевах рапса, озимой пшеницы, кукурузы и сахарной свеклы в центральной Европе [35]. Установлено, что пониженное поглощение глифосата и уменьшенная транслокация гербицида дикамбы препятствуют борьбе с сорняком Kochia scoparua при повышенной температуре [36]. Оценена эффективность применения гербицидов пивота, базаграна и фюзилада при беспокровном посеве люцерны на семена [37]. Изучена видовая и фазовая чувствительность щирицы к гербицидам дикопуру Ф. и пантера [38]. Разработана технология обработки посевов микроудобрениями и гербицидами с помощью агрегата с аппликаторами для ленточного внесения препаратов с 2-х сторон рядка растений [39]. Описано применение природных ростстимулятов (настоев веток ивы, дрожжей, листьев алоэ) для корнеобразования черенков декоративных растений (сеткеразии, циссуса, сенполии) [40]. Описана оптимизация фитосанитарного состояния посевов зерновых культур с помощью разноплановых гербицидов [41]. Установлено, что смеси гербицидов с фунгицидами и микроудобрениями способствуют защите подсолнечника от болезней и повышают урожайность [42]. Показано, что сочетание боронования с обработкой гербицидом линтур (тиосульфурон + дикамба) может быть использовано для защиты проса от сорняков [43]. Представлены результаты испытаний комплекса гербицидов для борьбы с осотом розовым и вьюнком полевым в посевах озимой пшеницы и их последействие в посевах сахарной свеклы. Особую эффективность показал 3-компонентный препарат балерина Микс [44]. Представлены результаты изучения эффективности гербицидов и баковых смесей в посевах льна-долгунца в условиях Псковской обл. Наибольшая эффективность против комплекса сорняков получена в варианте, где применяли баковую смесь препаратов ленок + + тарга-супер [45]. Установлено, что быстрый гербицидный эффект при защите картофеля от сорняков достигается на ранних стадиях развития при обработке концентратом раствора метрибузина и послевсходовым применением препарата титус (50 г/га) [46]. Изучена ростстимулирующая активность спирогетероциклических соединений фуранонового ряда, содержащих сульфониламидный фрагмент [47]. Описаны результаты исследований по совершенствованию технологий применения средств защиты растений методом опрыскивания [48]. Слоистый силикатный магадит использован в качестве подложки при контролируемом высвобождении гербицидов диурена и 2,4-D [49]. Разработана программа и осуществлено комплексное управление сорняком P. hysterophorus в посевах стручкового перца, включающее первичную обработку (вспашку и ручную прополку) в комбинации с обработкой гербицидом окси-флуорфеном. Изучено воздействие 8-ми гербицидов на жизнеспособность энтомопатогенных нематод [50]. Проведена оценка чувствительности засоряющего поля кукурузы сорняка Cucumis Melo L. к никосульфурону, имазамику, фомесафену и бентазону [51]. Проведено сравнение 5-ти гербицидов в борьбе с сорными растениями гречихи [52]. Оценена эффективность граминицида Шогун против однолетних однодольных сорных растений в посадках капусты белокочанной [53]. Описаны особенности применения гербицидов (баковых смесей имазапира и глифосата) для удаления древесно-кустарниковой растительности [54]. Изучено влияние длительного применения удобрений на поведение гербицида 2,4-D. Установлено, что в выщелоченном черноземе удобрения в меньшей степени влияют на скорость разложения гербицида, чем в дерново-подзолистой почве [55]. Оценена целесообразность осеннего применения гербицидов для возделывания озимой пшеницы в Центральном Черноземье [56]. Изучены распределение и режим введения в почву гербицида 4-хлор-2-метилфеноксиуксусной кислоты (MCPA) в виде комплексов с органо-глиной [57]. Для уничтожения пырея ползучего в посевах ярового рапса применен противозлаковый гербицид фюзилад-супер. Полная гибель сорняков наступает через 7–20 сут после обработки [58]. Описано применение гербицидов в посевах гороха в Армении. Использовали гербициды гезагард, миуру, пульсар и фюзилад-Форте [59].

Представлен обзор природных растительных соединений-источников экологически безопасных биогербицидов [60]. Проведено изучение эффективности и спектра действия нового гербицида гоал 2Е в зависимости от норм расхода и сроков применения в посевах подсолнечника [61]. Описан аллелопатический эффект эфирного масла эквкалипта и его потенциальное использование в качестве биогербицида, испытанного в лабораторных и тепличных опытах [62]. Представлены итоги многолетнего изучения осеннего применения гербицидов в посевах озимой пшеницы в условиях Центрального Нечерноземья РФ [63].

Проведено обобщение собственных исследований авторов и литературных данных по гидравлическим и вращающимся распылителям для полевого штангового опрыскивания вегетирующих растений и почвы [64].

ПОВЕДЕНИЕ ГЕРБИЦИДОВ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ

Проведено исследование контролируемой деградации в щелочной почве 5-замещенного гербицида хлорсульфурона [65]. В анаэробных условиях изучена в 3-х типах почв деградация послевсходового гербицида карфентразон-этила и его метаболита карфентразона [66]. Оценены остатки и диссипация регулятора роста растений униконазола в листьях и семенах Grossypium и в почве [67]. Исследована судьбы глифосата в почвах с растительными остатками масличного рапса и нетолерантного к гербициду сорняка. Установлено, что толерантные к глифосату культуры аккумулируют в своих тканях большее количество гербицида [68]. Исследована динамика диссипации и остаточных количеств гербицида флумиоксазина в соевых бобах и образцах почвы [69].

ДЕГРАДАЦИЯ ГЕРБИЦИДОВ

В ученом мире сохраняется интерес к различным видам деградации гербицидов: химической, фотолитической, микробиологической и пр. Исследована каскадная биодеградация гербицида изопротурона в условиях ферментативного окисления пероксидазой и обработки сточных вод активным илом. Достигнута полная деградация гербицида за 10 мин при рН 3.0 и комнатной температуре [70]. Установлено, что усиленная деградация атразина имеет место в различных регионах США. В почвах с исторически постоянным применением атразина время полужизни гербицида составляет 2.3 сут, и это может привести к снижению эффективности обработок [71]. Идентифицирована и очищена новая карбоксил-экстераза, нидролизующая арилоксифеноксипропионатные гербициды, в частности галоксифоп-Р-метил, диклофоп, фенаксопроп-Р-этил и др. Фермент можно использовать для биоремедиации загрязненных гербицидами сред [72]. Исследованы возможности абиотического снижения трифлуралина и пендиметалина с помощью активированного угля, угля из древесины яблонь и угля из рисовой соломы [73]. Изучена фитотоксичность продуктов фотодеградции гербицида аллоксидима в посевах томатов [74]. Изучены гидролиз и фотолиз изоэтилового эфира 2,4-D в различных типах вод при различных температурах и рН [75].

Опубликован обзор, посвященный прямому фотолизу пестицидов, включая гербициды, путем поглощения естественного или искусственного солнечного света. Обобщены типичные фотопревращения пестицидов по химическим классам и функциональным группам [76]. Оценено фоторазложение гербицида прометрина в почве. Установлено, что полуразложение прометрина под действием УФ-излучения происходит за 53–116 ч, что намного быстрее, чем при воздействии ксеноновых ламп [77]. Проведено исследование фотодеградации гербицида 2,4-D в водном растворе при воздействии ультрафиолета и видимого света в присутствии нанофотокатализатора, полученного пропиткой природного цеолита клиноптиолита наночастицами TiO2 [78].

ТОКСИКОЛОГИЯ ГЕРБИЦИДОВ

В мире продолжают публиковаться работы по токсикологии гербицидов. Выявлен вредоносный эффект глифосата на метаболизм организмов перифитона и возможно на индукцию окислительного стресса и ослабление влияния гербицида в присутствии Limnoperna fortune, вероятно участвующего в разложении глифосата [79]. Изучали токсическое действие гербицида раундап на репродуктивную функцию самцов белых крыс. Самцы крыс в течение 12 нед получали раундап в дозах 3.6, 50.4 и 248.4 мг/кг. В итоге наблюдали изменения статуса половых гормонов, ухудшение качества спермы, нарушения морфологии семенников [80]. Изучено влияние гербицида раундап на активность пептидаз в кишечнике рыб разных видов. Выявлено, что глифосат in vitro ингибирует пептидазы слизистой оболочки кишечника и химуса разных видов рыб [81].

Представлен обзор научной базы оценки Евросоюза и ее различий с данным IARC по токсичности и канцерогенности глифосата [82]. Выявлено изменение ультраструктуры иммунокомпетентных клеток в почках, селезенке и печени головешки-ротана под влиянием гербицида раундап [83]. Изучено воздействие предвсходовых гербицидов и фунгицида флуопирама на повреждение посевов сои, популяцию, синдром внезапной гибели и урожайность [84]. Монтмориллонит-альгинатные гранулы предложены в качестве сорбента опасного гербицида параквата [85].

АНАЛИЗ ГЕРБИЦИДОВ

В мировой литературе продолжают публиковать работы по анализу гербицидов. Как правило, используют современные инструментальные методы анализа: газожидкостную хроматографию (ГЖХ) в сочетании с масс-спектрометрией (ГЖХ-МС) и тандемной масс-спектрометрией (ГЖХ-МС/МС), высокоэффективную и ультраэффективную жидкостную хроматографию в сочетании с МС (ВЭЖХ/МС и ВЭЖХ/МС/МС) и другие методы. Современная аппаратура позволяет одновременно идентифицировать и количественно определять в различных матрицах десятки и сотни пестицидов из различных химических классов.

Свойства связывания гербицида пендиметалина с ДНК изучали с помощью УФ- и флуоресцентной спектроскопии и молекулярного докинга [86]. Проведена сертификация надежности и избирательности методов прямого определения глифосата и аминометилфосфоновой кислоты в молоке коров и моче людей методом ВЭЖХ-МС/МС [87]. Разработан метод скрининга остатков 12 регуляторов роста растений в зеленом чае с помощью ультраэффективной ЖХ и МС высокого разрешения с электрораспылительной ионизацией [88].

Предложено определение глифосата в воде, почве и продуктах питания с помощью дериватизирующих агентов [90]. Разработан метод прижизненного и посмертного определения гербицидов глифосата, глюфосината, параквата и диквата в депротеинизиранных пробах крови, мочи и содержимого желудка методом ВЭЖХ-МС/МС с элюированием ацетонитрила [90]. Описано быстрое определение и динамика диссипации 2,4-D в банане райском методом ВЭЖХ-МС/МС. Пределы обнаружения и определения 2,4-D составляли соответственно 0.0015 и 0.005 мг/кг; период полужизни гербицида в банане равен 5.4 сут [91].

Разработан метод определения гербицида метрибузина в пестицидных препаратах электроаналитическим способом хронопотенциалометрией с тонкопленочным Hg-электродом в качестве датчика [92]. Представлен метод определения регулятора роста растений этефона в овощах и фруктах методом ГЖХ после дериватизации с помощью (триаметилсилил)диазометана. Пределы обнаружения и определения этефона были равны 0.01 и 0.03 мг/кг соответственно [93]. Предложен метод быстрого определения 11 амидных гербицидов в чае твердофазной микроэкстракцией в комбинации с ГЖХ-МС/МС [94].

Проведено одновременное определение остатков 8-ми хлорорганических пестицидов и 5-ти гербицидов в воде и седиментах с использованием ГЖХ-МС/МС [95]. Представлен быстрый скрининг 28 разрушающих эндокринную систему пестицидов в продуктах водного происхождения с помощью ультра-ВЭЖХ-квадрупольной МС высокого разрешения [96]. Разработан метод одновременного определения остаточных количеств гербицидов флоразулама и флуроксипира в пшенице и почве ультра-ВЭЖХ и тандемной МС. Интервал определяемых концентраций гербицидов равен 0.005–1 мг/кг [97].

Проведено исследование связывания и одновременного количественного определения гербицидов пропанила и бромоксинила в человеческом сывороточном альбумине с помощью УФ-видимой и флуоресцентной спектроскопии. Полученные данные способствуют пониманию механизма токсичности гербицидов для людей и нецелевых организмов [98]. Осуществлено простое вольтамперометрическое определение гербицида метсульфурон-метила в водных образцах с использованием дифференциальной импульсной катодной инверсионной вольтамперометрии [99].

В какой-то степени итогом многоплановых исследований, посвященных особенностям применения гербицидов на современном этапе их применения, служит монография, посвященная 60-летию основания ВНИИ фитопатологии [100]. В книге обобщены результаты многолетних исследований ведущих сотрудников по актуальнейшим проблемам стратегии и тактики защиты растений и урожая. Проанализирована современная и перспективная техника для внесения пестицидов. Рассмотрены инновационные химические препараты, используемые для защиты растений в России на площади 50 млн га, а также в странах Ближнего Зарубежья. Всесторонне обоснованы защитные технологии производства зерновых культур и картофеля, включая личные подсобные и фермерские хозяйства. Оценены экологические последствия от применения современных гербицидов и производства генно-инженерно-модифицированных пестицидных препаратов. Подчеркнута важнейшая роль здоровой почвы в органическом и традиционном земледелии, описаны уникальные приемы повышения продуктивности почвы, ее обработки, внутрипочвенного орошения и рециклинга органических продуктов жизнедеятельности и техногенных отходов. Изложены протоколы анализов количественного определения параметров почвенного здоровья. Приведен краткий аннотированный глоссарий 266 специальных экологических и гербологических терминов.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Информация, представленная в предлагаемом дайджесте, свидетельствует о том, что исследования по научной и прикладной гербологии проводят во всем мире в достаточно широком масштабе:

– продолжается поиск химических и биологических соединений с гербицидной активностью;

– предложены новые подходы для разработки новых комплексных препаративных форм гербицидов, изучаются сроки и способы их применения;

– производится оценка токсических свойств гербицидов и продуктов их деградации для различных видов биоты;

– продолжаются исследования по оценке негативных экологических последствий при применении гербицидных традиционных и новых препаратов и способов их эффективного устранения;

– усовершенствуются методы индикации и количественного анализа остатков гербицидов в различных почвенно-климатических ситуациях.

Список литературы

  1. Спиридонов Ю.Я., Жемчужин С.Г., Клейменова И.Ю., Босак Г.С. Современное состояние проблемы изучения и применения гербицидов (дайджест публикаций за 2014–2017 гг.) // Агрохимия. 2019. № 6. С. 81–91.

  2. Niemczak M., Biedziak A., Czeriak K., Marcinkowska K. Preparation and characterization of new ionic licoid forms of 2,4-DP herbicide // Tetrahedron. 2017. V. 73. № 52. C. 7315–7325.

  3. Marcinkowska K., Praczyk T., Gawlak M., Niemczak M. Efcacy of herbicidal ionic liquids and choline salt based on 2,4-D // Crop. Prot. 2017. V. 98. C. 85–93.

  4. Huras B., Zakrzewski J., Kielczewska A., Krawczyk M. Herbicidal and fungistatic properties of phenoxyacetic herbicides // J. Fluor. Chem. 2017. V. 202. C. 76–81.

  5. Голубев А.С., Маханькова Т.А., Свирина Н.В. Новый гербицид Килео на основе глифосата и 2,4-Д // Изв. СПбГАУ. 2017. № 48. С. 80–84.

  6. Wei W., Zhon Sh., Cheng D., Li Yu. Design, synthesis and study of the herbicidal activity of aryl-2,6-derivatives of sulfonylureas as potent inhibitors of acetohydroxyacid-synthase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. V. 27. № 15. C. 3365–3369.

  7. Wu Y., Wang P., Zhang G., Wu C. Water osmosis in separating acidic HCl/glyphosate liquor by continuous diffusion dialysis // Separ. Purif. Technol. 2017. V. 179. P. 86–93.

  8. Roy S., Rhim J.-Wh. Probing of binding interaction of lysozyme-viologen herbicide // J. Mol. Struct. 2018. V. 1171. C. 1–8.

  9. Wei L., Huang Y., Li Y., Huang L. Biochar characteristics produced from rice husks and their sorption properties for the acetonilide herbicide metolachlor // Environ Sci. Pollut Res. 2017. V. 24. № 5. P. 4552–4561.

  10. Xu Sh.-Ch., Zhu Sh., Wang J., Bi L.-W. Desing, synthesis and evaluation of novel cis-p-menthane type Schiff base compounds effective herbicides // Chin. Chem. Lett. 2017. V. 28. № 7. P. 1509–1513.

  11. Крутьков В.М., Вороненко Б.И., Хуснутдинов Р.И., Ибрагимов А.Г. Соль N1-, N1-, N4-, N4-тетраметил-2-бутан-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлор-бензоитом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения. Пат. 2626648. Россия. Опубл. 31.07.2017.

  12. Кролевец А.А. Способ получения нанокапсул 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Пат. 2631885. Россия. Опубл. 28.09.2017.

  13. Xu Xi., Xu T., Peng W., Zhong L. Stady on herbicidal activity of innovative compour ZJ 10361 // J. Pestic. Sci. 2017. V.19. № 4. P. 428–433.

  14. Xu J., Lin H., Wu F., Kang D. Herbicidal activity and selectivity profiles of imidazole keton-containing p-hydrophenylpyratedehydrogenase inhibitors // Chin. J. Pest. Sci. 2017. V. 19. № 4. P. 418–427.

  15. Эл Си, Лю Лю Чжан Х., Кеннеди А., Tank X. Пат. 2664577, Россия. Опубл. 21.08.2018.

  16. Эл Си, Херкэми Дж., Ли М., Шао Х., Шень Х. Твердые гербицидные композиции, содержащие антидот. Пат. 2691376. Россия. Опубл. 11.06.2019.

  17. Дмитриева И.Г., Доценко В.В., Дядюченко Л.В., Ткач Л.Н. О-(4-третбутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-D на подсолнечнике. Пат. 2672881. Россия. Опубл. 20.11.2018.

  18. Валитов Р.Р., Логвин Б.О., Мейзлер Б.Л., Зарипов Р.В. Гербицидное средство и способ получения рабочей жидкости гербицидного средства. Пат. 2631030. Россия. Опубл. 15.09.2017.

  19. Эл Си, Йеркс К., Манн Р. Гербицидные композиции, содержащие (4-амино-3-хлор-5-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и галосульфурон, пиризосульфурон и эспрокарб. Пат. 2630705. Россия. Опубл. 12.09.2017.

  20. Бристоу Д.Т. Способ приготовления солей карбоновой кислоты, обладающих гербицидным действием. Пат. 2664642. Россия. Опубл. 21.08.2018.

  21. Дзин Й., Фудзино Е. Гербицидная композиция. Пат. 2628507. Россия. Опубл. 17.08.2017.

  22. Corrab M., Leroux J., Tresch S., Newton T. Exploiting the evolutionary relationship between malarial parasites and plants to develop new herbicides // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. № 33. C. 9881–9885.

  23. Mu J., Zhai Z., Tan Ch., Weng J. Synthesis and herbicidal activity of 1,2,4-triazolo derivatives containg of pyrazole moioty // J. Heterocycl. Chem. 2019. V. 56. № 3. C. 968–971.

  24. Егоров А.Б., Постников А.М., Бубнов А.А., Павлюченкова Л.Н. Применение гербицидов при обработке площадей под культуры сосны и ели, создаваемые сеянцами с закрытой корневой системой. Тр. СПбНИИЛХ. 2017. № 2. С. 30–45.

  25. Дворянкин Е.А. Влияние кристаллизации бетаналов на качество обработки против сорняков // Сахар. свекла. 2017. № 4. С. 29–32.

  26. Morran S., Moretti M., Brunharo C., Fishe A. Multiple target site resistance to glyphosate in junglerice (Echinochloa colona) lines from California orchards // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 12. C. 2747–2753.

  27. Heap I., Duke St. Overview of glyphosate–resistant weeds worldwide // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. C. 1040–1049.

  28. Scherner A., Avila L., Schreiber F., Kruse N., Diehl A. Glyphosate-resistant weed species worldwide // Crop Protect. 2017. V. 97. P. 1–7.

  29. Barroso J., Gourlie J.A., Lutcher L.K., Liu M., Mallory-Smith C.A. Identification of glyphosate resistance in Salsola tragus in north-eastern Oregon // Pest. Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1089–1093.

  30. Nascentes R., Carbonari C., Sindes P., Brunelte M. Low doses of glyphosate enhance growth, CO2 assimilation, stomatal conductance and transpiration in sugarcane and eucalyptus // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 6. P. 1197–1205.

  31. Hammerschmidt R. How glyphosate affects plant disease development; it is more than enhanced susceptibility // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1054–1063.

  32. Dake S. The history and current status of glyphosate // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1027–1034.

  33. Ngo N.T., Krishnan M., Boutsalis P., Gill G. Target-site mutations conferring resistance to glyphosate in teatkertop Rhodes grass (Gloris virgate) populations in Australia // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1094–1100.

  34. Wiese A., Schulte M., Theuysen L., Steinman H. Interaxtions of glyphosate use with farm characteristics and cropping patterns in Central Europe // Pest Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1155–1165.

  35. Ou J., Stahlman Ph., Jugulam M. Reduced absorption of glyphosate and decresed translocation of dicamba contribute to poor control of fochia // Pest. Manag. Sci. 2018. V. 74. № 5. P. 1134–1142.

  36. Гавриков С.В., Макаро В.М., Рутковская Л.С. Эффективность применения гербицидов при беспокровном посеве люцерны на семена // Глав. агроном. 2017. № 8. С. 53–54.

  37. Курдюкова О.Н., Тыщук Е.П. Видовая и фазовая чувствительность сорняков к гербицидам // Защита и карантин раст. 2017. № 12. С. 16–18.

  38. Завражнов А.И., Балашов А.В., Дьячков С.В., Омаров А.Н. Определение конструктивных параметров аппликаторов для локальной обработки посевов сахарной свеклы // Достиж. науки и техн. АПК. 2017. Т. 31. № 1. С. 52–55.

  39. Шабалина Н.А. Применение природных ростостимуляторов для черенков декоративных растений // Вестн. ПГФА. 2017. № 19. С. 229–231.

  40. Филиппов А.С., Немченко В.В. Оптимизация фитосанитарного состояния зерновых культур с помощью разноплановых гербицидов в современном земледелии // АПК России. 2017. Т. 24. № 2. С. 314–321.

  41. Семынина Е.В., Разумейко И.Н. Роль регуляторов роста растений и микроудобрений в защите подсолнечника от вредных организмов // Глав. агроном. 2018. № 1–2. С. 59–60.

  42. Бугаева С.К., Лупанов А.Е. Агрохимический и химический методы защиты проса от сорных растений // Биол. в сел. хоз-ве. 2017. № 1. С. 20–24.

  43. Гапуев В.В., Вилков В.М. Уничтожение корнеотпрысковых сорняков в посевах озимой пшеницы – предшественника сахарной свеклы // Сахар. свекла. 2017. № 7. С. 22–24.

  44. Пушкарев В.Г. Продуктивность льна-долгунца в зависимости от примененных гербицидов в условиях Псковской области // Изв. ОренбургГАУ. 2017. № 3. С. 263–281.

  45. Редюк С.И. Защита картофеля от сорных растений // Вестн. защиты раст. 2017. № 2. С. 55–58.

  46. Пекпоева С.С. Ростстимулирующая активность спирогетероциклических соединений фуранонового ряда, содержащих сульфаниламидный фрагмент // Вестн. ПГФА. 2017. № 19. С. 209–210.

  47. Лысов А.К., Корнилов Т.В. Совершенствование технологий применения средств защиты растений методом опрыскивания // Вестн. защиты раст. 2017. № 2. С. 50–53.

  48. Nunes A.R., Arainjo K.R., Moura A. Magadite as a support for controlled release of herbicides // Chem. Pap. 2018. V. 72. № 2. P. 479–486.

  49. Nichan K., Sivachandiran S., Maramble B. Seedbank dynamics and integrated management P. hysterophorus in vegetable capsicum // Crop. Protect. 2018. V. 107. P. 56–63.

  50. Laznik Z., Trdan St. The influence of herbicides on viability of entemophatogenie nematodes // Inter. J. Pest. Manag. 2017. V. 63. № 2. P. 105–111.

  51. Xu H., Su W., Lu Ch., Zhang Zh. Differential sensitivity of field muskmelona (Cucumis melo L.) to nicosulfuron, imazapic, fomesafen and bentazon // Crop. Protect. 2018. V. 106. P. 58–63.

  52. Zellweger H., Giechtinger G., Perez E., Walter A. Lutte controlrs adventices du sarrasin comparatson de cing herbicides // Rech. Agron. Suisse. 2017. V. 8. № 7–8. P. 310–317.

  53. Григорьева М., Козяев С. Эффективность граминицида Шогун против однолетних однодольных сорных растений в посадках капусты белокочанной // Овощевод. и теплич. хоз-во. 2017. Т. 5–6. С. 65–68.

  54. Трошин М.А., Николаева А.В., Руденко А.Н., Дунаева А.С. Особенности применения гербицидов для удаления древесно-кустарниковой растительности // Пробл. регион. экол. 2017. № 1. С. 9–12.

  55. Калинин А.В., Байбеков Р.Ф. Влияние длительного применения удобрений на поведение гербицида 2,4-D // Агрохим. вестн. 2017. № 5. С. 62–64.

  56. Питинов О.А., Беседин Н.В. Целесообразность осеннего применения гербицида при возделывании озимой пшеницы в Центральном Черноземье // КурскСХА. 2017. № 2. С. 15–20.

  57. Riefer P., Klausmeyer T., Schmidt B., Schüffer A. Distribution and incorporation mode of the herbicide MCPA in soil derived organo-clay complexes // J. Environ. Sci. Health. B. 2017. V. 52. № 8. P. 584–599.

  58. Трудина Л.А. Уничтожение пырея ползучего (Agropyron repens) в посевах ярового рапса // Агромир Приволжья. 2017. № 3. С. 41–43.

  59. Церетели И.С., Агоронян А.Г. Гербициды в посевах гороха в Армении // Защита и карантин раст. 2017. № 10. С. 51–52.

  60. Кондратьев М.Н., Скороходова А.Н., Ларикова Ю.С., Евдокимова Д.П. Аллелопатические свойства вторичных соединений лекарственных растений (обзор) // Вопр. биол., мед. и фармац. химии. 2018. Т. 21. № 2. С. 12–22.

  61. Гринько А.В. Эффективный гербицид для защиты подсолнечника // Пути повышения эффектив. орош. земледелия. 2017. № 66. С. 159–164.

  62. Benehaa S., Hazzit M., Abdelkrim H. Allelopathie effect of Eucalyptus citriodora essential oil and its potencial use as bioherbicide // Chem. Biodivers. 2018. V. 15. № 8. P. 180–202.

  63. Спиридонов Ю.Я., Никитин Н.В., Протасова Л.Д., Абубикеров В.А. Итоги многолетнего изучения осеннего применения гербицидов в посевах озимой пшеницы в условиях Центрального Нечерноземья РФ // Агрохимия. 2017. № 9. С. 53–67.

  64. Спиридонов Ю.Я., Никитин Н.В., Абубикеров В.А. Распылители для применения пестицидов в растениеводстве способом опрыскивания вегетирующих растений и почвы // Агрохимия. 2017. № 10. С. 49–60.

  65. Zhon Sh., Hua Xu., Wei W., Chen M. Research on controllable alkaline soil degradation of 5-substituted chlorsulfuron // Chin. Chem. Lett. 2018. V. 29. № 6. P. 945–948.

  66. Duan J., Gao B., Dong X., Sun M. Stereoselective degradation behavior of carfentrazone-ethyl and its metabolite carfentrazone in soils // RSC Adv. 2018. V. 8. № 63. P. 35897–35902.

  67. Ma J., Li T., Zhou L., Zhang J. Residue and dissipation of uniconazole in Cossypium spp. and soil // Chin. J. Pest. Sci. 2017. V. 19. № 3. P. 374–380.

  68. Mamy L., Barrinso E., Gabielle B. Glyphosate fato in soils when arriving in plant residues // Chemosphere. 2016. V. 154. P. 425–493.

  69. Zhang Sh., Lui N., Cheng G., Yang Q. Residues and dissipation dynamies of flumioxazin in soybean and soil samples // Chin. J. Pest. Sci. 2018. V. 20. № 4. P. 487–494.

  70. Wang F., Li Xu., Hu M., Li Sh. Cascade biodegradation of organic pesticide isoproturon // Chem. J. Chin. Univ. 2017. V. 38. № 8. C. 1362–1367.

  71. Mueller Th., Parker E., Steckel L., Clay Sh. Enhanced atrazine degradation is widespread across the Limited States // Pest. Manag. Sci. 2017. V. 73. № 9. P. 1953–1961.

  72. Wang Ch., Qin J., Yang Y., Zheng J. Identification and characterization of novel carboxylesterase that hydrolyzes aryloxyphenate herbicides // Biotechnol. Lett. 2017. V. 39. № 4. C. 553–560.

  73. Gong W., Liu Xi., Xia Sh., Liang B. Abiotic reduction of trifluralin and pendimethalin by sulfides in blach-carbon-amended coastal sediments // J. Hafazdons Mater. 2016. V. 310. P. 125–134.

  74. Villaverde J., Santie-Montanya B., Alonso-Prados J. Assesing effects of alloxydim phototransmation products by qsar models and a phytotoxiity study // Molecules. 2018. V. 23. № 5. C. 993.

  75. Zhang Sh., Ji M., Gu Z., Yang Qi. The hydrolytic and photolytic properties of 2,4-D issoctyl ester // Chin. J. Pest. Sci. 2019. V. 21. № 1. P. 125–130.

  76. Katagi T. Direct photolysis mechanism of pesticides in water // J. Pest. Sci. 2018. V. 43. № 2. P. 57–72.

  77. Chen Ji., Li X., Wang Ya., Ma Li. Assesment of photodegradation of herbicide prometryn in soil // Water Air Soil Pollut. 2017. V. 228. № 4. P. 135/1–135/14.

  78. Mehrabadi Z., Faghihian H. Elimination of highly consumed 2,4-dichlrophenoxyacetic acid from aquecud solition by TiO2 inpregnatted clinoptilolite, study of degradation pathway // Spectrochim. Acto. A. 2018. V. 204. P. 248–252.

  79. Iummato M., Pizarro H., Cataldo D., Di Flori E. Effect of glyphosate acid on biochemical matkers perifiton exposed in ontdeor mesocosms in the presens and absence of the mussel // Toxicol. Chem. 2017. V. 36. № 7. P. 1775–1784.

  80. Owagboriaye F., Dedeke G., Ademolu K., Olujimi O. Reproductive toxicity of Roundup herbicide oxposure in male albino rat // Exp. Toxicol. Pathol. 2017. V. 69. № 7. P. 461–468.

  81. Кузьмина В.В., Тарлева А.Ф., Шептицкий В.А. Влияние гербицида раундап на активность пептидаз в кишечнике рыб разных видов // Вопр. ихтиол. 2017. Т. 57. № 5. С. 607–613.

  82. Tarazona J., Contr–Marynes D., Taramani M., Reich H. Glyphosate toxicity and carcinogenbicity: a review of the scjntific busis of the European Unien assesment and its differences with IARC // Arch. Toxicol. 2017. V. 91. № 8. P. 2723–2743.

  83. Заботкина Е.А., Голованов В.К., Голованова И.Л. Изменение ультраструктуры иммунокомпетентных клеток в почках, селезенке и печени ротана Perccjttus glenii под влиянием пестицида Раундап // Тр. ВНИРО. 2016. Т. 162. С. 73–81.

  84. Kandel Y., Mueller D., Legeleiter T., Johnson W. Impact od fluopyram fungicide and preemergence herbicides on soybean injuri, population, sudden death syndrome and yield // Crop. Protect. 2018. V. 106. P. 103–109.

  85. Etcheverry M., Cappa V., Trelles J., Zanini G. Montmorillonite-alginste beads: natural mintral and biopolymers based sorbent of paraquat herbicides // J. Environ. Chem. Eng. 2017. V. 5. № 6. P. 5868–5875.

  86. Ahmad I., Ahmad A., Ahmad M. Binding properties of pendimethalin herbicide to DNA // Phys. Chem. Phus. 2016. V. 18. № 9. P. 6476–6485.

  87. Jensen P.K., Wujcik C.E., Mo Guire M., Mo Guire M.A. Validation of reliable and selective methods for direct determination of glyphosate and aminomethylphosphonil and in milk and urine using LC-MS/MS // J. Environ. Sci. Health. B. 2016. V. 51. № 4. P. 254–259.

  88. Xu X., Hou X., Han M., Cai T. Development of a screening mathod for tweve plant grouwth regulater residues in green tea by ultra performance liquid chromatography – high resolution mass spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2017. V. 19. P. 422–430.

  89. Gill J., Pal K., Sethi N., Mochan A. Analysis of the glyphosate in water, soil and food using derivatising adents // Environ. Chem. Lett. 2017. V. 15. № 1. P. 85–100.

  90. Tsao Y., Lai Y., Lin H., Liu H., Liu R. Simultaneous determination and quantitation of paraquat, diquat, glufosinate and glyphosate in postmortem blood and urine by LC-MS-MS // J. Anal. Toxicol. 2016. V. 40. № 6. P. 427–436.

  91. Lin T., Li Q., Lin H. Shao J. Rapid determination and dissipation dymics of 2,4-D in Musa paradisiac // Chin. J. Pest. Sci. 2017. V. 19. № 4. P. 518–522.

  92. Darovic A., Stojanovie Z., Kravie S., Zeremski T. Determination of metribusin content in pesticide formulations using electroanalytical methodology // Acta Period. Technol. 2018. V. 49. P. 43–51.

  93. Chen K., Wang Y., Shen X., Ju X. Determination of mination of ethephon residue in fructs and vegetable by gas chromatography afrer derivatization with (trimethylsilyl) diazomethane // Chin. J. Pest. 2018. V. 20. № 4. P. 495–499.

  94. Li J., Sun M., Hu X., Wu X. Rapid determination of 11 amide herbicides in tea by headspace solidphase microextraction combined witn gaschromatoarapgy-triple quadrupole mass spectrometry // J. Instrum. Anal. 2017. V. 36. № 11. P. 1339–1345.

  95. Qin D., Gao L., Huang X., Chen Z. Simultaneous determination of organochlorine pesticides and herbicides residues in water and sediment by gas ohromatography–tandem mass spectrometry // Environ. Chem. 2017. V. 36. № 11. P. 2366–2374.

  96. Ju L., Li Zh., Wang J., Xu Ch.-G. Rapid screening of 28 pesticides endocrine disruptors in aquatic products ultrahigh performance liquid chromatography-quadrupole/electrostatic field obitrap high-resolution mass-spectrometry // J. Instrum. Anal. 2017. V. 36. № 12. P. 1445–1451.

  97. Jin T., Duan J., Gao T. Residue and dissipation of florasulam and fruroxypyr in wheat and soil by QuEChERS-ultraperformance liquid chromatography-tandem mass-spectrometry // Chin. J. Pest. Sci. 2018. V. 20. № 4. P. 468–476.

  98. Appah E., Elzey B., Fakayode S. Investigation of the binding and simultaneous quantifications of propanil and bromoxynil herbicide concentrations in human serum albumin // J. Environ. Sci. Health. 2017. V. 52. № 7. P. 495–504.

  99. Thanalechumi P., Mohd Y., Yusep Z. A simple voltammetric determination of metsulfuron–methyl in water samples using differential pulse cathode stripping voltammetry // J. Pest. Sci. 2017. V. 42. № 2. P. 39–44.

  100. Спиридонов Ю.Я., Соколов М.С., Глинушкин А.П., Каракотов С.Д., Коршунов А.В., Торопова Е.Ю., Сараев П.В., Семенов А.М., Семенов В.М., Никитин Н.В., Калиниченко В.П., Лысенко Ю.Н. Адаптивно-интегрированная защита растений. М.: Печатный город, 2019. 628 с.

Дополнительные материалы отсутствуют.