Геохимия, 2022, T. 67, № 5, стр. 463-481

Вертикальное распределение биомолекул в карбонатных отложениях и бактериальном мате степного щелочного озера (Восточное Забайкалье)

О. В. Серебренникова a, С. В. Борзенко b, Е. А. Ельчанинова a*, Е. Б. Стрельникова a, И. В. Русских a**

a Институт химии нефти СО РАН
634055 Томск, просп. Академический, 4, Россия

b Институт природных ресурсов экологии и криологии СО РАН
672090 Чита, ул. Бутина, 26, Россия

* E-mail: helene@ipc.tsc.ru
** E-mail: rus@ipc.tsc.ru

Поступила в редакцию 18.09.2020
После доработки 14.01.2021
Принята к публикации 18.01.2021

Аннотация

Идентифицирован широкий ряд липидных биомаркеров в бактериальном мате (БМ) и колонке карбонатных отложений озера Доронинское (0–90 см). Определены основные биопродуценты и экологические условия, приводящие к доминированию тех или иных представителей биоты и к особенностям протекающих в них биохимических процессов. Показана специфичность состава биомолекул на отдельных участках разреза донных отложений (ДО), которая может быть обусловлена изменением климата в Восточном Забайкалье на протяжении последних столетий. По всей исследованной колонке в ДО обнаружены биомолекулы, продуцированные бактериями, микроводорослями и наземными растениями в различном соотношении. На основании состава и распределения в БМ и ДО стероидов, тритерпеноидов, алканов, алканолов, алканонов, α-токоферола, перилена, дигидроактинидиолида, метиловых эфиров насыщенных нормальных и разветвленных, а также ненасыщенных жирных кислот, минерального и элементного состава ДО, исследованный разрез подразделен на три участка. Эти участки отличаются содержанием и соотношением ряда химических элементов и биомолекул, наличием специфических органических соединений в составе липофильных экстрактивных веществ, а также направленностью изменения по разрезу отдельных показателей и их совокупности. Нижняя, наиболее древняя часть отложений содержит органическое вещество (ОВ), продуцированное преимущественно наземными растениями. Вверх по разрезу в составе стероидов возрастает доля стигмастерола и ситостерола, снижается доля брассикастерола и холестерола, стероидных кетонов и величина отношения стигмастерол/ситостерол. В последующем, на глубине, соответствующей ориентировочно середине 19-го века, состав ОВ меняется. В составе стероидов возрастает доля 3-кетозамещенных структур и холест-5-ен-3-ола, появляются эргоста-5,7,22-триен-3-oл, стигмаста-5,7,22-триен-3-oл, эргост-7-ен-3-ол и стигмаст-7-ен-3-ол, повышается содержание α-токоферола и дигидроактинидиолида. Уменьшается содержание высокомолекулярных гомологов в составе н-алканов и метиловых эфиров жирных кислот. Выше по разрезу в ДО, отлагавшихся в течение 20-го века, состав ОВ и направленность его изменения обратна отмеченному в нижней части разреза. Полученные данные свидетельствуют о последовательности изменений окружающей среды, произошедших в Забайкалье за последние ~250 лет. Потепление климата при накоплении нижней части осадочной колонки озера Доронинское, переходящее во второй половине 19-го века в жаркий засушливый период, сменяется затем похолоданием, затянувшимся до последнего десятилетия. Повышение в середине 20-го века радиационного фона привело к накоплению в ДО 4-метилзамещенных стероидов – промежуточных продуктов биосинтеза стеролов. Проведенное исследование демонстрирует дополнительные приемы для изучения прошлых экологических и климатических изменений.

Ключевые слова: биомолекулы, бактериальный мат, озерные донные отложения, минеральный и элементный состав, Восточное Забайкалье, климат

Список литературы

  1. Архив погоды по городам СНГ (19 и 20 века). http:// thermo.karelia.ru/weather/w_history.php?town=chi&month= 6&year=1898).

  2. Борзенко С.В. (2014) Механизм и гидрогеохимические условия образования гейлюссита в озерах Доронинской группы (Восточное Забайкалье). Геохимия (7), 667-672.

  3. Borzenko S.V. (2014) Mechanism and hydrogeochemical conditions of the gaylussite formation in the Doroninskaya Group lakes, Eastern Transbaikal region. Geochem. Int. 52(7), 608-612.

  4. Борзенко С.В., Замана Л.В., Носкова Е.В. (2015) Меромиксия озера Доронинское (Восточное Забайкалье). Успехи современного естествознания 1–3, 420-425.

  5. Букаты М.Б. (1997) Разработка программного обеспечения в области нефтегазовой гидрогеологии. Разведка и охрана недр 2, 37-39.

  6. Букреева Т.В., Шаварда А.Л., Антимонова О.И., Морозкина С.Н., Гельтман Д.В. (2011) Лупенон, 24-метиленциклоартанол и эллаговая кислота в надземной части Euphorbia aristata (Euphorbiaceae). Растительные ресурсы 47(1), 106-112.

  7. Гаськова О.Л., Солотчина Э.П., Склярова О.А. (2011) Реконструкция эволюции состава растворов по данным осадочной летописи соленых озер Приольхонья. Геология и геофизика 52 (5), 704-711.

  8. Горленко В.М., Бурюхаев С.П., Матюгина Е.Б., Борзенко С.В., Намсараев З.Б., Брянцева И.А., Болдарева Е.Н., Сорокин Д.Ю., Намсараев Б.Б. (2010) Микробные сообщества стратифицированного содового озера Доронинское (Забайкалье). Микробиология 79 (3), 410-421.

  9. Замана Л.В., Птицын А.Б., Чу Гуосянь, Решетова С.А., Дарьин А.В., Калугин И.А. (2011) Оценка скорости современного осадкообразования в озере Зун-Торей (Восточное Забайкалье) по 137CS. ДАН 437(3), 370-374.

  10. Записки забайкальских казаков XIX века (2016). История Сибири: первоисточники. Выпуск 15, 214 с.

  11. Итигилова М.Ц. (2010) Зоопланктон меромиктического озера Доронинское. Эрдем шинжилгээний бичиг. МУИС-ийн Уланбатор сургууль технологийн факультет. Улан-Батор 6, 57-67.

  12. Леонова Г.А., Мальцев А.Е., Меленевский В.Н., Мирошниченко Л.В., Кондратьева Л.М., Бобров В.А. (2018) Геохимия диагенеза органогенных осадков на примере малых озер юга Западной Сибири и Прибайкалья. Геохимия (4), 363-382.

  13. Leonova G.A., Mal’tsev A.E., Miroshnichenko L.V., Bobrov V.A., Melenevskii V.N., Kondrat’eva L.M. (2018) Geochemistry of Diagenesis of Organogenic Sediments: An Example of Small Lakes in Southern West Siberia and Western Baikal Area. Geochem. Int. 56(4), 344-361.

  14. Мальцев А.Е., Леонова Г.А., Меленевский В.Н., Бобров В.А. (2017) Основные закономерности превращения органического вещества в раннем диагенезе современных осадков континентальных водоемов Сибири. Современные проблемы состояния и эволюции таксонов биосферы. ГЕОХИ РАН, 217-221.

  15. Серебренникова О.В., Стрельникова Е.Б., Гулая Е.В., Кадычагов П.Б., Прейс Ю.И., Дучко М.А. (2014) Особенности химического состава растений пресноводного карбонатного озера подтайги Западной Сибири. Химия растительного сырья 3, 139-144.

  16. Серебренникова О.В., Стрельникова Е.Б., Русских И.В. (2017) Особенности состава органических соединений донных отложений озер таежных и степных районов Сибири. Геохимия (12), 1100-1114. Serebrennikova O.V., Strel’nikova E.B., Russkikh I.V. (2017) Composition of organic compounds in bottom sediments of lakes in the taiga and steppe zones in Siberia. Geochem. Int. 55(12), 1090-1104.

  17. Шварцев С.Л., Ван Я. (2006) Геохимия содовых вод межгорного бассейна Датун провинция Шаньси, Северо-Западный Китай. Геохимия (10), 1097-1109

  18. Shvartsev S.L., Wang Y. (2006) Geochemistry of sodic waters in the Datong Intermountain Basin, Shanxi Province, Northwestern China. Geochem. Int. 44(10), 1015-1026.

  19. Aboobucker S.I., Suza W.P. (2019) Why do plants convert sitosterol to stigmasterol? Front. Plant Sci. https://doi.org/10.3389/fpls.2019.00354

  20. Afify A.M.R., Rashed M.M., Ebtesam A.M., El-Beltagi H.S. (2013) Effect of gamma radiation on the lipid profiles of soybean, peanut and sesame seed oils. Int. J. Fats Oils 64(4), 356-368.

  21. Atwood A.R., Volkman J.K, Sachs J.P. (2014) Characterization of unusual sterols and long chain diols, triols, keto-ols and n-alkenols in El Junco Lake, Galápagos. Org. Geochem. 66, 80-89.

  22. Banta A.B., Wei J.H., Welander P.V. (2015) A distinct pathway for tetrahymanol synthesis in bacteria. Proc Natl Acad Sci U S A, 112 (44), 13478-13483.

  23. Bingham E., Mc Clymont E., Vliranta M., Mauquoy D., Roberts Z., Chambers F., Pancost R., Evershed R. (2010) Conservative composition of n-alkane biomarkers in Sphagnum species: implications for palaeoclimate reconstruction in ombrotrophic peat bogs. Org. Geochem. 41, 214-220.

  24. Blunt J.W., Copp B.R., Hu W.P., Munro M.H.G., Northcote P.T., Prinsep M.R. (2007) Marine natural products. Nat. Prod. Rep. 24(1), 31-86.

  25. Borzenko S.V., Zamana L.V., Usmanova L.I. (2018) Basic formation mechanisms of the Lake Doroninskoye soda water (East Siberia, Russia). Acta Geochim. 37(4), 546-558.

  26. Brassell S.C. (1993). Applications of biomarkers for delineating marine paleoclimate fluctuations during the Pleistocene. Org. Geochem. 34, 699-738.

  27. Brocks J.J., Summons R.E. (2003) Sedimentary hydrocarbons, biomarkers for early life. Treatise Geochem. 8, 63–115.

  28. Cranwell P.A., Eglinton G., Robinson N. (1987) Lipids of aquatic organisms as potential contributors to lacustrine sediments. Org. Geochem. 11, 513–527.

  29. Cuevas-Tena M., Alegría A., Lagarda M.J. (2018) Relationship between dietary sterols and gut microbiota. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 120, 12.

  30. Chandler R.F., Hooper S.N. (1979) Friedelin and associated triterpenoids. Phytochem. 18, 711-724.

  31. Czop M., Janyszek M., Och A., Och M., Bogucka-Kocka A. (2013) Sterols and triterpenoids in selected plant species of the family Cyperaceae. Cur. Iss. Phar. Med. Sci. 26(2), 215-220.

  32. Darnet S., Schaller H. (2019) Metabolism and Biological Activities of 4-Methyl-Sterols. Mol. 24(3), 451.

  33. Ding Y., Bi R., Chen X., Zhang H., Li L., Zhao M., Sachs J. (2019). Lipid biomarker production by marine phytoplankton under different nutrient and temperature regimes. Org. Geochem. 131, 3449.

  34. Dobbs F., Guckert J. (1988) Microbial food resources of the macrofaunal-deposit feeder Ptychodera bahamensis (Hemichordata: Enteropneusta). Mar. Ecol. Prog. Ser. 45, 127-136.

  35. Ivanić M., Jurina I., Mikac N., Lojen S., Grozić D., Juračić M., Škapin S.D., Troskot-Čorbić T., Sondi I. (2018) Geochemistry of sedimentary organic matter and trace elements in modern lake sediments from transitional karstic land-sea environment of the Neretva river delta (Kuti lake, Croatia). Quaternary Int. 494, 286-299.

  36. Izzo R., Navari-Izzo F. (1981) Sterol composition and accumulation in Glycine max (L.) Merr leaves under different filtered sunlight conditions. Plant Physiol. 67, 1073-1077.

  37. Ficken K.J., Barber K.E., Eglinton G. (1998) Lipid biomarker, δ13C and plant macrofossil stratigraphy of a Scottish montane peat bog over the last two millennia. Org. Geochem. 28, 217-237.

  38. Ficken K.J., Li, B., Swain D.L. and Eglinton G. (2000) An n-alkane proxy for the sedimentary input of submerged/floating freshwater aquatic macrophytes. Org. Geochem. 31, 745-749.

  39. Fraga B.M., Hernández M.G., Fernández C., Santana J.M. (2009) A chemotaxonomic study of nine Canarian Sideritis species. Phytochem. 70(8), 1038-1048.

  40. Gladu P.K., Patterson G.W., Wikfors G.H., Chitwood D.J., Lusby W.R. (1990) The occurrence of brassicasterol and epibrassicasterol in the chromophycota. Com. Biochem. Physiol.: Biochem. Mol.Biol. 97(3), 491-494.

  41. Grice K., Lu H., Atahan P., Asif M., Hallmann C., Greenwood P., Maslen E., Tulipani S., Williford K., Dodson J. (2009) New insights into the origin of perylene in geological samples. Geochim. Cosmochim. Acta 73, 6531-6543.

  42. Griebel T., Zeier J. (2010) A role for beta-sitosterol to stigmasterol conversion in plant-pathogen interactions. Plant J. 63(2), 254-68.

  43. Gutarowska B., Skóra J., Pielech-Przybylska K. (2015) Evaluation of ergosterol content in the air of various environments. Aerobiologia (Bologna), 31(1), 33-44.

  44. Gutiérrez M.H., Pantoja S., Lange C.B. (2012) Biogeochemical significance of fatty acid distribution in the coastal upwelling ecosystem off Concepción (36 S), Chile. Org. Geochem. 49, 56-67.

  45. Hanisch S., Ariztegui D., Puttmann W. (2003) The biomarker record of Lake Albano, central Italy-implications for Holocene aquatic system response to environmental change. Org. Geochem. 34, 1223-1235.

  46. Hunt J.M. (1996) Petroleum Geochemistry and Geology. 2nd Edition, W.H. Freeman, San Francisco, 743 p.

  47. Hassanein R.A., Hashem H.A., Khalil R.R. (2012) Stigmasterol treatment increases salt stress tolerance of faba bean plants by enhancing antioxidant systems. Plant Omics 5, 476-485.

  48. Harvey H.R. and McManus G.B. (1991) Marine ciliates as a widespread source of tetrahymanol and hopan-3-ol in sediments. Geochim. Cosmochim. Acta, 55, 3387-3390.

  49. Hamid H.A., Kupan S., and Yusoff M.M. (2017). Dihydroactinidiolide from thermal degradation of β-carotene, Int. J. food properties 20(3), 674-680.

  50. Kaiser J., Arz H.W., Meer M.T.J. (2017) Long-chain alkenones in Baltic sea surface sediments: new insights. Org. Geochem. 112, 93104.

  51. Karan T., Erenler R. (2018) Fatty acid constituents and anticancer activity of Cladophora fracta (OF Müller ex Vahl) Kützing. Tropic. J. Pharm. Res. 17(10), 1977–1982.

  52. Kim B., Kim G., Fujioka S., Takatsuto S., Choe S. (2012) Overexpression of 3beta-hydroxysteroid dehydrogenases/C-4 decarboxylases causes growth defects possibly due to abnormal auxin transport in Arabidopsis. Mol. Cells 34, 77-84.

  53. Kharrassi Y., Samadi M., Lopez T., Nury T., El Kebbaj R., Andreoletti P., El Hajj HI., Vamecq J., Moustaid K., Latruffe N., El Kebbaj MS., Masson D., Lizard G., Nasser B., Cherkaoui-Malki M. (2014) Biological activities of Schottenol and Spinasterol, two natural phytosterols present in argan oil and in cactus pear seed oil, on murine miroglial BV2 cells. Biochem. Biophys. Res. Commun. 446(3), 798-804.

  54. Lattaud J., Meer M.T.J., Sinninghe Damsté J.S., Schouten S., Lo L., Zeeden C., Liu Y.J., Song S.R. (2019) A multiproxy study of past environmental changes in the sea of Okhotsk during the last 1.5 MA. Org. Geochem. 132, 50-61.

  55. Lea-Smith D.J., Biller S.J., Davey M.P., Cotton C.A.R., Perez B.M., Turchyn S.A.V., Scanlan D.J., Smith A.G., Chisholm S.W., Howe C.J. (2015) Contribution of cyanobacterial alkane production to the ocean hydrocarbon cycle. PNAS 112 (44), 13591-13596.

  56. Long B.H, Coe E.L. (1974) Changes in Neutral Lipid Constituents during Differentiation of the Cellular Slime Mold, Dictyostelium discoideum. J. Biol. Chem. 249(2), 521-529.

  57. Lopez-Dias V., Urbanczyk J., Blanco C.G., Borrego A.G. (2013) Biomarkers as paleoclimate proxies in peatlands in coastal high plains in Asturias, N Spain. Int. J. Coal Geol. 116–117, 270–280.

  58. Luo X., Su P., Zhang W. (2015) Advances in Microalgae-Derived Phytosterols for functional food and pharmaceutical applications. Mar. Drugs 13(7), 4231-4254.

  59. Magdy M., Mansour F., Hasselt P.R., Kuiper P.J.C. (1994) Plasma membrane lipid alterations induced by NaCl in winter wheat roots. Physiol. Plant. 92, 473-478.

  60. Martano G., Vogl C., Bojaxhi E., Bresgen N., Eckl P., Stutz H. (2011) Solid-phase extraction and GC-MS analysis of potentially genotoxic cleavage products of β-carotene in primary cell cultures. Anal. Bioanal. Chem. 400, 2415-2426.

  61. Marynowski L., Smolarek J., Bechtel A., Philippe M., Kurkiewicz S., Simoneit B.R.T. (2013) Perylene as an indicator of conifer fossil wood degradation by wood-degrading fungi. Org. Geochem. 59, 143-151.

  62. Martin-Creuzburg D., Merkel P. (2016) Sterols of freshwater microalgae: potential implications for zooplankton nutrition. J. Plankton Res. 38(4), 865-877.

  63. Meyers P.A. (2003) Applications of organic geochemistry to paleolimnological reconstructions: a summary of examples from the Laurentian Great Lakes. Org. Geochem. 34, 261-289.

  64. Mühlebach A., Albers C., Kattner G. (1999) Differences in the sterol composition of dominant Antarctic zooplankton. Lipids. 34(1), 45-51.

  65. Muri G., Wakeham S.G. (2006) Organic matter and lipids in sediments of Lake Bled (NW Slovenia): source and effect of anoxic and oxic depositional regimes. Org. Geochem. 37, 1664-1679.

  66. Nazaruk J. (2006) Flavonoid aglycones and phytosterols from the Erigeron acris L. herb. Acta poloniae pharmaceutica 63(4), 317-319.

  67. Nelson A., Ferro E.A. (2005) Bioactive Triterpenes and Related Compounds from Celastraceae. Studies in Natural Products Chemistry 30, 635-702.

  68. Nishimura M. (1982) 5β-Isomers of stanols and stanones as potential markers of sedimentary organic quality and depositional paleoenvironments. Geochim. Cosmochim. Acta 46, 423-432.

  69. Oberteganhouser R.P., Pontolillo J. (2008) Susceptibility of synthetic long-chain alkylbenzenes to degradation in reducing marine sediments. Environ. Sci. Technol. 42, 6361-6368.

  70. Ortiz J.E., Torres T., Delgado A., Llamas J.F., Soler V., Valle M., Moreno L., Dнaz-Bautista A. (2010) Palaeoenvironmental changes in the Padul Basin (Granada, Spain) over the last 1 Ma based on the biomarker content. Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology 298, 286-299.

  71. Ortiz J.E., Moreno L., Torres T., Vegas J., García-Cortés Á., Galán L., Ruiz-Zapata B., Pérez-González. (2013) A. A 220 ka palaeoenvironmental reconstruction of the Fuentillejo maar lake record (Central Spain) using biomarker analysis. Org. Geochem. 55, 85-97.

  72. Ortiz J.E., Sánchez-Palencia Y., Torres T., Domingo L., PilarMata M., Vegas J., España J.S., Morellón M., Blanco L. (2016) Lipid biomarkers in Lake Enol (Asturias, Northern Spain): coupled natural and human induced environmental history. Org. Geochem. 92, 70-83.

  73. Pearson E.J., Farrimond P., Juggins S. (2007) Lipid geochemistry of lake sediments from semiarid Spain: relationships with source inputs and environmental factors. Org. Geochem. 38, 1169-1195.

  74. Pancost R.D., Baas M., van Geel B., Sinninghe Damsté J.S. (2002) Biomarkers as proxies for plant inputs to peats: an example from a sub-boreal ombrotrophic bog. Org. Geochem. 33, 675-690.

  75. Peters K.E., Walters C.C., Moldowan J.M. (2005) The Biomarker Guide: II. Biomarkers and Isotopes in Petroleum Systems and Earth History. Cambridge University Press. 2, 704 c.

  76. Ramel F., Birtic S., Ginies C., Soubigou-Taconnat L., Triantaphylidès C., Havaux M. (2012) Carotenoid oxidation products are stress signals that mediate gene responses to singlet oxygen in plants. PNAS 109, 5535-5540.

  77. Rampen S.W., Abbas B.A., Schouten S., Sinninghe Damste J.S. (2010) A comprehensive study of sterols in marine diatoms (Bacillariophyta): Implications for their use as tracers for diatom productivity. Limnol. Oceanogr. 55(1), 91-105.

  78. Renkova A., Valitova J., Schaller H., Minibayeva F. (2019) The homoeologous genes encoding C24-sterol methyltransferase 1 in Triticum aestivum: structural characteristics and effects of cold stress. Biol. Plantarum 63, 59-69.

  79. Rod’kina S.A., Latyshev N.A., Imbs A.B. (2003) Fatty acids from the sea of Japan Sponge Halichondria panacea. Russ. J. Bioorg. Chem. 29(4), 382-386.

  80. Rontani J.F., Bonin P.C., Volkman J.K. (1999) Biodegradation of free phytol by bacterial communities isolated from marine sediments under aerobic and denitrifying conditions. Appl. Environ. Microbiol. 65(12), 5484-5492.

  81. Routh J., Meyers P.A., Hjorth T., Baskaran M., Rolf Hallberg R. (2007) Sedimentary geochemical record of recent environmental changes around Lake Middle Marviken, Sweden. J. Paleolimnol. 37, 529-545.

  82. Sáenz J.P., Grosser D., Bradley A.S., Lagny T.J., Lavrynenko O., Broda M., Simons K. (2015) Hopanoids as functional analogues of cholesterol in bacterial membranes. PNAS 112(38), 11971-11976.

  83. Sahu A., Pancha I., Jain D., Paliwal C., Ghosh T., Patidar S., Bhattacharya S., Mishra S. (2012) Fatty acids as biomarkers of microalgae. Phytochem. 89, 53-58.

  84. Sharonova N.L., Terenzhev D.A., Bushmeleva K.N., Gumerova S.K., Lyubina A.P., Fitsev I.M., Belov T.G. (2019) Phytochemical Contents, Antimicrobial and Antioxidant Properties of Gnaphalium uliginosum L. Ethanolic Extract and Essential Oil for Agricultural Uses. Asian J. Chem. 31(11), 2672-2678.

  85. Serebrennikova O.V., Strel’nikova E.B., Duchko M.A., Kadychagov P.B., Russkikh I.V. (2015) Organic matter chemistry in bottom sediments of freshwater and salt lakes in Southern Siberia. Water Res. 42(6), 798-809.

  86. Serebrennikova O.V., Strel’nikova E.B., Russkikh I.V. and Duchko M.A. (2017) Composition of the lipids of the sphagnum and cotton grass peats in the forest steppe and southern and middle taigas of West Siberia. Solid Fuel Chem. 51(4), 195-204.

  87. Serebrennikova O.V., Russkikh I.V., Strel’nikova E.B., El’chaninova E.A., Kadychagov P.B. (2017a) Vertical distribution of organic compounds in the bottom sediments of two steppe lakes in Southern Siberia. Water Res. 44(5), 774-783.

  88. Silliman J.E., Meyers P.A., Bourbonniere R.A. (1996) Record of postglacial organic matter delivery and burial in sediments of lake Ontario. Org. Geochem. 24(4), 463-472.

  89. Singh R., Parihar P., Singh M., Bajguz A., Kumar J., Singh S. Singh V.P., Prasad S.M. (2017) Uncovering Potential Applications of Cyanobacteria and Algal Metabolites in Biology, Agriculture and Medicine: Current Status and Future Prospects. Front. Microbiol. https://doi.org/10.3389/fmicb.2017.00515

  90. Shabala S., Shabala L., Volkenburgh E.V. (2003). Effect of calcium on root development and root ion fluxes in salinised barley seedlings. Funct. Plant Biol. 30, 507-514.

  91. Shinbo Y., Nakamura Y., Altaf-Ul-Amin M., Asahi H., Kurokawa K., Arita M., Saito K., Ohta D., Shibata D., Kanaya S. (2006) KNApSAcK: A Comprehensive Species-Metabolite Relationship Database. Plant Metabolomics 57, 165-181.

  92. Shumbea L., Bottd R., Havaux M. (2014) Dihydroactinidiolide, a High Light-Induced β-Carotene Derivative that Can Regulate Gene Expression and Photoacclimation in Arabidopsis. Mol. Plant 7, 1248-1251.

  93. Smit N.T., Rush D., Sahonero-Canavesi D.X., Verweij M., Rasigraf O., Guerrero-Cruz S., Jetten M.S.M., Sinninghe Damsté J.S., Schouten S. (2019) Demethylated hopanoids in ‘Ca. Methylomirabilis oxyfera’ as biomarkers for environmental nitrite-dependent methane oxidation. Org. Geochem. 137, 103899.

  94. Smith F.R., Korn E.D. (1968) 7-Dehydrostigmasterol and ergosterol: the major sterols of an amoeba. J. Lipid Res. 9(4), 405-408.

  95. Sorigué D., Légeret B., Cuiné S., Morales P., Mirabella B., Guédeney G., Li-Beisson Y., Jetter R., Peltier G., and Beisson F. (2016) Microalgae synthesize hydrocarbons from long-chain fatty acids via a light-dependent pathway. Plant Physiol. 171, 2393-2405.

  96. Svarovskaya L.I., Serebrennikova O.V., Duchko M.A., Strel’nikova E.B., Russkikh I.V. (2017) Changes in the composition of the bituminous components of valley peat under stimulated microbial action. Solid Fuel Chem. 51(2), 67-77.

  97. Su Y., Lammers M., Zhang Y., van Bree L., Liu Z.; Reichart G.-J., Middelburg J.J. (2017) Sources of organic matter for bacteria in sediments of Lake Rotsee, Switzerland. J. Paleolimnol. 58(3), 391-402.

  98. Tereza J.P., Urones J.G., Marcos I.S., Basabe P., Cuadrado J.S., Moro R.F. (1987) Triterpenes from Euphorbia broteri. Phytochem. 26(6), 1767-1776.

  99. Vakhnina I.L., Taynik A.V., Sidorova M.O., Noskova E.V. (2019) 19th International Multidisciplinary Scientific GeoConference SGEM, 739-744.

  100. Volkman J.K., Farrington J.W., Gagosian R., Wakeham S.G. (1983). Lipid composition of coastal sediments from the Peru upwelling region. In Adv. Org. Geochem. (Eds. Bjoroy M.), Willey, Chichester, 228-240.

  101. Weete J.D. (1980) Lipid biochemistry of fungi and other organisms. New York, 387 p.

  102. Zhanga X., Xuab Y., Ruana J., Dinga Su, Huang X. (2014) Origin, distribution and environmental significance of perylene in Okinawa Trough since last glaciation maximum. Org. Geochem. 76, 288-294.

  103. Zarzycki P.K., Fenert B., Kaleniecka A., Zarzycka M.B. (2017) Hopanoids in cyanobacteria biomass and related samples. Stud. Nat. Prod. Chem. 54(3), 87-107.

Дополнительные материалы отсутствуют.