Журнал физической химии, 2023, T. 97, № 7, стр. 972-979

Электрохимическое поведение золотого электрода в водном растворе калиевой соли мостикового 1,2,4,5-тетраоксана

М. В. Поляков a*, М. Д. Веденяпина a, А. М. Скундин b, И. А. Яременко a, П. С. Радулов a, В. В. Кузнецов a**

a ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Москва, Россия

b ФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской акаемии наук
Москва, Россия

* E-mail: SatPolyak@yandex.ru
** E-mail: kuznvv@yandex.ru

Поступила в редакцию 28.12.2022
После доработки 26.01.2023
Принята к публикации 30.01.2023

Аннотация

Методом ЦВА изучено поведение гладкого золотого электрода в водных растворах калиевой соли мостикового 1,2,4,5-тетраоксана, содержащей бипероксидный циклический фрагмент. Подробно проанализирован катодный процесс, в котором показано участие четырех электронов, изучены продукты электролиза калиевой соли и предложен механизм протекания реакции.

Ключевые слова: циклическая вольтамперометрия, катодное восстановление, пероксид, тетраоксан

Список литературы

  1. Wenzel D.G., Smith C.M. // J. Am. Pharm. Assoc. Am. Pharm. Assoc. 1958. V. 47. № 11. P. 792–794. https://doi.org/10.1002/jps.3030471109

  2. Panic G., Duthaler U., Speich B., Keiser J. // Int. J. Parasitol. Drugs Drug. Resist. 2014. V. 4. № 3. P. 185–200. https://doi.org/10.1016/j.ijpddr.2014.07.002

  3. Perry T.L., Dickerson A., Khan A.A. et al. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 8. P. 1483–1487. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01134-0

  4. Otoguro K., Iwatsuki M., Ishiyama A. et al. // Phytochemistry. 2011. V. 72. № 16. P. 2024–2030. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2011.07.015

  5. Coghi P. Yaremenko I.A., Prommana P. et al. // ChemMedChem. 2022. V. 17. № 20.

  6. Chen Y., Killday K.B., McCarthy P.J. et al. // J. Nat. Prod. 2001. V. 64. № 2. P. 262. https://doi.org/10.1021/np000368+

  7. Gunasekera S.P., Gunasekera M., Gunawardana G.P. et al. // J. Nat. Prod. 2004. V. 53. № 3. P. 669. https://doi.org/10.1021/np50069a021

  8. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y. et al. // Chem Eur. J. 2020. V. 26. № 21. P. 4734.

  9. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y. et al. // Molecules. 2020. V. 25. № 8. P. 1954.

  10. Yu D.Q., Chen R.Y., Huang L.J. et al. // J. Asian Nat. Prod. Res. 2008. V. 10. № 9–10. P. 851. https://doi.org/10.1080/10286020802144677

  11. Dias D.A., Urban S. // Nat. Prod. Commun. 2009. V. 4. № 4. P. 489. https://doi.org/10.1177/1934578X0900400409

  12. Vil’ V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent’ev A.O. // Synthesis and Reactions. Molecules. 2017. V. 22. № 11. P. 1881. https://doi.org/10.3390/molecules22111881

  13. Herrmann L., Yaremenko I.A., Çapcı A. et al. // ChemMedChem. 2022. V. 17. № 9.

  14. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P. et al. // ChemMedChem. 2020. V. 15. № 13. P. 1118. https://doi.org/10.1002/cmdc.202000042

  15. Tyumkina T.V., Makhmudiyarova N.N., Kiyamutdinova G.M. et al. // Tetrahedron. 2018. V. 74. № 15. P. 1749. https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.01.045

  16. Yaremenko I.A., Syroeshkin M.A., Levitsky D. et al. // Med. Chem. Res. 2017. V. 26. № 1. P. 170.

  17. Stringle D.L., Magri D.C., Workentin M.S. // Chemistry. 2010. V. 16. № 1. P. 178. https://doi.org/10.1002/chem.200902023

  18. Magri D.C., Donkers R.L., Workentin M.S. // J. Photochem. Photobiol., A. 2001. V. 138. № 1. P. 29. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(00)00386-5

  19. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Журн. физ. хим. 2020. Т. 94. № 4. С. 624. https://doi.org/10.1134/S0036024420040238

  20. Веденяпина М.Д., Виль В.А., Терентьев А.О., Веденяпин А.А. // Изв. АН. Сер. Хим. 2017. Т. 66. № 11. С. 2044. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1979-1

  21. Веденяпина М.Д., Симакова А.П., Платонов М.М. и др. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 3. С. 418. https://doi.org/10.1134/S0036024413030333

  22. Веденяпина М.Д., Скундин А.М., Виль В.А. и др. // Там же. 2021. Т. 95. № 1. С. 147. https://doi.org/10.1134/S0036024421010313

  23. Terent’ev A.O., Borisov D.A., Chernyshev V.V., Nikishin G.I. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 9. P. 3335. https://doi.org/10.1021/jo900226b

  24. Хенце Г. пер. с нем. А.В. Гармаша и А.И. Каменева. Полярография и вольтамперометрия. Теоретические основы и аналитическая практика. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008. С. 43.

  25. Savéant J. // Advances in Physical organic chemistry. 2000. V. 35. P. 117. https://doi.org/10.1016/s0065-3160(00)35013-4

  26. Rand D.A.J., Woods R. // J. Electroanal. Chem. 1972. V. 35. № 1. P. 209. https://doi.org/10.1016/S0022-0728(72)80308-5

  27. Mohammad M., Khan A.Y., Subhani M.S. et al. // Res. Chem. Intermed. 2001. V. 27. № 3. P. 259. https://doi.org/10.1163/156856701300356473

  28. Chang X., Batchelor-McAuley C., Compton R.G. // Chem. Sci. 2020. V. 11. P. 4416. https://doi.org/10.1039/d0sc00379d

Дополнительные материалы отсутствуют.