1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал физической химии
  4. T. 97, № 6, 2023

Журнал физической химии, 2023, T. 97, № 6, стр. 904-912

Физико-химические и токсикологическое исследования полиморфных модификаций родентицидной субстанции “хлорофацинон”

А. Н. Кочетов a, *, Л. А. Носикова a, З. А. Кудряшова a, В. В. Чернышев a, b, В. А. Тафеенко b, А. Ю. Цивадзе a, c

a Институт физической химии и электрохимии РАН
119991 Москва, Россия

b Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
119991 Москва, Россия

c РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова
119571 Москва, Россия

* E-mail: kochchem@mail.ru

Поступила в редакцию 14.12.2022
После доработки 14.12.2022
Принята к публикации 12.01.2023

Аннотация

Приведены результаты изучения полиморфизма родентицидной субстанции 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-дион “хлорофацинон”, обладающей антикоагулянтным механизмом действия. Установлены способы получения двух новых полиморфных форм III и IV, для которых приведены данные физико-химических исследований (ИК, РФА, РСА) и сведения о биологической активности (токсичности) полиморфов. Обе формы кристаллизуются в моноклинной сингонии c пространственной группой P 21/с и следующими значениями параметров кристаллографических ячеек – a = 16.698(1) Å, b = 5.632(1) Å, c = 20.253(2) Å, β = 109.65(1)° для III и a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)° для IV. Наибольшей биологической активностью обладает полиморфная форма IV c параметром токсичности DL50 (серые крысы) 0.47 мг/кг против 2.74 мг/кг для менее активной формы III. Предложен метод идентификации наиболее активной модификации (IV) методом ИК-спектроскопии.

Ключевые слова: хлорофацинон, родентицид, РФА, РСА, ИК, полиморфизм, токсичность, DL50, 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-дион

Список литературы

  1. Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов. Составители: Мелков В.К., Румянцева Л.Н., Колков В.Ф., Воронцова В.Л. М.: Проект, 2003. 328 с.

  2. Рыльников В.А. // Дезинфекционное дело. 2008. № 2. С. 57.

  3. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2015. № 4. С. 42.

  4. Назаров В.Ю., Дацкевич А.М., Кабай Л.И. // Дезинфекционное дело. 2011. № 3. С. 26.

  5. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г., Шестаков К.А. // Там же. 2009. № 2. С. 68.

  6. Saundrs J.P., Heisey S.R., Goldstone A.D., Bay E.C. // J. Agric. Food Chem. 1955. V. 3. P. 762.

  7. Shapiro S.L., Geiger R., Freedmsn L. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1860–1865.

  8. Lund M. // J. Hyg., Camb. 1971. V. 69. P. 69.

  9. Каракотов С.Д., Шапилова В.В., Чимишкян А.Л., Козенашева Л.Я. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 2004. Т. 47. № 8. С. 3.

  10. Каракотов С.Д. // Агро XXI. 2006. № 1–3. С. 32.

  11. Конюхов С.Т. // Вопросы мед. химии. 1964. Т. 10. № 2. С. 192.

  12. Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // J. of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177.

  13. AC 180177 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.

  14. AC 180178 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.

  15. US Pat. 3153612 Cl. 514–681, oпyбл. 20.10.1964.

  16. Патент RU 2218322 С07, опубл. 10.12.2003.

  17. Патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004.

  18. Патент RU 2748131 С07, опубл. 19.05.2021.

  19. Патент RU 2748259 С07, опубл. 21.05.2021.

  20. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. A64. P. 112.

  21. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.

  22. Прозоровский В.Б. // Фармакология и токсикология. 1962. № 1. С. 115.

  23. Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953.

  24. Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В., Кравченко В.В. // Тонкие химические технологии. 2006. Т. 1. № 1. С. 60.

  25. Paul B.K., Guchhait N. // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. V. 1012. P. 20.

  26. Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D. et al. // J. of Mol. Struct. 2010. V. 981. P. 10.

  27. Ahmedova A., Marinova P., Ciattini S. et al.// Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101.

  28. Angelova S., Enchev V., Kostova K. et al. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111 (A). P. 9901.

  29. Chen Y.-S., Kuo P.-Y., Shie T.-L., Yang D.-Y. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 9410.

  30. Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S. et all. // J. Appl. Spectr. 2003. V. 70. № 1. P. 14.

  31. Enchev V., Bakalova S., Ivanova G., Stoyanov N. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 234.

  32. Kurth M.J., Bruins P., Mount M.E. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 40. P. 4883.

  33. Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 21. P. 4307.

  34. Sigalov M., Lemcoff N.G., Shainyan B. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 2800.

  35. Müller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem. Rev. V. 100. P. 143.

  36. Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852.

  37. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Родионова Р.П. и др. // РЭТ-Инфо. 1998. № 4. С. 8.

  38. Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И. и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.

  39. Rady G.H. // American-Eur. J. Toxicol. Sci. 2013. V. 5. № 1. P. 7.

  40. Handbuch gerichtliche Medizin: Band 2, by B. Madea and B. Brinkmann (Editors). Springer-Verlag, 2019, 1749 pages, ISBN: 3642558666, 9783642558665.

  41. Primus T.M., Goldade D.A., Petty E.E., Johnston J.J. // J. of Chromatogr. Science. 1996. V. 34. № 9. P. 389.

  42. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88.

  43. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2018. № 4. С. 22.

  44. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Там же. 2019. № 1. С. 36.

  45. Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Агрохимия. 2020. № 10. С. 89.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал физической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал