1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах
  4. T. 512, № 1, 2023

Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах , 2023, T. 512, № 1, стр. 21-31

Y-Структурированные флуорофоры на основе N(2)-aрил-1,2,3-триазолов: синтез, исследование фотофизических и хемосенсорных свойств для обнаружения нитроароматических соединений

И. А. Лавринченко 1, Т. Д. Мосеев 1, М. В. Вараксин 1, 2, *, Ю. А. Селезнев 1, Л. К. Садиева 1, Г. В. Зырянов 1, 2, А. Н. Цмокалюк 1, академик РАН В. Н. Чарушин 1, 2, академик РАН О. Н. Чупахин 1, 2, **

1 Уральский федеральный университет имени первого президента России Б.Н. Ельцина
620002 Екатеринбург, Россия

2 Институт органического синтеза имени И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Уральское отделение Российской академии наук
620108 Екатеринбург, Россия

* E-mail: m.v.varaksin@urfu.ru
** E-mail: chupakhin@ios.uran.ru

Поступила в редакцию 19.10.2022
После доработки 30.12.2022
Принята к публикации 16.01.2023

Аннотация

Предложен пятистадийный метод синтеза Y-структурированных “push-pull” флуорофоров на основе 2-(4'-метоксифенил)-1,2,3-триазола, которые характеризуются эмиссией в диапазоне от 350 до 450 нм и высокими квантовыми выходами QY 90–99% в растворителях различной полярности. Определена возможность применения полученных соединений в качестве хемосенсоров для определения как ароматических, так и алифатических нитроаналитов в концентрациях от 300 млрд–1.

Ключевые слова: флуорофоры, триазолы, хемосенсоры, нитроароматические соединения

Список литературы

  1. Bureš F. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 102. P. 58826–58851. https://doi.org/10.1039/C4RA11264D

  2. Li K., Ren T.-B., Huan S., Yuan L., Zhang X.-B. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. № 50. P. 21143–21160. https://doi.org/10.1021/jacs.1c10925

  3. Pucher N., Rosspeintner A., Satzinger V., Schmidt V., Gescheidt G., Stampfl J., Liska R. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 17. P. 6519–6528. https://doi.org/10.1021/ma9007785

  4. Grabowski Z.R., Rotkiewicz K., Rettig W. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 10. P. 3899–4032. https://doi.org/10.1021/cr940745l

  5. Escudero D. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 9. P. 1816–1824. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00299

  6. Sekar R.B., Periasamy A. // J. Cell Biol. 2003. V. 160. № 5. P. 629–633. https://doi.org/10.1083/jcb.200210140

  7. Shen Q., Wang S., Yang N.-D., Zhang C., Wu Q., Yu C. // J. Lumin. 2020. V. 225. P. 117338. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2020.117338

  8. Zheng Q., Juette M.F., Jockusch S., Wasserman M.R., Zhou Z., Altman R.B., Blanchard S.C. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 4. P. 1044–1056. https://doi.org/10.1039/C3CS60237K

  9. Martynov V.I., Pakhomov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 10. P. 1213–1262. https://doi.org/10.1070/RCR4985

  10. Misra R., Bhattacharyya S.P. Intramolecular Charge Transfer. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018. https://doi.org/10.1002/9783527801916

  11. Long Y., Chen H., Wang H., Peng Z., Yang Y., Zhang G., Li N., Liu F., Pei J. // Anal. Chim. Acta. 2012. V. 744. P. 82–91. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.07.028

  12. Mauricio F.G.M., Silva J.Y.R., Talhavini M., Júnior S.A., Weber I.T. // Microchem. J. 2019. V. 150. P. 104037. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.104037

  13. Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 2. RCR5025. https://doi.org/10.1070/RCR5025

  14. Fu H.-Y., Liu X.-J., Xia M. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 80. P. 50720–50728. https://doi.org/10.1039/C7RA10432D

  15. Miura Y., Kobayashi K., Yoshioka N. // New J. Chem. 2021. V. 45. № 2. P. 898–905. https://doi.org/10.1039/D0NJ05323F

  16. Du F., Li D., Ge S., Xie S., Tang M., Xu Z., Wang E., Wang S., Tang B.Z. // Dye. Pigment. 2021. V. 194. P. 109640. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109640

  17. Fu H.-Y., Xu N., Pan Y.-M., Lu X.-L., Xia M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. № 18. P. 11563–11570. https://doi.org/10.1039/C7CP01281K

  18. Khamrang T., Kathiravan A., Ponraj C., Saravanan D. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1238. P. 130442. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130442

  19. Chen S.-H., Jiang K., Lin J.-Y., Yang K., Cao X.-Y., Luo X.-Y., Wang Z.‑Y. // J. Mater. Chem. C. 2020. V. 8. № 24. P. 8257–8267. https://doi.org/10.1039/D0TC01870H

  20. Lai Q., Liu Q., Zhao K., Shan C., Wojtas L., Zheng Q., Shi X., Song Z. // Chem. Commun. 2019. V. 55. № 32. P. 4603–4606. https://doi.org/10.1039/C9CC00262F

  21. Govdi A., Tokareva V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191

  22. Wong M.Y., Leung L.M. // Dyes Pigm. 2017. V. 145. P. 542–549. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.06.054

  23. Ahmadi F., Tisseh Z.N., Dabiri M., Bazgir A. // C. R. Chim. 2013. V. 16. № 12. P. 1086–1090. https://doi.org/10.1016/j.crci.2013.05.006

  24. Chen Z., Yan Q., Yi H., Liu Z., Lei A., Zhang Y. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 42. P. 13692–13697. https://doi.org/10.1002/chem.201403515

  25. Begtrup M., Holm J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 503–513. https://doi.org/10.1039/p19810000503

  26. Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 385 P. 137–173. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.01.012

  27. Chen C., Lu X., Holland M. C., Lv S., Ji X., Liu W., Liu J., Depre D., Westerduin P. // Eur. J. Org. Chem. 2020. V. 2020. № 5. P. 548–551. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901519

  28. Gaussian 16, Revision C.01. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheese-man J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B. Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

  29. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V.7. P. 3297–3305.

  30. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057–1065. https://doi.org/10.1039/B515623H

  31. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // Theor. J. Comput. Chem. 2011. V. 32. P. 1456–1465. https://doi.org/10.1002/jcc.21759

  32. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. P. 154104. https://doi.org/10.1063/1.3382344

  33. libint2 library // Доступно по ссылке: http://libint.valeyev.net/ (ссылка активна на 09.01.2023)

  34. Libxc library // Доступно по ссылке: https://tddft.org/programs/libxc/ (ссылка активна на 09.01.2023).

  35. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Third Edition. Springer New York, 2017. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4

  36. Campbell K., Zappas A., Bunz U., Thio Y.S., Buck-nall D.G. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2012. V. 249. P. 41–46. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.08.015

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.

1. Спектры 1Н, 13С ЯМР
2. Фотофизические исследования
2.1. Спектры поглощения соединений 5a-c
2.2. Спектры поглощения соединения 6a-c
2.3. Спектры эмиссии соединений 5a-c
2.3. Спектры эмиссии соединений 6a-c
3. Определение нитроароматических соединений при использовании флуорофоров 6а-с
3.1. Эксперимент по титрованию с тушением флуоресценции
3.2. Графики и расчеты тушения флуоресценции Штерна-Фольмера для соединения 6a
3.3. Графики и расчеты тушения флуоресценции Штерна-Фольмера для соединения 6b
3.4. Графики и расчеты тушения флуоресценции Штерна-Фольмера для соединения 6c
3.5. Фотометрическое титрование флуорофоров
3.6. Расчет предела обнаружения
4. Квантово-химические расчеты
4.1. Молекулярные орбитали
5. Библиографический список

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал